Preguntas de preparación para el laboratorio. Después de leer cuidadosamente el experimento, conteste las siguientes preguntas.

Transcripción

1 EXPERIMENTO 2 Estructuras de los Alcanos Fecha: Sección de laboratorio: Nombre del estudiante: Grupo #: Preguntas de preparación para el laboratorio. Después de leer cuidadosamente el experimento, conteste las siguientes preguntas. 1) Diga la diferencia entre la fórmula estructural expandida y la fórmula estructural condensada 2) Qué propiedad física es idéntica para los dos isómeros de C 4 H 10. 3) Qué propiedad física es diferente para los isómeros? Explique. 4) Qué elementos están presentes en un alcano? 5) Escriba la fórmula geométrica para ciclohexano. 6) Escriba la fórmula condensada para los cinco isómeros del alcano C 6 H 14 1

2 7) En los siguientes espacios, coloque un dibujo o foto del equipo de laboratorio indicado e indique su uso. 1. Vaso precipitado (Beakers) 2. Gradilla Uso Uso 3. Modelos moleculares 4. Goteros Uso Uso 5. NaCl (Sal Común) 6. Plancha de calentamiento (Hot Plate) Uso Uso 2

3 Experimento 2: Estructuras de los Alcanos OBJETIVOS 1. Utilizando los modelos moleculares diseñe las fórmulas para los alcanos. 2. Escriba los nombres de los alcanos a partir de sus fórmulas estructurales. 3. Construya los modelos de isómeros de alcanos. 4. Escriba la fórmula estructural para los cicloalcanos y haloalcanos INTRODUCCIÓN Los hidrocarburos saturados están representados en grupos de compuestos orgánicos constituidos de carbono e hidrogeno. Los alcanos y los cicloalcanos son llamados hidrocarburos saturados porque sus átomos de carbono están enlazados por átomos sencillos. En cualquier tipo de alcano, cada átomo de carbono contiene electrones de valencia, representados a su vez por cuatro enlaces sencillos. HIDROCARBUROS SATURADOS ALCANOS CICLOALCANOS Las cajas de modelos tridimensionales de compuestos orgánicos, nos ayudaran a construir las estructuras de los modelos moleculares empleando bolas y palos plásticos. Las bolas con orificios representan los elementos en un compuesto orgánico y los palos representan los enlaces que serán empleados para conectar otras bolas representando los átomos enlazados. Ver Tablas 2.1 Tabla 2.1 Cajas de modelos orgánicos representando elementos y enlaces Color bolas Elemento Numero de enlaces u orificio Negras Carbono 4 Blancas Hidrogeno 1 Rojas Oxigeno 2 Verdes Cloro 1 Naranja Bromo 1 Violetas Iodo 1 Azul Nitrogeno 3 El primer modelo o estructura a construir es la molécula de metano, CH 4, es un hidrocarburo de un átomo de carbono y cuatro átomos de hidrógenos enlazados. Este modelo tridimensional representa una figura de un tetraedro alrededor del carbono como el átomo central. H H H C H C H CH 4 H H Estructura tridimensional H Fórmula Estructural Expandida Fórmula Estructural Condensada 3

4 La fórmula estructural expandida es la representación de los átomos de carbono con sus respectivos enlaces con los átomos de hidrógeno. Sin embargo, se emplea comúnmente la forma resumida o fórmula estructural condensada. En esta fórmula los átomos de hidrógeno y carbono son agrupados y colocados como subscritos en cada átomo de carbono e hidrogeno. H H H C C H CH 3 CH 3 H H Fórmula Estructural Expandida Fórmula Estructural Condensada Nomenclatura de los alcanos La forma de nombrar los hidrocarburos saturados llamados alcanos, es a través de la nomenclatura. Los cuatro primeros átomos de carbono tienen nombres genéricos y se le agrega la terminación ano. A partir del carbono número cinco se utilizan los prefijos griegos, penta, hexa, hepta, octa, nona, deca y la terminación ano. Ver Tabla 2.2 Tabla 2.2 Nombres y Fórmula de los primeros 10 alcanos Nombre Numero atomo de carbono Fórmula Metane 1 CH 4 Etano 2 CH 3 -CH 3 Propano 3 CH 3 -CH 2 -CH 3 Butano 4 CH 3 -CH 2 -CH 2 CH 3 Pentano 5 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Hexano 6 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 = CH 3 -(CH 2 ) 4 -CH 3 Heptano 7 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 = CH 3 -(CH 2 ) 5 -CH 3 Octano 8 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Nonano 9 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Decano 10 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Estructura de los alcanos La fórmula general para determinar la fórmula molecular de los alcanos es CnH 2n+2, en donde n = número de átomo de carbono. Ejemplo: C n=2h 2(2)+2 la fórmula molecular es C 2H 6. La fórmula molecular en un alcano nos provee el número total de cada átomo enlazado. La molécula del metano provee una figura geométrica simétrica de un tetraedro que proporciona el arreglo del átomo de carbón enlazado con los átomos de hidrógeno. Los isómeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma fórmula molecular, difieren en el orden en que están conectados los átomos es decir, tienen igual fórmula molecular, pero diferentes arreglos con sus átomos enlazados. Estos compuestos orgánicos con estructuras químicas diferentes y que tienen la misma fórmula molecular son llamados isómeros, que aumenta con el número de carbonos de forma dramática: Ver la siguiente Tabla. 4

5 Cicloalcanos n (C n H 2n+2 ) Isómeros n (C n H 2n+2 ) Isómeros > Son hidrocarburos saturados que pueden formar estructuras cíclicas y que se diferencian de los hidrocarburos lineales o cadena abierta porque tienen dos átomos de hidrogeno menos. Además, cada vértice de la estructura representa un átomo de carbono. El cicloalcano más simple o sencillo es el ciclopropano (C3H6). Ciclopropano Este compuesto contiene un anillo con tres enlaces carbonados y seis átomos de hidrogeno unidos. La forma molecular general de un cicloalcanos es lacnh2n. En donde n es igual al número de átomos de carbono. La forma de nombrar los cicloalcanos es sencilla. Se le asigna el prefijo ciclo al nombre del alcano que describe el número de carbonos en el anillo. Las propiedades físicas de los cicloalcanos presentan mayor punto de fusión y ebullición que los correspondientes alcanos de igual número de átomos de carbono. La rigidéz del anillo permite una mayor interacción intermolecular, la cual es necesario romper mediante la aportación de energía para poder pasar la molécula a la fase gaseosa. Haloalcanos Son derivados de los alcanos que se obtienen sustituyendo o reemplazando un átomo de hidrogeno por un halógeno. Son hidrocarburos halogenados o halogenuros de alquilo. Estos son compuestos en la que al menos un átomo de hidrógeno del hidrocarburo, ha sido sustituido por un átomo de halógeno. El nombre común de un haloalcano está compuesto por el nombre del halógeno, con la terminación uro es decir (fluoruro, cloruro, bromuro, ioduro) seguido del grupo alquilo 5

6 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Y RESULTADOS A medida que vaya leyendo el procedimiento, escriba los materiales y equipos a utilizar. Materiales y equipos: A- Estructura de alcanos A.1 Utilizando un kit de modelos moleculares orgánicos construya un modelo de una molécula de metano utilizando los palos plásticos y las bolas. Coloque los palos plásticos en cada en todo los huecos en el átomo de carbono central (negro). Luego proceda a pegar átomos de hidrogeno a cada uno. Dibuje una figura tridimensional de la molécula de metano. y la fórmula estructural condensada de la molécula de metano. A.2 Construya un modelo de la molécula de etano, C2H6. Observar para cada átomo de carbono se mantiene la forma o figura tetrahedral. Escriba la fórmula estructural expandida y la fórmula estructural condensada de la molécula de etano. A.3 Construya un modelo de la molécula de propano, C3H8. Escriba la fórmula estructural expandida y la fórmula estructural condensada de la molécula de propano. B- Isómeros Constitucionales B.1-La fórmula molecular del butano es C4H10. Construya un modelo C4H10 utilizando el kit de modelos moleculares orgánicos. Este se construirá uniendo los cuatros átomos de carbono en una cadena, luego coloque los enlaces o palos plásticos en los huecos de cada átomo de carbono. Luego proceda a pegar átomos de hidrogeno a cada uno. Dibuje las fórmulas estructural expandida y completa para esta molécula. B.2- Construya un modelo de isómeros para la molécula de butano C4H10. Remueva un grupo -CH3 de un extremo de la cadena del C4H10 y colóquelo en el átomo de carbono del centro, previamente remueva un átomo de hidrogeno. Luego complete con átomos de hidrogeno la cadena donde removió el grupo metíl (CH3-). Esta estructura se llama 2- metil propano. Es un isómero del butano porque tiene la misma fórmula molecular que el butano, pero no la misma estructura. 6

7 B.3- Utilizando el manual de propiedades físicas para las sustancias químicas, (handbook), buscar para cada isómero de la pregunta anterior las siguientes propiedades: la masa molar, punto de fusión, punto de ebullición y densidad. B.4- Construya tres modelos de isómeros para la molécula de butano C5H12. Dibuje las fórmulas estructural expandida y completa para cada uno de ellos y nómbrelo. B.5- Utilizando el manual de propiedades físicas para las sustancias químicas, (handbook), buscar para cada isómero en la pregunta anterior las siguientes propiedades: la masa molar, punto de fusión, punto de ebullición y densidad. C- Cicloalcanos C.1 Utilizando los modelos moleculares orgánicos, construya la fórmula estructural expandida para los siguientes cicloalcanos: con tres, cuatro y cinco átomos de carbono. Nombre y dibuje la fórmula estructural condensada y geométrica para cada uno de ellos. D- Haloalcanos D.1 Construya un modelo para la molécula de clorometano, utilizando el kit de modelos moleculares orgánicos. Luego dibuje la fórmula estructural expandida y condensada para este compuesto. D.2 Construya un modelo para la molécula de 1,2 dibromoetano, utilizando el kit de modelos moleculares orgánicos. Luego dibuje la fórmula estructural expandida y condensada para este compuesto. D.3 Construya un modelo para la molécula de 2- iodopropano, utilizando el kit de modelos moleculares orgánicos. Luego dibuje la fórmula estructural expandida y condensada para este compuesto. D.4 Utilizando el kit de modelos moleculares orgánicos, construya cuatro modelos de isómeros para la molécula de dicloropropano C3H6Cl2. Luego dibuje la fórmula estructural expandida y condensada para cada uno de ellos. 7

8 HOJA DE REPORTE EXPERIMENTO No. 2 Fecha: Título de Experimento: Objetivos del Experimento: Descripción del experimento: 8

9 DATOS Y CÁLCULOS A- Estructura de alcanos A.1- Estructura del metano Forma tetrahedral Fórmula Estructural Expandida Fórmula estructura condensada A.2- Estructura del etano Forma tetrahedral Fórmula Estructural Expandida Fórmula estructura condensada A.3- Estructura del propano Forma tetrahedral Fórmula Estructural Expandida Fórmula estructura condensada B- Isómeros constitucionales: B.1- Escriba los isómeros constitucional para n-butano (C 4 H 10 ) 9

10 B.2- Escriba el isómero constitucionales para el butano: 2-metil-propano B.3- Propiedades físicas de los isómeros del butano Isomero Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición Densidad Butano 2-metil-propano B.4- Escriba el isómero constitucional para n-pentano (C 5 H 12 ) Nombre del isómero: n-pentano Nombre del isómero: Nombre del isómero: B.5- Propiedades físicas de los isómeros del butano Isomero Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición Densidad n-pentano 2-metil-butano 2,2 dimetil propano 10

11 C-Cicloalcanos C.1 Complete la fórmula estructural expandida, condensada y geométrica para los siguientes cicloalcanos Cicloalcano: tres átomos carbono Escriba la fórmula estructural expandida Escriba el nombre: Escriba la fórmula estructural condensada Escriba fórmula geométrica Cicloalcano: cuatro átomos carbono Escriba la fórmula estructural expandida Escriba el nombre: Escriba la fórmula estructural condensada Escriba fórmula geométrica Cicloalcano: cinco átomos carbono Escriba la fórmula estructural expandida Escriba el nombre: Escriba la fórmula estructural condensada Escriba fórmula geométrica D. Haloalcanos D.1Complete la siguiente tabla de haloalcanos D.1- Clorometano Fórmula estructural expandida Fórmula estructural condensada D.2-1,2 dibromoetano Fórmula estructural expandida Fórmula estructural condensada D.3-2 Iodopropano Fórmula estructural expandida Fórmula estructural condensada 11

12 D.4 Complete la siguiente tabla con los cuatro isómeros del dicloropropano C 3 H 6 Cl 2 Nombre del isómero: dicloropropano Nombre del isómero: Nombre del isómero: Nombre del isómero: Nombre del isómero: 12

13 D. 3 Escriba todos los posibles nombres de isómeros y fórmulas estructurales condensadas para el siguiente haloalcano C 4 H 9 Cl. PREGUNTA PARA REFLEXIÓN 1) Cómo podría usted diferenciar rápidamente un alcano de un cicloalcano? Conclusión: 13