UNIDAD 1: HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS. ALCANOS Y CICLOALCANOS CONTENIDO Sistema de nomenclatura común y IUPAC Alcanos OBJETIVOS 1. Exposición de los sistemas de nomenclatura para nombrar alcanos. 2. Explicación de los sistemas de nomenclatura, para nombrar y escribir alcanos. 3. Valoración de la necesidad de dominar los sistemas de nomenclatura, para nombrar y escribir alcanos. HIDROCARBUROS Son compuestos orgánicos que solo contienen en sus moléculas átomos de carbono e hidrógenos. Hidrocarburo (C e H) Alifáticos Alcanos Ciclo alcanos Aromáticos Alquenos Alquinos
ALCANOS Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula. El hidrocarburo más simple es el metano CH4 (n = 1). Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua (sin ramificaciones) se denominan alcanos de cadena lineal. Existe un único hidrocarburo con la fórmula molecular CH4, uno sólo con la fórmula molecular C2H6 (el etano), uno sólo con la fórmula molecular C3H8 (el propano), pero sin embargo existen dos alcanos con la fórmula molecular C4H10: el butano y el isobutano:
Para la fórmula molecular C5H12 existen tres alcanos isómeros: n-pentano iso-pentano neo-pentano Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada. En la tabla siguiente se indican los puntos de fusión y de ebullición, así como el número de isómeros de algunos alcanos de cadena lineal. NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS Si todos los hidrocarburos saturados fueran alcanos normales (lineales) se podrían nombrar fácilmente por cualquier método que reflejara el número de carbonos de cada uno de ellos. Sin embargo, los alcanos con más de tres átomos de carbono
pueden existir como isómeros estructurales. Generalmente se nombran los alcanos bajo el criterio de dos sistemas de nomenclatura; A. Sistema común. Los tres primeros alcanos reciben sus nombres triviales: Metano, Etano, Propano. Sin embargo, es posible escribir dos (y sólo dos) fórmulas estructurales para el butano, en realidad existen dos compuestos distintos de fórmula C4H10: Butano, Iso-butano. Para la fórmula molecular C5H12 se pueden escribir tres fórmulas estructurales diferentes, y para eso se utilizan tres prefijos distintos, uno para cada compuesto. Para los homólogos superiores de esta serie, así como para otras clases de compuestos orgánicos, el sistema que emplea prefijos resulta inadecuado. Para abordar este problema, en 1892, se realizó una reunión de químicos en Ginebra, de la reunión salió un sistema simple, sin ambigüedades, para dar nombre a todos los compuestos orgánicos. B. Sistema IUPAC. El sistema está basado en una serie de reglas de estricto cumplimiento, las cuales son: Regla 1 Identificar la cadena principal (cadena más larga continúa de átomos de carbono). A ella le corresponderá el nombre base del hidrocarburo principal. Para los cuatro primeros se conservan sus nombres triviales; metano, etano, propano y butano. A partir de cinco carbonos el nombre se forma a partir de una raíz de origen griego que indica el número de átomos de carbono de la cadena. Por ejemplo, cinco átomos se nombran utilizando el prefijo penta, para seis carbonos hexa, para siete hepta, para ocho octa, para nueve nona, mientras que una de diez átomos se nombra mediante el prefijo deca. Para completar el nombre fundamental de un
alcano se añade a la raíz la terminación ano. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos, se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones. Ejemplos: o El compuesto que se representa enseguida se designará como un hexano, porque la cadena continua más larga contiene seis carbonos o La cadena continua más larga no siempre será obvia en la representación de la fórmula. Obsérvese por ejemplo el alcano que se muestra en la figura. Éste se identifica como heptano porque la cadena más larga contiene siete átomos de carbono. Regla 2 Numerar los átomos de la cadena principal, de tal modo, que los números que se le asignen a las cadenas laterales (sustituyentes) sean los más bajos posibles. Aplicando esta regla, se numeran los dos alcanos cuyas fórmulas se representan enseguida: Regla 3 El compuesto será un alquilalcano. Para nombrar a las cadenas laterales se cambia la terminación ano, que le correspondería al hidrocarburo, por la terminación ilo. Por ejemplo, un grupo CH3- unido a la cadena principal se le denomina metilo, un grupo CH3-CH2- se denomina etilo y así sucesivamente. A continuación se indica la numeración de la cadena principal y la nomenclatura de un hidrocarburo ramificado. Se nombra el sustituyente y se indica su posición en la cadena principal por medio de un número.
El nombre base se coloca en último término y el grupo sustituyente, precedido por el número que designa su posición en la cadena, se coloca en primer lugar. Los números se separan de las palabras mediante un guión. Regla 4 Cuando hay dos o más sustituyentes, dar a cada sustituyente un número correspondiente a su posición en la cadena más larga. Por ejemplo el compuesto que se representa a continuación: Los grupos pueden enumerarse en orden de complejidad (o sea, metilo antes de etilo) o alfabéticamente (etilo, antes de metilo). Regla 5 Cuando hay dos o más sustituyentes en el mismo carbono, se utilizará ese número dos veces. Regla 6 Cuando en la cadena principal hay dos o más grupos iguales se utiliza un prefijo di, tri, tetra etc. Para separar los números entre sí se utilizan comas. Por ejemplo:
La aplicación de estas seis reglas permite dar nombre a la mayoría de los alcanos que se encuentran en este material. Sin embargo, en algunas ocasiones se requerirán tres reglas más. Regla 7 Cuando existan dos cadenas de igual longitud que puedan seleccionarse como cadena base, se escogerá aquella que tenga mayor número de sustituyentes.
Regla 8 Cuando la primera ramificación se presente a una distancia igual de cualquier extremo de la cadena más larga, escójase el nombre que dé la combinación de números más bajo posible. Regla 9 Por último, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis. Para el grupo sustituyente complejo se toma la cadena más larga como grupo alquilo básico, a este se le numera iniciando con el átomo de carbono que esta unido a la cadena principal, los sustituyentes del grupo alquilo básico se nombran con sus números apropiados.
En la siguiente tabla se dan los nombres no sistemáticos de algunos sustituyentes alquilo: Con frecuencia se emplea el símbolo R- para representar cualquier grupo alquilo (radical), de forma que R-H simboliza cualquier alcano. Ejemplos:
Ejercicios Para cada uno de los siguientes compuestos: a. Escriba la fórmula global. b. Nombre los compuestos. c. Escriba cuatro isómeros y nómbrelos.