El átomo de Carbono: eje central de la química orgánica

Transcripción

1 Bárbara Cánovas Conesa El átomo de Carbono: eje central de la química orgánica No es un elemento muy abundante en la corteza terrestre, sin embargo, gracias a su extraordinaria capacidad de combinación con otros elementos, el carbono es el elemento alrededor del cual se ha organizado toda la química orgánica. Esto es debido a que posee una configuración electrónica (s s p ) con electrones en su capa de valencia, pudiendo formar hasta enlaces covalentes. Con idrógeno Con xígeno Con Nitrógeno Con alógenos Con Carbono C C C N C C N C X C C C C C N C C Tipos de Fórmulas Desarrollada Semidesarrollada Simplificada o esquemática Se representan todos los átomos que componen la molécula del compuesto con los símbolos del elemento correspondiente y los enlaces entre ellos con líneas o guiones. Se representan todos los átomos pero algunos enlaces no se dibujan, como por ejemplo los que existen entre el C y el. No se representan los átomos de C ni de y solamente los enlaces entre los átomos de carbono, que se suponen situados en los vértices de las líneas o guiones de los enlaces. C C C C C C Grupos Funcionales Un Grupo Funcional es un grupo de átomos unidos de manera específica, que confiere una reactividad y unas propiedades químicas características a las moléculas que los contienen. ay tres normas básicas de nomenclatura comunes a todos los grupos funcionales: I. Si la molécula contiene un solo grupo funcional la cadena principal debe contener al átomo de carbono incluido en ese grupo funcional aunque sea más corta que otras alternativas que no lo incluyan. II. La cadena hidrocarbonada se numerará de manera que el C del grupo funcional tenga el localizador más bajo posible. III. Cuando hay más de un grupo funcional se debe elegir uno de ellos como grupo principal de acuerdo a:. Ácidos Carboxílicos C 7. Alcoholes. Esteres C 8. Aminas N. Amidas C N 9. Éteres. Nitrilos C N 0. Alquinos C C 5. Aldehídos C. Alquenos CC 6. Cetonas C

2 idrocarburos Química _ º Bachillerato Están formados exclusivamente por C e, su fórmula empírica es Cnm. Se clasifican según: Tipo de Cadena: Lineal: alifáticos o acíclicos Cerrada: alicíclicos y aromáticos Tipo de Enlace: Simple: alcanos, parafinas o hidrocarburos saturados Doble: alquenos Triple: alquinos Alcanos Solo contienen enlaces simples, su fórmula general es Cnn+. La cadena hidrocarbonada puede ser lineal (más simples) o ramificada (la cadena más larga posible es la principal y las otras son las secundarias). Se determina la cadena de átomos de C más larga posible: prefijo + -ano metano C 5 pentano 9 nonano tridecano 7 heptadecano etano C C 6 hexano 0 decano tetradecano 8 octadecano propano C C C 7 heptano undecano 5 pentadecano 9 nonadecano butano C C C C 8 octano dodecano 6 hexadecano 0 eicosano Si el alcano es ramificado las ramificaciones se nombran como radicales o grupos sustituyentes delante del nombre principal: hidrocarburo+-ilo. Los radicales se originan de un hidrocarburo al perder éste un. Metilo Etilo C C C Isopropilo C Sec-butilo C C Propilo Butilo C C C C C C C Isobutilo C C Terc-butilo C Si es necesario se debe indicar la posición del radical en la cadena de C principal con localizador o nº, que debe ser lo más bajo posible. Cuando existen dos o más radicales se nombran por orden alfabético. C C C -metilbutano C C C C C C C C C C -etil-5-metil--propil-nonano Si existen radicales iguales se indica mediante los prefijos di-, tri-, tetra-, (no afectan al orden alfabético).,7-dietil-,5,7-trimetil-nonano C C C C C C C C C En el caso en que la numeración nos proporcione localizadores similares empezando por un extremo u otro de la cadena, se asignará el número más bajo al primer radical que se cita en el nombre. 5 6 C C C C C -etil--metilpentano -etil--metilpentano Correcto Incorrecto

3 Bárbara Cánovas Conesa Cuando existan varias cadenas de igual longitud se elegirá la cadena principal con los siguientes criterios, en orden creciente de importancia: La cadena que tenga el mayor número de ramificaciones. La cadena que proporcione los localizadores más bajos posible. La cadena cuyos radicales estén lo menos ramificados posible. Alquenos Son hidrocarburos que poseen uno o más dobles enlaces entre átomos de C. Su fórmula empírica es Cnn+-m, siendo n el nº de átomos de C y m el nº CC Se determina la cadena de átomos de C más larga posible: prefijo + -eno Eteno CC Propeno C CC Buteno C C CC Es necesario indicar la posición del doble enlace mediante un localizador que nos determina el primer C que tiene el doble enlace en el orden de numeración establecido y que debe ser lo más bajo posible -Buteno C C CC -Buteno C CC C Cuando se trata de un alqueno ramificado se debe elegir como cadena principal aquella que contenga todos los dobles enlaces y que sea lo más larga posible. Los grupos radicales se nombran alfabéticamente.,7-dietil-,5-dimetil-,-nonadieno C C C C C C C C C C Si hay en la cadena más de un doble enlace se expresa con los sufijos dieno, -trieno,.,, -exatrieno CCC CC C Si un radical se forma a partir de un alqueno se denomina grupo alquenilo y se nombran delante del nombre principal: Etenilo o Vinilo CC -Propenilo C CC Alilo o -Propenilo CC C Alquinos idrocarburos que contienen en su cadena uno o más triples enlaces entre los átomos de C. Su fórmula empírica general es Cnn+-m, donde n es el nº de átomos de C y m el nº de triples enlaces. Se determina la cadena de átomos de C más larga posible: prefijo + -ino Etino o Acetileno C C Propino C C C Butino C C C C Es necesario indicar la posición del triple enlace mediante un localizador que nos determina el primer C que tiene el triple enlace en el orden de numeración establecido y que debe ser lo más bajo posible -Butino C C C C -Buteno C C C C Si hay en la cadena más de un triple enlace se expresa con los sufijos diino, -triino,.,, 5-exatriino C C C C C C Cuando se trata de un alquino ramificado se debe elegir como cadena principal aquella que contenga todos los triples enlaces y que sea lo más larga posible. Los grupos radicales se nombran alfabéticamente.,7-dietil-,6-dimetil-,-nonadiino C C C C C C C C C C

4 Química _ º Bachillerato Si un radical se forma a partir de un alqueno se denomina grupo alquenilo y se nombran delante del nombre principal: Etinilo C C -Propinilo C C C -Propinilo C C C En el caso que un hidrocarburo tenga dobles y triples enlaces simultáneamente se numera la cadena de manera que los localizadores de éstos sean lo más bajos posible, sin importar si son dobles o triples. Solamente en el caso de que al numerar por un extremo y otro de la cadena los localizadores coincidan, se da preferencia a los dobles frente a los triples. -hepten-,6-diino idrocarburos alicíclicos C C CC C C C idrocarburos en los que la cadena de carbono se cierra sobre sí misma formando un ciclo en el que no hay carbonos terminales (no hay extremos). En la cadena pueden existir CC, C C y/o ramificaciones. Pueden estar formados por un nº variable de átomos de C: Ciclos pequeños: - Ciclos comunes: 5-7 Ciclos medios: 8 - Macrociclos: de átomos en adelante Se basa en el hidrocarburo lineal de igual nº de átomos de C pero anteponiendo el prefijo ciclo- Ciclopropano C C C Ciclopentano C C C C C Ciclobutano C C C C Ciclohexano C C C C C C Si tienen ramificaciones se empieza a numerar por el C que de los localizadores más bajos. Se puede seguir el orden de numeración en un sentido de giro o en el opuesto, según convenga. -isopropil--metil-5-propilciclohexano -propil--metilciclopentano C 6 5 C C Para nombrarlos como radicales, reciben el mismo nombre que sus homólogos lineales del mismo nº de átomos pero con el prefijo ciclo- 5 5-ciclobutil-7-etil--metil--ciclopentil-,-nonadieno C C C C C C C C C Si el ciclo contiene dobles o triples enlaces tienen preferencia a la hora de asignarles los localizadores más bajos. -etil--metil--ciclopenteno C 5

5 Bárbara Cánovas Conesa idrocarburos aromáticos 5 Contienen en su molécula anillos cíclicos con electrones deslocalizados como el del benceno o compuestos similares. El benceno tiene una fórmula empírica de C66 y su estructura de enlaces oscila entre: Es decir, es una estructura resonante, por tanto, los electrones de los enlaces dobles se distribuyen uniformemente a lo largo del anillo que forman los 6 átomos de C y se dice que están deslocalizados. Los compuestos aromáticos formados por unión de anillos de benceno reciben nombres propios Naftaleno Antraceno Fenantreno Naftaceno Los grupos sustituyentes unidos a un anillo de benceno se nombran de manera similar a la estudiada en el caso de los hidrocarburos cíclicos. Muchos de estos compuestos tienen nombres comunes admitidos por la IUPAC. CC Tolueno (metilbenceno) Mesitileno (,,5-trimetilbenceno) Estireno (vinilbenceno) Se pueden usar los prefijos orto-, meta- y para- cuando existen grupos sustituyentes en el anillo de benceno. El primero de ellos se utiliza cuando están en carbonos adyacentes, el segundo cuando existe un carbono entre ellos y el último cuando están en carbonos del anillo opuestos. rto-xileno (,-dimetilbenceno) Meta-Xileno (,-dimetilbenceno) Para-Xileno (,-dimetilbenceno) En ocasiones es conveniente nombrar al anillo de benceno como radical o grupo sustituyente, en cuyo caso su nombre como radical es fenilo 7-etil--fenil--metil-,-nonadieno C C C C C C C C C

6 6 Derivados alogenados Química _ º Bachillerato Son compuestos orgánicos derivados de los hidrocarburos en los que uno o más átomos de de sus moléculas han sido sustituidos por átomos de algún halógeno (F, Cl, Br y I). Los enlaces covalentes F C son especialmente fuertes decreciendo esta fortaleza conforme aumenta el volumen atómico de halógeno. Se usa la nomenclatura sustitutiva, es decir se nombran los átomos de los halógenos como radicales: Cl C C C Br Cl I C C C C C C C C Br Br F F,7-dibromo--cloro-5-cloro-,-nonadieno -bromo--clorobutano,-difluorbenceno Los derivados halogenados en los que todos los han sido sustituidos se denominan con el prefijo per- Perclorobutano CCl CCl CCl CCl Compuestos xigenados Son compuestos en los que el oxígeno está presente en sus moléculas unido a los átomos de C con un simple o un doble enlace. Alcoholes Los alcoholes son compuestos en los que se han sustituido uno o más átomos de idrógeno de la cadena por el grupo hidroxilo (-). Cuando existen varios grupos hidroxilo se denominan polialcoholes: los que tienen son glicoles o dioles y los que tienen trioles. Existen dos tipos de nomenclatura válidos para los alcoholes: Alcoholes sencillos: se puede utilizar la nomenclatura funcional, donde se nombra la función y luego el radical al que va unido: Alcohol + prefijo (met, et, ) + -ílico La nomenclatura sistemática de la IUPAC sería: prefijo + -ol Metanol o Alcohol metílico C- La cadena más larga posible es la que tiene el grupo, si es necesario se debe indicar la posición del grupo hidroxilo mediante un localizador lo más bajo posible. C- C- C-C- 5 6 C C C C C C -butanol -etil--hexanol Cuando existen varios grupos hidroxilo se nombran con los prefijos di-, tri-, tetra-, colocados delante de la terminación ol propia de los alcoholes 5 C C C C C C C C,,5-pentatriol,,-propanotriol (glicerina) Cuando haya que nombrar al grupo hidroxilo como sustituyente, se emplea la palabra hidroxi. Ácido,-dihidroxipropanoico C C C

7 Bárbara Cánovas Conesa Fenoles 7 Son compuestos en que el grupo - se une a un anillo aromático. Algunos de ellos reciben nombres comunes: Fenol Pirocatecol,-bencenodiol,-dihidroxibenceno Resorcinol,-bencenodiol,-dihidroxibenceno idroquinona,-bencenodiol,-dihidroxibenceno Éteres Son compuestos en los que un átomo de oxígeno está unido a dos radicales, es decir el átomo sirve de puente de unión entre dos cadenas hidrocarbonadas. Su estructura general es: R R, donde R y R son radicales de hidrocarburos. ay dos tipos de nomenclatura: Radico-Funcional: se nombran los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra éter. Sistemática: se nombran interponiendo la partícula -oxi- entre los dos radicales, se considera el compuesto como derivado del radical más complejo. Si los dos grupos son iguales se emplea el prefijo di delante del nombre del grupo. C C C Etil Metil Éter Metoxietano Dimetil Éter Metoximetano Aldehídos Son compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo (-C-) en un extremo (o en los dos) de la cadena hidrocarbonada. Se nombra primero el prefijo numeral que corresponde a la cadena hidrocarbonada más larga posible que contiene el carbonilo: prefijo + -al. El C del grupo carbonilo recibe el nº como localizador cuando es necesario determinar la posición de grupos sustituyentes en la cadena principal. C C 6 5 C C C C C C Formaldehído (Metanal) Acetaldehído (Etanal) -etil--metil--hexanal En el caso que los dos extremos de la cadena tengan un grupo carbonilo se expresa anteponiendo el prefijo di- a la terminación al, propia de los aldehídos -etil--metilhexanodial 6 5 C C C C C C C Se usa el nombre formil cuando el grupo aldehído actúa como radical.,-diformilhexanodial 6 5 C C C C C C

8 8 Cetonas Química _ º Bachillerato Son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (-C-) no terminal. ay dos tipos de nomenclatura: Radico-Funcional: existen dos radicales unidos al grupo carbonilo y se nombran por orden alfabético seguido de la palabra cetona. Sistemática: se localiza la cadena hidrocarbonada más larga posible que contiene el grupo carbonilo: prefijo + ona. C C C C C Acetona (Propanona) Dimetil Cetona -hexanona Etil Propil Cetona Cuando existen varios grupos carbonilo en el interior de la cadena se indica con los prefijos di-, tri-, tetra- colocados delante del sufijo ona. Cuando sea necesario se indicarán sus posiciones con localizadores, que deben ser lo más bajos posible. 7-ciclopentil-9-metil--propil-9-nonen-,6-diona C C C C C C C C C Ácidos Carboxílicos Son compuestos orgánicos que contienen grupos carboxilo (-C) en su estructura molecular. El grupo carboxilo está constituido por la acumulación de un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo en el mismo átomo de carbono, sólo puede ocupar los extremos de una cadena hidrocarbonada. El nombre se forma a partir del prefijo que corresponde al nº de átomos de C que contiene la cadena más larga posible donde el grupo carboxilo ocupa un extremo: prefijo + -oico. C C C C C C C C C C C Ácido fórmico (Ácido metanoico) Ácido acético (Ácido etanoico) Ácido propiónico (Ácido propanoico) Ácido butírico (Ácido butanoico) Cuando el grupo carboxilo está unido a una cadena cíclica se nombrar en primer lugar el hidrocarburo al que está unido y luego la palabra carboxílico. Ácido benzoico (Ácido bencenocarboxílico) C Cuando hay grupos carboxilo en los dos extremos de la cadena, se usa el sufijo dioico. Ácido propanodioico C C C C Ácido xálico (ácido etanodioico) C C Se utiliza la palabra carboxi cuando el grupo carboxilo se nombra como grupo sustituyente. Ácido,6-dicarboxi-8-metilnonanoico C C C C C C C C C C

9 Bárbara Cánovas Conesa Ésteres 9 Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el átomo de del grupo - por una cadena de C. R C R Nombramos en primer lugar el ácido del cual provienen cambiando el sufijo oico por ato y luego se nombra como un grupo sustituyente el radical que va unido al átomo de oxígeno: prefijo-ato de R Metanoato de metilo C Benzoato de etilo C Compuestos Nitrogenados El átomo de N tiene un tamaño similar al de C y puede formar hasta enlaces covalentes con dicho elemento que son muy estables y que dan lugar a una gran cantidad de compuestos orgánicos. Aminas Contienen un átomo de N unido a una, dos o tres cadenas de C o radicales, recibiendo el nombre de aminas primarias, secundarias o terciarias respectivamente. Se pueden considerar derivados del amoniaco (N) en el que los se han sustituido por cadenas de C. Primaria Secundaria Terciaria R N R R N R R N R Dos nomenclaturas: Radico-Funcional: se nombran escribiendo por orden alfabético los radicales unidos al átomo de N y finalizando con la palabra amina. Si se repite alguno de los radicales se utilizan los prefijos di- o tri-. Para las aminas más sencillas. Metilamina Etilmetilamina Trimetilamina Dietilfenilamina C N C N C C N C N C Sistemática: se localiza la cadena hidrocarbonada más compleja a que esté unido el N y al numeral griego correspondiente añadirle el sufijo amina. Los radicales se nombran alfabéticamente. Para aminas más complicadas. -etil--metil--penten--amina C C C C N C

10 0 Química _ º Bachillerato Si existen varios grupos de amina primaria N unidos a la cadena se coloca el prefijo di-, tri- delante del sufijo amina e indicando su posición con localizadores.,8-nonadien-,,5,7-tetramina N N N C C C C C C C C N Las aminas secundarias y terciarias se nombran eligiendo el radical más complejo que nos determinará el nombre principal y el resto se nombran por orden alfabético como radicales. Se indica que están unidos al nitrógeno colocando una letra N delante del nombre del radical correspondiente. N-metiletilamina N-metil--pentanamida N,N,N,N -tetrametil-,-butanodiamina C N C C N C C C N C C C C N Cuando existen otros grupos que tienen preferencia sobre las aminas y debiéndose nombrar al grupo N como radical, se utiliza el vocablo amino. Ácido -aminopropanoico (Alanina) C C N Cuando existen varios átomos de nitrógeno formando parte de la cadena principal se utiliza la palabra aza para nombrarlos. -metil-,,7-triazanonano N C N C C N C Amidas Se caracterizan por tener un átomo de N unido a un grupo carbonilo en su cadena hidrocarbonada. Se pueden considerar derivadas de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo hidroxilo por el grupo amino: R C R C N El nombre se forma a partir de la cadena hidrocarbonada que contiene el grupo carbonilo: prefijo + -amida. Etanamida Benzamida C N C N

11 Bárbara Cánovas Conesa Pueden existir radicales sustituyendo los átomos de unidos al N, lo que se indica poniendo delante de su nombre la letra N. N-metilpropanamida N-metil-N-vinilbenzamida C C N C C C Se usa la palabra carbamoil cuando se nombra como grupo sustituyente. Ácido -carbamoilpentanoico C C C C C N Nitrilos o Cianuros Se caracterizan por poseer en la cadena principal un grupo nitrilo ( C N). Se consideran derivados del ácido cianhídrico (CN) en el que se ha colocado una cadena de C sustituyendo al átomo de. El grupo nitrilo sólo puede estar en los extremos de la cadena hidrocarbonada. Existen dos métodos muy utilizados para nombrar los nitrilos Prefijo + -nitrilo. Considerar al compuesto como una sal del CN y nombrarlo como tal, es decir, como un cianuro. A continuación se escribe el nombre del radical unido al grupo nitrilo: cianuro de radical. Etanonitrilo Cianuro de metilo -metilbutanonitrilo Cianuro de isobutilo C N C C C N Si existen otros grupos en la cadena más importantes se nombrará como radical empleando la palabra ciano. Ácido -cianopropanoico C C C N Nitroderivados Son compuestos orgánicos que poseen el grupo nitro (-N) unido a la cadena hidrocarbonada. El grupo nitro nunca se considera una función principal, con lo cual siempre se nombra como radical empleando la palabra nitro. N -nitrobutano,-dinitrobenceno C C N N N

12 Isómeros Química _ º Bachillerato De Cadena Estructural De Posición Compuestos diferentes con la misma fórmula molecular. Isomería Estereoisomería (Isomería Espacial) De Función Geométrica Óptica Isómeros Estructurales Difieren porque sus átomos están unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los átomos están unidos entre sí de manera muy diferente. C0 Isómeros de Cadena Igual fórmula molecular, igual función química pero diferente estructura en la cadena hidrocarbonada. C butano C C -metilpropano C C C C5 Isómeros de Posición Igual fórmula molecular, igual función química pero distinta posición del grupo funcional en la cadena hidrocarbonada. C - pentanol - pentanol C C C C C C C0 Isómeros de Función Igual fórmula molecular pero distintas funciones químicas. -butanol C C C C dietil éter C C Estereoisómeros o Isómeros Espaciales Sólo difieren en la orientación de sus átomos en el espacio. Geométricos o Cis-Trans Difieren en la posición (geometría) de los grupos en un doble enlace. Cis Trans C C C C C C C

13 Bárbara Cánovas Conesa Ópticos Una molécula es quiral cuando no es superponible con su imagen en el espejo. Normalmente, las moléculas orgánicas con algún C quiral o asimétrico (unido a sustituyentes distintos) son quirales. Cuando una molécula tiene, presenta enantiómeros (imágenes especulares no superponibles). Si posee puede tener hasta isómeros ópticos (enantiómeros a ). Los isómeros ópticos que no son imágenes especulares entre sí se denominan diastereoisómeros. enantiómeros C C enantiómeros + diastereoisómeros Enantiómeros Diastereoisómeros Enantiómeros Molécula Quiral Molécula Quiral Molécula Quiral Molécula Quiral Los isómeros ópticos presentan las mismas propiedades físico-químicas, excepto en que: Pueden reacción de forma distinta con otros compuestos quirales. Desvían de distinta forma la luz polarizada, es decir, son ópticamente activos. Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la derecha son dextrorotatorio ó dextrógiros (+) Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la izquierda son levorotatorios o levógiros (-) Cuando se sintetiza un compuesto quiral desde compuestos no quirales, se obtiene una meza que posee la misma cantidad de los dos tipos de enantiómeros, siendo, por tanto inactiva, esta mezcla se llama mezcla racémica. Nomenclatura de isómeros ópticos Nomenclatura D y L Para compuestos con. Sólo indica que el compuesto tiene la misma configuración que el D- o el L- gliceraldehído (con el hacia la derecha o hacia la izquierda). D L C C C C

14 Nomenclatura R y S Química _ º Bachillerato Para compuestos con más de un, al permitir establecer la configuración absoluta de cada átomo. Para establecer las configuraciones R y S hay que enumerar los sustituyentes de cada, para ello: º. Se ordenan por orden decreciente de número atómico de los átomos enlazados directamente al. º. Si o más de los átomos tienen igual Z, se pasa a los átomos unidos a éstos. º. Si aún tenemos átomos con igual Z, los ordenamos según el tipo de enlace: C C > CC > C C. Una vez establecido el orden de prioridad se orienta la molécula en el espacio. El tetraedro correspondiente al se orienta de forma que el sustituyente de menor categoría () ocupe el vértice más alejado. Así, los otros tres formarán una cara triangular frente al espectador. Al recorrer esta cara en el orden º º º, el recorrido podrá ser: acia la derecha (sentido horario): isómero R. acia la izquierda (sentido antihorario): isómero S. R S Reacciones de Química rgánica Alcanos.- Combustión.- alogenación (Sustitución Radicálica).- Pirólisis o Craqueo Térmico.- Nitración 5.- Isomerización Alquenos C + C + C + Cl CCl + Cl C0 CC + C6 >00 C C C + N C C N + AlBr, Br, Alqueno C C C C C.- Combustión.- alogenación (Adición Electrófila).- idrogenación (Adición Electrófila).- idrohalogenación (Adición Electrófila) Regla de Markownikof: parte positiva del reactivo se une al átomo de carbono con más hidrógenos 5.- Adición de Agua (Adición Electrófila) Regla de Markownikof 6.- Adición de Ácido ipocloroso (Adición Electrófila) Regla de Markownikof 7.- Polimerización (Adición Radicálica) 8.- xidación Aumento del nº de átomos de oxigeno o disminución del nº de átomos de hidrógeno CC + C + CC + Br CBr-CBr CC + C-C C CC + Br C C-CBr CC + S C-C C CC + Cl C C-CCl (CC)n ( C C )n C CC C + KMn C C- C C

15 Alquinos Bárbara Cánovas Conesa Combustión.- alogenación (Adición Radicálica).- idrogenación (Adición Electrófila).- idrohalogenación (Adición Electrófila) 5.- Adición de Agua (Adición Electrófila) 6.- Adición de Ácido ipocloroso (Adición Electrófila) Regla de Markownikof 7.- Adición de Alcoholes (Adición Electrófila) Regla de Markownikof C C + 5 C + C C C + Br C CBrCBr C C + CC C C C + Br C CBrC C C C + S, gs C C C + Cl C C-CCl + C C C + C C Base C C--CC C 8.- xidación C C C C C + KMn C C C + C C 9.- Reacción como Ácidos C C C C + N AgN C C C CAg + NN Polimerización (Adición Radicálica) C C CC C C CC C C C idrocarburos Aromáticos (Benceno) C C.- Combustión C C +.- Reducción con idrógeno.- alogenación (Sustitución Electrófila) C66 + Ni + Cl FeCl Cl + Cl.- Nitración (Sustitución Electrófila) 5.- Sulfonación (Sustitución Electrófila) N S + N + T + S S Alquilación (Sustitución Electrófila) + Cl AlCl + Cl 7.- Acilación (Sustitución Electrófila) C + CCl AlCl + Cl alogenuros Primarios.- Sustitución Electrófila C C Cl + Ag C C + AgCl C C Cl + C C + Cl

16 6 alogenuros Secundarios.- Sustitución Nucleófila.- Eliminación Regla de Saytzeff: el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos Alcoholes.- Combustión Química _ º Bachillerato C CCl C + K C-C C + KCl + C CCl C C + K C-CC C + KCl + C C + C +.- xidación C5 C KMn C5 C KMn C5 C.- Eliminación (Deshidratación) C C + T S CC + C + T moderada S C--C.- Sustitución Nucleófila C5 + Br C5 Br Reaccionan como Ácidos Fenoles C C + Na C Na +.- Reaccionan como Ácidos Na + Na + Aldehídos y Cetonas.- xidación C5 C KMn C5 C.- Reacción con Ácido Cianhídrico: Formación de Cianhidrinas (Adición Nucleofílica) Na C C C C C C + CN C C C C + CN CN.- Reacción con idrógeno (Adición Nucleofílica) C C + ½ C C + C Na C C C + C C C.- Reacción con Alcoholes (Adición Nucleofílica) C C C C+ C C C C- 5.- Cloración (Sustitución Nucleofílica) 6.- Condensación Aldólica C C C Na C CN C C C + Cl CCl C C + Cl C C + - C C C C

17 Bárbara Cánovas Conesa Ácidos.- Neutralización.- Formación de aluros de Acilo (Sustitución Nucleofílica).- Esterificación (medio ácido) Saponificación (medio básico) (Sustitución Nucleofílica).- Descarboxilación (Eliminación) C5 C + Na C5 CNa + C C + PCl C CCl + P C5 C+ C C5 C C + C C C C C + C Amidas.- Deshidratación (Eliminación) C-C-N + P5 C-CN +