19 Y 20 ALCOHOLES FENOLES, TIOLES Y ETERES. Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar ALCOHOLES
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- Francisca Valenzuela Núñez
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1 ALCOHOLES FENOLES, TIOLES Y ETERES Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar Y 20 ALCOHOLES CLASIFICACIÓN Los alcoholes se pueden clasificar en tres clases Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH. R es una cadena carbonada que presenta uno o mas radicales -OH. COMUN El nombre se forma con la palabra alcohol seguida por el nombre del alquilo con el sufijo ico. SISTEMA UIQPA REGLAS La cadena continua mas larga de carbonos que contiene el grupo OH se toma como el compuesto básico. La cadena se numera a partir del extremo al que se encuentra más próximo el grupo hidroxilo (OH). Al nombre del alcano se cambia por la terminación ol Si aparece más de un grupo hidroxilo en la misma molécula, se emplean los sufijos diol, triol, etc. En estos casos se sigue conservando el nombre del alcano básico. El grupo OH tiene prioridad al numerar con respecto a los dobles y triples enlaces. CH 3 CH 3 -CH OH CH 3 - CH 2 - CH 2 -CH 2 - C C - CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 OH CH 2-CH 2 CH 3 CH 3-CH 2-CH 2-C-CH 2-CH 2-CH-CH-CH-CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 1
2 ALCOHOLES IMPORTANTES ALCOHOL METILICO: También llamado alcohol de madera, metanol. Se absorbe por la piel, y es toxico la ingestión de 15 ml causa ceguera ; 30 ml la muerte y en el organismo se metaboliza a acido fórmico y en cierto grado a formaldehido. ALCOHOL ETILICO: También llamado etanol, Es el miembro mas importante y mejor conocido de los alcoholes. El máximo uso del etanol es como bebida. El contenido alcohólico de una bebida se indica como grado alcohólico. Ejemplo el whisky que contiene 50% de alcohol es de grado alcohólico 100. ALCOHOL ISOPROPILICO: El alcohol isopropilico es tóxico cuando se ingiere pero, a diferencia del metanol, no se absorbe por la piel. Su uso principal es como alcohol para fricción. No esta sujeto a las restricciones legales que se exigen al etanol. ALCOHOL BENCÍLICO Es utilizado en lociones que se aplican en el cuero cabelludo para tratar la pediculosis (piojos). ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS Son cadenas de carbonos con 2 o mas grupos hidroxilo (-OH) Ejercicios de nomenclatura UIQPA de alcoholes polihidroxilados 2
3 Propiedades Físicas El grupo hidroxilo (-OH) proporcionan cierta polaridad a la molécula, estos grupos formaran puentes de hidrógeno influyendo en las propiedades físicas de estas moléculas. A medida que aumenta el tamaño de la cadena de átomos de carbonos aumenta el punto de ebullición. Al comparar alcoholes con el mismo número de átomos de carbono tendrá un menor punto de ebullición el alcohol que sea ramificado. Los homólogos de 1-3 átomos de carbono son solubles en agua. Al aumentar la cadena de carbonos, disminuye la solubilidad Los de 4 átomos de carbono son poco solubles De 5 átomos de carbono en adelante son insolubles en agua. Las ramificaciones aumentan la solubilidad en agua Los alcoholes son polares pero son solubles en casi todos los disolventes no polares comunes (CCl 4, éter, benceno). Los alcoholes de 1 a 10 átomos de carbono son líquidos, incoloros de olor característico. De 11 átomos en adelante son sólidos, blancos, cristalinos. PROPIEDADES QUÍMICAS OXIDACIÓN CON KMnO 4 EN FRIO Cuando una molécula de alcohol se oxida, sufre la perdida de hidrógeno ALCOHOLES PRIMARIO: Se oxidan a aldehído CH 3CH 2CH 2CH 2OH + KMnO 4 CH 3CH 2CH 2CH + H 2O + MnO 2 O ALCOHOLES SECUNDARIOS: Se oxidan a cetona OH CH3-CH-CH2-CH3 + KMnO4 2-BUTANOL O CH3-C-CH2-CH3 + H2O + MnO2 2- BUTANONA ALCOHOLES TERCIARIOS: no experimentan oxidación PRUEBA DE LUCAS Reactivo de Lucas: HCl + ZnCl 2 3
4 DESHIDRATACIÓN a 180 C con H 2SO 4 Los alcoholes se pueden deshidratar con ácido y calor para formar alquenos, por la pérdida del OH y la pérdida de un H del carbono adyacente. En la deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios se obtiene mas de un alqueno. El que se obtiene en mayor % (PRINCIPAL) y un producto en menor % (SECUNDARIO) Para predecir el producto principal de la deshidratación se sigue la Regla de Saytzeff. Regla de Saytzeff En la deshidratación, el alqueno mas sustituido es el producto principal. El doble enlace se formará entre el carbono con el grupo OH y el carbono vecino que tenga menos hidrógenos. Ejemplos Ejercicios H2SO4 CH 3- CH- CH- CH 3 CH 3 -C=CH-CH 3 + H 2O CALOR CH 3 OH CH 3 FENOLES CLASIFICACION Los fenoles son compuestos cuyas moléculas tienen un grupo hidroxilo (OH) unido directamente a un carbono en un anillo aromático. COMUN UIQPA Los fenoles se nombran como derivados del compuesto original FENOL. Propiedades Físicas Ligeramente soluble en agua En forma pura es sólido Germicida poderoso Se absorbe por la piel Es inflamable, corrosivo y sus gases son explosivos a la llama 4
5 El cloruro férrico acuoso, FeCl 3, puede indicar la presencia de fenol. La mayoría de fenoles da lugar a compuestos de coordinación con el hierro que tienen color violeta. REACCIONES DE FENOL IMPORTANCIA, USOS Y RIESGOS El fenol es muy utilizado como desinfectante fungincida, bactericida, antiséptico De ser ingerido en altas concentraciones puede causar envenenamiento. TIOLES Compuestos azufrados análogos de los alcoholes que en lugar de oxigeno tiene azufre. El grupo SH se conoce como: MERCAPTANO o SULFHIDRILO. Los tioles tienen olores nauseabundos. Al gas propano se les agrega pequeñas cantidades de tioles para detectar fugas ya COMUN :Se menciona primero el nombre del radical y a continuación la palabra mercaptano UIQPA:Se nombra como alcoholes pero se sustituye el sufijo ol por tiol ETERES Los éteres contienen el enlace C-O-C. COMUN Los éteres se denominan tomando los nombres de los dos sustituyentes del grupo alquilo o arilo unidos al oxigeno. EJEMPLOS CH3-CH2-CH-CH2-CH3 SH CH 3 CH 3-CH 2-CH 2-CH-CH-CH 2-CH 3 SH UIQPA Se debe encontrar la cadena continua mas larga de átomos de carbono. Los sustituyentes unidos a esta cadena se pueden visualizar como grupos alquilo que contienen un oxígeno. 5
6 Por esta razón se les describe como grupos alcoxi. EJEMPLOS CH3 CH3-CH2-O-CH-CH2-CH3 CH 3-CH 2-CH 2-O-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 O-CH 2-CH 3-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 3 O-CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-O-CH 2-CH 3 CH 3 PROPIEDADES FISICAS Los éteres son : Incoloros, Muy volátiles, Menos densos que el agua, Insolubles en agua, Inflamables, Olores característicos IMPORTANCIA, USOS Y RIESGOS 1. Por muchos años el éter etílico fue el anestésico volátil mas empleado. Pero presentaba las desventajas: Efectos irritantes en la evacuación respiratoria. Aparición de nauseas y vómitos post anestesia. Los éteres de cadena corta son solubles en agua, el átomo de oxígeno forma puentes de hidrógeno con el agua y son más solubles en ella que los hidrocarburos de peso y forma molecular comparables. 2. Metilterbutiléter : se inyecta directamente en la vesícula biliar a través de un catéter, éste disuelve los cálculos que principalmente son de colesterol, no presenta efectos secundarios desagradables. 3. Son utilizados como solventes. 4. Algunos son tóxicos como las dioxinas que pueden ser cancerígenas. Cuando se trabaja con éter debe tenerse presente: 5. - Como son mas pesados que el aire permanece en las superficies inferiores de las habitaciones por lo que hay que evitar llamas. 6. Puede forma epóxidos con el aire y explotar. 6
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