Unidad II Sub-Unidad 2.2. ISOMERÍA Y REACCIONES ORGÁNICAS

Transcripción

1 Qué es la ISOMERÍA? La isomería es una propiedad que tienen algunos compuestos químicos. También se refiere a la parte de la química que estudia los isómeros. Los ISÓMEROS son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero se diferencian en algún aspecto, y tienen distintas propiedades químicas y/o físicas. Fórmula molecular Fórmula desarrollada 6 H 12 O 6 D-Glucosa D-Fructosa

2 lasificación de los ISÓMEROS? Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente esquema: Isomería Estructural o Plana Estereoisomería o Isomería Espacial Isómeros de adena Isómeros de Posición Isómeros de Función Tautómeros Geométrica Óptica is Trans Enantiómeros Diasteroisómeros - Epímeros - Anómeros Mesoisómeros onformacional Silla Bote

3 Isomería ESTRUTURAL o PLANA: La isomería estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede explicarse mediante fórmulas planas. Los Isómeros Estructurales se subdividen en: Isómeros de adena o Esqueleto Isómeros de Posición Isómeros de Función Tautómeros

4 Isomería ESTRUTURAL o PLANA: a) Isómeros de ADENA o de ESQUELETO: Son los isómeros cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la disposición o longitud de la cadena de carbonos (esqueleto carbonado). Ejemplo: Isómeros con fórmula molecular 4 H 10 n-butano 2-metil-propano (isobutano)

5 Isomería ESTRUTURAL o PLANA: b) Isómeros de POSIIÓN: Son los isómeros cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la ubicación de su grupo funcional. Ejemplo: Isómeros con fórmula molecular 3 H 8 O 1-propanol 2-propanol

6 Isomería ESTRUTURAL o PLANA: c) Isómeros de FUNIÓN: Son los isómeros que difieren en el tipo de grupo funcional presente en las fórmulas estructurales. Ejemplos: 2 H 6 O Alcohol Éter 3 H 6 O Aldehído etona

7 Isomería ESTRUTURAL o PLANA: c) Isómeros de FUNIÓN: También son isómeros de función los siguientes pares de compuestos: Alquenos y cicloalcanos Ácidos carboxílicos y ésteres H 3 -H=H 2 Alqueno H 2 HOO-H 2 -H 2 -H 3 arboxilo H 2 H 2 icloalcano H 3 -H 2 -OO-H 3 Éster

8 Isomería ESTRUTURAL: d) Tautómeros : Isómeros estructurales que difieren sólo en la posición de un átomo de hidrógeno, o protón. Los tautómeros suelen estar en equilibrio entre sí. Los isómeros cetónico y enólico son ejemplos frecuentes de tautómeros. Tautomeria ceto-enolica

9 ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPAIAL: La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos. En los estereoisómeros los átomos están unidos en el mismo orden dentro de las moléculas y éstas se diferencian únicamente por la disposición espacial de los átomos.

10 ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPAIAL: a) Isomería GEOMÉTRIA: La isomería geométrica la presentan aquellas sustancias con doble enlace carbono-carbono. Se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. R R H H

11 ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPAIAL: a) Isomería GEOMÉTRIA: Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia con un doble enlace son: Forma cis; los sustituyentes mas voluminosos de los dos átomos de carbono con el doble enlace se encuentran en una misma región del espacio con respecto al plano del doble enlace. Forma trans; los sustituyentes mas voluminosos de los dos átomos de carbono con el doble enlace se encuentran en distinta región del espacio con respecto al plano del doble enlace.

12 ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPAIAL: b) Isomería ÓPTIA: La isomería óptica la presentan aquellas sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana producen un giro del plano de vibración de la luz. Se dice que estas sustancias tienen actividad óptica. La luz que vibra en un solo plano se llama luz polarizada.

13 ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPAIAL: b) Isomería ÓPTIA: Se llaman sustancias dextrógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la derecha. Se llaman sustancias levógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la izquierda. Observador que recibe la luz frontalmente

14 ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPAIAL: b) Isomería ÓPTIA: Por qué un compuesto tiene ATIVIDAD ÓPTIA? La causa de la actividad óptica es la asimetría molecular, por la presencia en la molécula de al menos un átomo de carbono asimétrico o quiral. omo consecuencia, desvía el plano de la luz polarizada hacia la derecha (isómero dextrógiro) o la izquierda (isómero levógiro). El átomo de carbono asimétrico o quiral (*) se caracteriza por estar unido a cuatro sustituyentes diferentes. * *

15 ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPAIAL: b) Isomería ÓPTIA: uál(es) de las siguientes moléculas tiene ATIVIDAD ÓPTIA y por qué? a) b) c) d) Glicerol X Gliceraldehído Dihidroxiacetona X Fructosa

16 ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPAIAL: b) Isomería ÓPTIA: ENANTIÓMEROS (formas D y L) Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares uno del otro y no se pueden superponer.

17 ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPAIAL: b) Isomería ÓPTIA: ENANTIÓMEROS (formas D y L) Se denomina isómero D al que presenta el grupo funcional (ubicado en el penúltimo carbono) a la derecha del espectador e isómero L al que lo tiene hacia la izquierda. * * * * 2HN D-gliceraldehído L-gliceraldehído D-aminoácido L-aminoácido

18 ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPAIAL: b) Isomería ÓPTIA: ENANTIÓMEROS HO HO espejo H * OH HO * H HO * H H * OH H * OH HO * H H * OH HO * H H 2 OH D-Glucosa H 2 OH L-Glucosa

19 ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPAIAL: b) Isomería ÓPTIA: DIASTEROISÓMEROS Los diasteroisómeros o diastómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares pero tampoco se pueden superponer. a) b)

20 ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPAIAL: b) Isomería ÓPTIA: EPÍMEROS Los epímeros son diasteroisómeros que se diferencian en la ordenación entorno a un solo carbono asimétrico.

21 ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPAIAL: b) Isomería ÓPTIA: ANÓMEROS Los anómeros son diasteroisómeros que se producen cuando un monosacárido se cicla y aparece un nuevo carbono asimétrico o quiral. Por ejemplo la α-d-glucosa y la β-d-glucosa).

22 ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPAIAL: b) Isomería ÓPTIA: MESOISÓMEROS Los mesoisómeros son compuestos superponibles a su imagen especular, a pesar de poseer centros quirales.

23 ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPAIAL: c) Isomería ONFORMAIONAL: SILLA BOTE BOTE TORIDO