Química Orgánica. 2º de Bachillerato

Transcripción

1 1. Cuáles de los siguientes pares de compuestos son isómeros? En los casos en que sean isómeros decir que tipo de isomería presentan. a. Butano y metilpropano. b. Propeno y propino. c. Metilciclopropano y ciclobutano. d. Butanal y butanona. e. Ácido butanoico y propanoato de metilo. Para que sean isómeros tienen que tener la misma fórmula molecular. Isómeros estructurales de cadena. Los carbonos se unen de forma diferente. No son isómeros. Isómeros estructurales de cadena. Los carbonos se unen de forma diferente. Isómeros estructurales de función. Tienen distinto grupo funcional. Isómeros estructurales de función. Tienen distinto grupo funcional. IES Isidra de Guzmán 1

2 2. Entre las moléculas siguientes indicar las que tienen uno o varios átomos de carbono asimétricos y dibujar los estereoisómeros correspondientes. a. 2,3-dihidroxipropanal (gliceraldehido) b. 1,2,3-propanotriol (glicerina) c. ácido 3-hidroxibutanoico. d. 1,2-dicloropropano. e. 2-cloro-3-metilpentano. a) * El carbono 2 es asimétrico, tiene cuatro sustituyentes diferentes. b) No presenta isomería óptica. No tiene carbonos asimétricos. c) * El carbono 3 es asimétrico. d) El carbono 2 es asimétrico. e) * * Los carbonos 2 y 3 son asimétricos. IES Isidra de Guzmán 2

3 3. De las dos parejas de moléculas siguientes indicar si son enantiómeros o no lo son. a) No son enantiómeros, son superponibles, se trata de el mismo estereoisómero. b) No son enantiómeros, si giramos la segunda imagen de modo que el OH quede en el plano vemos que se trata del mismo estereoisómero. IES Isidra de Guzmán 3

4 4. Escribir cinco isómeros que respondan a la fórmula: C 5 H 12 O. La proporción entre carbonos e hidrógenos indica que no hay enlaces múltiples, puede ser un alcohol o un éter. 1 pentanol 2 pentanol 3 pentanol etilpropiléter butilmetiléter IES Isidra de Guzmán 4

5 5. Un hidrocarburo insaturado contiene un 85,714 % de carbono. Se sabe que dicho compuesto posee un isómero geométrico y que su masa molecular es inferior a 60. Determinar su fórmula estructural. Al ser un hidrocarburo sólo contiene carbono e hidrógeno (14,286 %). Moles de carbono en 100 g del compuesto: Moles de hidrógeno en 100 g del compuesto: Relación entre los átomos de C y de H en el compuesto: Fórmula empírica: Cálculo del valor de n para una masa molecular de 60: Para que la masa molecular sea menor de 60, n ha de ser menor o igual a 4. Para que tenga un isómero geométrico n debe ser 4 y el doble enlace debe estar entre los carbonos 2 y 3. 2 buteno IES Isidra de Guzmán 5

6 6. Escribe y nombra dos alcoholes y un éter de fórmula C 3 H 8 O. 1 propanol 2 propanol etilmetiléter IES Isidra de Guzmán 6

7 7. Indicar cuál o cuáles de los siguientes compuestos tendrá isomería óptica: a) propanal, b) benceno, c) etilmetilamina, d) 2-metil-1-butanol, e) 1,2,3-propanotriol, f) 3-metilpentano. a) NO b) NO c) NO d) SI. El carbono 2 es asimétrico. e) NO f) NO IES Isidra de Guzmán 7

8 8. Dadas las siguientes fórmulas moleculares, indicar si cada uno de los compuestos podría ser un alcohol, éter, cetona o ácido y escribir sus fórmulas estructurales: a) CH 4 O, b) C 2 H 6 O, c) C 2 H 4 O 2, d) C 3 H 6 O, e) CH 2 O a) La relación entre el número de carbonos e hidrógenos, indica que sólo hay enlaces sencillos. Es un alcohol puesto que sólo tiene un carbono. Metanol b) Sólo tiene enlaces sencillos. Puede se un alcohol o un éter. Etanol Dimetiléter c) La relación entre el número de carbonos e hidrógenos, indica que tiene un enlace doble. Al tener dos oxígenos, puede ser un ácido. Ácido etanoico (ácido acético) d) Tiene un enlace doble. Puede ser una cetona. Propanona e) Tiene un enlace doble. No se corresponde con ninguno de los grupos funcionales propuestos Es un aldehido. Metanal (formaldehido) IES Isidra de Guzmán 8

9 9. Indicar los grupos funcionales presentes en las siguientes moléculas: a. CH 3 CH 2 CHOHCH 3 b. CH 3 CHOHCHO c. CH 3 CHNH 2 COOH Escribir un isómero de función de la molécula del apartado a). Escribir un isómero de posición de la molécula del apartado b) a) Alcohol (2 butanol) Dieteiléter (éter etílico) b) Alcohol y aldehido (2 hidroxipropanal) 3 hidroxipropanal c) Amina y ácido (ácido 2 aminopropanoico) IES Isidra de Guzmán 9

10 10. Formular todos los alquenos isómeros, tanto estructurales como geométricos, de fórmula molecular C 5 H penteno 2 penteno Cis 2 penteno Trans 2 penteno 2 metil 2 propeno IES Isidra de Guzmán 10

11 11. Representar y nombrar cada uno de los isómeros geométricos (si lo hay) de los siguientes compuestos: a. CH 3 -CH=CH-COOH b. ClCH=CH-CH 3 c. CH 3 -CHCl-CHCl-CH 3 a) ácido cis 2 butenoico ácido trans 2 butenoico b) cis 1 cloropropeno trans 1 cloropropeno c) No presenta isomería geométrica. No tiene dobles enlaces C=C. IES Isidra de Guzmán 11

12 12. Dados los compuestos: 2-butanol y 3-metil-1-butanol, responder, razonadamente, a las siguientes cuestiones: a. Son isómeros entre sí? b. Presenta alguno de ellos isomería óptica? a) No son isómeros. Tienen distinta fórmula molecular. b) El 2 butanol tiene isomería óptica, tiene un carbono asimétrico. IES Isidra de Guzmán 12

13 13. Explicar uno de los tipos de isomería que pueden presentar los siguientes compuestos y representar los correspondientes isómeros: a. CH 3 COCH 3 b. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 c. CH 3 CHFCOOH a) Tiene un isómero de función: Propanal. Tienen diferente grupo funcional. b) Tiene isómeros de cadena: Metilpropano. Los carbonos se unen de diferente forma. c) Uno de los isómeros posibles es su enantiómero, puesto que tiene un carbono asimétrico: IES Isidra de Guzmán 13

14 14. Escribir la estructura de todos los alcoholes isómeros de fórmula empírica C 4 H 10 O alguno presenta isomería óptica? Razonar la respuesta. 1 butanol 2 butanol 2 metil 2 butanol (terc butanol) Presenta isomería óptica el 2 butanol. El carbono 2 es asimétrico. IES Isidra de Guzmán 14

15 15. Escribir todos los estereoisómeros del 3-metil-4-hepten-3-ol. Presenta isomería geométrica y óptica. Para cada isómero geométrico (cis ó trans) habrá dos disposiciones espaciales de los sustituyentes del carbono asimétrico y viceversa, por cada isómeros óptico, los sustituyentes del doble enlace se pueden disponer en forma cis o trans. IES Isidra de Guzmán 15

16 16. Decir el tipo de isomería que presentan estos dos compuestos: CH 3 -CH 2 -CO-CH 3 y CH 3 -CH 2 -CH 2 -CHO. Definirla y nombrar los compuestos anteriores indicando cuál es su grupo funcional. Presentan isomería de función, tienen diferente grupo funcional. El primero es una cetona y el segundo un aldehído. CH 3 -CH 2 -CO-CH 3 butanona CH 3 -CH 2 -CH 2 -CHO butanal IES Isidra de Guzmán 16

17 17. Escribe y nombra dos isómeros estructurales del 1-buteno. 1 buteno 2 buteno 2 metilpropeno IES Isidra de Guzmán 17

18 18. Formular: a) Dos isómeros de posición de fórmula C 3 H 8 O; b) Dos isómeros de función de fórmula C 3 H 6 O; c) Dos isómeros geométricos de fórmula C 4 H 8 a) La relación entre el número de carbonos y el de hidrógenos indica que no hay enlaces múltiples. Es un alcohol. 1 propanol 2 propanol b) La relación entre el número de carbonos y el de hidrógenos indica que hay un enlace doble. propanal propanona b) cis 2 buteno trans 2 buteno IES Isidra de Guzmán 18

19 19. Contestar a cada uno de los siguientes apartados, referidos a compuestos de cadena abierta: a. Qué grupos funcionales pueden tener los compuestos de fórmula molecular C n H 2n+2 O? b. Qué compuestos tienen de fórmula molecular C n H 2n-2? c. Escribir las fórmulas semidesarrolladas y nombrar todos los compuestos de fórmula molecular C 3 H 8 O. a) La proporción entre el número de carbono y el de hidrógenos indica que no tiene insaturaciones. Con un oxígeno puede ser alcohol o éter. b) Compuestos con un triple enlace. c) No hay enlaces múltiples, pueden ser alcoholes o éteres. 1 propanol 2 propanol etilmetiléter IES Isidra de Guzmán 19

20 20. Clasificar las siguientes reacciones orgánicas: a. propeno + bromuro de hidrógeno 2-bromopropano b. bromopropano + Hidróxido de sodio 2-propanol c. propanal + ácido cianhídrico 2-hidroxibutanonitrilo d. 2-propanol + ácido sulfúrico propeno a) Adición b) Sustitución nucleófila c) Adición d) Eliminación IES Isidra de Guzmán 20

21 21. Formular los productos que pueden obtenerse en la reacción del 2-metil-2-buteno con HCl nombrándolos según la I.U.P.A.C. 2 cloro 2 metilbutano. Producto mayoritario (regla de Markovnicov) 2 cloro 3 metilbutano. IES Isidra de Guzmán 21

22 22. Formular y nombrar el o los productos de las siguientes reacciones, indicando, en caso necesario, cuál y por qué es el producto principal y el tipo de reacción: a. 3-metil-2-penteno + HBr b. 2-cloro-2,3-dimetilpentano + NaOH/H 2 O c. 3,5-dimetil-3-hexanol + H 2 SO 4 diluido d. ácido 2-isopropilpentanoico + metanol (en medio ácido) a) Reacción de Adición 3 bromo 3 metilpentano. Producto principal 2 bromo 3 metilpentano b) 2,3 dimetil 2 pentanol (producto de sustitución) 2,3 dimetil 2 penteno (producto principal de eliminación) c) H 2 SO 4 Reacción de eliminación 2,4 dimetil 3 hexeno + 3,5 dimetil 2 hexeno 2 etil 4 metil 1 penteno d) + Reacción de condensación (esterificación) 2 isopropil pentanoato de metilo IES Isidra de Guzmán 22

23 23. Completar las siguientes reacciones, indicando los nombres de los compuestos que se obtienen, y de que tipo de reacción se trata en cada caso: a. 1-Clorobutano + KOH b. Propanal + HCN c. 2-Butanol + H 2 SO 4 a) Reacción de sustitución nucleófila 1 butanol b) Reacción de adición 2 hidroxibutanonitrilo c) 2 buteno (producto mayoritario) 1 buteno Reacción de eliminación IES Isidra de Guzmán 23

24 24. Completar las siguientes reacciones e indicar de qué tipo son: a. CH 3 CH=CH 2 + HBr b. CH 3 CH 2 CH 2 OH + H 2 SO 4 c. C 6 H 6 (benceno) + HNO 3 + H 2 SO 4 a) Reacción de adición (Ad) 2 bromopropano (producto mayoritario. Regla de Markovnikov) 1 bromopropano b) Reacción de eliminación (E) propeno c) Reacción de sustitución electrófila (S E ) nitrobenceno IES Isidra de Guzmán 24

25 25. Completar las siguientes reacciones e indicar de qué tipo de reacción se trata: a. CH 3 COOH + CH 3 CH 2 OH b. CH 2 =CH 2 + Br 2 c. C 4 H 10 + O 2 a) Reacción de condensación (esterificación) Etanoato (acetato) de etilo b) Reacción de adición (Ad) 1,2 dibromoetano c) Reacción de combustión IES Isidra de Guzmán 25

26 26. Indicar el tipo a que pertenece cada una de las siguientes reacciones: a. CH 3 CH 2 Br + NaOH CH 3 CH 2 OH + NaBr b. CH 3 CH 2 CH=CH 2 + HCl CH 3 CH 2 CHClCH 3 c. CH 3 CHBrCH(CH 3 ) 2 + NaOH CH 3 CH=C(CH 3 ) 2 + NaBr a) Reacción de sustitución nucleófila b) Reacción de adición al doble enlace C=C. El producto obtenido sigue la regla de Markovnikov. c) Reacción de eliminación. Se obtiene la olefina más sustituida. regla de Saytzeff. IES Isidra de Guzmán 26

27 27. Un ácido carboxílico A, reacciona con un alcohol secundario B y produce un éster C de fórmula C 5 H 10 O 2. El ácido A, reacciona con dimetilamina y da una amida D de fórmula C 4 H 9 ON. Escribir las fórmulas estructurales de A, B, C y D. A B C (C 5 H 10 O 2 ) D (C 4 H 9 ON) La amina aporta a la amida 2 carbonos, el resto deben proceder del ácido, luego este tiene 2 carbonos (ácido acético o etanoico). Por otra parte, si el ácido tiene dos carbonos y el éster obtenido por reacción con el alcohol tiene 5 carbonos, el alcohol B será un propanol y como es secundario tiene que tratarse del 2 propanol. A B C Acetato de isopropilo D N,N dimetilacetamida IES Isidra de Guzmán 27

28 28. Al reaccionar el 2-metil-2-butanol con ácido sulfúrico se produce una mezcla de alquenos en diferente proporción. Escribir los posibles alquenos que se forman y justificar cuál estará en mayor proporción. 2 metil 2 buteno 2 metil 1 buteno El producto mayoritario es el 2 metil 2 buteno. Es la olefina más sustituida. Regla de Saytzeff. IES Isidra de Guzmán 28

29 29. Un compuesto A tiene la siguiente composición centesimal: 68,18 % de carbono, 13,64 % de hidrógeno y 18,18 % de oxígeno, 2g de este compuesto en estado de vapor a 500ºC y 1 atm ocupan 1,44 litros. Se sabe que el compuesto A se deshidrata dando una olefina y que sólo se oxida en condiciones muy extremas. Determinar su fórmula estructural y nombrarlo. Calculamos los moles de cada átomo que hay en 100 g del compuesto: y la relación numérica en la que se encuentran (dividiendo por el menor). Fórmula empírica: Para calcular la masa molecular del compuesto utilizamos la ecuación de los gases ideales. Fórmula molecular: Con la masa molecular calculamos el valor de n: si al deshidratarse da una olefina, el compuesto será un alcohol y si sólo se oxida en condiciones extremas debe ser un alcohol secundario con 5 átomos de carbono. como al deshidratarse sólo da un alqueno, debe ser 3 pentanol IES Isidra de Guzmán 29

30 30. Completar las siguientes reacciones, indicando los nombres de los compuestos que se obtienen, y de que tipo de reacción se trata en cada caso: a. 2-butanol + ácido sulfúrico b. ácido propanoico + propanol + HCl c. 2-cloro-2-metilpropano + NaOH diluido a Tª ambiente. a) 2 buteno 1 buteno Reacción de eliminación (E) b) Reacción de condensación propanoato de propilo c) 2 metil 2 propanol 2 metil propeno Reacción de sustitución nucleófila. También se podría dar eliminación IES Isidra de Guzmán 30

31 31. El ácido salicílico (2-hidroxibenzoico), reaccionará con un alcohol? en caso afirmativo, escribe la ecuación de su reacción con el 1-propanol, reaccionará con un ácido carboxílico? en caso afirmativo, escribe la ecuación de su reacción con el ácido acético (etanoico). Al tener un grupo ácido carboxílico puede reaccionar con un alcohol para formar un éster. 2 hidroxibenzoato de propilo Al tener un grupo alcohol puede reaccionar con un ácido para formar un éster. ácido acetilsalicílico IES Isidra de Guzmán 31

32 32. Se hace reaccionar un compuesto A con cloruro de hidrógeno, obteniéndose un compuesto B, cuyo tratamiento con hidróxido sódico, proporciona un alcohol C, cuya deshidratación conduce a dos olefinas isómeras. Por otra parte el alcohol C es capaz de reaccionar con ácido acético dando lugar a un compuesto D de fórmula molecular C 6 H 12 O 2, deducir las formulas estructurales de A,B,C y D. Partimos de la reacción del alcohol C con ácido acético: como el ácido acético aporta 2 carbonos al éster, el alcohol tiene que tener 4 carbonos, puede ser: 1 butanol o 2 butanol. El primero al deshidratarse sólo daría lugar a una olefina, luego el alcohol C es el 2 butanol D (acetato de isopropilo) el alcohol C se obtiene por tratamiento con NaOH de un compuesto que debe ser un derivado halogenado, en este caso: B (2 clorobutano) C (2 butanol) B se obtiene por adición de HCl a un alqueno, que podría ser el 1 buteno o el 2 buteno. Con el primero se obtendrían dos derivados halogenados el 1 clorobutano y el 2 clorobutano. A partir del 2 buteno sólo se obtiene el compuesto B. A (2 buteno) IES Isidra de Guzmán 32

33 33. Deshidratando alcohol etílico se obtiene eteno. Qué volumen de eteno, medido a 17º C y 700 mm de Hg se obtendrá a partir de 200 g de etanol al 70 %? IES Isidra de Guzmán 33

34 34. Escribir y completar las siguientes reacciones: a. 2-metil-1-propanol + ácido propiónico b. ciclopentanol + HBr a) Propanoato de 2 metilpropilo b) bromociclopentano IES Isidra de Guzmán 34

35 35. Un compuesto orgánico A de fórmula C 4 H 10 O capaz de producir una cetona por oxidación, reacciona con ácido sulfúrico en caliente dando dos isómeros B y C, uno en mayor proporción que el otro. La reacción de cualquiera de los dos isómeros con yoduro de hidrógeno produce el compuesto D. Identificar A, B, C y D, indicar el tipo de reacción que se produce en cada caso y el isómero mayoritario. Si por oxidación produce una cetona, tiene que ser un alcohol secundario con 4 átomos de carbono, el 2 butanol A (2 butanol) butanona B (2 buteno) C (1 buteno) D (2 yodobutano) IES Isidra de Guzmán 35

36 36. El 1-buteno adiciona fácilmente bromuro de hidrógeno formando principalmente un derivado halogenado cuál? Qué regla permite determinar en qué posición entra el átomo de bromo? 2 bromobutano Según la regla de Markovnikov el hidrógeno del reactivo se une, preferentemente al carbono del doble enlace más hidrogenado (con un mayor número de hidrógenos). IES Isidra de Guzmán 36

37 37. Qué producto o productos se obtienen en la oxidación con dicromato de potasio de 2-metil-1-butanol? Y en la oxidación de 1-metil-1-butanol? 2 metilbutanal Nombre correcto: 2 pentanol 2 pentanona IES Isidra de Guzmán 37

38 38. Se somete el 3-metil-3-hexanol a calefacción con ácido sulfúrico. Escribir la reacción que tiene lugar y todos los productos de reacción teóricamente posibles, nombrándolos según la I.U.P.A.C. De qué tipo de reacción se trata? 3 metil 3 hexeno 3 metil 2 hexeno 2 etil 1 penteno Es una reacción de Eliminación IES Isidra de Guzmán 38

39 39. Clasifica las siguientes reacciones y nombra todos los compuestos orgánicos que intervienen: a. CH 3 -CH=CH 2 + H 2 CH 3 -CH 2 -CH 3 b. CH 3 -CH 2 -CH 2 Br + NaOH CH 3 -CH 2 -CH 2 OH + NaBr c. CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2 O a. CH 3 -CH=CH 2 + H 2 CH 3 -CH 2 -CH 3 Adición propeno propano b. CH 3 -CH 2 -CH 2 Br + NaOH CH 3 -CH 2 -CH 2 OH + NaBr Sustitución nucleófila 1 bromopropano 1 propanol c. CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2 O Eliminación 2 butanol 2 buteno IES Isidra de Guzmán 39

40 40. Deducir los productos más probables en las reacciones siguientes, formulando todas las sustancias orgánicas que aparecen en ellas: a. Ciclohexeno + bromo b. 2-propanol + permanganato de potasio (calor y medio ácido) c. Cloroeteno (calor) d. Yodometano + hidróxido de potasio (calor) a) 1,2 dibromociclohexano b) Ácido acético c) Policloruro de vinilo (PVC) d) Metanol IES Isidra de Guzmán 40

41 41. Nombrar los reactivos, los productos, el tipo de reacción y escribir las reacciones que permiten obtener: a. Acetato de propilo. b. Propanoato de amonio. c. Propano a partir de propino. d. Butanona a partir de un alcohol. a) Por esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol: ácido acético propanol b) reacción ácido base entre un ácido carboxílico y una sal de amonio: c) por adición: d) por oxidación del alcohol con dicromato de potasio: IES Isidra de Guzmán 41

42 42. Completar las siguientes reacciones indicando el nombre de todos los compuestos que aparecen en ellas. a. CH 2 =CH 2 + H 2 O b. HCOOH + CH 3 -OH c. CH 3 -CH 2 -I + NH 3 d. CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl + KOH (ac) a) eteno etanol b) ácido metanoico o fórmico metanol metanoato de metilo o formiato de metilo c) yodoetano amoniaco etanoamina d) cloropropano hidróxido de potasio 1 propanol IES Isidra de Guzmán 42