SEMANA 15 QUIMICA ORGÀNICA

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Sandra Lucero Duarte
hace 6 años
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1 SEMANA 15 QUIMICA ORGÀNICA Lic. Sofía Tobías V.

2 I. INTRODUCCIÓN A LA QUIMICA ORGÁNICA. Química orgánica: estudia las estructuras, propiedades y síntesis de los compuestos orgánicos. El carbono es el elemento común a éstos. La palabra orgánico se originó de la asociación con los organismos vivos.

3 Teoría de la fuerza vital. La química orgánica moderna y el experimento de F. Wöhler. (1,828) UREA: Substancia procedente del metabolismo de las proteínas

4 Después del descubrimiento de Wohler se prepararon otros compuestos a partir de sustancias inorgánicas lo que destruyó la teoría de la Fuerza Vital. Actualmente se conocen aproximadamente seis millones de compuestos orgánicos. Los compuestos orgánicos formados por átomos de carbono unidos por enlaces covalentes entre si y con átomos de Hidrógeno, asi como también con otros átomos como O, N, S y HALÓGENOS. Compuestos que tienen carbono y son inorgánicos: Carbonatos, bicarbonatos, cianuros y óxidos de carbono.

5 II. Diferencia entre las características de los compuestos orgánicos e inorgánicos. Se pueden determinar en base a su constitución, enlace, puntos de fusión, ebullición, solubilidad, inflamabilidad etc. Los compuestos orgánicos son generalmente moléculas no polares que tienen fuerzas de atracción intramolecular débiles.

6 Propiedades de compuestos orgánicos e inorgánicos Propiedad C. orgánico C. inorgánico Elementos C, H (O,S,N,halógenos) Mayoría de metales y no Metales. Enlace Covalente Mayoría Iónico algunos covalente Partículas Moléculas Generalmente iones. Polaridad de los enlaces No polar (solo que exista otro elemento mas electronegativo que el carbono ) Mayoría iónicos o covalentes polares, pocos covalentes no polares.

7 Propiedad C. orgánico C. inorgánico Ptos. de fusión Bajos Altos Ptos. ebullición Bajos Altos Solubilidad en agua Solubilidad en solventes no polares Baja Alta Gran solubilidad. Baja

8 Propiedad C. orgánico C. inorgánico Inflamabilidad Inflamables No inflamables Conducción de la electricidad Reacciones Químicas Sus soluciones no conducen la electricidad Son lentas Sus soluciones conducen la electricidad Son rápidas

9 Propiedad C. orgánico C. inorgánico Isomería Exhiben isomería En pocos casos. Tipo de enlace Covalente Iónico Estado físico a temperatura ambiente Gas, líquido y sólido Predomina sólido

10 III. Características Generales del Carbono y su estructura Masa atómica: 12 Número atómico: 6 Configuración electrónica: 1S 2 2S 2 2P 2 Cuatro electrones de valencia

11 Característica única del carbono es la capacidad de enlazarse sucesivamente a otros átomos de carbono para formar cadenas o anillos, originando una enorme cantidad de moléculas distintas. La variedad de compuestos orgánicos es tan grande que los encontramos en productos como gasolina, medicamentos, cosméticos, plasticos etc.--

12 A la secuencia de átomos de Carbono se le llama ESQUELETO de la molécula y sostiene a los otros átomos. El esqueleto puede ser de cadena lineal: (ausencia de ramificaciones, como perlas de collar de un solo hilo). De cadena ramificada: cuando poseen átomos de carbono que salen de la cadena principal.

13 Hibridación del Carbono La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio. Es un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel. Con la finanlidad que el orbital p tenga un electrón en X, uno en Y y uno en Z para formar la tetravalencia del carbono.

14 La configuración electrónica en su estado natural es: 1s² 2s² 2p² (estado basal) Por lo tanto en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces. Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz, y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono: 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado) X Y Z

15 El carbono puede realizar 4 enlaces del tipo sigma. En este caso, todos son iguales y de igual energía y por tanto, los electrones deben estar ocupando orbitales iguales. Tipos de hibridación del carbono Tipo de hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace sp 3 4 sp 3 Tetraédrica 109º 28 Sencillo sp 2 3 sp 2 1 p Trigonal plana 120º Doble sp 2 sp2 p Lineal 180º Triple

16 Hibridación sp 3 En los compuestos en que el carbono presenta enlaces simples, como en hidrocarburos saturados o alcanos, se ha comprobado que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de 109,5º dirigidos hacia los vértices de un tetraedro, Es decir: 1 orbital s + 3 orbitales p = 4 orbitales sp 3

17 Hibridación sp3

DIAMANTE: Estructura rìgida en la que cada C està ligado a otros cuatro àtomos por enlaces simples en una disposiciòn tetraèdrica, lo que se extiende en una gran red.

18 DIAMANTE: Estructura rìgida en la que cada C està ligado a otros cuatro àtomos por enlaces simples en una disposiciòn tetraèdrica, lo que se extiende en una gran red. Su resistencia y dureza se deben a la estructura cristalina. GRAFITO: Cada C està unido a otros tres àtomos, la geometria es la de un triagulo equilàtero plano BUCKYBOLA: Molècula esfèrica de 60 àtomos de C., compuesta de anillos hexagonales y pentagonales cuidadosamente dispuestos dando lugar a una molècula que se asemeja a un balòn de futbol.

19 Molécula orgánica más simple: Metano

20 Los compuestos orgánicos se pueden ilustrar asi: Modelo de esferas y barras Modelo compacto

21 Modelo bidimensional

22 IV. Fórmulas Fórmula: es la que nos da la composición de las sustancias utilizando símbolos especiales. En ella se identifica rápidamente que elementos y en que relación de átomos se encuentran.

23 Fórmula Global o Molecular: expresa el número real de átomos de una molecula. C 2 H 6 O C: 2 H: 6 O: 1

24 Fórmula Estructural: (desarrollada o expandida) es más informativa que la anterior e indica la distribución de los átomos que constituyen una molécula. Por lo tanto proporciona la disposición de los enlaces de los átomos de una molécula

25 Fórmula Estructural Condensada: es una forma abreviada para representar la fórmula estructural, se omiten los enlaces entre cada carbono y los hidrógenos unidos a él. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

26 Isomería Isómeros: son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural. C 2 H 6 O CH 3 CH 2 OH CH 3 -O-CH 3

27 Isomería Estereoisomería Estructural Óptica Geométrica Funcional Esqueleto Conformación Posición

28 Isomeros estructurales: son los que varían en las uniones de los átomos a través de enlaces.

29 -Isómeros de esqueleto: son los compuestos que difieren en la disposición de la cadena de carbono.

30 -Isómeros de Posición: son los que difieren en la ubicación de un grupo que no tiene carbono ó un doble o triple enlace.

31 Isómeros funcionales: son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero pertenecen a grupos funcionales diferentes. Grupo funcional, en química orgánica, átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan las propiedades del compuesto en el que están presentes. C 2 H 4 O 2 CH 3 COOH HCOOCH 3

33 Estereoisómeros: isómeros con las mismas uniones de átomos a través de enlaces pero con diferentes orientaciones espaciales.

34 Tipos de átomos de Carbono e Hidrógeno C 1. Primario 2. Secundario 3. Terciario 4. Cuaternario H 1. Primario 2. Secundario 3. Terciario

35 HIDROCARBUROS Clasificaciòn:

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