Capítulo- 14 ácidos carboxílicos, esteres, aminas y amidas 14.4 Aminas

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Cristián Velázquez Herrero
hace 7 años
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1 Capítulo- 14 ácidos carboxílicos, esteres, aminas y amidas Aminas

2 Aminas 2 Aminas Son compuestos derivados orgánicos del amoniaco, NH 3 contiene un atomo de N unido a uno o más grupos alquilo o aromático. Se caracterizan por su olor desagradable. Huelen ligeramente a pescado. NH 2 CH 3 CH 3 CH 3 NH 2 CH 3 NH CH 3 N CH 3

alquilo o aromático. Se caracterizan por su olor desagradable.

3 Dónde podemos encontrar las aminas? 3 Aminas En todos los organismos vivos Por ejemplo la trimetilamina las encontramos en los tejidos animal. Es parcialmente responsable del olor distintivo del pescado. CH 3 CH 3 N CH 3 Nicotina: se encuentra en el tabaco. Cocaina: es un estimulante encontrado en el arbusto de coca en Sudamérica. Los aminoácidos son las partes estructurales a partir de los cuales se preparan todas las proteinas.

Es parcialmente responsable del olor distintivo del pescado.

4 Qué importancia tiene este tema sobre 4 las aminas en este capítulo? Las aminas y los compuestos carbonilicos son los mas abundantes. Las proteinas, los ácidos nucléicos y mayor parte de agentes farmaceuticos contienen grupos funcionales formado por aminas. La mayor parte de las coenzimas comunes neesarias para las catálisis biológicas son aminas. Las aminas ciclicas son componentes de los ácidos nucléicos.

Las proteinas, los ácidos nucléicos y mayor parte de agentes farmaceuticos contienen grupos

5 Clasificación de Aminas 5 Las aminas son clasificada en primaria, secundaria, o terciaria dependiendo del sustituyente unido al átomo de nitrogeno. Una amina primaria (1 ), es cuando un grupo de carbon está enlazado al átomo de nitrógeno. Una amina secundaria (2 ) tiene dos grupos de carbono enlazados al átomo de nitrógeno. Una amina terciaria (3 ) tiene tres grupos de carbono enlazados al átomo de nitrógeno. H CH 3 CH 3 CH 3 N H CH 3 N H CH 3 N CH

Una amina primaria (1 ), es cuando un grupo de carbon está enlazado al átomo de nitrógeno.

6 Estructuras esqueléticas de aminas 6 Las estructuras esqueléticas de las aminas permite mostrar las formas de las moléculas de las aminas con uno o más grupos alquilo unidos al átomo de nitrógeno.

7 Modelos tridimensional de Aminas 7 Los modelos 3-dimensional muestran las formas de las moleculas de amina con uno o más grupos alquilo enlazados al átomo de nitrógeno.

8 Forma de nombrar las aminas 8 Para nombrar las aminas simples o sencillas, generalmente se utilizan los nombres comunes. Nombrar como alquilamina. los prefijos di y tri se usa para indicar que hay 2 o 3 sustituyentes iguales. Escribir los nombres de los grupos alquilo enlazados al átomo de nitrógeno en orden alfabetico delante de la amina. Ejemplo: CH 3 CH 2 NH 2 Ethylamina CH 3 NH CH 3 Dimethylamina CH 3 CH 3 N CH 2 CH 3 Ethyldimethylamina

los prefijos di y tri se usa para indicar que hay 2 o 3 sustituyentes iguales.

9 Repaso 9 Dar el nombre común y clasificar las siguientes aminas como primaria, secundaria o terciaria. A. CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 CH 3 B. CH 3 CH 2 N CH 3

10 Solución 10 A. CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 propylamine, 1 CH 3 B. CH 3 CH 2 N CH 3 ethyldimethylamine, 3

11 Aminas Aromáticas 11 La amina de benceno se llama anilina. Las aminas aromaticas se nombran como anilinas. El nitrógeno esta unido directamente a un anillo aromatico. Forma de nombrar la anilina: Se considera carbono (1) la ubicacion del grupo amino en la anilina. Luego nombrar en orden alfabetico los sustituyentes en el anillo y termina con el nombre anilina. Forma de nombrar las aminas aromaticas N-Sustituidas: Se escribe el prefijo N- con el nombre del grupo alquilo enlazado al atomo de nitrogeno de la anilina y luego seguido de la palabra anilina. HN CH 3 NH 2 NH 2 N-methylaniline aniline 3-chloroaniline Cl

Forma de nombrar la anilina: Se considera carbono (1) la ubicacion del grupo amino en la anilina.

12 Repaso 12 Diga el nombre común de cada compuesto. A. CH 3 NH CH 2 CH 3 CH 3 B. CH 3 CH 2 N CH 2 CH 3 C. NH 2

13 Solución 13 Diga el nombre común de cada compuesto. A. CH 3 NH CH 2 CH 3 ethylmethylamine NH 2 CH 3 B. CH 3 CH 2 N CH 2 CH 3 C. diethylmethylamine aniline

14 14 Propiedades de las Aminas: Enlaces de Hidrógeno en Aminas y Solubilidad La aminas 1 y 2 : Pueden formar enlaces de hidrógeno otras moleculas y la moléculas del agua. Las aminas con menos de 6 átomos de carbono son soluble en agua y pueden formar enlace de hidrogeno con el agua. Las aminas 3 amines son menos solubles que la secundaria con el mismo número de átomo de carbono. Orden de solubilidad 1 >2 > 3

Las aminas con menos de 6 átomos de carbono son soluble en agua y pueden formar enlace de hidrogeno

15 Repaso 15 Considere los siguientes compuestos: 1. Cuál compuesto no puede formar puente de hidrogeno con otras aminas? 2. Cuál compuesto es no soluble en agua? A. CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 B. CH 3 CH 2 NH CH 3 C. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

otras aminas? 2. Cuál compuesto es no soluble en agua? A.

16 Solución 16 Considere los siguientes compuestos. 1. Cuál compuesto no puede formar puente de hidrogeno con otras aminas? CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 C) Es un alcano, el cual no puede formar puente de hidrogeno o enlace de hidrogeno con otras moleculas. 2. Cuál compuesto es no soluble en agua? C) Los alcanos, no son soluble en agua. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

enlace de hidrogeno con otras moleculas. 2. Cuál compuesto es no soluble en agua?

17 La aminas reaccionan como Bases 17 Como el amoniaco, las aminas son bases débiles en agua. NH 3 + H 2 O NH OH ammonium ion hydroxide ion CH 3 NH 2 + H 2 O CH 3 NH OH methylammonium ion hydroxide ion

NH 3 + H 2 O NH + 4 + OH ammonium ion hydroxide ion

18 Neutralización Forma Sal de Amina 18 Una sal de amina: Se forma cuando aminas son neutralizadas por ácido cítrico presente en limones. Esta son las responsables del olor de pescado. nombra colocando primero el nombre del ión negativo seguido por el nombre de la amina pero cambiando amina por amonio.

Esta son las responsables del olor de pescado.

19 Neutralización Forma Sal de Amina 19

20 Propiedades de las Sales de Amina 20 Las sales de aminas son: sólidos a temperatura ambiente. solubles en agua y los fluidos del cuerpo. las formas usada para medicamentos.

21 Alcaloides 21 Los alcaloides: Son compuestos fisiológicamente activos. Contienen nitrógeno producidos por las plantas tales como la cocaína y cafeina. Usados como anestésicos, antidepresivos y estimulantes como la cafeina y puede crear habito. Compuestos tienen características básicas al igual que las aminas.

22 Alcaloides: Cocaina 22 Cocaína se obtiene de las plantas de coca y se hace reaccionar con acido clorhidrico produciendo cocaína hidroclórica. Luego esta es neutralizada con NaOH. Esta reacción produce la cocaína llamada crack cocaine, Es una cocaina libre o base de amina.

23 Amínas Heterocíclicas 23 Una amina heterociclica: Son compuesto ciclicos que contienen uno o mós átomos de nitrógeno en la estructura cerrada o anillo. Tipicamente consiste de un anillo compuesto de 5 o 6 atomos de carbono con uno o más átomos de nitrogenado.

24 Cafeina 24 Cafeina Es un estimulante del sistema nervioso central se halla en los granos de café, te, chocolate y bebidas de soda.

25 Nicotina 25 Nicotina Aumenta el nivel de adrenalina en la sangre. causa la adicción al tabaco.

26 Morfina y Codeina 26 La morfina y codeina son alcaloides. Obtenidos de la planta oriental amapola. Usados como eliminadores de dolor. Modificados para hacer heroína.

27 27 Repaso Escriba la fórmula estructural para las siguientes aminas: A. methylpropylamine B. 2-chloroaniline

28 Solución 28 A. methylpropylamine CH 3 CH 2 CH 2 NH CH 3 B. 2-chloroaniline NH 2 Cl

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