QUIMICA ORGANICA III Electivo 2018

Transcripción

1 QUIMICA ORGANICA III Electivo 2018

2 Contenidos Características del carbono Tipos de hibridación y enlace Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos

3 Características del Carbono Electronegatividad Enlace covalente Concatenación Tetra valencia. Solubilidad Malos conductores Inflamables. Catalizadores.

4 Tipos de enlace Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH 4, CH 3 CH 3 Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: H 2 C=CH 2, H 2 C=O Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: HC CH, CH 3 C N

5 Tipos de hibridación y enlace. El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridación sp 3 : 4 orbitales sp 3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo (frontales). Hibridación sp 2 : 3 orbitales sp 2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin hibridar) que formará un enlace (lateral) Hibridación sp: 2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarán sendos enlaces

6 Hibridación sp 3 4 orbitales sp 3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo (frontales). Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Geometría tetraédrica: ángulos C H: º y distancias C H iguales. Ejemplo: CH 4, CH 3 CH 3

7 Hibridación sp 2 3 orbitales sp 2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin hibridar) que formará un enlace (lateral) Forma un enlace doble, uno y otro, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Geometría triangular: ángulos C H: 120 º y distancia C=C < C C Ejemplo: H 2 C=CH 2, H 2 C=O

8 Hibridación sp 2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarán sendos enlaces Forma bien un enlace triple un enlace y dos, es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro. Geometría lineal: ángulos C H: 180 º y distancia C C < C=C < C C Ejemplo: HC CH, CH 3 C N

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13 Formación de la hibridación sp

14 Fórmulas de los compuestos orgánicos

15 Tipos de carbono en los compuestos orgánicos

16 HIDROCARBUROS

17 Alcanos Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sencillos. Su fórmula molecular es CnH2n + 2 (n, número de átomos de carbono). Dentro de este grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados.

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19 Prefijos numerales para los Hidrocarburos

20 Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homóloga. Llamamos serie homóloga a un conjunto de compuestos orgánicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno (-CH 2 -).

21 Las propiedades químicas de los miembros de una serie homóloga son similares, mientras que las propiedades físicas varían regularmente. Así, los cuatro primeros alcanos son gases, del pentano al heptadecano son líquidos y a partir del octadecano son sólidos.

22 Alquenos Enlaces dobles entre átomos de carbono C n H 2n Alquinos Enlaces triples entre átomos de carbono C n H 2n-2

23 Nomenclatura. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) desarrolló un sistema para asignar nombres y fórmulas a cada compuesto químico. Esto se conoce como nomenclatura. La IUPAC establece algunas reglas generales y otras específicas para nombrar cada tipo de compuesto.

24 1. Identificar la cadena principal, que corresponde a la secuencia que contenga el mayor número de átomos de carbono. 2. Los grupos de átomos unidos a la cadena principal se denominan sustituyentes, y estos se deben numerar de tal modo que el primero en aparecer reciba el número más bajo posible.

25 3. Una vez identificada la cadena principal, procedemos a numerar los átomos de carbono. Si en la cadena principal solo existen enlaces simples C C, la numeración debe considerar la posición más baja de los sustituyentes.

26 Si la cadena principal posee insaturaciones, la numeración debe privilegiar la posición de los enlaces dobles o triples y, secundariamente, la ubicación de los sustituyentes si es que existen.

27 Para otorgar el nombre al hidrocarburo alifático, se deben escribir los nombres de los sustituyentes en orden alfabético, además de su posición en la cadena principal. Si un mismo sustituyente se repite, debemos utilizar los prefijos di (dos), tri (tres) o tetra (cuatro) según corresponda..

28 Los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta no se consideran al ordenar alfabéticamente los sustituyentes. Así, dietil ordena por la "e" de etil y tetrametil ordena por la "m" de metil. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.

29 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

30 Estructura y nombre de los principales sustituyentes alquilo

31 Los sustituyentes pueden utilizar el prefijo il o ilo.

32 H 3 C CH 3 H 3 C H 3 C CH 3

33 CH 3 H 3 C H 3 C CH 3

34 H 2 C CH 3 H 3 C CH 3 H 3 C CH 3

35 CH 3 H 2 C CH 3 H 3 C CH 3 H 3 C

36 H 3 C H 3 C CH 2 H 3 C CH 3 H 2 C CH 3

37 Nomenclatura de los hidrocarburos alicíclicos 1. Para nombrar este tipo de compuestos se debe anteponer el prefijo ciclo y luego aplicar las reglas generales descritas anteriormente para los hidrocarburos de acuerdo a si es saturado o insaturado.

38 2. Si el ciclo o anillo presenta un sustituyente, no es necesario señalarlo a través de un número, pero si un mismo sustituyente se repite en la estructura, estos se deben numerar de tal forma que alcancen la combinación numérica más baja posible.

39 3. En el caso de existir sustituyentes diferentes, aquel que tenga la prioridad alfabética se localizará en el carbono Finalmente, si el anillo presenta insaturaciones, se empiezan a numerar los carbonos a partir de aquellos con enlace múltiple. Estos son siempre prioridad, al igual que en el caso de los hidrocarburos alifáticos.

40 CH3 H3C CH3

41 CH 3 CH 3 1 CH CH 3

42 H 3 C CH 3 4 H 3 C CH 3 H 3 C CH

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44 Nomenclatura de hidrocarburos aromáticos Los derivados monosustituidos del benceno se nombran de la misma forma que los hidrocarburos alifáticos, pero considerando como base la palabra benceno, como el metilbenceno (tolueno) y el isopropilbenceno (cumeno).

45 Los bencenos disustituidos se nombran de acuerdo a los siguientes prefijos: orto (o), meta (m) y para (p). Para comprender este tipo de nomenclatura, revisemos la siguiente figura. Un benceno disustituido en posición orto corresponderá a una relación 1,2 según el anillo bencénico. En el caso de la posición meta, la relación será 1,3, mientras que en la posición para, la relación será 1,4.

46 Por ejemplo, el xileno presenta tres tipos de estructuras, las cuales difieren en la posición de uno de los grupos metilo.

47 Los bencenos con más de dos sustituyentes se nombran de acuerdo a la posición en que estos se ubican en el anillo, de modo que la combinación numérica sea la más baja posible y en orden alfabético.

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49 Los llamados hidrocarburos aromáticos policíclicos, también derivados del benceno, tienen una estructura formada por la unión de varios anillos bencénicos.

50 Anillos Fusionados

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