Ejercicios variados resueltos

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1 Ejercicios variados resueltos Programa de Acceso Inclusivo, Equidad y Permanencia 1. Cuál de los siguientes compuestos es isómero del CH 3 CH 2 COOH? a) CH 3 CO CH 2 OH b) CH 3 CH 2 CHO c) CH 2 =CH COOH d) CH 2 OH CH 2 CH 2 OH 2. El número de isómeros de la especie química de fórmula molecular C 2 H 4 Br 2 es: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 3. Cuántos isómeros estructurales le corresponden a la fórmula molecular C 2 H 3 Cl 3? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 4. El grupo funcional amida es: a) NH 2 b) NH c) CN d) CONH 2 5. Cuál de las siguientes especies puede reducirse hasta un alcohol secundario? a) CH 3 CH 2 CHO b) CH 3 CH 2 COCl c) CH 3 CH 2 COOCH 3 d) CH 3 CH 2 CO CH 3 e) CH 3 CH 2 COOH

2 6. Cuál de los siguientes nombres debe darse, correctamente, a la especie química cuya fórmula semidesarrollada es CH 3 CH 2 CO CH 3? a) 3 - Butanona. b) 2 - Butanona c) Butanona d) Metilpropanona 7. Cuántos isómeros estructurales de fórmula molecular C 8 H 10 contienen un anillo bencénico? a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 8. Según la nomenclatura IUPAC, el nombre correcto del compuesto de fórmula estructural es: a) 2-Hexilciclopenteno b) 5-Hexilciclopenteno c) 1-(2-Ciclopentenil)-hexano d) 3-Hexilciclopenteno 9. Cuál de los siguientes compuestos orgánicos, pudo haberse formado por la reacción de un alcohol primario y un ácido carboxílico? a) CH 3 CH 2 COOCH 3 b) CH 3 CH 2 CH 2 COOH

3 c) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH d) CH 3 CH2COCH 3 e) CH 3 COCH 2 OCH 3 f) CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 g) CH 3 CH 2 OCH 2 OCH 3 Programa de Acceso Inclusivo, Equidad y Permanencia 10. El nombre sistemático de la sustancia es: a) 5-Etil-2-metiloctano b) 2-Metil-5-etiloctano c) 2-Metil-5-propilheptano d) 1,6-Dimetil-3-etilheptano 11. Cuál de los siguientes compuestos es un éster? a) CH 3 CO CH 2 OH b) CH 3 COO CH 3 c) CH 3 CO CH 3 d) CH 3 O CH El nombre de este hidrocarburo es: a) 3,4-Dimetil-4-etilpentano b) Isopropilpentano c) 3,3,4-Trimetilhexano d) 2,3-Dimetil-2-etilpentano

4 13. En los siguientes compuestos orgánicos cuál o cuáles presentan isomería cis-trans? i) 1,2,3 Propanotriol ii) 1,2 Dibromoeteno iii) Propanoamida a) 1,2,3- Propanotriol y 1,2-Dibromoeteno b) 1,2-Dibromoeteno c) Propanoamida y 1,2,3-Propanotriol d) 1,2,3-Propanotriol 14. Cuántos isómeros estructurales diferentes tiene el compuesto diclorobutano? a) 6 b) 9 c) 4 d) 5 e) Ninguna de las anteriores. 15. De los siguientes compuestos: 1) CH 3 CH 2 COOH 2) CH 3 CH (NH 2 ) CH 2 CH 3 3) CH 3 CHOH CH 3 4) CH 3 CHOH CH 2 CH 3 Cuáles presentan isomería óptica? a) 1, 3 y 4 b) 2 y 3 c) 2 y 4 d) 3 y 4

5 16. El compuesto que es más soluble en agua y tiene mayor punto de ebullición es: a) CH 3 O CH 3 b) CH 3 CH 2 Br c) CH 3 CHO d) CH 3 CH 2 OH e) CH 3 CH El número de compuestos orgánicos que responden a la fórmula molecular C 4 H 10 O, sin tener en cuenta los estereoisómeros, es: a) 4 b) 3 c) 7 d) 6 e) Respecto al compuesto que tiene de fórmula CH 2 =CH CH 2 COOH puede decirse que: a) Se trata de un aldehído, de nombre 3 - butenal. b) Es isómero de la butanona. c) Su nombre es ácido 1 - butenoico. d) Estamos hablando de un ácido carboxílico. 19. Indica el orden creciente correcto de los puntos de ebullición de las siguientes sustancias: a) CH 3 CH 2 CH 2 OH, CH 3 O CH 2 CH 3, CH 3 CH 2 CH 3, CH 3 CH 2 OH, CH 3 COOH b) CH 3 CH 2 CH 2 OH, CH 3 O CH 2 CH 3, CH 3 CH 2 OH, CH 3 CH 2 CH 3, CH 3 COOH c) CH 3 COOH, CH 3 CH 2 CH 3, CH 3 CH 2 CH 2 OH, CH 3 O CH 2 CH 3, CH 3 CH 2 OH d) CH 3 CH 2 CH 3, CH 3 O CH 2 CH 3, CH 3 CH 2 OH, CH 3 CH 2 CH 2 OH, CH 3 COOH 20. La fórmula empírica C 4 H 10 O corresponde a: a) 1 - butanol b) 2 - butanol c) Éter etílico d) Cualquiera de los tres anteriores compuestos.

6 21. Escriba las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos: a) trans-2-penteno b) 2-etil-1-buteno c) 4-etil trans-2-hepteno d) 3-fenil-butino. Desarrollo: 1. El compuesto propuesto es el ácido propanoico y como todos los ácidos carboxílicos presenta una insaturación (C=O). De todos los compuestos dados el único que tiene una insaturación es la hidroxiacetona, CH 3 CO CH 2 OH, una cetona que también tiene presenta una insaturación en el grupo carbonilo (C=O). Ambos compuestos son isómeros ya que tienen la misma fórmula molecular, C 3 H 6 O 2, y distinta fórmula desarrollada. La respuesta correcta es la a. 2. La especie química de formula molecular C 2 H 4 Br 2 representa un hidrocarburo saturado, con un derivado halogenado, para este caso el único tipo de isómero que presenta es de tipo estructural (posición). A continuación menciono los posibles isómeros: CH 3 CHBr 2 CH 2 Br CH 2 Br 1,1 dibromoetano 1,2 dibromoetano Con esto se concluye, que el número de isómeros es 2. La respuesta correcta es la b. 3. La especie química de formula molecular C 2 H 3 Cl 3 representa un hidrocarburo saturado con un derivado halogenado, para este caso, el único tipo de isómero que presenta es de tipo estructural (posición). A continuación menciono los posibles isómeros: CCl 3 CH 3 CH 2 Cl CHCl 2 1,1,1 tricloroetano 1,1,2 tricloroetano Con este se concluye, que el número de isómeros es 2. La respuesta correcta es la b.

7 4. El grupo funcional amida es CO NH 2. La respuesta correcta es la d. 5. Mediante la reducción de una cetona se obtiene un alcohol secundario. Por ejemplo, una posible reacción de reducción sería: CH 3 CH 2 CO CH 3 + H 2 CH 3 CH 2 CHOH CH 3 La respuesta correcta es la d. 6. El nombre correcto es butanona, ya que el grupo carbonilo sólo puede estar situado en ese átomo de carbono, por lo tanto no es necesario colocar el localizador. La respuesta correcta es la c. 7. Como todos los compuestos corresponden a la fórmula molecular C 8 H 10 y deben tener un anillo bencénico quedan dos átomos de carbono para colocar como radicales. Por tanto, los isómeros son: La respuesta correcta es la c. 8. Como sabemos, para asignar el nombre del compuesto, debemos elegir como cadena principal el fragmento que tiene el mayor número de átomos de carbono (cadena lineal Hexano) y de igual manera establecer como C-1 el lado que está más cerca a la sustitución, en este caso el ciclopentano, que a su vez presenta una insaturación en el carbono 2. El nombre del compuesto es 1 (2 ciclopentenil)hexano. La respuesta correcta es la c.

8 9. La esterificación es el proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es el compuesto que se deriva, como producto de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol. De los compuestos orgánicos planteados el propanoato de metilo (CH 3 CH 2 COOCH 3 ) es la única sustancia que es un éster. Este se obtiene mediante la siguiente reacción: La respuesta correcta es la a CH 3 CH 2 COOH + CH 3 OH CH 3 CH 2 COOCH 3 + H 2 O 10. La cadena más larga consta de ocho átomos de carbono (octano) y en los carbonos 2 y 5 tiene radicales metil y etil respectivamente. El nombre del hidrocarburo es 5 etil 2 metiloctano. La respuesta correcta es la a. 11. Un éster es el compuesto que se deriva, como producto de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol. Por lo tanto para los siguientes casos se tiene: a) Es una cetona sustituida. Su nombre es hidroxiacetona. b) Es un éster. Su nombre es acetato de metilo. c) Es una cetona. Su nombre es acetona. d) Es un éter. Su nombre es dimetiléter. La respuesta correcta es la b. 12. La cadena más larga consta de seis átomos de carbono (hexano) y en los carbonos 3, 3 y 4 tiene radicales metil. El nombre del hidrocarburo es 3,3,4 trimetilhexano. La respuesta correcta es la c. 13. Un compuesto orgánico presenta isomería cis trans si cumple las siguientes condiciones: - Tener un doble enlace entre carbonos - Que haya dos átomos (radicales) idénticos unidos a cada uno de los átomos de carbono del doble enlace. Por lo tanto en las siguientes situaciones se tiene que:

9 - 1,2,3 Propanotriol no puede presentar este tipo de isomería ya que no tiene ningún doble enlace. - ii) 1,2 Dibromoeteno si presenta este tipo de isomería ya que tiene un doble enlace entre carbonos y cada uno de ellos está unido a un átomo de bromo (o hidrógeno). - iii) Propanoamida no puede presentar este tipo de isomería ya que el doble enlace es el que corresponde a un grupo carbonilo. La respuesta correcta es la b. 14. Los isómeros son: CHCl 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 Cl CHCl CH 2 CH 3 CH 2 Cl CH 2 CHCl CH 3 CH 2 Cl CH 2 CH 2 CH 2 Cl CH 3 CCl 2 CH 2 CH 3 CH 3 CHCl CHCl CH 3 CHCl 2 CH (CH 3 ) CH 3 CH 2 Cl CCl (CH 3 ) CH 3 CH 2 Cl CH (CH 3 ) CH 2 Cl 1,1 diclorobutano 1,2 diclorobutano 1,3 diclorobutano 1,4 diclorobutano 2,2 diclorobutano 2,3 diclorobutano 1,1 dicloro 2 metilpropano 1,2 dicloro 2 metilpropano 1,3 dicloro 2 metilpropano La respuesta correcta es la b. 15.Un compuesto orgánico presenta isomería óptica si tiene un carbono asimétrico (quiral), es decir, compuestos que son imágenes especulares que no se pueden superponer. Esta condición la cumplen la 1 - metilpropilamina (1) y el 2 - butanol (2) que tienen carbonos con los cuatro sustituyentes diferentes. La respuesta correcta es la c.

10 16. El compuesto más soluble en agua es aquel que es capaz de formar puentes de hidrógeno con el agua. El compuesto con mayor punto de ebullición es aquel cuyas moléculas son capaces de unirse entre sí mediante enlaces de hidrógeno. Los puentes de hidrógeno se forma cuando un átomo de hidrógeno que se encuentra unido a un átomo muy electronegativo (en este caso O) se ve atraído a la vez por un par de electrones solitario perteneciente a un átomo muy electronegativo y pequeño (N, O o F) de una molécula cercana. Así que, la única sustancia capaz de cumplir con estas condiciones es el etanol, CH 3 CH 2 OH. La respuesta correcta es la d. 17. La fórmula molecular C 4 H 10 O cumple con la ecuación general de los alcanos (C n H 2n+2 ), por lo tanto se pueden inferir inicialmente que los posibles compuestos orgánicos no presentan ninguna insaturación. De esta manera, la lista de compuestos que cumplen con la formula molecular planteada tienen de grupo funcional un alcohol o éter saturado. Así que, los posibles isómeros son: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CHOH CH 2 CH 3 CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 OH CH 3 COH (CH 3 ) CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 O CH 3 CH 3 CH (CH 3 ) O CH 3 CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 1 butanol 2 butanol 2 metil 1 propanol 2 metil 2 propanol metilpropiléter metilmetiletiléter dietiléter La respuesta correcta es la b (ya que no se incluyen los estéreoisómeros).

11 18. La sustancia propuesta contiene el grupo carboxilo ( COOH) por ende se puede afirmar que se trata de un ácido. Además, tiene un doble enlace por lo que es insaturado. Su nombre es ácido 3 - butenoico. La respuesta correcta es la d. 19. El punto de ebullición de una sustancia depende del tipo de fuerzas intermoleculares existentes en la misma, es decir de la intensidad con que se atraigan sus moléculas. Éste será más grande en las sustancias que presenten enlaces intermoleculares de hidrógeno, más pequeño en las que presenten enlaces dipolo dipolo, y más pequeño aún, en las que presenten fuerzas de dispersión de London. - Las fuerzas de dispersión de London se dan en todo tipo de sustancias, pero fundamentalmente, en las sustancias no polares. De las sustancias propuestas, este enlace se da en el propano, CH 3 CH 2 CH 3. - Los enlaces dipolo dipolo se dan entre moléculas polares que no puedan formar enlaces de hidrógeno. De las sustancias propuestas, este enlace se da en el etilmetiléter, CH 3 O CH 2 CH 3. - El enlace de hidrógeno o por puentes de hidrógeno se forma cuando un átomo de hidrógeno que se encuentra unido a un átomo muy electronegativo (en este caso O) se ve atraído a la vez por un par de electrones solitario perteneciente a un átomo muy electronegativo y pequeño (N, O o F) de una molécula cercana. De las sustancias propuestas, este tipo de enlace sólo es posible en el ácido acético (CH 3 COOH) y en los alcoholes, etanol (CH 3 CH 2 OH) y 1 propanol (CH 3 CH 2 CH 2 OH). Razón por el cual, el punto de ebullición de un ácido es mayor que en un alcohol, debido a que los ácidos forman un dímero estable. Además el punto de ebullición aumenta con la masa molar de la sustancia, ya que también contribuyen las fuerzas de dispersión de London y éstas aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Los compuestos dados ordenados por puntos de ebullición creciente son: CH 3 CH 2 CH 3 < CH 3 O CH 2 CH 3 < CH 3 CH 2 OH < CH 3 CH 2 CH 2 OH < CH 3 COOH La respuesta correcta es la d.

12 20. La fórmula molecular C 4 H 10 O cumple con la ecuación general de los alcanos (C n H 2n+2 ), por lo tanto se pueden inferir inicialmente que los posibles compuestos orgánicos no presentan ninguna insaturación. De esta manera, la lista de compuestos que cumplen con la formula molecular planteada tienen de grupo funcional un alcohol o éter saturado. Así que, todos los compuestos planteados son compatibles con la fórmula molecular dada. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CHOH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 1 butanol 2 butanol Dietiléter La respuesta correcta es la d. 21.

13 Responsables académicos Comité Editorial PAIEP. Programa de Acceso Inclusivo, Equidad y Permanencia Referencias y fuentes utilizadas Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1998). Orgánica. México, 5ª Edición. Ed. Pearson Educación. Carey, F. A., (2006). Orgánica. México, 6ª Edición. Ed. McGraw-Hill. Wade, L. G. (2004). Orgánica. Madrid. 5ª Edición. Ed. Pearson Educación.