C N C X C = O C = N C N C C

Transcripción

1 El tomo de Carbono: eje central de la química orgnica Tema 0.- Química del Carbono No es un elemento muy abundante en la corteza terrestre, sin embargo, gracias a su extraordinaria capacidad de combinación con otros elementos, el carbono es el elemento alrededor del cual se ha organizado toda la química orgnica. Esto es debido a que posee una configuración electrónica (s s p ) con electrones en su capa de valencia, pudiendo formar hasta enlaces covalentes. Con idrógeno Con xígeno Con Nitrógeno Con alógenos Con otro Carbono C C C N C C C X C C N C C C N C C Tipos de Fórmulas Los compuestos orgnicos son todos covalentes y por esta razón adems de utilizar sus fórmulas empíricas es también muy útil considerar sus fórmulas moleculares. En estas se indica no solo los elementos que los constituyen sino también los tomos de cada elemento que componen sus moléculas y los enlaces existentes entre ellos: Fórmula desarrollada Se representan todos los tomos que componen la molécula del compuesto con los símbolos del elemento correspondiente y los enlaces entre ellos con líneas o guiones. C C C C Fórmula semidesarrollada Se representan todos los tomos pero algunos enlaces no se dibujan, como por ejemplo los que existen entre el C y el. C C Fórmula simplificada o esquemtica No se representan los tomos de C ni de y solamente los enlaces entre los tomos de carbono, que se suponen situados en los vértices de las líneas o guiones de los enlaces.

2 Grupos Funcionales Química _ º Bachillerato Un Grupo Funcional es un grupo de tomos unidos de manera específica, que confiere una reactividad y unas propiedades químicas características a las moléculas que los contienen. ay tres normas bsicas de nomenclatura comunes a todos los grupos funcionales: I. Si la molécula contiene un solo grupo funcional la cadena principal debe contener al tomo de carbono incluido en ese grupo funcional aunque sea ms corta que otras alternativas que no lo incluyan. II. La cadena hidrocarbonada se numerar de manera que el C del grupo funcional tenga el localizador ms bajo posible. III. Cuando hay ms de un grupo funcional se debe elegir uno de ellos como grupo principal de acuerdo a:. Ácidos Carboxílicos ( C).. Esteres ( C ).. Amidas ( C N ).. Nitrilos ( C N). 7. Alcoholes ( ). 8. Aminas ( N ). 9. Éteres ( ). 0. Alquinos ( C C ). 5. Aldehídos ( C). 6. Cetonas ( C ). idrocarburos Alcanos Alquenos Alquinos. Alquenos ( CC ). Compuestos rgnicos Compuestos xigenados Compuestos Nitrogenados Derivados alogenados Alcoholes Fenoles Éteres Aldehídos Cetonas Ácidos Carboxílicos Ésteres Aminas Amidas Nitrilos o Cianulos Nitroderivados

3 idrocarburos Tema 0.- Química del Carbono Estn formados exclusivamente por C e, su fórmula empírica es C n m. idrocarburos Tipo de Cadena Tipo de Enlace Lineal Ciclos Simple Doble Alifticos o Acícliclos Alicícliclos Aromticos Alcanos, Parafinas o idrocarburos Saturados Alquenos Triple Alquinos Alcanos Solo contienen enlaces simples entre los tomos de C, su fórmula general es C n n+. La cadena de C puede ser lineal (ms simples) o ramificada (la cadena ms larga posible es la principal y las otras son las secundarias). Se determina la cadena de tomos de C ms larga posible: prefijo + -ano metano C 5 pentano 9 nonano tridecano 7 heptadecano etano 6 hexano 0 decano tetradecano 8 octadecano propano C 7 heptano undecano 5 pentadecano 9 nonadecano butano C C 8 octano dodecano 6 hexadecano 0 eicosano Si el alcano es ramificado las ramificaciones se nombran como radicales o grupos sustituyentes delante del nombre principal: hidrocarburo+-ilo. Los radicales se originan de un hidrocarburo al perder éste un. Metilo Etilo C Isopropilo C Sec-butilo C C Propilo C C Butilo C C C Isobutilo C C Terc-butilo C Si es necesario se debe indicar la posición del radical en la cadena de C principal con localizador o nº, que debe ser lo ms bajo posible. Cuando existen dos o ms radicales se nombran por orden alfabético. C C C -metilbutano C C C C C C C C C C -etil-5-metil--propil-nonano Si existen radicales iguales se indica mediante los prefijos di-, tri-, tetra-, (no afectan al orden alfabético).,7-dietil-,5,7-trimetil-nonano C C C C C C C C C

4 Química _ º Bachillerato En el caso en que la numeración nos proporcione localizadores similares empezando por un extremo u otro de la cadena, se asignar el número ms bajo al primer radical que se cita en el nombre. 5 6 C C C C C -etil--metilpentano -etil--metilpentano Correcto Incorrecto Cuando existan varias cadenas de igual longitud se elegir la cadena principal con los siguientes criterios, en orden creciente de importancia: La cadena que tenga el mayor número de ramificaciones. La cadena que proporcione los localizadores ms bajos posible. La cadena cuyos radicales estén lo menos ramificados posible. Alquenos Son hidrocarburos que poseen uno o ms dobles enlaces entre tomos de C. Su fórmula empírica es C n n+- m, siendo n el nº de tomos de C y m el nº CC Se determina la cadena de tomos de C ms larga posible: prefijo + -eno Eteno C C Propeno CC Buteno C CC Es necesario indicar la posición del doble enlace mediante un localizador que nos determina el primer C que tiene el doble enlace en el orden de numeración establecido y que debe ser lo ms bajo posible -Buteno C CC -Buteno CC Si hay en la cadena ms de un doble enlace se expresa con los sufijos dieno, -trieno,.,, -exatrieno C CC CC Cuando se trata de un alqueno ramificado se debe elegir como cadena principal aquella que contenga todos los dobles enlaces y que sea lo ms larga posible. Los grupos radicales se nombran alfabéticamente.,7-dietil-,5-dimetil-,-nonadieno C C C C C C C C C C Si un radical se forma a partir de un alqueno se denomina grupo alquenilo y se nombran delante del nombre principal: Etenilo o Vinilo C C -Propenilo CC Alilo o -Propenilo C C C Alquinos idrocarburos que contienen en su cadena uno o ms triples enlaces entre los tomos de C. Su fórmula empírica general es C n n+-m, donde n es el nº de tomos de C y m el nº de triples enlaces. Se determina la cadena de tomos de C ms larga posible: prefijo + -ino Etino o Acetileno CC Propino CC Butino CC C

5 5 Tema 0.- Química del Carbono Es necesario indicar la posición del triple enlace mediante un localizador que nos determina el primer C que tiene el triple enlace en el orden de numeración establecido y que debe ser lo ms bajo posible -Butino CC C -Buteno CC Si hay en la cadena ms de un triple enlace se expresa con los sufijos diino, -triino,.,, 5-exatriino CC CC CC Cuando se trata de un alquino ramificado se debe elegir como cadena principal aquella que contenga todos los triples enlaces y que sea lo ms larga posible. Los grupos radicales se nombran alfabéticamente.,7-dietil-,6-dimetil-,-nonadiino C C C C C C C C C C Si un radical se forma a partir de un alqueno se denomina grupo alquenilo y se nombran delante del nombre principal: Etinilo CC -Propinilo CC -Propinilo CC C En el caso que un hidrocarburo tenga dobles y triples enlaces simultneamente se numera la cadena de manera que los localizadores de éstos sean lo ms bajos posible, sin importar si son dobles o triples. Solamente en el caso de que al numerar por un extremo y otro de la cadena los localizadores coincidan, se da preferencia a los dobles frente a los triples. -hepten-,6-diino CC CC CC idrocarburos alicíclicos idrocarburos en los que la cadena de carbono se cierra sobre sí misma formando un ciclo en el que no hay carbonos terminales (no hay extremos). En la cadena pueden existir CC, CC y/o ramificaciones. Pueden estar formados por un nº variable de tomos de C: Ciclos pequeños: - Ciclos comunes: 5-7 Ciclos medios: 8 - Macrociclos: de tomos en adelante Se basa en el hidrocarburo lineal de igual nº de tomos de C pero anteponiendo el prefijo ciclo- Ciclopropano C C C Ciclopentano C C C C C Ciclobutano C C C C Ciclohexano C C C C C C

6 6 Química _ º Bachillerato Si tienen ramificaciones se empieza a numerar por el C que de los localizadores ms bajos. Se puede seguir el orden de numeración en un sentido de giro o en el opuesto, según convenga. -isopropil--metil-5-propilciclohexano -propil--metilciclopentano C 6 5 C C 5 Para nombrarlos como radicales, reciben el mismo nombre que sus homólogos lineales del mismo nº de tomos pero con el prefijo ciclo- 5-ciclobutil-7-etil--metil--ciclopentil-,-nonadieno C C C C C C C C C Si el ciclo contiene dobles o triples enlaces tienen preferencia a la hora de asignarles los localizadores ms bajos. -etil--metil--ciclopenteno C 5 idrocarburos aromticos Contienen en su molécula anillos cíclicos con electrones deslocalizados como el del benceno o compuestos similares. El benceno tiene una fórmula empírica de C 6 6 y su estructura de enlaces oscila entre: Es decir, es una estructura resonante, por tanto, los electrones de los enlaces dobles se distribuyen uniformemente a lo largo del anillo que forman los 6 tomos de C y se dice que estn deslocalizados. Los compuestos aromticos formados por unión de anillos de benceno reciben nombres propios Naftaleno Antraceno Fenantreno Naftaceno

7 7 Tema 0.- Química del Carbono Los grupos sustituyentes unidos a un anillo de benceno se nombran de manera similar a la estudiada en el caso de los hidrocarburos cíclicos. Muchos de estos compuestos tienen nombres comunes admitidos por la IUPAC. CC Tolueno (metilbenceno) Mesitileno (,,5-trimetilbenceno) Estireno (vinilbenceno) Se pueden usar los prefijos orto-, meta- y para- cuando existen grupos sustituyentes en el anillo de benceno. El primero de ellos se utiliza cuando estn en carbonos adyacentes, el segundo cuando existe un carbono entre ellos y el último cuando estn en carbonos del anillo opuestos. rto-xileno (,-dimetilbenceno) Meta-Xileno (,-dimetilbenceno) Para-Xileno (,-dimetilbenceno) En ocasiones es conveniente nombrar al anillo de benceno como radical o grupo sustituyente, en cuyo caso su nombre como radical es fenilo 7-etil--fenil--metil-,-nonadieno C C C C C C C C C Derivados alogenados Son compuestos orgnicos derivados de los hidrocarburos en los que uno o ms tomos de de sus moléculas han sido sustituidos por tomos de algún halógeno (F, Cl, Br y I). Los enlaces covalentes F C son especialmente fuertes decreciendo esta fortaleza conforme aumenta el volumen atómico de halógeno. Se usa la nomenclatura sustitutiva, es decir se nombran los tomos de los halógenos como radicales: Cl C C C Br Cl C C C C C C C C Br -bromo--clorobutano,7-dibromo--cloro-5-cloro-,-nonadieno,-difluorbenceno Los derivados halogenados en los que todos los han sido sustituidos se denominan con el prefijo per- I Br F F Perclorobutano CCl CCl CCl CCl

8 8 Compuestos xigenados Química _ º Bachillerato Son compuestos en los que el oxígeno est presente en sus moléculas unido a los tomos de C con un simple o un doble enlace. Alcoholes Los alcoholes son compuestos en los que se han sustituido uno o ms tomos de de la cadena por el grupo hidroxilo (-). Cuando existen varios grupos hidroxilo se denominan polialcoholes: los que tienen son glicoles o dioles y los que tienen trioles. Existen dos tipos de nomenclatura vlidos para los alcoholes: Alcoholes sencillos: se puede utilizar la nomenclatura funcional, donde se nombra la función y luego el radical al que va unido: Alcohol + prefijo (met, et, ) + -ílico La nomenclatura sistemtica de la IUPAC sería: prefijo + -ol Metanol o Alcohol metílico - La cadena ms larga posible es la que tiene el grupo, si es necesario se debe indicar la posición del grupo hidroxilo mediante un localizador lo ms bajo posible. - C - C -C - -butanol -etil--hexanol Cuando existen varios grupos hidroxilo se nombran con los prefijos di-, tri-, tetra-, colocados delante de la terminación ol propia de los alcoholes,,5-pentatriol,,-propanotriol (glicerina) Cuando haya que nombrar al grupo hidroxilo como sustituyente, se emplea la palabra hidroxi. Ácido,-dihidroxipropanoico 5 6 C C C C C C C C C C C C C C 5 C C C Fenoles Son compuestos en que el grupo - se une a un anillo aromtico. Algunos de ellos reciben nombres comunes: Fenol Pirocatecol,-bencenodiol,-dihidroxibenceno Resorcinol,-bencenodiol,-dihidroxibenceno idroquinona,-bencenodiol,-dihidroxibenceno

9 9 Tema 0.- Química del Carbono Éteres Son compuestos en los que un tomo de oxígeno est unido a dos radicales, es decir el tomo sirve de puente de unión entre dos cadenas hidrocarbonadas. Su estructura general es: R R, donde R y R son radicales de hidrocarburos. ay dos tipos de nomenclatura: Radico-Funcional: se nombran los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra éter. Sistemtica: se nombran interponiendo la partícula -oxi- entre los dos radicales, se considera el compuesto como derivado del radical ms complejo. Si los dos grupos son iguales se emplea el prefijo di delante del nombre del grupo. C C C Etil Metil Éter Metoxietano Dimetil Éter Metoximetano Aldehídos Son compuestos orgnicos que contienen un grupo carbonilo (-C-) en un extremo (o en los dos) de la cadena hidrocarbonada. Se nombra primero el prefijo numeral que corresponde a la cadena hidrocarbonada ms larga posible que contiene el carbonilo: prefijo + -al. El C del grupo carbonilo recibe el nº como localizador cuando es necesario determinar la posición de grupos sustituyentes en la cadena principal. C C 6 5 C C C C C C Formaldehído (Metanal) Acetaldehído (Etanal) -etil--metil--hexanal En el caso que los dos extremos de la cadena tengan un grupo carbonilo se expresa anteponiendo el prefijo di- a la terminación al, propia de los aldehídos -etil--metilhexanodial 6 5 C C C C C C C Se usa el nombre formil cuando el grupo aldehído actúa como radical.,-diformilhexanodial 6 5 C C C C C C Cetonas Son compuestos orgnicos que poseen un grupo carbonilo (-C-) no terminal. ay dos tipos de nomenclatura: Radico-Funcional: se supone que existen dos radicales unidos al grupo carbonilo y se nombran por orden alfabético seguido de la palabra cetona. Sistemtica: se localiza la cadena hidrocarbonada ms larga posible que contiene el grupo carbonilo: prefijo + ona. Si es necesario se debe indicar la posición del grupo carbonilo con un localizador lo ms bajo posible. C C C C C Acetona (Propanona) Dimetil Cetona -hexanona Etil Propil Cetona

10 0 Química _ º Bachillerato Cuando existen varios grupos carbonilo en el interior de la cadena se indica con los prefijos di-, tri-, tetra- colocados delante del sufijo ona. Cuando sea necesario se indicarn sus posiciones con localizadores, que deben ser lo ms bajos posible. 7-ciclopentil-9-metil--propil-9-nonen-,6-diona C C C C C C C C C Ácidos Carboxílicos Son compuestos orgnicos que contienen grupos carboxilo (-C) en su estructura molecular. El grupo carboxilo est constituido por la acumulación de un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo en el mismo tomo de carbono, sólo puede ocupar los extremos de una cadena hidrocarbonada. C El nombre se forma a partir del prefijo que corresponde al nº de tomos de C que contiene la cadena ms larga posible donde el grupo carboxilo ocupa un extremo: prefijo + -oico. C C C C C C C Ácido fórmico (Ácido metanoico) Ácido acético (Ácido etanoico) Ácido propiónico (Ácido propanoico) Ácido butírico (Ácido butanoico) Cuando el grupo carboxilo est unido a una cadena cíclica se nombrar en primer lugar el hidrocarburo al que est unido y luego la palabra carboxílico. Ácido benzoico (Ácido bencenocarboxílico) C Cuando hay grupos carboxilo en los dos extremos de la cadena, se usa el sufijo dioico. Ácido propanodioico C C C C Ácido xlico (cido etanodioico) C C Se utiliza la palabra carboxi cuando el grupo carboxilo se nombra como grupo sustituyente. Ácido,6-dicarboxi-8-metilnonanoico C C C C C C C C C C

11 Tema 0.- Química del Carbono Ésteres Son compuestos derivados de los cidos carboxílicos en los que se ha sustituido el tomo de del grupo - por una cadena de C. R C R Nombramos en primer lugar el cido del cual provienen cambiando el sufijo oico por ato y luego se nombra como un grupo sustituyente el radical que va unido al tomo de oxígeno: prefijo-ato de R Metanoato de metilo C Benzoato de etilo C Compuestos Nitrogenados El tomo de N tiene un tamaño similar al de C y puede formar hasta enlaces covalentes con dicho elemento que son muy estables y que dan lugar a una gran cantidad de compuestos orgnicos. Aminas Contienen un tomo de N unido a una, dos o tres cadenas de C o radicales, recibiendo el nombre de aminas primarias, secundarias o terciarias respectivamente. Se pueden considerar derivados del amoniaco (N ) en el que los se han sustituido por cadenas de C. Primaria Secundaria Terciaria R N R R N R R N R Dos nomenclaturas: Radico-Funcional: se nombran escribiendo por orden alfabético los radicales unidos al tomo de N y finalizando con la palabra amina. Si se repite alguno de los radicales se utilizan los prefijos di- o tri-. Para las aminas ms sencillas. Metilamina Etilmetilamina Trimetilamina Dietilfenilamina N N C N C N C Sistemtica: se localiza la cadena hidrocarbonada ms compleja a que esté unido el N y al numeral griego correspondiente añadirle el sufijo amina. Los radicales se nombran alfabéticamente. Para aminas ms complicadas. -etil--metil--penten--amina C C C C N C

12 Química _ º Bachillerato Si existen varios grupos de amina primaria N unidos a la cadena se coloca el prefijo di-, tri- delante del sufijo amina e indicando su posición con localizadores.,8-nonadien-,,5,7-tetramina N N N C C C C C C C C N Las aminas secundarias y terciarias se nombran eligiendo el radical ms complejo que nos determinar el nombre principal y el resto se nombran por orden alfabético como radicales. Se indica que estn unidos al nitrógeno colocando una letra N delante del nombre del radical correspondiente. N-metiletilamina N-metil--pentanamida N,N,N,N -tetrametil-,-butanodiamina N C N C C C N C C C C N Cuando existen otros grupos que tienen preferencia sobre las aminas y debiéndose nombrar al grupo N como radical, se utiliza el vocablo amino. Ácido -aminopropanoico (Alanina) C C N Cuando existen varios tomos de nitrógeno formando parte de la cadena principal se utiliza la palabra aza para nombrarlos. -metil-,,7-triazanonano N C N C C N C Amidas Se caracterizan por tener un tomo de N unido a un grupo carbonilo en su cadena hidrocarbonada. Se pueden considerar derivadas de los cidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo hidroxilo por el grupo amino: R C R C N El nombre se forma a partir de la cadena hidrocarbonada que contiene el grupo carbonilo: prefijo + -amida. Etanamida Benzamida C N C N

13 Tema 0.- Química del Carbono Pueden existir radicales sustituyendo los tomos de unidos al N, lo que se indica poniendo delante de su nombre la letra N. N-metilpropanamida C C N N-metil-N-vinilbenzamida C C C Se usa la palabra carbamoil cuando se nombra como grupo sustituyente. Ácido -carbamoilpentanoico C C C C C N Nitrilos o Cianuros Se caracterizan por poseer en la cadena principal un grupo nitrilo ( C N). Se consideran derivados del cido cianhídrico (CN) en el que se ha colocado una cadena de C sustituyendo al tomo de. El grupo nitrilo sólo puede estar en los extremos de la cadena hidrocarbonada. Existen dos métodos muy utilizados para nombrar los nitrilos Prefijo + -nitrilo. Considerar al compuesto como una sal del CN y nombrarlo como tal, es decir, como un cianuro. A continuación se escribe el nombre del radical unido al grupo nitrilo: cianuro de radical. Etanonitrilo Cianuro de metilo -metilbutanonitrilo Cianuro de isobutilo C N C C C N Si existen otros grupos en la cadena ms importantes se nombrar como radical empleando la palabra ciano. Ácido -cianopropanoico C C C N Nitroderivados Son compuestos orgnicos que poseen el grupo nitro (-N ) unido a la cadena hidrocarbonada. N El grupo nitro nunca se considera una función principal, con lo cual siempre se nombra como radical empleando la palabra nitro. -nitrobutano C C N,-dinitrobenceno N N

14 Isómeros Química _ º Bachillerato De Cadena Estructural De Posición Compuestos diferentes con la misma fórmula molecular. Isomería De Función Estereoisomería (Isomería Espacial) Geométrica Óptica Isómeros Estructurales Difieren porque sus tomos estn unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los tomos estn unidos entre sí de manera muy diferente. Isómeros de Cadena Igual fórmula molecular, igual función química pero diferente estructura en la cadena hidrocarbonada. C butano C C C 0 -metilpropano C C C Isómeros de Posición Igual fórmula molecular, igual función química pero distinta posición del grupo funcional en la cadena hidrocarbonada. C C 5 - pentanol - pentanol C C C C C C C C 0 Isómeros de Función Igual fórmula molecular pero distintas funciones químicas. -butanol C C C C dietil éter C C Estereoisómeros o Isómeros Espaciales Sólo difieren en la orientación de sus tomos en el espacio. Geométricos o Cis-Trans Difieren en la posición (geometría) de los grupos en un doble enlace. Cis Trans C C C C C C C

15 5 Tema 0.- Química del Carbono Ópticos Una molécula es quiral cuando no es superponible con su imagen en el espejo. Normalmente, las moléculas orgnicas con algún C quiral o asimétrico (unido a sustituyentes distintos) son quirales. Cuando una molécula tiene, presenta enantiómeros (imgenes especulares no superponibles). Si posee puede tener hasta isómeros ópticos (enantiómeros a ). Los isómeros ópticos que no son imgenes especulares entre sí se denominan diastereoisómeros. enantiómeros C C enantiómeros + diastereoisómeros Enantiómeros Diastereoisómeros Enantiómeros Molécula Quiral Molécula Quiral Molécula Quiral Molécula Quiral Los isómeros ópticos presentan las mismas propiedades físico-químicas, excepto en que: Pueden reacción de forma distinta con otros compuestos quirales. Desvían de distinta forma la luz polarizada, es decir, son ópticamente activos. Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la derecha son dextrorotatorio ó dextrógiros (+) Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la izquierda son levorotatorios o levógiros (-) Cuando se sintetiza un compuesto quiral desde compuestos no quirales, se obtiene una meza que posee la misma cantidad de los dos tipos de enantiómeros, siendo, por tanto inactiva, esta mezcla se llama mezcla racémica. Nomenclatura de isómeros ópticos Nomenclatura D y L Para compuestos con. Sólo indica que el compuesto tiene la misma configuración que el D- o el L- gliceraldehído (con el hacia la derecha o hacia la izquierda). D C L C C C Nomenclatura R y S Para compuestos con ms de un, al permitir establecer la configuración absoluta de cada tomo. Para establecer las configuraciones R y S hay que enumerar los sustituyentes de cada, para ello:

16 6 Química _ º Bachillerato º. Se ordenan por orden decreciente de número atómico de los tomos enlazados directamente al. º. Si o ms de los tomos tienen igual Z, se pasa a los tomos unidos a éstos. º. Si aún tenemos tomos con igual Z, los ordenamos según el tipo de enlace: C C > CC > C C. Una vez establecido el orden de prioridad se orienta la molécula en el espacio. El tetraedro correspondiente al se orienta de forma que el sustituyente de menor categoría () ocupe el vértice ms alejado. Así, los otros tres formarn una cara triangular frente al espectador. Al recorrer esta cara en el orden ººº, el recorrido podr ser: acia la derecha (sentido horario): isómero R. acia la izquierda (sentido antihorario): isómero S. R S

17 7 Reacciones Principales Tema 0.- Química del Carbono Alcanos Combustión alogenación C + C + C + Cl Cl + Cl Craqueo Térmico C 0 C C + C 6 Combustión C C + C + Alquenos Alquinos Adición Combustión Adición C C + - C C + Br C Br-C Br -CC + I -CI- CC + C + CC + - CC + Br CBr -CBr CC + I C I-C I alogenación + Cl FeCl Cl + Cl Aromticos Sustitución Nitración N S + N + T Alquilación Br AlBr + Cl alogenuros Sustitución Eliminación Combustión -C Cl + Ag -C + AgCl -C Cl + -C + Cl -CCl- + K -CC + +KCl BrC -C Br + K KBr +CC+ -C + C + Alcoholes xidación Eliminación C 5 -C + KMn C 5 -C + KMn C 5 -C -C - + S C C + Aldehídos Cetonas Ácidos y Ésteres Sustitución xidación xidantes Débiles xidación xidantes Fuertes Neutralización Esterificación (saponificación) C Br C 5 -Br + C 5 -C C 5 -C -C-C - -C + -C C 5 -C + Na C 5 -CNa+ C 5 -C+- C 5 C 5 -C- C 5 +

18 8 Polímeros Química _ º Bachillerato Son macromoléculas, constituidas por una unidad que se repite muchas veces, monómero. Se pueden clasificar atendiendo a su: Procedencia: Naturales: caucho, ltex, Sintéticos: polietileno, PVC, Composición: omopolímero: un único tipo de monómeros: [...-A-A-A-A-A-...] Copolímero: ms de una clase de monómero: [...-A-B-A-B-A-B-...] Propiedades: Físicas: Plsticos: Termoplsticos: se pueden moldear en caliente en repetidas ocasiones (polietileno). Termoestables: una vez moldeados y endurecidos, no pueden moldearse de nuevo (resinas) Fibras: se pueden tejer en hilos (tergal, nylon). Elastómeros: comparten la elasticidad del caucho (neopreno). Reacciones de polimerización Polimerización por adición Se forman por unión sucesiva de varias unidades de monómero y son el resultado de la reorganización de sus enlaces. Monómero Polímero C C [-C -C -] n Eteno Polietileno C C- -C -C- n Propeno Polipropileno C C CC n Vinilbenceno (estireno) Poliestireno C C-Cl Cloroeteno (cloruro de vinilo) -C -C- Cl PVC n CF -CF [-CF -CF ] n Tetrafluoroeteno Teflón C C-CN -C -C- CN n Propenonitrilo (acronitrilo) Poliacronitrilo

19 9 Tema 0.- Química del Carbono C C-C Metacrilato de metilo C -C -C- n Polimetacrilato de metilo C C( )-CC C C C C C n Poli-cis-isopreno (cis--metil-,-butadieno) C C-CC + CC Caucho natural C CC C C C n Butadieno + Estireno Caucho sintético (SBR) Cl C C C Cl C C C C n -cloro-,-butadieno (cloropreno) Neopreno Poliésteres -C -C - + C C C C C C n,-etanodiol + cido tereftlico (,- bencenodicarboxílico) Tergal Polimerización por condensación Se forman a través de una reacción en la que dos moléculas se combinan mediante la pérdida de otra molécula ms pequeña, como la de agua. Monómeros -(C ) x - + C-(C ) y -C - Polímero [--(C ) x -C-(C ) y -C-] n Alcohol + Ácido Poliéster C-(C ) -C + N-(C ) 6 -N Ácido hexanodioico +,6-hexanodiamina Poliamidas - [-C-(C ) -C-N-(C ) 6 -N-] Nylon 6,6 El primer número indica el nº de tomos de C de la diamina y el segundo número indica el nº de tomo de C del cido dicarboxílico