QUÍMICA DEL CARBONO. Una instauración es un enlace múltiple (doble o triple) entre dos carbonos.

Transcripción

1 QUÍMICA DEL CARBONO Conceptos básicos Los carbonos, según la posición que ocupan en la cadena, pueden ser carbonos primarios (están unidos a un único átomo de carbono), carbonos secundarios (están unidos a dos átomos de carbono), carbonos terciarios (están unidos a tres átomos de carbono) y carbonos cuaternarios (están unidos a cuatro átomos de carbono). Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que tienen el mismo grupo funcional, pero difieren en el número de grupos -CH 2 -presentes en la molécula. Una instauración es un enlace múltiple (doble o triple) entre dos carbonos. Los números de oxidación del carbono se deducen considerando que el número de oxidación del oxígeno es -2 y el del hidrógeno es 1. Así, el orden creciente del número de oxidación del carbono en los grupos funcionales respecto al hidrocarburo con igual número de átomos de carbono es: alcano < alqueno < alquino < alcohol < cetona o aldehído < ácido carboxílico Isomería. Tipos de isomería La isomería es el fenómeno por el cual algunos compuestos químicos coinciden en su fórmula molecular, pero difieren en algunas propiedades. Isomería estructural o plana. Los isómeros difieren en el orden en que están enlazados los átomos. Isomería de cadena. Los isómeros difieren en la colocación de algún átomo o grupo de átomos en la cadena. CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 2metil-butano n-pentano Isomería de posición. Los isómeros difieren en la posición del grupo funcional o de los enlaces múltiples. CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CHOH CH 3 1-propanol 2-propanol Isomería de función. Los isómeros difieren en los grupos funcionales. CH 3 CO CH 3 CH 3 CH 2 CHO propanona propanal Química Orgánica. Conceptos básicos. 1 de 5

2 Isomería espacial o estereoisomería. Los isómeros difieren en la disposición de los átomos en el espacio. Isomería geométrica. Se produce cuando los carbonos que forman un doble enlace tienen sustituyentes diferentes. Isómero cis Isómero trans lsomería óptica. Se produce en compuestos que tienen carbonos asimétricos (carbonos con los cuatro sustituyentes diferentes). Tipos de reacciones orgánicas Ácido Láctico Reacciones de sustitución Las reacciones de sustitución son aquellas en que un átomo o un grupo de átomos de un reactivo se introducen en la cadena carbonada, reemplazando alguno de los átomos unido al carbono. Ejemplo: Química Orgánica. Conceptos básicos. 2 de 5

3 Reacciones de adición Las reacciones de adición son aquellas en que se rompe un doble o triple enlace entre dos átomos, uniéndose estos átomos a otros mediante enlaces simples. Ejemplo: Reacciones de eliminación Las reacciones de eliminación son procesos contrarios a los de adición. Se pierden dos átomos o grupos de átomos y los enlaces que ocupaban estos átomos se utilizan para formar un doble enlace o un ciclo. Reacciones de oxidación Las reacciones de oxidación son aquellas en las que se aumenta la proporción de oxigeno en la molécula. Como oxidantes se utilizan el KMnO 4, el CrO 3 y O 3 (que provoca la ruptura de la molécula). Cuando las condiciones son muy energéticas (en presencia de oxigeno) se produce la combustión, formándose CO 2, y H 2 O. Por ejemplo: Reacciones de condensación Las reacciones de condensación son aquellas en que dos moléculas orgánicas se unen para formar una molécula mayor, desprendiéndose otra menor. Una reacción típica es la esterificación entre un ácido y un alcohol. Química Orgánica. Conceptos básicos. 3 de 5

4 Reacciones de polimerización Las reacciones de polimerización son aquellas en que se combinan un determinado número de moléculas simples, llamadas monómeros, para formar una sola molécula mayor, llamada polímero. Si el polímero se forma a partir de un mismo monómero se denomina homopolímero. Si se forma por unión de dos o más tipos de monómeros se denomina copolímero. - Polimerización por adición. Es una reacción en cadena que se produce en presencia de catalizadores. Los monómeros se unen utilizando un enlace múltiple y no se libera ninguna molécula secundaria. En este caso, el m onómero es el cloruro de vinilo (cloroeteno) y el polímero es el policloruro de vinilo (PVC) y se formula (C 2 H 3 Cl) n. - Polimerización por condensación. Se produce por reacción entre dos grupos funcionales y una posterior eliminación de una molécula sencilla (H 2 O, NH 3 ) entre cada dos unidades de monómero. Son típicas la formación de poliésteres y poliamidas. Reacción de formación de un poliéster: Reacción de formación de una poliamida: Química Orgánica. Conceptos básicos. 4 de 5

5 ATENCIÓN! 1. Las reacciones de adición sólo se pueden producir en compuestos con enlaces múltiples. Las adiciones a un triple enlace producen un doble enlace que puede sufrir una nueva adición y formar un enlace sencillo. 2. Las reacciones de eliminación producen instauraciones. Los productos secundarios son moléculas pequeñas (H 2, H 2 O, HCl, etc.). 3. Una oxidación suave aumenta el número de oxidación del carbono una posición en la siguiente serie: hidrocarburo < alcohol < aldehído o cetona < ácido carboxílico. Si se produce una oxidación muy fuerte, se puede obtener el ácido carboxílico. La oxidación máxima es una combustión, que produce CO 2, y H 2 O 4. Se debe comprobar que los isómeros de cualquier tipo tienen la misma fórmula molecular. Química Orgánica. Conceptos básicos. 5 de 5