HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUENOS Y ALQUINOS. Semana 17 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

Transcripción

1 HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUENOS Y ALQUINOS Semana 17 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

2 ALQUENOS Hidrocarburo con al menos un doble enlace carbono-carbono. También llamados olefinas que procede de olefiante (gas formador de aceite porque tienen apariencia aceitosa). FORMULA GENERAL REPRESENTACION GENERAL C = C C n H 2n

3 Tipo de hibridación de los alquenos SP2 ORBITALES ENLACES ANGULO GEOMETRIA 3 SP2 1 (SIGMA) 120 TRIGONAL 1 P 1 (PI) LOS ORBITALES P SE TRASLAPAN PARA FORMAR UN ENLACE LOS ORBITALES SP2 SE TRASLAPAN PARA FORMAR UN ENLACE

4 Desempeñan papeles importantes en la biología por ejemplo: El doble enlace es muy común a nivel molecular de la vida en particular en lipidos (grasas y aceites) La sustancia responsable de la maduración del fruto es el ETENO (Etileno), miembro mas pequeño de la familia.

5 Muchos de los sabores y aromas generados por ciertas plantas pertenecen a la familia de los alquenos. Citronelol Limoneno -felandrena

6 NOMENCLATURA COMUN Los nombres comunes de los alquenos tienen la terminación -ileno. NUMERO DE CARBONOS FORMULA CONDESADA NOMBRE COMUN 2 CH 2 =CH 2 Etileno 3 CH 3 CH=CH 2 Propileno 4 CH 3 CH 2 CH=CH 2 CH 3 CH=CHCH 3 -Butileno -Butileno Isobutileno

7 Nomenclatura UIQPA Las reglas UIQPA para los alcanos sufren las siguientes modificaciones cuando se aplica a los alquenos: 1. Identificar la cadena de carbonos que contiene el doble enlace (C=C). La cadena mas larga determina el hidrocarburo básico.

8 2. El nombre del hidrocarburo básico se modifica sustituyendo el sufijo ano por la terminación eno. La terminación eno indica que la molécula es un alqueno. 3. Numerar el hidrocarburo básico desde el extremo de la cadena que de el número más pequeño al carbono que contenga el doble enlace.

9 Nombre y fórmula molecular ESTRUCTURA Eteno C 2 H 4 CH 2 =CH 2 Propeno C 3 H 6 CH 2 =CHCH 3 1-buteno C 4 H 8 CH 2 =CHCH 2 CH 3 1-penteno C 5 H 10 CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 3 1-hexeno C 6 H 12 CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 1-hepteno C 7 H 14 CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 1-octeno C 8 H 16 CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 1-noneno C 9 H 18 CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 1-deceno C 10 H 20 CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 9

10 EJEMPLO: Hepteno 3-DOBLE ENLACE 4- Etil 6- Metil 4-Etil-6-metil-3-hepteno 10

11 1. EJERCICIOS CH 3 CH 3 -CH-C=CH-CH 2 - CH 3 4. CH 3 CH 3 EJER CH 3 -CH 2 CH -C=CH 2 CH ,3-dimetil-2-buteno 6. 5-etil-4-metil-1-hepteno CH 3

12 Alquenos con mas de un doble enlace Son los compuestos que tienen dos o mas dobles enlaces. Clasificación : CONJUGADO AISLADO ACUMULADO C=C-C=C C=C-C-C=C n 1 n C=C=C 12

13 Los sufijos di-, tri-, tetra- etc se agregan al nombre y la numeración de cada enlace se especifica por el número apropiado. Alqueno con mas de un enlace CH 2 =CH -CH=CH 2 Clasificación Nombre CH 2 =CH -CH 2 -CH=CH 2 CH 2 =C=CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 = C C =CH 2 13

14 TRIENOS Ejemplo: Cuál es el nombre UIQPA del siguiente compuesto? CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH 3

15 ALQUENOS SIMÉTRICOS Y ASIMÉTRICOS Simétricos: cuando hay sustituyentes iguales en los carbonos del doble enlace. Ejemplo: CH 3 CH=CHCH 3 (CH 3 ) 2 C=C (CH 3 ) 2 Asimétricos: es aquel en donde los dos carbonos que forman el doble enlace contiene número desiguales de hidrógenos. CH 2 =CHCH 3 (CH 3 ) 2 C=CHCH 3

16 REACTIVOS SIMETRICOS Y ASIMETRICOS SIMETRICO ASIMETRICO H 2 H-H H 2 O H-OH Cl 2 Cl-Cl HCl H-Cl Br 2 Br-Br H 2 SO 4 H-OSO 3 H I 2 I-I

17 PROPIEDADES FISICAS Los alquenos son muy similares a los alcanos correspondientes en las propiedades físicas. 2 a 4 C gases 5 a 18 C líquidos 18 en adelante sólidos Los alquenos son insolubles en H 2 O, solubles en disolventes orgánicos Los alquenos son menos densos que el agua. El punto de ebullición, y fusión aumenta al aumentar el número de Carbonos presentes en la cadena. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

18 PROPIEDADES QUIMICAS Los alquenos experimentan reacciones de ADICIÓN. Como por ejemplo : Adición de Agua (Hidratación) Hidrogenación Halogenación Adición de Acido Sulfúrico Oxidación con KMnO 4 (Test de Baeyer)

19 PROPIEDADES QUIMICAS ADICIÓN DE H 2 O HIDRATACIÓN : Cuando se hidrata un alqueno se forma un alcohol. Es necesario que se agregue ácido (H 2 SO 4 ) C = C + H 2 O H 2 SO 4 -C C - H OH H 2 SO 4 CH 2 =CH 2 + H 2 O CH 2 -CH 2 H OH

20 Regla de Markovnikov Cuando un reactivo asimétrico se adiciona a un alqueno asimétrico, el H + se adiciona al carbono con más hidrógenos. Ejemplos : H 2 SO 4 CH 3 CH=CH 2 + H 2 O CH 3 CH - CH 2 OH H ALCOHOL

21 EJERCICIOS 1. CH 3 CH 3 CH 2 C=CHCH 3 + H 2 O 2. CH 3 CH=CH 2 + H 2 O

22 ADICIÓN DE H 2 SO 4 Los alquenos adicionan H 2 SO 4 en el doble enlace y forman sulfatos ácidos de alquilo Ejemplo : Escriba la adición del H 2 SO 4 al 2-metil-2-penteno : (recordar Markovnicov y el H 2 SO 4 se separa en H y -OSO 3 H) 22

23 HIDROGENACION Cuando se hidrogena un alqueno se forma el alcano correspondiente. Es necesario usar como catalizador : Pt, Ni o Pd H H H H Pt, Pd, Ni R- C = CH + H 2 R C C - H H H CH 2 = CH 2 + H Pt, Pd, Ni 2 CH 3 -CH 3 ALCANO

24 HALOGENACIÓN Es la adición de Cloro, Bromo. Con la molécula de Yodo la reacción es muy lenta. Los halógenos se adicionan a un doble enlace. C=C + X 2 -C-C- X X CH 3 -CH=CH-CH 3 + Cl 2 CH 3 -CH-CH-CH 3 Cl Cl

25 OXIDACION CON KMnO 4 La oxidación en frío con una solución neutra de KMnO 4 los alquenos se oxidan a glicoles (alcoholes polihidroxilados). C=C + KMnO 4 EJEMPLOS - C - C- + MnO 2 + KOH OH OH GLICOL PRECIPITADO COLOR CAFÉ CH 2 =CH(CH 2 ) 5 CH 3 + KMnO 4 CH 2 -CH(CH 2 ) 5 -CH 3 + MnO 2 + KOH 1-octeno OH OH 1,2-octanodiol CH 3 -CH=CH-CH 3 + KMnO 4

26 ADICIONES A ALQUENOS CON MAS DE UN DOBLE ENLACE Cuando el alqueno tiene más de un doble enlace es necesario 1 molécula de hidrógeno ó halógeno por cada doble enlace según sea el caso. Ejemplo: Pt

27 ISOMERIA Los alquenos presentan isomería de Posición Geométrica ISOMEROS DE POSICIÓN Tienen la misma fórmula molecular pero poseen el doble enlace en carbono diferentes. EJEMPLO : C 4 H 8 CH 2 =CHCH 2 CH 3 1-BUTENO CH 3 CH=CHCH 3 2-BUTENO

28 ISÓMEROS GEOMÉTRICOS Se llaman isómeros geométricos, porque los átomos o grupos exhiben diferencias de orientación en torno a un doble enlace. CIS TRANS H Cl C=C H Cl H C=C Cl Cl H

29 CIS TRANS CC 29

30 CH 3 H C = C H Cl TRANS trans-1-cloro-1-propeno CH 3 Cl C = C H H CIS cis-1-cloro-1-propeno cis-2-buteno trans-2-buteno

31 EJERCICIOS 1. Compuesto Isómero cistrans si/no Si tiene isomería cis-trans, elabore estructura 1 Si tiene isomería cis-trans, elabore Estructura CH 3 CH=CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH=CHCH 3

32 ALQUINOS Hidrocarburo con al menos un triple enlace carbono-carbono. El alquino mas sencillo es el acetileno (CHΞCH). REPRESENTACION GENERAL FORMULA GENERAL - C Ξ C - Hibridación SP 2 orbitales SP (forman 1 enlaces Sigma( )) y 2 orbitales P forman 2 enlaces ( ) C n H 2n-2

33 NOMENCLATURA COMUN Los alquinos se pueden denominar como derivados del alquino más sencillo, el acetileno. ESTRUCTURA HC CH CH 3 C CH CH 3 CH 2 C CH CH 3 CH 2 C CCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C CH CH 3 CH 2 C CCH 3 NOMBRE Acetileno Metilacetileno Etilacetileno Dietilacetileno n-propilacetileno Etilmetilacetileno Isopropilacetileno

34 en Sistema UIQPA 1. El procedimiento para dar nombre a los alquinos es igual al que se utiliza para los alquenos. 2. Para indicar la presencia del triple enlace en el compuesto se usa el sufijo -ino y debe agregarse a la raíz del alcano básico.

35 ESTRUCTURA NOMBRE COMUN HC CH Acetileno Etino CH 3 C CH Metilacetileno Propino NOMBRE UIQPA CH 3 CH 2 C CH Etilacetileno 1-butino CH 3 C CCH 3 Dimetilacetileno 2-butino CH 3 CH 2 CH 2 C CH n-propilacetileno 1-pentino CH 3 CH 2 C CCH 3 Etilmetilacetileno 2-pentino Isopropilacetileno 3-metil-1-butino

36 Ejercicios 1. CH 3 CH 2 CΞCCH ) 5-etil-3-octino 36

37 FIN