Universidad acional de Tucumán Cátedra de Química rgánica ACIDS UCLEICS Introducción: El Acido desoxirribonucleico (AD) y el Acido ribonucleico (AR), son macromoléculas catenarias que actúan en el almacenamiento y en la transferencia de la información genética. Son componentes celulares. Están presentes en los virus, que son complejos de proteínas y ácidos nucleicos infecciosos capaces de dirigir su propia replicación al infectar a una célula huésped específica. Los ácidos nucleicos son sólidos, incoloros. Los Acidos nucleicos son polinucleótidos. Sus unidades monoméricas son los nucleótidos. UCLEÓTIDS: Son las unidades monoméricas de los ác. ucleicos, al igual que los aminoácidos son las unidades monoméricas de las proteínas. Los desoxirribonucleótidos son las unidades monómeras del AD. Los ribonucleótidos son las unidades monómeras del AR. Cada nucleótido tiene: - Una base nitrogenada heterocíclica, que es un derivado de la purina o de la pirimidina. - Una pentosa : ribosa (AR) o desoxirribosa (AD) - Una molécula de Acido fosfórico. ucleótido de AR ucleótido de AD 1
Universidad acional de Tucumán Cátedra de Química rgánica BASES ITRGEADAS: Son cinco. Son derivados de: PURIA PIRIMIDIA Las bases nitrogenadas del AD son: Adenina-Timina, Citosina-Guanina. Las bases nitrogenadas del AR son: Adenina-Uracilo, Citosina-Guanina. H 2 H 2 ADEIA GUAIA H 2 CH 3 TIMIA URACIL CITSIA Los nucleótidos difieren entre sí por las bases nitrogenadas. 2
Universidad acional de Tucumán Cátedra de Química rgánica PETSAS: Los desoxirribonucleótidos contienen la 2-desoxirri-D-ribosa. La D-ribosa es la pentosa del los ác. Ribonucleicos. Ambas pentosas se encuentran en forma de furanosa. La combinación de una base (púrica o pirimidica) con un azúcar (ribosa o desoxirribosa) dá lugar a un UCLESID. La combinación de un nucleósido con el ác. fosfórico produce un UCLETID (o sea que son fosfatos de nucleósidos) UCLESID FSFAT + PETSA + BASE ITRGEADA UCLETID La pentosa está unida a la base por un enlace - glucosídico, establecido entre el átomo de carbono 1 de la pentosa y el átomo de nitrógeno 9 de las bases púricas o el átomo de nitrógeno 1 de las bases pirimidínicas. El grupo fosfato de los nucleótidos se halla unido por medio de un enlace éster al átomo de carbono 5 de la pentosa. Tanto el AD como el AR presentan a los nucleótidos unidos covalentemente por puentes fosfodiéster entre el grupo 5'-hidroxilo de un nucleótido y el 3'-hidroxilo de siguiente. Así el esqueleto de AD y AR está constituído por grupos alternados de fosfatos y pentosas. Las bases púricas y pirimidínicas constituyen cadenas laterales diferenciadas. Esqueleto covalente de las cadenas de los ác. nucleicos: 3
Universidad acional de Tucumán Cátedra de Química rgánica Enlace fosfodiéster (5-3 ) y sentido de las hebras de AD y AR. La cadena complementaria antipalalela de AD no está representada en el esquema. Correspondencia de bases entre las hebras complementarias de AD. 4
Universidad acional de Tucumán Cátedra de Química rgánica AD Se presenta como dos hebras, en un ordenamiento duplohelicoidal pero también puede existir en la naturaleza en forma de cadenas simples. En los procariontes, que presentan un solo cromosoma, todo el AD está en forma de una sola doble hélice, en los eucariontes que tienen muchos cromosomas, hay muchas moléculas de AD. En los procariontes (bacterias) el AD no está ligado a proteínas y está en la zona nuclear ligado por un punto a la membrana celular. En los eucariontes el AD está ligado A proteínas llamadas HISTAS (proteínas básica) y se encuentran en el núcleo, cloroplastos y mitocondrias. AR Los AR siempre se presentan como cadenas simples. - AR MESAJER (mar): Se forma a partir de AD por un proceso llamado transcripción, en donde la secuencia de bases de la hebra del mar es complementaria de la del AD que fue transcripta. Desde el núcleo pasa al citoplasma donde entregará la información para síntesis de proteínas - AR DE TRASFERECIA (tar): Actúan como transportadores de aminoácidos individuales durante la síntesis de las proteínas. Cada uno de los 20 aminoácidos posee por lo menos un tar. - AR RIBSMIC (rar): Constituye el 65% de la masa de los ribosomas (los ribosomas están formados por ribonucleoproteínas). Bibliografía de la cátedra. www.organicabiomedica.ecaths.com 5
Universidad acional de Tucumán Cátedra de Química rgánica Acidos ucleicos 1. Diferencie la estructura química del DA y RA. 2. Indique cuáles son los pares de bases complementarias que conforman la molécula de DA y formule el tipo y número de uniones que se establecen entre las mismas para lograr su estabilización. 3. Indique cuántos tipos de RA se conocen y describa la función de cada uno. 4. Esquematice la obtención del RA. 5. En la obtención de AD: explique que función cumple a) el lauril sulfato de sodio (SDS) b) cómo elimina las proteínas c) cómo precipita el AD?. Por qué: d) añade Cla 0,25 m/l e) añade citrato de sodio 0,015 M f) trabaja entre y 5 C. 6. Escriba cómo se unen químicamente los nucleótidos cuando se forman ácidos nucleicos y defina qué tipo de enlace se establece. 7. 8. Escriba la secuencia de bases de la hebra complementaria de un DA en doble hélice en el que una hebra tiene la secuencia: (5 )ATGCCCGTATGCATT(3 ) 9. Escriba la secuencia de bases de un RA mensajero que proviene de una hebra de AD que tiene la secuencia: (5 )AAAGCCCTGTGAAACA(3 ). 10. A. Complete el esquema colocando el tipo de unión de cada molécula del nucleótido. B. Diga si el esquema representa un nucleótido de AD o AR C. Enumere las bases púricas o pirimidínicas que podría presentar este monómero D. Diga el tipo de anómero de esta pentosa y dibuje la respectiva proyección de Fisher. ómbrela. E. Señale qué parte de la molécula se denomina nucleósido. Base nitrogenada Fosfato Pentosa 6