QUÍMICA DEL CARBONO. x x. x x. x x CH 3 COOH. A) Molecular B) Desarrollada C) Semidesarrollada D) Mixta

Transcripción

1 QUÍMICA DEL CARBONO Los compuestos en los que se encuentra presente el carbono son más numerosos que los de todos los demás elementos conocidos. Los compuestos orgánicos, que son aquellos en los que se encuentra este elemento con ecepción del dióido de carbono, los carbonatos, carbonatos ácidos y los cianuros, son actualmente más de siete millones Esto se debe, fundamentalmente, a la capacidad del átomo de carbono para formar cuatro enlaces covalentes bien sencillos bien múltiples consigo mismo o con otros elementos como hidrógeno, el oígeno o nitrógeno. Dos átomos de carbono pueden unirse mediante uno, dos o tres enlaces covalentes dependiendo de si comparten uno, dos o tres pares de electrones. En el enlace covalente los átomos que se unen lo hacen compartiendo electrones de modo que puedan completar su última capa con ocho (salvo el hidrógeno que la completa con dos). Recuerda que una forma de representar los enlaces covalentes era utilizar la representación de Lewis. En ella indicamos por puntos o cruces, rodeando al símbolo del elemento, los electrones de su última capa (capa de valencia). Por ejemplo la forma de reproducir las moléculas de agua, ácido hipocloroso y amoníaco mediante esta notación sería: Podrías representar, mediante la notación Lewis, los enlaces covalentes que se dan en las siguientes moléculas: CH 4, C 2 H 6, C 2 H 4, C 3 H 4, O y HCOOH? (El número de electrones del H, C y O en su última capas es, respectivamente, de 1, 4 y 6) Uniéndose de este modo los átomos de carbono podrán formar cadenas carbonadas (abiertas o cerradas) que van desde dos átomos a cientos de miles en el caso de las macromoléculas. Estas cadenas podrán ser abiertas o cerradas, con o sin ramificaciones. Para representar, sobre el papel, un compuesto orgánico se pueden utilizar las siguientes formas: A) Molecular. Indica el número de átomos de cada elemento que forman la molécula. B) Desarrollada. Se representan todos los enlaces entre todos los átomos C) Semidesarrollada. Sólo se representan los enlaces entre los átomos de C D) Mita. Como la semidesarrollada indicando, además, los enlaces de otros grupos importantes de la molécula. Ejemplo: Ácido acético (Ácido etanoico) C 2 H 4 O 2 H O H H O H C C O H H H O Cl COOH C = C C C OH A) Molecular B) Desarrollada C) Semidesarrollada D) Mita H N H H Para estudiar los compuestos orgánicos los agrupamos por familias que son los compuestos que tienen un mismo grupo funcional. Éste es un conjunto de átomos que confieren a un compuesto orgánico unas propiedades determinadas. Hablaremos de alcoholes cuando su grupo funcional sea -OH, de ácidos cuando contengan -COOH... A continuación vamos a ver algunos de los más importantes compuestos orgánicos: 4ª E.S.O. Química del Carbono - 1

2 HIDROCARBUROS. Formados eclusivamente por C e H -SATURADOS. Si todos los enlaces son simples. Se denominan alcanos -INSATURADOS. Si presentan enlaces carbono-carbono dobles o triples. (Se denominan alquenos y alquinos) Para nombrarlos usaremos prefijos griegos indicativos del número de átomos de carbono presentes en el compuesto, salvo los cuatro primeros de cada familia que se nombran comenzando por los prefijos met-, et-, prop- y but-. Alcanos. Hidrocarburos saturados. Se nombran indicando el número de carbonos de la cadena principal añadiendo el sufijo ano. 1.- Elegiremos como cadena principal la que contenga mayor número de átomos de carbono contiguos. En caso de haber varias, optaremos por la que contenga mayor número de ramificaciones. 2.- Numeraremos los C de la cadena principal desde un etremo de manera que a los C que tengan ramificaciones les corresponda los números más bajos C Prefijo 1 Met- 2 Et- 3 Prop- 4 But- 5 Pent- 6 He- 7 Hept- 8 Oct- 9 Non- 10 Dec- 11 Undec- 3.- Las ramificaciones (grupos sustituyentes), que se denominan radicales alquilo, se nombran sustituyendo la terminación o del nombre del alcano con el mismo número de átomos de C, por la de il, precedidas por el número que indica el del C de la cadena principal al que están unidas. Si hubiera más de una se nombran por orden alfabético (en éste no se consideran los prefijos di, tri, ) Nombra los dos compuestos siguientes: H H C C C C H H H H H C C C C C C C C H H H Fórmulas semidesarrolladas: A) B) A) B) Observa el nombre de las siguientes fórmulas: CH 1 CH CH CH 2-metilpentano 3-metilpentano 2,4-dimetilpentano 1 2 CH 3 4 CH etil-2-metilheptano CH 3 CH etil-3-metilheptano Actividad 1.- Formular: a) Heano e) Metilpropano b) Propano f) 2,2,5,5-tetrametilheano c) 4-etiloctano g) 3-etil-2-metilpentano d) 5,5-dietilnonano h) 4-etil-2,9-dimetil -5-propildecano 4ª E.S.O. Química del Carbono - 2

3 Actividad 2.- Nombrar: A) CH B) CH CH D) C E) CH CH CH C) CH CH F) CH CH CH Alquenos. Hidrocarburos que presentan uno o varios dobles enlace carbono-carbono. Normas para nombrarlos: 1. Elegiremos como principal la cadena más larga que contenga mayor número de enlaces dobles. Sustituiremos la terminación ano del HC saturado de igual número de átomos de carbonos por la de eno 2. Numeraremos la cadena de modo que los dobles enlaces tengan el menor localizador posible. (Éste es el número que se asigna al primero de los C del doble enlace) 3. Si el doble enlace tuviese el mismo localizador comenzando por cualquiera de los etremos de la cadena, los radicales indicarían por dónde comenzar. 4. Si hay varios dobles enlaces utilizaremos los prefijos di-, tri-, tretra-, Comprueba las normas con los siguientes ejemplos: H C = C C H H H H H C C = C C C = 1 C H Fórmulas semidesarrolladas: A) = CH B) CH = CH CH = A) 1-propeno B) 1,4-headieno C) CH = 1 C) 1-buteno D) 1 = CH CH D) 4-metil-1-penteno E) = CH CH = CH F) = CH CH CH CH = CH E) 1,5-heptadieno F) 4-etil-5-metil-2,6-octadieno Actividad 3.- Formular: 1) 3-heeno 4) 3,3-dimetil-1-buteno 2) 1,3-butadieno 5) 3-butil-1,4-pentadieno 3) 1,3,6-nonatrieno 6) 5-etil-2,7-dimetil-3-octeno 4ª E.S.O. Química del Carbono - 3

4 Actividad 4.- Nombrar los siguientes hidrocarburos: A) = Fórmulas semidesarrolladas B) CH CH = CH A) CH CH B) C C C) CH = CH CH CH D) CH = CH C E) CH CH = CH CH F) = CH CH CH CH = Alquinos. Hidrocarburos que presentan uno o varios triples enlace carbono-carbono. Se nombran de forma similar a los alquenos sustituyendo la terminación eno por la de -ino H H H C C C 1 C H H H A) 1-butino B) 2-heino Actividad 5.- Formular: a) Etino (Acetileno) d) 1,4-pentadiino b) 3-heptino e) 4-etil-5-metil-1-heino c) 3-metil-1-butino f) Butadiino Escribe la fórmula desarrollada de c) Actividad 6.- Nombrar: H H C C C C C C H H Fórmulas semidesarrolladas A) C CH A) B) C C A) C C B) CH C C C) C C C D) CH C C E) C C C C F) HC C CH CH C C COMPUESTOS OXIGENADOS. Conjunto de compuestos orgánicos que, además de C e H, llevan oígeno. ALCOHOLES. Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir uno o varios H (átomos de hidrógeno) por el grupo funcional hidroilo (-O-H) 4ª E.S.O. Química del Carbono - 4

5 Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden añadiendo la terminación -ol. Si hubiese varios grupos -OH, se indicarán mediante los prefijos -di, -tri... precedidos del (de los) correspondiente(s) localizador(es). La cadena principal será la que tenga mayor número de grupos OH y se numerará de forma que éstos tengan los menores localizadores posibles. H H H 1 C C C C H H C C C 1 C O H H O H A) B) Fórmulas semidesarrolladas / Nombre A) CHOH / 2-butanol B) OH / 1-butanol Actividad 7.- Formular los siguientes alcoholes: a) Etanol (Alcohol etílico) d) 2,3-butanodiol b) 1-pentanol e) 2-metil-3-pentanol c) 2-pentanol f) 1,2,3-propanotriol (glicerina) Actividad 8.- Nombrar: A) CHOH D) OH CHOH B) CH CHOH C) CHOH CH E) CHOH CHOH CHOH F) OH CH CH CHOH ÉTERES Son compuestos oigenados formados por dos radicales unidos mediante un átomo de oígeno ( O ). Habitualmente se nombran anteponiendo el nombre de los raciales, por orden alfabético, a la palabra -éter Fórmula semidesarrollada / Nombre O / Etilmetiléter Actividad 9.- Formular: a) Metilpropiléter c) Dimetiléter b) Butilpropiléter d) Dipropiléter Actividad 10.- Nombrar los siguientes éteres: H C O C C H A) O B) O C) O ALDEHÍDOS Y CETONAS. Compuestos que contienen el grupo carbonilo (C=O) en su molécula. - Los aldehídos lo tienen en el etremo de la cadena carbonada. Se nombran igual que el HC con el mismo número de átomos de carbono utilizando la terminación -al (-dial si hay dos grupos C=O). No utilizan localizador. - Las cetonas presentan el grupo carbonilo en interior de sus moléculas. Se nombran 4ª E.S.O. Química del Carbono - 5

6 utilizando un localizador, si es necesario, para indicar el carbono unido al O y empleando la terminación -ona. Ejemplos: O H C C C 1 C H A) H O H C C C C C H H B) Fórmulas semidesarrolladas / Nombre A) CHO / Butanal B) CO / 2-pentanona Actividad 11.- Formular los compuestos: a) Butanona d) Etanodial b) Propanal e) 4-metil-2-pentanona c) Propanona (acetona) f) 4-etil-5,7-dimetil-2-octanona Actividad 12.- Nombra los compuestos cuya fórmula se te indica y representa la fórmula desarrollada del C) y D): A) CO D) CHO CHO B) CH CHO C) H CHO E) CO C ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Son aquellos compuestos que contienen el grupo carboilo (- COOH). Éste grupo se encontrará en los etremos de las cadenas carbonadas. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y cambiando la terminación -o del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono por la de -oico. (o dioico si hay dos grupos ácidos) H O H C 1 C O H H A) O H O 1 C C C C H B) Fórmulas semidesarrolladas / Nombre A) COOH / Ácido etanoico B) COOH / Ác. butanoico Muchos de estos ácidos, todavía, conservan su nombre vulgar (entre paréntesis) como por ejemplo el ácido etanoico (acético), el ácido metanoico (fórmico), Actividad 13.- Nombrar los compuestos siguientes: A) COOH B) CH 1 COOH C) CH CH COOH D) COOH COOH E) COOH CH COOH F) COOH C COOH 4ª E.S.O. Química del Carbono - 6

7 Actividad 14.- Formular los siguientes ácidos: a) Ácido heanoico d) Ácido 3-butenoico b) Ácido dimetilpropanoico e) Ácido 3-propilheanodioico c) Ácido 2,3,4-trimetilpentanoico f) Ácido 2-butil-3,3-dietilprobutanodioico AMINAS. Son compuestos orgánicos que pueden considerarse como derivados del amoniaco (NH 3 ) al sustituir uno, dos o los tres átomos de hidrógeno por radicales de cadenas carbonadas. (Sustituyendo 1, 2 o 3 hidrógenos obtendremos, respectivamente, aminas primarias, secundarias o terciarias) Se nombran anteponiendo a la palabra -amina el nombre de los radicales (en orden alfabético) que sustituyen a los átomos de H. (Si un radical está repetido usaremos los prefijos -di o -tri) Actividad 15.- Nombrar: A) NH 2 B) NH C) N Actividad 16.- Formular: a) Butilamina, b) Trietilamina c) Dimetilpentilamina ISOMERÍA Se denominan isómeros aquellos compuestos que poseyendo el mismo número de átomos y de los mismos elementos se diferencian en su estructura y por lo tanto en sus propiedades. Son isómeros el propanal y la propanona. Puedes escribir su fórmula semidesarrollada?. Escribe sus respectivas fórmulas empíricas (indica el número de átomos de cada elemento que forman estos compuestos) A.- Puedes encontrar algún isómero del butano? Formúlalo y nómbralo. B.- Indica dos isómeros cuya fórmula (empírica) sea C 5 H 10 O Y si fuese C 4 H 11 N? 4ª E.S.O. Química del Carbono - 7

8 1.- Formulación y nomenclatura: 1) 2) CH = CH 3) CHOH 4) CO 5) CHO CHO 6) CH CH 7) CH COOH 8) O 9) CH = CH CH = 10) CH NH 2 11) CH C CH 12) CH CHOH 13) CH COOH 14) ) CH CHO 15) CH CH CH 16) CH CHO 17) CH C C C CH 18) O 19) C CO C 20) COOH C COOH 1) Metano 2) Etino 3) Metanal 4) Ác. 3-metilbutanoico 5) 3-pentanol 6) 3-hepteno 7) 3,5-nonadieno 8) 4-heptanona 9) Pentilamina 10) 3-metil-1-pentino 11) Dibutilamina 12) 3-metilbutanal 13) Ác. 3-etilpentanoico 14) 1,3,5-pentanotriol 15) 2,5-dimetil-3-heeno 16) Trimetilamina 17) Etano 18) Etilpropiléter 19) Ác. 2-etil-3-metilpentanoico 20) 2,7-octanodiona 21) 4-etil-3-metiloctano 4ª E.S.O. Química del Carbono - 8