UNIDAD 3 LOS GLÚCIDOS
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- Alfredo José Miguel Martínez Piñeiro
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1 UNIDAD 3 LOS GLÚCIDOS
2 DIRECTRICES GENERALES PARA LAS PRUEBAS DE ACCESO A LA UNIVERSIDAD BLOQUE I. CUÁL ES LA COMPOSICIÓN DE LOS SERES VIVOS? LAS MOLÉCULAS DE LA VIDA 3. Glúcidos Concepto y clasificación Monosacáridos: estructura y funciones Enlace glucosídico. Disacáridos y polisacáridos. II. ORIENTACIONES 5. Las clasificaciones de biomoléculas serán válidas siempre que se indique el criterio utilizado para establecerlas. 6. Debe poder definir glúcidos y clasificarlos, así como diferenciar monosacáridos, disacáridos y polisacáridos. 7. En relación con la clasificación de los monosacáridos se sugiere que el alumno realice esta clasificación en función del número de átomos de carbono. También debe reconocer y escribir las fórmulas lineal y cíclica desarrolladas de los siguientes monosacáridos: glucosa, fructosa y ribosa, así como destacar la importancia biológica de los monosacáridos. 8. Debe describir el enlace O-glucosídico como característico de los disacáridos y polisacáridos. 9. No será necesario que explique la clasificación de los polisacáridos. Se sugiere utilizar como ejemplos de polisacáridos el almidón, el glucoógeno y la celulosa. 10. Se debe destacar la función estructural y de reserva energética de los polisacáridos.
3 3.1.- QUÉ ES UN GLÚCIDO? del adjetivo griego glykys = dulce. fórmula general C n (H 2 O) n del nombre árabe sukkar (por su sabor dulce, características que cuenta con bastantes excepciones, como el almidón o la celulosa)
4 3.1.- QUÉ ES UN GLÚCIDO?
5 3.1.- QUÉ ES UN GLÚCIDO?
6 3.2.- LAS OSAS SON LOS GLÚCIDOS MÁS SIMPLES
7 3.2.- LAS OSAS SON LOS GLÚCIDOS MÁS SIMPLES CH 2 OH I C = O I CH 2 OH
8 3.2.- LAS OSAS SON LOS GLÚCIDOS MÁS SIMPLES Los monosacáridos se suelen representar en un plano mediante fórmulas lineales o de cadena abierta, denominadas proyecciones de Fisher, en las que todos los átomos de la molécula se colocan en el mismo plano. Se sitúa el grupo principal (aldehído o cetona) en la parte superior (C1 y C2, respectivamente) y los grupos hidroxilo se sitúan a la izquierda o derecha de cada uno de los restantes carbonos formando ángulos de 90º.
9 3.2.- LAS OSAS SON LOS GLÚCIDOS MÁS SIMPLES
10 3.2.- LAS OSAS SON LOS GLÚCIDOS MÁS SIMPLES
11 3.2.- LAS OSAS SON LOS GLÚCIDOS MÁS SIMPLES Los isómeros son compuestos de igual fórmula general, pero distinta fórmula desarrollada, es decir distinta organización molecular.
12 3.2.- LAS OSAS SON LOS GLÚCIDOS MÁS SIMPLES Isomería de función La presentan los compuestos que se diferencian por su grupo funcional, con la misma fórmula general puede corresponder a un aldehído o a una cetona.
13 3.2.- LAS OSAS SON LOS GLÚCIDOS MÁS SIMPLES Isomería de espacial o Estereoisomería Los isómeros espaciales, o estereoisómeros, aparecen en moléculas que tienen uno o más carbonos asimétricos. Un carbono asimétrico o quiral es el que está unido a cuatro radicales diferentes, de forma que dichos radicales pueden disponerse en el espacio en distintas posiciones, no superponibles. Los estereoisómeros se diferencian entre sí en la disposición espacial de sus átomos. Cuantos más carbonos asimétricos tenga la molécula, más estereoisómeros va a presentar. En general, una molécula con n carbonos asimétricos puede tener 2 n estereoisómeros. La configuración espacial va a determinar la actividad de la molécula, el que tenga u otra forma implica, por ejemplo, que sea o no reconocida por los enzimas y pueda reaccionar.
14 3.2.- LAS OSAS SON LOS GLÚCIDOS MÁS SIMPLES
15 3.2.- LAS OSAS SON LOS GLÚCIDOS MÁS SIMPLES Isomería de espacial o Estereoisomería El carbono asimétrico más alejado del grupo funcional sirve como referencia para nombrar la isomería de una molécula. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su derecha en la proyección lineal se dice que esa molécula pertenece a la serie D. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su izquierda en la proyección lineal se dice que esa molécula pertenece a la serie L. En la naturaleza, salvo rarísimas excepciones, los isómeros de los glúcidos son de la forma D.
16 3.2.- LAS OSAS SON LOS GLÚCIDOS MÁS SIMPLES FORMA D FORMA L
17 3.2.- LAS OSAS SON LOS GLÚCIDOS MÁS SIMPLES
18 3.2.- LAS OSAS SON LOS GLÚCIDOS MÁS SIMPLES ESTEREOISOMERÍA FORMA D FORMA L
19 3.2.- LAS OSAS SON LOS GLÚCIDOS MÁS SIMPLES
20 3.2.- LAS OSAS SON LOS GLÚCIDOS MÁS SIMPLES Al disolverse presentan estructura cíclica Los monosacáridos son moléculas flexibles, con enlaces simples que pueden girar con facilidad. En disolución, los monosacáridos se comportan como si tuvieran un carbono asimétrico más. Esto se debe a que, en contacto con el agua, rotan y giran, formando estructuras cíclicas cerradas más estables. En esta configuración cíclica aparece un carbono asimétrico adicional, denominado carbono anomérico. Las estructuras lineales abiertas se llama proyección de Fischer, la estructura cíclica, que puede ser hexagonal o pentagonal, se denomina proyección de Haworth. La estructura cíclica se representa en un plano con los radicales de cada carbono en la parte superior o inferior de dicho plano.
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22 Ejemplo de ciclación de dos hexosas (glucosa Y fructosa)
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25 3.2.- LAS OSAS SON LOS GLÚCIDOS MÁS SIMPLES Al disolverse presentan estructura cíclica En el carbono anomérico se coloca un nuevo grupo OH llamado OH hemiacetálico, que sigue teniendo en parte las propiedades del grupo carbonilo y por lo tanto mantiene el poder reductor. La aparición de este nuevo carbono asimétrico, permite la existencia de dos estereoisómeros que se denominan anómeros: uno llamado α cuando el OH hemiacetálico se dirige hacia abajo del plano del anillo, el otro se denomina β cuando el OH hemiacetálico se dirige hacia arriba del plano.
26 CICLACIÓN PROYECCIÓN DE HAWORTH: NOMENCLATURA Para nombrar a los monosacáridos ciclados se emplean los siguientes elementos: 1. El tipo de anómero (α o β) 2. El tipo de enantiomorfo (D o L) 3. El nombre de la molécula (glucosa, fructosa, ribosa, etc.) 4. El tipo de estructura cíclica (furanosa o piranosa) α-d-glucopiranosa
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28 MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO Gliceraldehido (aldotriosa) que participa en el metabolismo de la glucosa. No forma estructuras cíclicas.
29 MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO Ribosa y su derivado desoxirribosa (aldopentosas): Participan en la constitución de los nucleótidos, como el ATP y de los ácidos nucleicos, tanto el ácido ribonucleico (ARN) como el ácido desoxirribonucleico (ADN). Ribulosa: Cetopentosa de gran importancia biológica, ya que sirve de sustrato intermediario sobre el que se fija el CO 2 en el ciclo de Calvin, en la fase oscura de la fotosíntesis y constituye la puerta por donde se introduce el carbono en la biosfera. Al ser una cetopentosa, no se cicla.
30 MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO La glucosa (aldohexosa), se puede encontrar libre en muchas frutas especialmente las uvas a las que da sabor dulce. También se encuentra en la sangre de los animales, en el hombre en una concentración de 1 g/l. Forma parte de disacáridos como la sacarosa y lactosa y de polisacáridos como el almidón, glucógeno, etc por lo que se puede obtener por hidrólisis de los mismos. Es el principal combustible que utilizan las células para obtener energía, y en el caso de las neuronas el único (fuente de energía mediante la respiración celular).
31 MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO La fructosa (cetohexosa) se encuentra en estado libre en frutas y miel, o unida a la glucosa, formando el disacárido sacarosa. Actúa en el líquido seminal como nutriente de los espermatozoides. Se denomina también levulosa, por ser una molécula fuertemente levógira.
32 CARÁCTER REDUCTOR DE LOS MONOSACÁRIDOS Azul Rojo
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