Formulación Orgánica

Transcripción

1 Formulación Orgánica Qué es importante en selectividad? Vamos a repasar: Alcanos Alicíclicos Hidrocarburos Alquinos Alquenos Aromáticos Derivados Halogenados Compuestos Oxigenados Alcoholes Éteres Aldehídos Cetonas Ácidos carboxílicos Ésteres Compuestos nitrogenados Aminas Amidas Nitroderivados Compuestos con más de una función

2 1. Hidrocarburos Alcanos Compuestos formados por Carbono e Hidrógeno unidos por enlaces simples. Se nombran con la terminación ano. Eres capaz de nombrarlo? Si es que sí, sáltate la explicación. Si es que no, sigue leyendo -CH 2 -CH 2 -CH-CH-CH-CH3 CH 2 1. Seleccionamos la cadena principal que será la que mayor número de átomos de carbono tenga (La subrayada en color azul será la cadena principal). 2. Numeramos la cadena principal de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los localizadores más bajos a los sustituyentes. Es decir de izquierda a derecha daríamos a los sustituyentes los localizadores 4,5,6 mientras que de derecha a izquierda sería 2,3,4, por lo que numeraremos la cadena principal en este último sentido. 3. Los sustituyentes se nombran con la terminación il cuando está unido a la cadena. De esta manera tenemos un metil en el carbono 2 y otro en el 3 (que podemos agruparlos al nombrarlos usando el prefijo di- sin olvidar que debemos usar tantos localizadores como sustituyentes tengamos) además de un etil en el carbono 4. Nombraremos los sustituyentes por orden alfabético (sin tener en cuenta los prefijos di, tri ). 4. Por último para nombrar el compuesto, siempre citaremos primero los sustituyentes y a continuación la cadena principal. Al escribir el nombre, se colocará un guión entre número y letra. Además entre número y número colocaremos una coma separadora. 5. Si un localizador es innecesario porque no exista otra posibilidad, no es necesario ponerlo e incluso pudiera llegar a ser penalizado. Así que cuidado!!! Mira el ejemplo Metilbutano (abajo) De esta manera ya podemos formular el compuesto de arriba 4-etil-2,3-dimetilheptano

3 Veamos algunos ejemplos sacados de selectividad. (Nota: Los sustituyentes suelen representarlos entre paréntesis) Propano 2,3-Dimetilpentano 2-Metilpentano 2-metilpropano -C-CH 2 -CH- -CH-CH 2 - No necesita localizador el sustituyente porque es la única posibilidad. No existe un metilbutano que no sea 2-metilbutano así que no se pone el 2. CH3 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 - -C-CH 2 - -CH 2 -C-CH 2 - CH 2 -

4 Alquenos Compuestos formados por Carbono e Hidrógeno unidos por al menos un enlace doble. Se nombran con la terminación eno. Alquinos Compuestos formados por Carbono e Hidrógeno unidos por al menos un enlace triple. Se nombran con la terminación ino. Eres capaz de nombrarlo? Si es que sí, sáltate la explicación. Si es que no, sigue leyendo CH = CH CH CH - C- CH 2 Las normas de los alquenos son las mismas para los alquinos (salvo con la terminación ino) y parecidas a las de los alcanos pero teniendo en cuenta que: - La cadena principal es la más larga que incluya el enlace doble (subrayada azul) - Aquí la prioridad la tienen los enlaces dobles así que numeramos la cadena a partir del extremo más cercana al enlace doble (de izquierda a derecha en este caso). Si hubiera varios enlaces dobles en el sentido de los localizadores más bajos. El localizador corresponde al menor de los dos números asignados a los átomos de carbono unidos por el enlace doble (C2) - El localizador del doble enlace se coloca antes de la terminación eno. - Como siempre si un localizador es innecesario por no existir otra posibilidad, no se pone. De esta manera ya podemos formular el compuesto de arriba 4-etil-5,6,6-trimetilhept-2-eno

5 Veamos algunos ejemplos sacados de selectividad tanto de alquenos como de alquinos: Pent-1-eno Propeno But-2-eno 3-metilbut-1-eno Pent-2-eno Penta-1,3-dieno Buta-1,3-dieno Hexa-1,4-dieno Penta-1,4-dieno 2-Metilpent-1-eno CH 2 =C-CH 2 -CH 2 - -C=CH- -CH=CH-CH=CH-CH 2 - CH 2 =CH-CH 2 - Propino But-2-ino Etino CH C-CH 2 - CH C-CH 2 -CH 2 -

6 Hidrocarburos Alicíclicos Hidrocarburos de cadena cerrada. Se utiliza el prefijo ciclo- Veamos algunos ejemplos sacados de selectividad: Ciclopropano Ciclobutano Ciclohexano CH 2 H 2 C CH 2 CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 CH 2 Metilciclohexano 1,2,4-trimetilciclohexano ciclohexa-1,3,5-trieno BENCENO Hidrocarburos Aromáticos Compuestos cíclicos derivados del benceno. Se suelen utilizar prefijos para indicar la separación entre dos sustituyentes. El prefijo orto- (o), meta- (m) y para- (p) para la separación 1,2; 1,3 y 1,4 respectivamente. o-dimetilbenceno m-dietilbenceno p-etilmetilbenceno CH 2 - CH3 CH 2 - CH 2 -

7 Derivados halogenados de los hidrocarburos Hidrocarburos que contienen algún halógeno (F, Cl, Br, I) los cuales tienen la prioridad de sustituyentes y por tanto se nombrarán en primer lugar anteponiendo el nombre del halógeno ( fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-) y con su correspondiente localizador siempre que sea necesario para distinguirlo. Veamos ejemplos que han caído en selectividad: Diclorometano Cloroetano Tetracloruro de carbono Triclorometano 2-Yodobutano 3-Cloropentano 2-Fluoropropano 1,1-Dibromoetano 1,2-Dibromobutano 1,1-Dicloropropano 1-Cloropropano Bromoetano Clorometano 5-Cloropent-2-ino -CHCl 2 Cl CH 2 Cl-CH 2 Cl CHBr 3 CHBr=CHBr

8 2. COMPUESTOS OXIGENADOS Alcoholes: El grupo funcional es el grupo Hidroxilo (-OH) y es este grupo el que impone la prioridad a la hora de numerar la cadena. Se nombran añadiendo al hidrocarburo correspondiente la terminación ol. Justo antes de dicha terminación añadimos el localizador siempre que sea necesario. Ejemplos de selectividad: Etanol Propan-1-ol Propan-2-ol CH 2 CH 2 CH 2 OH Butan-1-ol Etanodiol Propanotriol Dos grupos OH no pueden ir en el mismo carbono, no necesitan Localizador Propano-1,3-diol But-3-in-1-ol OH -CH 2 -CH 2 -CHOH- -CH 2 -CHOH- CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 OH Butano-1,4-diol -CHOH-CH 2 OH CH 2 OH-CH 2 -CH 2 -CH 2 OH CH 2 =CH-CH 2 -CHOH- 2-Metilhexan-3-ol -CH=CH-CH 2 -CHOH- -CH 2 -CH 2 -CHOH-CH- OH

9 Éteres: El grupo funcional es el grupo éter (-O-). Se nombran los radicales unidos al oxígeno en orden alfabético añadiendo la terminación éter (la forma más habitual). Otra forma es nombrando el radical más sencillo, con la terminación oxi, seguido del hidrocarburo correspondiente al radical más complejo. Ejemplos Selectividad: Metilpropil éter Etilmetil éter -O-CH2-CH3 (metoxipropano) (metoxietano) Etilfenil éter (Etoxibenceno) Dimetil éter Dietil éter Metoxietano -O- -CH 2 -O-CH 2 - -O-CH 2 - Aldehídos: El grupo funcional es el grupo carbonilo: -CHO Ahora es este grupo el que impone la prioridad a la hora de numerar la cadena. Se nombran añadiendo al hidrocarburo correspondiente la terminación al. Es importante saber que este grupo se encuentra siempre en un carbono terminal (al principio o final de la cadena) con lo cual no necesitaremos ponerle un localizador al grupo ya que no se puede encontrar en otra posición. EJ. Selectividad: Metanal Etanal Propanal But-3-enal But-2-enal Pentanal Hexanal -CH=CH-CHO -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CHO -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CHO

10 Cetonas: El grupo funcional es el grupo carbonilo: -CO- Ahora es este grupo el que impone la prioridad a la hora de numerar la cadena. Se nombran añadiendo al hidrocarburo correspondiente la terminación ona. Es importante saber que este grupo se encuentra siempre en un carbono secundario (nunca irá al principio o final de la cadena) con lo cual tenemos que localizar su posición cuando sea necesario. Veamos ejemplos de Selectividad: Butanona Pentan-2-ona Pentan-3-ona Butenona Pent-4-en-2-ona -CO-CH 2- CH 2 -CH 2 -CH 2 - -CH-CO-CH 2 - Ácidos Carboxílicos: El grupo funcional es el grupo carboxilo: -COOH Ahora es el grupo carboxilo el que impone la prioridad a la hora de numerar la cadena. Se nombran añadiendo al hidrocarburo correspondiente el prefijo ácido y la terminación oico. Es importante saber que este grupo se encuentra siempre al principio o final de la cadena y por tanto el grupo no requerirá un localizador. Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanodioico Ácido propinoico COOH CH 2 =CH-COOH CH 2 =CH-CH 2 -COOH -CH-CH 2 -COOH -CH 2 -CH 2 -CH-COOH -CH 2 -CH 2 -CH-CH 2 -COOH

11 Ésteres: El grupo éster se representa COO Se nombran de forma similar a los ácidos pero suprimiendo la palabra ácido y sustituyendo la terminación oico por ato y concluyendo con el nombre del radical terminal en ilo. Veamos algunos ejemplos preguntados en selectividad: Etanoato de propilo Propanoato de etilo COOCH 2 CH 2 COO Etanoato de metilo COO

12 3. COMPUESTOS NITROGENADAS Aminas Son Derivados del amoniaco (NH 3 ) que se forman al sustituir uno, dos o tres átomos de Hidrógeno por radicales. Así hablamos de aminas primarias (-NH 2 ), secundarias (- NH -) o terciarias (- N -) respectivamente. Las aminas primarias se nombran considerando la cadena hidrocarbonada como radical del grupo -NH 2 y el sufijo -amina. Por ejemplo NH 2 CH 2 NH 2 CH 2 CH 2 NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 Metilamina Etilamina Propilamina Butilamina O bien añadiendo el sufijo amina al nombre del hidrocarburo del que procede: -CH 2 -NH 2 -CH- Propan-2-amina Etanamina NH 2 En las aminas secundarias y terciarias la forma más sencilla de nombrarlas es ordenando los radicales unidos al grupo NH o N alfabéticamente. Ejemplo: CH3-CH2-NH-CH2-CH3 Etilmetilamina Dimetilamina Dietilamina -N- -CH 2 -N-CH 2 - -CH 2 -N-CH 2 -CH 2 - CH 2 Trimetilamina Trietilamina Etilmetilpropilamina

13 Amidas Su grupo funcional es la función amida. Generalmente en selectividad suelen preguntar por las amidas primarias que se representa -CO-NH 2 Se formula añadiendo el sufijo amida al nombre del hidrocarburo del que procede. Por ejemplo: -CO-NH 2 Propanamida Nitroderivados El grupo NO2 se considera sustituyente y se designa mediante el prefijo Nitro- NO 2 NO 2 NO 2

14 4. Compuestos con más de una Función Para formularlos o nombrar compuestos con más de una función tenemos que identificar cuál es la función principal que es la que marcará la prioridad. El grupo principal se nombra como sufijo y el grupo sustituyente como prefijo. Así que debemos saber que grupos tienen prioridad sobre cuáles y sus prefijos y sufijos. Os dejo el orden de preferencia de los grupos más importantes (los de arriba tienen prioridad sobre los de abajo) y ejemplos de los que han preguntado en selectividad. Función Sufijo (Si grupo principal) Prefijo (Si grupo sustituyente) Ácidos -oico Carboxi- Aldehídos -al Formil- Cetonas -ona Oxo- Alcoholes -ol Hidroxi- Aminas -amina Amino- Derivados - Fluoro- Cloro- Halogenados Derivados Nitrogenados Bromo- - Nitro- Yodo- Ácido 3-Hidroxibutanoico Ácido 2-aminopropaonico Ácido Cloroetanoico 2-Bromoetanol Hidroxietanal Ácido 2- Hidroxibutanoico Ácido 2-Bromobutanoico Ácido Hidroxietanoico Ácido 2-Cloropropanoico -CH 2 -CHBr-COOH

15 -CHCl-CHO -CH 2 -CH 2 -CHCl-COOH CH 2 OH-CH 2 -CH 2 -CO- -CH 2 -CH-COOH NH 2 NO 2 NO 2 Br OH OH OH