SOLUCIONARIO Guía Estándar Anual

Transcripción

1 SOLUCIONARIO Guía Estándar Anual Química orgánica III: grupos funcionales SGUICES047CB33-A16V1

2 Ítem Alternativa Habilidad 1 E Aplicación 2 D ASE 3 D Comprensión 4 C Reconocimiento 5 C Reconocimiento 6 A Reconocimiento 7 C Comprensión 8 D Comprensión 9 C Reconocimiento 10 C Reconocimiento 11 A Comprensión 12 D Aplicación 13 D Aplicación 14 B Reconocimiento 15 C Aplicación 16 A Reconocimiento 17 B Comprensión 18 C Reconocimiento 19 C Comprensión 20 E Comprensión 21 B Comprensión 22 A Comprensión 23 B Reconocimiento 24 B Reconocimiento 25 D Reconocimiento

3 EJERCICIOS PSU Ítem Alternativa Defensa 1 E Se comienza buscando la cadena más larga que contenga el grupo funcional, en este caso, el grupo hidroxilo (-OH). Luego se numera, dando la numeración más baja al grupo funcional. Por último, se nombran los sustituyentes en orden alfabético anteponiendo el sufijo de múltiplo correspondiente (TRI- en el caso de los grupos metilo) y se identifica su posición y la del grupo funcional. Así, para la estructura dada, Por lo tanto, el nombre es 4-etil-3,6,6-trimetil-2-heptanol. 2 D Habilidad de pensamiento científico: Procesamiento e interpretación de datos y formulación de explicaciones, apoyándose en los conceptos y modelos teóricos. Tal como se señala en el enunciado, los alcoholes en presencia de KMnO 4 acidulado se oxidan como se muestra a continuación: Alcohol 1 aldehídos ácidos carboxílicos Alcohol 2 cetonas Alcohol 3 no sufre oxidación.

4 Como en los 3 tubos existen alcoholes, si se le agrega KMnO 4 en medio ácido estos reaccionarán y se transformarán a aldehídos o ácidos, si el alcohol es primario, o a cetonas, si el alcohol es secundario. Para reconocer a aldehídos, alcoholes, cetonas y ácidos carboxílicos, se realizan las pruebas de Tollens, Lucas, yodoformo y yoduro-yodato, respectivamente. Como en el tubo 1 se produce un precipitado amarillo, quiere decir que hay presencia de una cetona, que se originó a partir de la oxidación de un alcohol secundario. Como en el tubo 2 se produce una disolución morada, hay presencia de un ácido carboxílico, que se originó a partir de la oxidación fuerte de un alcohol primario. Por último en el tubo 3 se produjo un espejo de plata, lo que quiere decir que hay presencia de un aldehído, que se originó de la oxidación de un alcohol primario. En resumen podemos decir que el tubo 1 contenía un alcohol secundario y los tubos 2 y 3 contenían un alcohol primario. 3 D El propanal, cuya molécula se muestra a continuación, es un aldehído. Para obtener su estructura, se deben seguir las reglas de nomenclatura dadas en la literatura. De este modo, el prefijo PROP- nos indica que la molécula posee tres átomos de carbono en su estructura y el sufijo -AL indica la presencia de un grupo carbonilo (C=O) en un carbono terminal, característico del grupo funcional aldehído ( CHO). 4 C Una de las reacciones químicas más utilizadas para obtener ésteres en el laboratorio, es la reacción que ocurre entre un ácido carboxílico y un alcohol. El fenómeno se denomina esterificación y se realiza en presencia de ácido sulfúrico. La ecuación representada, corresponde a una reacción de esterificación donde participan el ácido etanoico y el alcohol etílico, en presencia de ácido sulfúrico, dando lugar al éster

5 etanoato de etilo y agua. 5 C Un ácido carboxílico se caracteriza por poseer el grupo carboxilo COOH. En el caso de la alternativa A, se observa el compuesto etanol o alcohol etílico, un alcohol primario. En la alternativa B se observa la propanona, más conocida como acetona. En la alternativa D se tiene un alcohol secundario, el 2-propanol. Finalmente en el caso de la alternativa E se tiene un éster, el etanoato de metilo. La alternativa C es la única que tiene el grupo HOOC y corresponde al ácido propanoico. 6 A En esta pregunta solo se deben reconocer los grupos funcionales correspondientes. En el caso del ácido carboxílico, dicho grupo es COOH y, en el caso del alcohol, se tiene el grupo hidroxilo ( OH). 7 C De las reglas de la IUPAC, los ácidos orgánicos se nombran cambiando la terminación -O del alcano respectivo por el sufijo -OICO. De ahí que el ácido proveniente del metano se denomine ácido metanoico. Su fórmula es HCOOH. Históricamente es conocido también como ácido fórmico, ya que antiguamente se obtenía a partir del veneno de las hormigas (en latín, hormiga es formica). El compuesto de la alternativa A corresponde al ácido etanoico; el de la alternativa B al ácido propanoico; el de la alternativa D, al etanoato de metilo y la alternativa E, al ácido butanoico. 8 D En este caso, la única opción que no corresponde es la III, puesto que se trata de un aldehído, cuyo grupo funcional es CHO. En el caso de la alternativa I se tiene la propanona o acetona y en la alternativa II se tiene el compuesto fenilmetilcetona, en donde uno de los grupos R corresponde a un grupo fenil

6 (radical proveniente del benceno). 9 C En general, la mayoría de los ésteres tienen un olor característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo: -Butanoato de metilo: olor a piña. -Metanoato de etilo: olor a frambuesa. -Etanoato de pentilo: olor a plátano. 10 C Los aldehídos se caracterizan por el grupo CHO, las cetonas por el grupo CO, las aminas por el grupo NH 2, los ésteres por el grupo COO y los éteres el grupo O. Por lo tanto, la alternativa correcta es C, puesto que son los alcoholes los que se caracterizan por poseer el grupo hidroxilo ( OH) en su estructura. 11 A El etanol es un alcohol. Para obtener su estructura, debemos seguir las reglas de la IUPAC. De este modo, el prefijo ETindica que la molécula posee dos átomos de carbono en su estructura y el sufijo OL, que contiene al grupo funcional OH. Por lo tanto, la molécula de etanol es El compuesto de la alternativa B es un alcohol, con dos grupos OH, denominado 1,2-etanodiol. La alternativa C corresponde a un aldehído, denominado propanal; la alternativa D muestra el ácido etanoico y la alternativa E corresponde al etenol. 12 D En este caso, la estructura corresponde a un fenol sustituido en la posición 4 (denominada con el prefijo para-) por un radical etil. De acuerdo con esto, la molécula dada se denomina para-etilfenol (o p-etilfenol), la cual se muestra a continuación.

7 13 D En la siguiente molécula Al considerar el hidroxilo como la función principal, el sustituyente queda ubicado en el lugar 3 del ciclo (ciclobutano, ya que está constituido por 4 átomos de carbono). Por lo tanto, el nombre del compuesto es 3- metilciclobutanol. 14 B Un éter es un grupo funcional del tipo R O R', en donde R y R' son radicales que contienen átomos de carbono y que están unidos al átomo de oxígeno a través de enlace simple. 15 C Dado que se debe dar el número más bajo a la funcionalidad (grupo hidroxilo, que queda así en la posición 3), para la molécula dada, se obtiene la siguiente numeración: Por lo tanto, el nombre correcto es 2,2-dimetil-3-hexanol, ya que la cadena principal presenta 6 átomos de carbono (prefijo hex-) y dos radicales metil (-CH 3 ), en la posición 2, además del grupo -OH, en el carbono A Según la IUPAC, la fórmula general de las aminas es R NH 2, entonces la alternativa correcta es la A, que corresponde a la etilamina. La alternativa B muestra una amida; el compuesto de la alternativa C contiene tanto un grupo amino, como un éster; en D se observan dos grupos NH 2 unidos a un grupo carbonilo (carbodiamida o úrea), formando una diamida; finalmente, en E se observa un éster, donde un grupo R ha sido sustituido

8 por un grupo amino. 17 B Habilidad de pensamiento científico: Procesamiento e interpretación de datos y formulación de explicaciones, apoyándose en los conceptos y modelos teóricos. La molécula 1 corresponde a un alcohol primario, pues el grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono que a su vez está unido a un solo carbono (opción III correcta). La molécula 2 es un alcohol secundario, ya que el carbono unido al OH está unido a dos carbonos (opción II incorrecta). La molécula 3 es un alcohol terciario dado que el carbono unido al OH está unido a 3 carbonos (opción I incorrecta). 18 C El grupo funcional característico que poseen las proteínas en general y la del huevo en particular es el grupo amida (enlace peptídico), cuya estructura general es 19 C La glucosa es un hidrato de carbono, concretamente un monosacárido, que se clasifica como polialcohol-aldehído, debido al gran número de grupos hidroxilo (-OH) presentes en su estructura y la presencia del grupo característico de los aldehídos (-CHO). 20 E Una amida es un tipo de compuesto de fórmula general R-CO- NR R, donde, CO es un carbonilo, N es un átomo de nitrógeno, y R, R y R son radicales orgánicos o átomos de hidrógeno. Si R y R son átomos de hidrógeno, entonces el grupo -NR R corresponde al grupo amino (-NH 2 ; opción I correcta). Como los hidrógenos del grupo amino, se pueden sustituir por carbonos, las amidas pueden ser primarias CONH 2, secundarias CONH-, o terciarias CON- (opción II correcta). Debido a su estructura, estos compuestos se pueden considerar como derivados de un ácido carboxílico por sustitución del grupo -OH por un grupo -NH 2, -NHR o NR'R'' (opción III correcta).

9 21 B De los compuestos de la tabla, solo el 1 y el 4 corresponden a cetonas, ya que sus moléculas poseen el grupo -CO-. La estructura 2 corresponde a un aldehído, al poseer el grupo -CHO y la 3 corresponde a un éster, por el grupo COO-. 22 A Que las aminas sean primarias, secundarias o terciarias dependerá de la cantidad de sustituciones por grupos R en la molécula base de amoniaco (NH 3 ). Una amina primaria posee una sustitución, resultando una estructura general Una secundaria poseerá dos sustituciones. Y una terciaria será Por lo que solo I es correcta: 1 es una amina primaria, 2 es una amina terciaria y 3 es una amina secundaria. 23 B Los ésteres, tal y como se ha mencionado anteriormente, poseen el grupo COO, por lo que solo II será un compuesto de este tipo: el etanoato de etilo. El compuesto de la opción I es un ácido carboxílico, el ácido acético o etanoico y en III se muestra una cetona, la fenilmetilcetona. 24 B Las estructuras orgánicas que presentan un grupo carbonilo junto a uno amino son las amidas. Su estructura general es

10 Donde R y R pueden ser grupos hidrocarbonados o hidrógenos. 25 D En la molécula pueden distinguirse estructuras de grupos amino ( NRR') y carbonilo ( C=O), señalados con las flechas rojas en la figura.