Hidrocarburos Aromáticos y Compuestos Orgánicos Halogenados. Semana 18 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

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Juan José Montes Molina
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1 Hidrocarburos Aromáticos y Compuestos Orgánicos Halogenados Semana 18 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

2 HIDROCARBUROS AROMATICOS El término Aromático se empleo en la época en que la mayoría de los compuestos bencénicos conocidos tenían fragancias aromáticas, pero en la actualidad la palabra no se refiere al olor. Ahora aromático se usa para referirse al benceno y a compuestos similares a el, en cuanto a estructuras y comportamiento químico. Benceno 2

3 BENCENO Aislado en 1825 por Michel Faraday Es el miembro mas simple de la familia aromática, exhibe la característica estructural común a esta clase de compuesto. No reacciona frente al KMnO 4 Es un compuesto estable No existen isómeros de este compuesto FORMULA GENERAL C 6 H 6 3

4 REPRESENTACION H H-C C C-H H-C C C-H H Estructura antigua Estructura antigua mas abreviada (aun se emplea) Estructura (actual) 4

5 Estructura de Kekulé (1865) Según su teoría la molécula de benceno : Consistía en una estructura plana, cíclica y hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces dobles y simples alternados. Cada átomo de carbono estaría unido a un solo átomo de hidrogeno. Presenta 6 electrones deslocalizados 5

6 BENCENO Enlace gigante Estructura del enlace sigma (ángulo de enlace 120 ) Los 6 orbitales 2p de los átomos de carbono del anillo La región con forma de doble dona formada por la superposición lateral de los seis orbitales 2 p 6

HIBRIDO DE RESONANCIA A pesar que el Benceno presenta dobles enlaces no se comporta como un hidrocarburo insaturado. Tiene un comportamiento mas parecido a un alcano.

7 HIBRIDO DE RESONANCIA A pesar que el Benceno presenta dobles enlaces no se comporta como un hidrocarburo insaturado. Tiene un comportamiento mas parecido a un alcano. Los enlaces presentes en el benceno ni son simples, ni dobles, sino que son un HIBRIDO de los dos. Entonces se dice que el Benceno exhibe RESONANCIA y que la estructura es un HIBRIDO DE RESONANCIA 7

8 NOMENCLATURA monosustituidos Tolueno Metilbenceno Fenol Hidroxibenceno Anilina Aminobenceno Acido bencensulfonico benzaldehido acido benzoico 8

9 ejemplos

10 Sustituyentes: Fenilo Bencilo CH 2 Ejercicios: Escriba los nombres UIQPA de los siguientes alcanos con un sustituyente aromático. Ejercicios: 1) 2) 10

11 DISUSTITUIDOS Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para (p-). ORTO META PARA sustituyentes adyacentes sustituyentes separados por 1 C entre si sustituyentes separado por 2 C entre si 11

12 EJEMPLOS Cl Cl o-diclorobenceno Cl Cl m- diclorobenceno Cl Cl p-diclorobenceno CH 3 p-nitrotolueno OH NO 2 o-nitrofenol NO 2 12

13 13

14 PROPIEDADES FÍSICAS Los compuestos aromáticos que contienen un solo anillo generalmente son líquidos. Insolubles en agua Solubles en compuestos orgánicos apolares Los isómeros para tienen puntos de fusión mas altos que los meta y orto Incoloros 14

15 PROPIEDADES QUÍMICAS Los compuestos aromáticos presentan reacciones de SUSTITUCIÓN NITRACIÓN SULFONACION nitrobenceno Acido bencensulfonico 15

16 ALQUILACIÓN Reaccion Friedel-craft GRUPO ALQUIL CH 3 Al Cl + CH 3 Cl 3 + HCl EJERCICIO: BENCENO + CH 3 CH 2 Cl AlCl 3 16

17 HALOGENACION BROMOBENCENO CLOROBENCENO 17

18 USOS E IMPORTANCIA Los compuestos con anillos bencénicos se encuentran en los vegetales y animales, sin embargo estos son producidos por el reino vegetal. Para el metabolismo son necesario compuesto aromáticos entre ellos los aminoácidos como fenilalanina y tirosina, y las vitaminas como la K. Y estos se adquieren en la alimentación. En general el benceno se utiliza como solvente y como material para sintetizar otros compuestos. 18

19 ANILLOS FUSIONADOS Compuestos que constan de 2 ó más anillos de benceno que están unidos por un extremo común (un enlace C-C). Por lo cual reciben este nombre. Los 3 mas comunes son: Naftaleno Antraceno Fenantreno 19

20 Número de Anillos Fusionados Antraceno C 14 H 10 Benceno C 6 H 6 Naftaleno C 10 H 8 Criseno C 18 H 12 Fenantreno C 14 H 10 20

Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles.

21 Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles. Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes. Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el marco aromático en los esteroides. 21

22 Los Compuestos homólogos más grandes se ha demostrado que son cancerígenos y los encontramos en la naturaleza. Probablemente se forman como productos de la combustión natural e industrial. Ejemplo : Los siguientes compuestos homólogos se observan en el humo del tabaco. Pireno, benzopireno, dibenzopireno. PIRENO BENZOPIRENO DIBENZOPIRENO 22

23 PULMONES DE UN FUMADOR 23

24 COMPUESTOS ORGANICOS Halogenados (Haloalcanos, HALOGENUROS DE ALQUILO) Resultan de la sustitución de uno o mas átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de halógeno. CLASIFICACIÓN Por el carbono al que se unen Por el halógeno unido al carbono 24

25 Por el carbono al que se unen Carbono Ejemplo 1o. CH 3 CH 2 CH 2 Cl 2o. CH 3 CHCH 3 Cl 3o. CH 3 CH 3 CCl CH 3 25

26 Por el halógeno unido al carbono: Estructura Nombre Clorados CHCl 3 Cloroformo Bromados CHBr 3 Bromoformo Fluorados CHF 3 Fluoroformo Yodados CHI 3 Yodoformo 26

27 NOMENCLATURA Común: Al nombre del halógeno se le agrega la terminación uro. El nombre del alquilo termina en ilo Ejemplo : CH 3 Cl CH 3 CH 2 CH 2 Br CCl 4 Cloruro de metilo Bromuro de propilo Tetracloruro de carbono CH 3 CHCH 3 I Yoduro de isopropilo 27

28 REGLAS Sistema UIQPA Se identifica la cadena mas larga de atomos de arbono Los átomos de halógeno se mencionan como sustituyentes de la cadena. Si hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético. 28

29 Ejemplo : 1) CH 3 Cl 3) 4) 29

30 PROPIEDADES FÍSICAS Cuanto más grande es el tamaño del átomo de halógeno, mayor el punto de ebullición. El tamaño de menor a mayor es : F, Cl, Br, I. Los halógenuros de alquilo tienen cierto carácter polar pero solo los fluoruros de alquilo cuentan con un átomo capaz de formar un puente de hidrógeno con el agua. Los otros halogenuros de alquilo son menos solubles en agua que los éteres o alcoholes con el mismo número de carbonos. 30

31 Usos de los Derivados Halogenados

32 Fin 32

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