ELABORADO POR: LICDA. BÁRBARA TOLEDO DE CHAJÓN

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1 PRACTICAS DE LABORATORIO QUIMICA 2010 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES ELABORADO POR: LICDA. BÁRBARA TOLEDO DE CHAJÓN I. INTRODUCCIÓN Los compuestos orgánicos que se presentan en la siguiente práctica, son probablemente muy conocidos por usted, por ejemplo, el alcohol de las bebidas (etanol), el alcohol para fricciones (isopropanol), el anticongelante (etilenglicol), el anestésico general (éter) y algunos antisépticos y desinfectantes (fenol). Los alcoholes son una serie homóloga de compuestos que tienen como grupo funcional el grupo hidróxilo OH unido de forma covalente a un grupo alquilo R, enlace que hace la diferencia con los hidróxidos metálicos (NaOH), por lo que no se disocian ni ionizan en el agua. Los fenoles contienen el grupo OH unido al anillo aromático Ar-OH y los éteres tienen el oxígeno en medio de radicales aromáticos o alifáticos (R-O-R / Ar-O- Ar/R-O-Ar). Los alcoholes con estructuras de bajo peso molecular, son solubles en agua debido a la polaridad de la molécula y su capacidad para formar puentes de hidrógeno, además son más reactivos, pudiendo experimentar reacciones de sustitución, oxidación, deshidratación etc. La solubilidad en agua disminuye a medida que aumenta la longitud de la cadena, o bien su peso; también depende de la posición en la cadena del radical OH ó de la presencia de ramificaciones. La densidad aumenta a medida que aumenta la cadena carbonada o bien el peso molecular pero en general siempre es menor que la del agua. En la presente práctica se observaran las propiedades físicas de los alcoholes, fenoles y éteres así como algunas reacciones químicas de los alcoholes, por ejemplo, reacciones de oxidación que se llevan a cabo con alcoholes primarios y secundarios, los cuales formarán compuestos carbonilos (aldehídos y cetonas respectivamente) y la prueba con reactivo de Lucas que identificará alcoholes terciarios y secundarios a través de sus manifestaciones químicas. II. OBJETIVOS 1- Diferenciar las propiedades físicas de alcoholes y fenoles. 2- Identificar las propiedades químicas de alcoholes y fenoles. 3- Diferenciar a los alcoholes a través de las diferentes pruebas.

2 PRACTICAS DE LABORATORIO QUIMICA 2010 III. MATERIALES Y REACTIVOS Gradillas, Estufas, Olla para baño María, Pisetas, Probetas, tubos de ensayo con tapón. Etanol, 1-Propanol, 1-Butanol, 2-Butanol, 2-Metil-2-propanol, Fenol, KmnO4 al 3%. Reactivo de Lucas, Solución de FeCl 3, Éter dietílico, Benceno, K 2 Cr 2 O 7 al 5% H 2 SO 4 1M CADA EQUIPO DE TRABAJO DEBERÁ TRAER: Un frasco de Etanol (alcohol etílico) al 70% (no de menor porcentaje) IV. PROCEDIMIENTO A- PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCOHOLES, FENOLES y ÉTERES. I-SOLUBILIDAD Para interpretar ésta prueba debe considerar soluble al compuesto, si éste forma una sola fase con el agua. a) La solubilidad disminuye al aumentar la longitud de la cadena carbonada. b) Para alcoholes de igual peso molecular, la solubilidad varia de acuerdo al grado de ramificación de la cadena. c) La presencia del radical OH - en un anillo aromático, lo hace más soluble que el hidrocarburo en si. d) Los éteres, debido a la ausencia de un Hidrógeno, unido al oxígeno, no pueden formar puentes de Hidrógeno entre ellos ò bien con el agua de la misma forma que lo hacen los alcoholes, lo que los hace actuar como moléculas individuales y no asociadas como los alcoholes respectivos, esto conlleva a que los éteres se volatilicen más rápido que los alcoholes, también a que sean menos solubles en agua que éstos. En términos generales los éteres poseen, menor densidad que el agua, es decir flotan en ella. Procedimiento: Usted encontrara una serie de 8 tubos de ensayo, OBSERVE CADA UNO DE LOS TUBOS Y LLENE EL SIGUIENTE CUADRO.

3 1 ml de H2O en c/tubo PRACTICAS DE LABORATORIO QUIMICA 2010 Tubo # CONTIENE 10 gotas de: 1 Etanol Forma 1 fase SI /NO Soluble/ Insoluble MAS O MENOS DENSO QUE EL AGUA Formula estructural condensada PESO MOLE- CULAR 2 1-Propanol 3 1-Butanol 2-Metil-2-4 propanol 5 2-Butanol 6 Fenol 7 Benceno 8 Éter B-PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES. I- Identificación del Fenol, a través de su reacción con el FeCl 3. La presencia de una coloración VIOLETA, se interpreta como reacción positiva. PRUEBA DEL CLORURO FÉRRICO FeCl 3. Los fenoles se oxidan fácilmente formando quinonas. Al reaccionar el fenol con FeCl 3 se forman productos coloreados Fenol 1,4- + FeCl 3 Fenol Quinona (Violeta) Procedimiento: AGREGAR TUBO 10 GOTAS 1 Etanol 2 2-metil-2-propanol 3 Fenol AÑADA 1 GOTA DE FeCl3 COLORACION RESULTADO +/- II- Reacción de oxidación, usando KMnO 4 la reacción se interpreta positiva, si aparece un color ó precipitado café.

4 Añada 4 gotas KMnO4 v AGITE PRACTICAS DE LABORATORIO QUIMICA 2010 O RCH 2 OH + KMnO 4 R- C -H RCOO - K + + MnO 2 + KOH + H 2 O Alcohol Primario (púrpura) Aldehído Sal del acido Café (Ec. no balanceada) OH O RCHR + KMnO 4 R-C-R + KOH + MnO 2 Alcohol Secundario (púrpura) Cetona Café (Ec. no balanceada) OXIDACIÓN CON KMnO 4 AL 3% P/V Tubo # Agregar 20 gotas 1 1-Butanol Resultado + / - Tiempo en dar + Clasificación del alcohol 1º. 2º. 3º. 2 2-Butanol 3 2-Metil 2-Propanol III- Prueba ó ensayo de Lucas la reacción se interpreta positiva si se obtiene una turbidez, en el fondo del tubo ya sea inmediatamente ó después de calentar en baño María el tiempo indicado. Recuerde no debe agitar éstos tubos. Reactivo de Lucas (HCl conc. y ZnCl 2 ) Se sustituye el radical -OH por el ion Cl - en presencia de ZnCl 2 como catalítico obteniéndose los cloruros de alquilo (menos solubles que los alcoholes respectivos). El alcohol terciario da reacción inmediata, el secundario requiere calor adicional y más tiempo. R R ZnCl 2 R - C - R + HCl R - C - R + H 2 0 OH Cl Alcohol terciario Turbidez inmediata

5 Agregar 15 gotas reactivo de Lucas resbaladas por las paredes del tubo NO AGITE Coloque en baño María. El agua no debe estar en ebullición espere 3 y observe los tubos PRACTICAS DE LABORATORIO QUIMICA 2010 R-CH-R + HCl ZnCl 2 R - CH - R + H 2 0 OH Cl Alcohol secundario Turbidez 1-3 luego de colocar en baño María PRUEBA DE LUCAS Tubo # Agregar 1 ml 1 1-Butanol Resultad o + / - + / - Clasificación del alcohol 1º. 2º. 3º. 2 2-Butanol 3 2-Metil 2-Propanol V. DISCUSION DE RESULTADOS VI. CONCLUSIONES

6 PRACTICAS DE LABORATORIO QUIMICA 2010 VII. CUESTIONARIO 1. Ordene los compuestos siguientes según su solubilidad creciente en agua a. Etanol, pentanol, hexanol b. Pentano, heptanol, propanol c. Hexano, hexanol, 1,2-etanodiol d. Pentano, etanol, butanol 2. Que es el alcohol desnaturalizado? 3. Porqué no deben agitarse los tubos de ensayo en la prueba de Lucas: a) Desaparece la turbidez (nubosidad) b) El Reactivo de Lucas toma una coloración café c) Se libera un gas 4. Llene el siguiente cuadro marcando con una X la o las casillas a las que corresponda Alcohol 1-Propanol Alcohol sec-butilico 2-metil-2-propanol Alcohol Isopropilico Etanol Clasificación 1º 2º 3º Da positiva la prueba de Lucas inmediatamente Da positiva la prueba de Lucas después del Baño de María Se oxida a aldehído Se oxida a cetona VIII. BIBLIOGRAFIA: 1. Prácticas de Laboratorio de Química. Facultad de Ciencias Médicas, USAC Bailey, Bailey. Química Orgánica, Quinta edición. México Pearson Educación 3. Yurkanis, P. Fundamentos de Química Orgánica. México 2007.Pearson Educación.