Química P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO 1 QUÍMICA DEL CARBONO

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1 Química P.A.U. QUÍMIA DEL ARBONO 1 QUÍMIA DEL ARBONO UESTIONES FORMULAIÓN/NOMENLATURA 1. Formula: a) 2,4-hexanodiol. b) Propanal. c) N-metilbutanoamida. d) Etanonitrilo. e) 2-bromopropano. (P.A.U. Jun. 96) Rta.: a) 3 O 2 O 2 3 ; b) 3 2 O; c) ON 3 ; d) 3 N; e) 3 Br 3 2. Formula y nombra: a) Un alcohol de tres átomos de carbono que tenga el grupo funcional sobre un carbono terminal. b) Un ácido carboxílico de cuatro átomos de carbono. c) Un éster que resulta de la combinación de los dos compuestos anteriores. (P.A.U. Set. 96) Rta.: a) 3 2 2O: 1-propanol; b) OO: ácido butanoico c) OO : butanoato de propilo 3. Nombra y formula, según corresponda, las siguientes especies químicas: a) 3 2 O 3 b) 2= = 2 3 c) Propanoato de etilo d) Propanona e) 1 penten 3 ino Rta.: a) etilmetiléter; b) 1,3-hexadieno; c) 3 2 OO 2 3 ; d) 3 O 3 ; e) 2= 3 (P.A.U. Jun. 99) 4. Nombre los siguientes compuestos: a) b) 2 = = = 2 3 c) 3 d) O 3 e) 2 = O Rta.: a) 4-etil-2,2,4-trimetilhexano; b) 1,3,5-hexatrieno; c) 3-metil-1-butino; d) 3-metil-2-penten-1-ol; e) 2-propenal (P.A.U. Jun. 03)

2 Química P.A.U. QUÍMIA DEL ARBONO 2 5. Formula los siguientes compuestos: a) 2,3 dimetilhexano b) 5 metilhex 2 eno c) ex 3 eno 1,5 diino d) ex 1 en 4 ino Rta.: a) 3 ( 3) ( 3) ; b) 3 = 2 ( 3) 3 c) = ; d) 2= 2 3 (P.A.U. Set. 99) 6. Nombrar: 3 a) 3 O 3 3 b) 3 3 O 2 c) 3 O 2O d) 2 = 2 2 OO Rta.: a) 3,3-dimetil-2-butanol; b) 3-metil-3-buten-2-ona; c) 1,2-propanodiol; (P.A.U. Set. 04) d) ácido 4-pentenoico 7. Formular: a) 2,4-pentanodiona b) 4-cloro-3-metil-5-hexenal c) Ácido 2-propenoico d) 4-amino-2-butanona e) 3-metil-1-butino (P.A.U. Set. 05) Rta.: a) 3 O 2 O 3 b) 2= l ( 3) 2 O c) 2= OO d) N O 3 e) ( 3) 2 ISOMERÍA 1. a) Nombre los siguientes compuestos: 2O 2 2O y BaO 3 b) Formule las moléculas siguientes señalando los posibles átomos de carbono asimétricos: Ácido 2-propenoico y 2,3-butanodiol. Razone la respuesta. (P.A.U. Set. 06) Rta.: a) 1,3-propanodiol, y carbonato de bario. b) 2 = OO 3 *O *O 3 (cada carb ono marcado con un * está unido a cuatro grupos distintos) 2. Escribe y nombra cinco compuestos isómeros de fórmula molecular (P.A.U. Jun. 98) Rta.: : hexano; 3 ( 3) : 2-metilpentano 3 2 ( 3) 2 3 : 3-metilpentano; 3 ( 3) 2 2 3: 2,2-dimetilbutano 3 ( 3) ( 3) 3 : 2,3-dimetilbutano 3. a) Nombra los siguientes compuestos: a 1) OO = 3 a 2) 2O 2 OO a 3) 3 2 ( 3) a 4) 3 2 = 2 a 5) 3 O 2 3

3 Química P.A.U. QUÍMIA DEL ARBONO 3 b) Formula y nombra: b 1) Un isómero de cadena del compuesto a 4 b 2) Un isómero de función del compuesto a 5 (P.A.U. Jun. 96) Rta.: a 1 ) ácido 2-butenoico; a 2 ) ácido 3-hidroxipropanoico; a 3 ) 3-metilhexano; a 4 ) 1-buteno; a 5 ) etilmetiléter; b 1 ) 3 ( 3)= 3 : 2-metil-1-propeno; b 2 ) 3 2 2O:1-propanol 4. Formula los cuatro compuestos siguientes y localiza los átomos de carbono asimétrico existentes en cada uno de ellos: a) 3 metil 2 butanona. b) Ácido 2 propenoico. c) 2,3 butanodiol. d) 2,5 dimetil 3 hepteno. Presentan isomería geométrica? Nombra y formula en su caso los isómeros correspondientes. (P.A.U. Set. 97) Rta.: c) y d) tienen 2 carbonos quirales; d) tiene isómeros geométricos a) 3 O ( 3) 3 No tiene carbonos quirales. b) 2= OO No tiene carbonos quirales. c) 3 *O *O 3 Dos carbonos quirales (marcados con un (*)) d) 3 *( 3 ) = *( 3 ) 2 3 Dos carbonos quirales. Para que haya isomería geométrica, debe haber un doble enlace, de modo que los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos. Sólo lo cumple el compuesto d Z-2,5 dimetil 3 hepteno. E-2,5 dimetil 3 hepteno. 5. a) Formula los compuestos: a 1) 1 cloro 2 buteno a 2) ácido 2 pentenodioico a 3) butanoato de etilo a 4) etanoamida b) uál o cuáles de los compuestos anteriores presentan isomería cis-trans? Son ópticamente activos? Razónalo. c) Escribe las fórmulas desarrolladas de los isómeros correspondientes. (P.A.U. Set. 98) Rta.: b) a 1 y a 2. No a) a 1 ) 2l = 3 a 2 ) OO = 2 OO a 3 ) OO 2 3 a 4 ) 3 ON 2 b) Isomería cis-trans: sólo a 1 y a 2. Para que haya isomería cis-trans, debe haber un doble enlace, de modo que los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos Isomería óptica: Ninguno. Para que haya isomería óptica debe haber, al menos, un carbono quiral (asimétrico), unido a cuatro grupos distintos. c)

4 Química P.A.U. QUÍMIA DEL ARBONO 4 2 l 3 2 l OO 2 O O OO Z-1 cloro 2 buteno. E-1 cloro 2 buteno. Z-ácido 2-pentenodioico E-ácido 2-pentenodioico 6. a) Formula y nombra, según corresponda, los siguientes compuestos orgánicos: a 1) 3 propil 1,5 heptadiino a 2) 2 metilpropanal a 3) 3 N 2 3 a 4) OO a 5) 3 O 2O b) Alguno de ellos presenta isomería óptica? Razona la respuesta. (P.A.U. Jun. 00) Rta.: a 1 ) ( 2 2 3) 2 3 ; a 2 ) 3 ( 3) O a 3 ) etilmetilamina; a 4 ) ácido 2-propinoico; a 5 )1,2-propanodiol b) El a 1 (carbono 3 quiral) y el a 5 (carbono 2 quiral) (= unido a 4 grupos distintos). 7. Explica los tipos de estereoisomería que pueden encontrarse en el 2,3 dicloro 2 buteno y en el 2-butanol, formulando los posibles estereoisómeros existentes para cada compuesto. (P.A.U. Jun. 01) Rta.: a) geométrica el 2,3 dicloro-2-buteno; b) óptica el 2-butanol, (tiene un carbono asimétrico) a) 3 l=l 3 Isomería geométrica (E-Z). Tiene cada uno de los carbonos del doble enlace unidos a grupos distintos (metilo y cloro) b) 3 O 2 3 Isomería óptica. (Estereoisomería). Tiene el carbono 2 unido a cuatro grupos distintos (metilo, hidrógeno, hidroxilo y etilo) y es quiral l l l l 3 3 Z-2,3 dicloro 2 buteno E-2,3 dicloro 2 buteno enantiómeros del 2-butanol O O 3 8. a) Escriba la estructura de 4 aminas acíclicas de fórmula 5 11N que presenten isomería geométrica y nómbrelas. b) Nombre una de las parejas de isómeros geométricos y escriba sus estructuras geométricas en el plano. c) Alguno de los compuestos anteriores presenta isomería óptica? Si fuese así indique la estructura de los isómeros. (P.A.U. Set. 01) Rta.: c) 3 = (N 2) 3 a) 3 = 2 2N 2 3-pentenilamina 3 2 = 2N 2 2-pentenilamina =N 2 1-pentenilamina 3 (N 2)= 2 3 (1-metil-1-butenil)amina

5 Química P.A.U. QUÍMIA DEL ARBONO 5 6 N N 2 Z-(1-metil-1-butenil)amina 3 E-(1-metil-1-butenil)amina c) No. Una que presentaría isomería óptica sería la que tuviese un carbono asimétrico, p. ej.: 3 = (N 2) 3 (1-metil-2-butenil)amina. Las estructuras serían: N 2 2 N 3 enantiómeros de (1-metil-2-butenil)amina 9. a) Escribir y nombrar todos los isómeros de fórmula 4 8. b) Diga a qué tipo de isomería pertenecen. (P.A.U. Jun. 02) Rta.: a) 5 isómeros (dos geométricos y dos cíclicos); b) posición, cadena y geométrica. 3 2 = 2 a) Fórmula Nombre b) Isomería 1-buteno 3 = 3 2-buteno de posición 3 trans-2-buteno geométrica 3 cis-2-buteno geométrica metil-1-propeno de cadena ciclobutano de cadena metilciclopropano de cadena

6 Química P.A.U. QUÍMIA DEL ARBONO Indique, en general, qué compuestos presentan isomería óptica. Escriba estos isómeros en los siguientes casos: a) Benceno b) 3-metilhexano c) 2-butanol Razone la respuesta. (P.A.U. Set. 02) Rta.: a) No tiene carbonos asimétricos; b) y c) dos isómeros ópticos cada uno Para que un compuesto tenga isomería óptica debe tener al menos un carbono quiral o asimétrico, es decir, unido a cuatro grupos distintos. a) No tiene carbonos asimétricos puesto que cada carbono sólo está unido a tres átomos (dos carbonos y un hidrógeno) b) El carbono 3 es un carbono asimétrico porque está unido a cuatro grupos 3 distintos:, metil, etil y propil. Existen dos isómeros ópticos que son imágenes especulares (enantiómeros) c) El carbono 2 es un carbono asimétrico porque está unido a cuatro grupos distintos:, metil, etil e hidroxi. Existen dos isómeros ópticos que son imágenes especulares (enantiómeros) O 2 3 O O Escriba: a) Un hidrocarburo alifático saturado que presente isomería de cadena. b) Un alcohol que presente isomería de posición. c) Un ejemplo de isomería de función. d) Un aldehído que presente isomería óptica. e) Un ejemplo de isomería geométrica. Formule y nombre en todos los casos cada uno de los isómeros (P.A.U. Set. 03) Existen múltiples soluciones. Una de ellas podría ser: 3 a) Butano metilpropano 3 3 b) 1-propanol 3 2 2O 2-propanol 3 O 3 O 3 c) Propanal 2 Propanona 3 3 O

7 Química P.A.U. QUÍMIA DEL ARBONO 7 3 a) Butano metilpropano d) enantiómeros de 2metilbutanal O 3 O 3 3 e) trans-2-buteno cis-2-buteno a) Formule y nombre un isómero de función del 1-butanol y otro de la 2-pentanona. b) uál de los siguientes compuestos es ópticamente activo? Razónelo. 3 2 l Br l OO (P.A.U. Jun. 05) Rta.: a) 3 2 O 2 3 dietiléter O pentanal b) ácido 3-bromo-2-clorobutanoico: tiene algún carbono (2 y 3) asimétrico 4 isómeros ópticos uestiones y problemas de las Pruebas de Acceso a la Universidad (P.A.U.) en Galicia. Respuestas y composición de Alfonso J. Barbadillo Marán, alfbar@bigfoot.com, I.E.S. Elviña, La oruña