SOLUCIONARIO Guía Estándar Anual

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1 SOLUCIONARIO Guía Estándar Anual Química orgánica IV: isomería y estereoquímica SGUICES038CB33-A16V1

2 Ítem Alternativa Habilidad 1 B Reconocimiento 2 D Aplicación 3 C Comprensión 4 D Comprensión 5 C Comprensión 6 C Aplicación 7 D Aplicación 8 B Aplicación 9 C ASE 10 E ASE 11 A Aplicación 12 D Comprensión 13 D Comprensión 14 C ASE 15 D ASE 16 E Comprensión 17 C ASE 18 B Aplicación 19 B ASE 20 B ASE 21 D Comprensión 22 A Comprensión 23 A ASE 24 E Comprensión 25 A Comprensión

3 EJERCICIOS PSU Ítem Alternativa Defensa 1 B Los isómeros de función, tal como indica su nombre, son compuestos que presentan fórmula molecular idéntica, pero difieren en su grupo funcional. 2 D El heptano es un hidrocarburo saturado, que posee 7 átomos de carbono y 16 de hidrógeno, por lo que su fórmula molecular es C 7 H 16. Para que dos compuestos sean isómeros, deben presentar la misma fórmula molecular. En este caso, las fórmulas de los compuestos son: 2,3-dimetil-pentano CH 3 CH(CH 3 ) CH(CH 3 ) CH 2 CH 3 Su fórmula también es C 7 H 16 2,3-dimetil-1-penteno CH 2 = C(CH 3 ) CH(CH 3 ) CH 2 CH 3

4 Su fórmula es C 7 H 14 3-metil-hexano CH 3 CH 2 CH(CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 3 Su fórmula también es C 7 H 16 Por lo tanto, los compuestos de las opciones I y III son isómeros del heptano. 3 C El compuesto: de nombre 3-metil-1-penteno, presenta 6 átomos de carbono y 12 átomos de hidrógeno. Se trata de un alqueno que presenta la misma fórmula general que el ciclohexano (C 6 H 12 ). Por lo tanto, se trata de isómeros de esqueleto, porque tienen el mismo número de átomos de carbono e hidrógeno, pero difieren en la disposición de los mismos. 4 D Una serie homóloga es una secuencia de compuestos pertenecientes a un mismo tipo orgánico (mismo grupo funcional) y que difieren entre sí por uno o más grupos CH 2 -. Por lo tanto, la serie dada en la opción III no corresponde a esta definición, ya que se tiene un alcohol (CH 3 -OH), una amina (CH 3 -NH 2 ) y un ácido carboxílico (CH 3 -COOH). 5 C Habilidad de pensamiento científico: Explicación de la importancia de teorías y modelos para comprender la realidad, considerando su carácter sistémico, sintético y holístico, y dar respuesta a diversos fenómenos o situaciones problemas. Un modelo es una representación simplificada de un fenómeno complejo, que se usa en ciencias para facilitar la comprensión de dicho fenómeno y poder realizar predicciones de forma más simple. Como se señala en el texto, la proyección de Fischer es una representación

5 bidimensional de una molécula tridimensional, por lo que sirve para representar de forma simple la disposición espacial de los átomos dentro de una molécula orgánica y así realizar análisis y predicciones sobre sus propiedades. Por lo tanto, esta representación podría considerarse un modelo. No corresponde a una descripción, porque esta busca dar cuenta, de forma detallada y lo más cercana posible a la realidad, de las características de un fenómeno determinado (E incorrecta). Una ley es una descripción de una regularidad observada en un fenómeno natural; la teoría es una explicación sustentada por la evidencia de un conjunto amplio de fenómenos naturales; un postulado puede considerarse como una afirmación, sustentada o no por la evidencia, que se asume como cierta para servir como base para desarrollar otros razonamientos. De acuerdo a lo señalado en el texto, ninguna de estas definiciones se ajusta a las características de una proyección de Fischer. 6 C La proyección de Newman representa la disposición espacial de los grupos alrededor de un enlace simple carbono-carbono, donde uno de los átomos de carbono se representa como el punto de unión de tres líneas y el otro como un círculo detrás de las líneas, como se muestra en la siguiente figura. Por lo tanto, en este caso la estructura presentada corresponde a: El compuesto representando también puede escribirse como: Por lo tanto, su nombre es 3-bromo-3-flúor-2-pentanol.

6 7 D El 2-pentino presenta la siguiente formula semidesarrollada: El ciclopenteno presenta la siguiente estructura: Ambos presentan una fórmula molecular o global de C 5 H 8. El 2-hexino tiene la fórmula molecular C 6 H 10 ; el 2-penteno y el metilciclobutano, C 5 H 10 ; y el 1,2,4-pentatrieno, C 5 H 6. 8 B La fórmula semidesarrollada del butano (alcano de 4 átomos de carbono) es: CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Por lo tanto, su fórmula molecular es C 4 H 10. El metilpropano: También presenta la fórmula molecular C 4 H 10, por lo que sí corresponde a un isómero del butano, concretamente un isómero de cadena. El ciclobutano (cicloalcano de 4 átomos de carbono): Y el 1-buteno (alqueno de 4 átomos de carbono): Presentan la fórmula molecular C 4 H 8, por lo que no son isómeros del butano.

7 9 C En una proyección de Fischer, la intersección de las líneas vertical y horizontal corresponde a un átomo de carbono asimétrico. De las proyecciones de las alternativas, solo A, B y C corresponden al 2-bromo-2-butanol. El compuesto de las alternativas D y E corresponde a 1-bromo-1-propanol. Para asignar una nomenclatura R/S, se deben ordenar los sustituyentes de acuerdo al número atómico decreciente de los grupos directamente unidos al carbono quiral. Si dos átomos son iguales, se deben evaluar los átomos unidos a ellos, usando el mismo criterio hasta encontrar una diferencia. El orden en este caso sería: 1. Br 2. OH 3. CH 2 CH 3 4. CH 3 El grupo de menor prioridad es el metilo. Considerando los otros tres sustituyentes, en el isómero S el recorrido es en sentido antihorario, siempre y cuando el grupo de menor prioridad se encuentre en la vertical (alejándose del espectador). De lo contrario, se debe invertir la nomenclatura. Para el compuesto de la alternativa C, se tiene: Los sustituyentes 1, 2 y 3 se orientan en sentido horario. Sin embargo, en rojo, se destaca el sustituyente de menor prioridad y como se dispone hacia el espectador, la nomenclatura debe invertirse. Por lo tanto, el compuesto corresponde al (S)-2-bromo-2-butanol. Los compuestos de las alternativas A y B corresponden al isómero R. 10 E El ácido láctico, compuesto representado en el ejercicio, es el producto obtenido en la fermentación láctica. Se trata de un compuesto quiral, por lo que se pueden encontrar dos enantiómeros (isómeros ópticos). Los enantiómeros son un tipo de estereoisómeros o isómeros espaciales (opción II correcta). Los dos enantiómeros del ácido láctico son los ácidos D-( )- láctico o (R)-láctico y L-(+)-láctico o (S)-láctico y

8 corresponden a distintas moléculas (opción I incorrecta). Asignando prioridades, de acuerdo a la masa atómica de los elementos enlazados al carbono quiral, tenemos: Para asignar correctamente la nomenclatura R/S, el grupo de menor prioridad debe ubicarse hacia atrás, alejándose del espectador y analizar en qué sentido (horario o antihorario) se ordenan los otros tres grupos. Para las moléculas dadas, se tiene: El isómero en que los grupos se ordenan en sentido horario corresponde a la configuración R, por lo tanto, la molécula 1 es el isómero R y la molécula 2 es el S (opción III correcta ). 11 A El ácido propanoico y el etanoato de metilo son dos compuestos que presentan la misma fórmula molecular (C 3 H 6 O 2 ) y se diferencian en el grupo funcional, ya que el

9 primero corresponde a un ácido carboxílico y el segundo es un éster, por lo tanto, se trata de isómeros de función. El 2,2-dimetilbutano y el 2-metilpentano son isómeros de cadena. El 2,4-hexadieno y el 1,3-hexadieno son isómeros de posición: El 2-penteno (C 5 H 10 ) y el 2-pentino (C 5 H 8 ) no son isómeros, ya que presentan distinta fórmula molecular. El 1-hexeno (C 6 H 12 ) y el ciclohexano (C 6 H 12 ) también son isómeros de esqueleto. 12 D Las moléculas representadas son el cis-1,2- dimetilciclopentano y trans-1,2-dimetilciclopentano. Presentan isomería geométrica, que como se observa en este ejemplo, además de presentarse en los alquenos, puede producirse también en los cicloalcanos.

10 13 D La alanina corresponde al ácido 2-aminopropanoico. Su fórmula molecular es C 3 H 7 NO 2 (opción I incorrecta). El carbono 2 es asimétrico o quiral, ya que se encuentra unido a cuatro grupos distintos (opción II correcta), por lo que presenta dos enantiómeros o isómeros ópticos (opción III correcta). 14 C Considerando la fórmula molecular indicada, los compuestos buscados deben contener oxígeno y no presentar insaturaciones, teniendo en cuenta la relación entre el número de átomos de carbono y de hidrógeno en la fórmula (C n H 2n+2 ). Por lo tanto, se puede tratar de alcoholes o éteres. Dentro de los alcoholes, presentan esa fórmula el 1-butanol, 2-butanol, 2-metil-1-propanol y 2-metil-2-propanol. En cuanto a los éteres, son isómeros de fórmula C 4 H 10 O el metilpropiléter, el dietiléter y el isopropilmetiléter. 15 D La actividad óptica implica quiralidad, es decir, un carbono con los cuatro sustituyentes distintos. De las moléculas del ejercicio, esto se presenta solo en el caso del 2-butanol, donde el carbono que presenta el grupo -OH es asimétrico, por lo que existen dos enantiómeros de dicho compuesto:

11 16 E Los isómeros de cadena o esqueleto son compuestos que se diferencian en la posición que adquieren los átomos de carbono dentro de la cadena. El primer compuesto es el pentanal (C 5 H 10 O) y de los compuestos de las alternativas, solo el de la alternativa E, que corresponde al 3-metilbutanal, es un isómero de cadena. El compuesto de la alternativa A (2- pentanona) es un isómero de función. El de la alternativa B (1- butanol) no es isómero del pentanal, ya que su fórmula molecular es C 4 H 10 O. Tampoco el 1-pentanol (alternativa C), cuya fórmula molecular es C 5 H 12 O, es isómero del primero. Lo mismo ocurre con el compuesto de la alternativa D (butanal), que tiene por fórmula C 4 H 8 O. 17 C Existen cuatro compuestos aromáticos (derivados del benceno), que cumplen con la fórmula especificada: los tres isómeros del dimetilbenceno o xileno (orto, meta y para) y el etilbenceno. 18 B El butanal (aldehído de 4 átomos de carbono) presenta la fórmula molecular C 4 H 8 O:

12 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CHO De los compuestos de las alternativas, el único que presenta la misma fórmula molecular es la butanona (cetona de 4 átomos de carbono): CH 3 COCH 2 CH 3 El ácido butanoico (ácido carboxílico de 4 átomos de carbono), no es isómero del butanal, ya que el grupo carboxilo tiene dos átomos de oxígeno, por lo que la fórmula molecular de este compuesto es C 4 H 8 O 2 : CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH El 1-butanol y el dietiléter tienen el mismo número de átomos de carbono y oxígeno que el butanal, pero mayor número de átomos de hidrógeno, debido a que en estos el oxígeno no está unido al carbono por enlace doble, sino simple. Ambos presentan la fórmula molecular C 4 H 10 O. Finalmente, el 2,3-butanodiol es un alcohol que contiene 2 grupos OH, por lo que hay dos oxígenos en su estructura. Su fórmula molecular C 4 H 10 O B La fórmula indicada corresponde al dibromoetano, que presenta los isómeros 1,1-dibromoetano y 1,2- dibromoetano. 20 B Habilidad de pensamiento científico: Procesamiento e interpretación de datos y formulación de explicaciones, apoyándose en los conceptos y modelos teóricos. En un experimento, el grupo control debe estar sometido a condiciones idénticas a las del grupo experimental, pero sin el tratamiento que se pretende someter a prueba. De esta forma, cualquier efecto observado en el grupo experimental y no en el grupo control, puede ser atribuido al tratamiento y no al azar o a otros factores no controlados. Como en este caso se intenta demostrar que una enzima produce preferentemente uno de los enantiómeros de un compuesto, un buen control sería llevar a cabo la reacción en ausencia de la enzima y evaluar qué porcentaje se produce en este caso de cada enantiómero, bajo las condiciones experimentales. De esta forma, al comparar la reacción con la enzima con este control, se puede

13 atribuir un mayor porcentaje del isómero S a la selectividad de la enzima. Sin el control, si se obtuviera, por ejemplo, un 90% del isómero S, no se podría estar seguro de que esto se debe a la presencia de la enzima y no a algún otro factor que no se está controlando adecuadamente. 21 D La glucosa presenta 4 carbonos asimétricos o quirales (aquellos en los que los cuatro sustituyentes son distintos), que corresponden a los carbonos 2, 3, 4 y 5: 22 A La isomería geométrica o cis-trans se presenta en alquenos (o en cicloalcanos), cuando existen sustituyentes que pueden estar en el mismo o en distinto lado del doble enlace (o en la misma o en distinta cara del cicloalcano). Esto ocurre en el caso del 2-buteno (opción I), que presenta los isómeros cis y trans mostrados a continuación: El 2,3-dimetil-2-buteno (opción II) y el 1-buteno (opción III) no presentan este tipo de isomería, porque tienen sustituyentes iguales a los dos lados del doble enlace.

14 23 A El propano, alcano de tres átomos de carbono, de fórmula molecular C 3 H 8, no tiene isómeros, ya que los alcanos solo pueden tener isómeros estructurales y en este caso, no existe ninguna otra distribución posible de los átomos. Los demás compuestos presentan isómeros, por ejemplo: - La propanona es isómero de función del propanal. - El 2-metilpropano es isómero de esqueleto del butano. - El 1-buteno es isómero de posición del 2-buteno. - La butanona es isómero de función del butanal. 24 E Por definición, los isómeros son compuestos que presentan la misma fórmula molecular (que indica el número de átomos de cada elemento presente en la molécula). Si dos compuestos tienen la misma fórmula molecular, la fórmula empírica (que representa la proporción más simple en la que están presentes los átomos) también será la misma. Sin embargo, los isómeros estructurales se caracterizan porque su estructura y, por lo tanto, su fórmula estructural (que muestra cómo se ordenan o distribuyen los átomos) es diferente. 25 A Los aminoácidos presentan la siguiente estructura general: Por lo tanto, la única posibilidad de que un aminoácido no tenga un carbono asimétrico o quiral es que la cadena R sea igual a uno de los otros sustituyentes del carbono central. Esto ocurre únicamente en el caso de la glicina (alternativa A), donde el radical corresponde a un átomo de hidrógeno.

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