SEMANA No. 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS

Transcripción

1 SEMANA No. 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS

2 HIDROCARBUROS INSATURADOS Compuestos que contienen menos átomos de hidrógeno que los correspondientes alcanos. Por ser deficientes en hidrógeno se denominan INSATURADOS.

3 Son dos grupos: Alquenos u olefinas: sustancias formadoras de líquidos oleosos o aceites. = Alquinos o acetilenos: acetileno, materia prima orgánica abundante. =

4 ALQUENOS U OLEFINAS Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen por lo menos un doble enlace Carbono- Carbono (C=C). El doble enlace constituye el grupo funcional. Fórmula general : C n H 2n El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular es C 2 H 4

5 Hibridación sp 2 Se lleva a cabo únicamente entre el orbital s y dos orbitales p, quedando el tercer orbital p sin hibridar. sp 2 Los tres orbitales híbridos sp2 se dirigen hacia los vértices de un triángulo equilátero hipotético, mientras que el orbital p sin hibridar queda perpendicular al plano de los híbridos, con un lóbulo por encima y otro por debajo del plano de los mismos. Esta hibridación la presentarán ambos carbonos que forman el enlace doble del eteno y explica por qué la geometría de la molécula es plana.

6 Esta hibridación la presentarán ambos carbonos que forman el enlace doble del eteno y explica por qué la geometría de la molécula es plana. El enlace doble es rígido, porque los orbitales p solapan lateralmente, con un ángulo muy preciso. Si rotase, se rompería el enlace π porque los orbitales p dejarían de solapar.

7 Según datos experimentales, se sabe que la molécula de eteno (o etileno) es totalmente plana y que sus enlaces forman ángulos de 120º. La molécula presenta un enlace doble carbono-carbono y se puede representar asi:

8 Hibridación sp Consistente en la hibridación del orbital s con sólo uno de sus tres orbitales p. orbital s + orbital p = 2 orbitales híbridos sp Los orbitales hibridos se orientan en línea recta, formando un ángulo de 180

9 Los dos orbitales p sin hibridar quedan formando ángulos de 90º entre sí y con el eje de los dos orbitales híbridos sp:

10 NOMENCLATURA ALQUENOS Común 1. Se sustituye del nombre básico ANO por la terminación ILENO. (etano- etileno) 2.Se utilizan letras griegas para indicar posición del doble enlace (a partir de 4 carbonos): α,, γ, δ, ε (alfa, beta, gamma, delta, epsilon) en lugar de numeración (1, 2,3 etc..) ver tabla siguiente:

11 NOMENCLATURA ALQUENOS Cadena Lineal

12 NOMENCLATURA UIQPA PARA ALQUENOS DE CADENA NORMAL 1. Se sustituye del nombre básico ANO por la terminación ENO. (Etano-Eteno). 2. Se numera la cadena para dejarle el número mas pequeño al doble enlace.

13 3.Dichos números (1,2,3,etc..) se utilizan para indicar la posición del doble enlace en moléculas que tengan cuatro o mas átomos de carbono y enseguida se coloca guión y luego el nombre del alqueno). (1- BUTENO) 4.Si hay más de un doble enlace, SE NOMBRA como dieno, trieno o tetraeno, siempre indicando los numeros de C donde se encuentran. (Ej. Octatrieno =,=,=).

14 NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS 1.Se identifica la cadena más larga que contenga el grupo funcional (doble enlace), ésta determina el nombre del hidrocarburo básico. 2.Se numera la cadena carbonada del hidrocarburo básico desde el extremo que de el número más pequeño al átomo de carbono que contenga el grupo funcional (doble enlace).

15 3.Se identifican y se nombran los radicales en orden alfabético igual que en alcanos. 6. Se termina con el # del carbono que contenga el doble enlace y luego el nombre del alqueno dependiendo del número de átomos de carbono que tenga la cadena principal. 7.Si hay más de un doble enlace, SE INDICAN los números de átomos de carbono en donde se encuentran.

16 8. Luego se le da el prefijo según el # de carbonos y enseguida dieno, trieno o tetraeno,según sea el caso. Ej.1,3,5-HEPtatrieno (=,=,=).

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21 Isomería en Alquenos ISOMERÍA DE POSICIÓN del Grupo funcional = Clasificación por la posición del = Continuos C=C=C- Conjugados C=C-C=C Aislados C=C-C-C=C ISOMERÍA GEOMÉTRICA: Por no presentar rotación en el = presentan configuración plana del doble enlace. Cis (del latín: a este lado) Trans (del latín: al otro lado) ISOMERÍA FUNCIONAL : Con los cicloalcanos

22 ISÓMEROS GEOMÉTRICOS CIS / TRANS

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24 Propiedades Físicas de los Alquenos: Por ser dos unidades atómicas más ligeras que su correspondiente alcano, poseen puntos de fusión y ebullición bajos, son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.

25 Propiedades Químicas de los Alquenos: Los alquenos son muy reactivos y gran parte de sus reacciones se caracterizan por la adición al doble enlace. C = C + YZ -C - C- Y Z

26 A.Adición de Reactivos Simétricos: (Cl 2, Br 2, I 2,H 2 ) A.1 Adición de halógenos (halogenación) Se adicionan a los carbonos que tenían doble enlace. A.2Adición de Hidrógenos (hidrogenación) Se forma el alcano correspondiente, se requiere de catalizador como platino, paladio o níquel-pt, Pd ó Ni.

27 B. Adición de Reactivos Asimétricos: ( H 2 O, KMnO 4 ) B.1Hidratación: El alqueno se convierte en un alcohol y se necesita de un catalítico ácido. Se presentan dos casos: Si el alqueno es simétrico solo se obtiene un producto. Si el alqueno es asimétrico el producto principal se obtiene aplicando la: Regla de Markownikoff que dice:

28 La parte positiva del reactivo (H + ) se adiciona al carbono del doble enlace que posee más hidrógenos, y la parte negativa (OH - ) se adiciona al carbono del doble enlace que posee menos hidrógenos.

29 B. 2 Oxidación: Con KMnO 4 diluído y en frío: Test de Baeyer, el alqueno se oxida a glicol.

30 c = c ALQUINOS O ACETILENOS Hidrocarburos insaturados que contiene un triple enlace carbonocarbono (grupo funcional). La fórmula general es: C H n 2n-2

31 NOMENCLATURA COMÚN 1. El primero de la serie es el acetileno ( 2 átomos de Carbono y un triple enlace) 2. Los siguientes se nombran como derivados del acetileno. Esto se hace separando el acetileno y nombrando los grupos que queden como radicales, si hay mas de uno se nombran en órden alfabético y enseguida la palabra acetileno. (ej. Metilacetileno, Etilacetileno).

32 NOMENCLATURA UIQPA Se siguen las mismas reglas de los alquenos, solo que se sustituye del nombre básico la terminación ANO por INO.

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