HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Transcripción

1 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un tipo especial. Originalmente recibieron el nombre de aromáticos debido al aroma que algunos poseen. Sin embargo no todos son odoríferos y muchos compuestos fragantes no son de tipo aromático. Uno de los compuestos más simples y que se conoció primero con la estructura especial característica de los compuestos aromáticos fue el hidrocarburo benceno.

2 En muchos de los casos de los derivados del benceno, basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno por ejemplo:

3 El sistema IUPAC de nomenclatura para los hidrocarburos aromáticos conserva un gran número de nombres comunes Así aunque los compuestos siguientes se podrían nombrar como bencenos sustituidos, los nombres comunes que se muestran son de uso casi universal. Ácido benzoico Benzaldehido Benzamida

4 Si el anillo bencénico tiene unidos a él más de dos grupos se utilizan números para indicar sus posiciones relativas, por ejemplo:

5 Todo benceno disustituido tiene tres isómeros constitucionales, y existen dos métodos aceptables para escribir la orientación relativa de los sustituyentes: mediante el uso de números de posición relativa, y empleando las designaciones orto, meta y para que se suelan abreviar como o, m y p.

6 Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un grupo especial a la molécula se nombran sucesivamente y se termina con la palabra benceno.

7 Si uno de los dos grupos es del tipo que le da a la molécula un nombre especial el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial:

8 ISOMERÍA Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma fórmula molecular Clasificación Se dividen en en dos grupos: isómeros estructurales y estereoisómeros a) Los isómeros constitucionales o estructurales se subdividen en: - Isómeros de cadena - Isómeros de posición - Isómeros de función a) Los estereoisómeros se subdividen en: - Enantiómeros - Isómeros geométricos o diastereoisómeros 8

9 LOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALES Se subdividen en : Isómeros de cadena Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono Ejemplo: CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 y CH 3 CH CH 3 Isómeros de posición Isómeros de función CH 2 Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional Ejemplo: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH y CH 3 CH 2 CHOH CH 3 Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes Ejemplo: CH 3 CH 2 CH 2 OH y CH 3 O CH 2 CH 3 9

10 PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS Y CICLOALCANOS Hidrocarburos saturados Los compuestos alifáticos de cualquier familia, son aquellos que no poseen anillos bencénicos y los aromáticos son lo que lo poseen. Todos los hidrocarburos, saturados o no, poseen propiedades físicas comunes.

11 Son insolubles en agua por su baja polaridad. Los que poseen de uno a cuatro carbonos por molécula, en general son gases a temperatura ambiente. Los de 5 a 16 átomos de carbono son líquidos a temperatura ambiente Mayor a esto, son sólidos cerosos.

12 Punto de ebullición: el punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de London), son más efectivas cuando la molécula presenta mayor superficie.

13 En el cuadro, a igual nº de átomos de carbono el p.e. disminuye cuanto más ramificado sea el hidrocarburo, pues la superficie de contacto es menor, y las fuerzas intermoleculares disminuyen

14 PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCANOS Y CICLOALCANOS Combustión= CO 2 + H 2 O Halogenación= Reacciones de sustitución

15 Combustión de alcanos Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energía CH 3 CH 2 CH 3 + 5O 2 3CO 2 + 4H 2 O Se desprenden 531 kcal/mol de propano

16 Halogenación de alcanos El metano, etano y otros alcanos, reaccionan con los primeros tres miembros de la familia de halógenos: fluoruro, cloruro y bromuro. No reaccionan apreciablemente con el yoduro. La reacción general puede expresarse como sigue: R-H + X 2 R-X+ HX Donde X= F,Cl, Br.

17 Propiedades químicas de los alquenos Reacciones de adición El enlace doble carbono-carbono adiciona H 2, Cl 2,HX, H 2 SO 4 y H 2 O y es atacado por agentes oxidantes fuertes. El hidrógeno se une a un enlace doble y lo satura. El efecto neto de la hidrogenación se presenta al nivel molecular de la vida.

18 El cloro y el bromo también se adicionan a los enlaces dobles El cloruro de hidrógeno, el bromuro de hidrógeno (compuestos tipo HX, asimétricos ) y el ácido sulfúrico se adicionan fácilmente a los enlaces dobles. El agua se adiciona al enlace doble para producir alcoholes. Esto ocurre en presencia de un catalizador (ácido o una enzima apropiada).

19 El enlace doble carbono-carbono hace que la molécula sea suceptible al ataque de agentes oxidantes fuertes. Los productos de oxidación pueden ser cetonas, ácidos carboxílicos, dióxido de carbono o mezclas de ellos. (Los alcanos son inertes a los agentes oxidantes).

20 Propiedades químicas de los alquinos Reacciones de alquinos: Debido a que el enlace triple posee uniones semejantes al enlace doble, los alquinos dan los mismos tipos de reacción de adición de los alquenos.

21 Propiedades químicas del benceno El anillo bencénico sufre reacciones de sustitución en lugar de adición, a pesar de su alto grado de insaturación

22 1,3,5-tribromobenceno clorobenceno etilbenceno

23 Orto, meta y para son los términos para las relaciones 1,2-, 1,3- y 1,4-. Por ejemplo: o-diclorobenceno, m- diclorobenceno, p-diclorobenceno.