Unidad 1 (Parte X) Objetivos: Identifique y clasifique los alquenos y alquinos de acuerdo a su estructura.

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1 Unidad 1 (Parte X) Objetivos: Identifique y clasifique los alquenos y alquinos de acuerdo a su estructura. Lic. Walter de la Roca 1

2 1.3 Hidrocarburos alifáticos no saturados: Alquenos: Alquenos y Alquinos: Son denominadas también olefinas, termino que esta cayendo en desuso pero todavía se utiliza. Son compuestos orgánicos insaturados que poseen una o más dobles enlaces. Pueden ser de cadena abierta o ciclos, los mismos están presentes en un sin número de productos naturales e industriales de uso común a continuación se ejemplifican algunos. El más sencillo el etileno (eteno) es muy utilizado en procesos de maduración y a continuación se muestran otros presentes en la naturaleza: Lic. Walter de la Roca 2

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4 Son muy importantes en la industria como generadores de plásticos como el polietileno, polivinilo, caucho sintético etc. Lic. Walter de la Roca 4

5 Cl 2 H 2 C CH CH 2 2 CH 2 Vinilo Etileno Eteno Cl Cl Dicloruro de etileno - HCl CH 2 CH Cl Cloruro de vinilo CH CH 2 Cl Polivinil Cloruro n H 2 C CH 2 Vinilo Etileno Eteno CH 2 CH 2 n CH CH CH CH CH CH CH CH n 2 n n O N Cl OH COOH n Polivinilo Polivinil Polivinil Ácido Cloruro Alcohol Polivinil Poliacrilico Pirrolidona Lic. Walter de la Roca 5

6 La fórmula de dichos compuestos sería C n H 2n (cuando hay solamente un doble enlace), donde n es el número de átomos de carbono presentes en la molécula orgánica. H 2 C CH CH 3 C 3 H 6 H 2 C CH 2 C 2 H 4 Propeno H 2 C CH CH 2 CH 3 C 4 H 8 Vinilo Etileno Eteno H 2 C CH CH CH 2 C 4 H 6 1-Buteno Alquinos: 1,3-butadieno Son compuestos orgánicos que poseen un triple enlace por lo menos, el más conocido es el acetileno, se utiliza como combustible en la soldadura autógena debido a las altas temperaturas que alcanza (3,500 C). Lic. Walter de la Roca 6

7 Antes del uso de la electricidad para el alumbrado público, el acetileno era el gas que ardía en los faroles, los cuales se alimentaban con carburo de calcio que al mojarse con agua producía el acetileno que el farolero encendía. El acetileno es materia prima importante en al fabricación de ácido acético y plásticos. El grupo alquino está presente en algunos fármacos. Los alquinos también se encuentran en la naturaleza en algunas ranas Dendrobates histrionicus que segregan histrionicotoxina, que posee posibles propiedades para el tratamiento del Alzheimer Lic. Walter de la Roca 7

8 Lic. Walter de la Roca 8

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10 La fórmula de dichos compuestos sería C n H 2n-2 (cuando hay solamente un triple enlace), donde n es el número de átomos de carbono presentes en la molécula orgánica. A continuación algunos ejemplos: HC CH C 2 H 2 Acetileno Etino HC C CH 3 Propino C 3 H 4 HC C C CH C 4 H 2 1,3-butadiíno H 3 C C C CH 3 2-Butino C 4 H 6 Lic. Walter de la Roca 10

11 1.3.1 Estructura de acíclicos y alicíclicos Acíclicos: monoeno dieno trieno monoino diino Alquenino (Alqueno y Alquino) Lic. Walter de la Roca 11

12 Alicíclicos: Cicloalquinos Cicloalquenos Según la cantidad de enlaces dobles se clasifican: 1. Alcapolienos conjugados C sp 2 C sp 2 C sp 2 Lic. Walter de la Roca 12 Alcatrieno conjugado

13 2. Alenos o alcapolienos acumulados: 3. Los Alcapolienos aislados: C sp 2 C sp 2 Acaldieno aislado Lic. Walter de la Roca 13

14 Cuando tienen combinados alquenos y alquinos son denominados: Alqueninos Alquenos exocíclicos y endociclicos Alqueno Exocíciclos Alqueno Endocíclico Alqueno Aislado Alqueno Aislado Lic. Walter de la Roca 14

15 Alqueno Conjugado Alquenos Endocíclicos Aislados Aquenos Endocíclicos Conjugados Hidrocarburos alifáticos insaturados: Alqueno Exocíclico Conjugado Como dijimos con anterioridad serian los: Alquenos y Alquinos Estos serían ya dos grupos funcionales que se caracterizan por la presencia de insaturaciones, enlaces π Lic. Walter de la Roca 15

16 Qué hibridación presentaría el carbono? sp 2 y sp Cuántos enlaces sigma y pi formarían las anteriores hibridaciones? sp 2 = tres sigma y un pi sp = dos sigmas y dos pi Cuál será más reactivo alcanos ó alquenos y alquinos? Alquenos y Alquinos, debido a la presencia de enlaces pi que son más débiles que los sigma, que son los que poseen únicamente los alcanos. Cuál será más reactivo entre alquenos y alquinos? Los alquenos, veremos adelante en sus reacciones Lic. Walter de la Roca 16

17 Qué Aprendimos? 1. Los usos de los Alquenos y Alquinos. 2. Fórmulas moleculares de los Alquenos y Alquinos 3. Clasificación de los insaturados alifáticos. 4. Generalidades de Alquenos y Alquinos Lic. Walter de la Roca 17