PROPIEDADES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS (PARTE I)

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1 UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA PRIMER AÑO PROPIEDADES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS (PARTE I) ELABORADA POR: LIC. FERNANDO ANDRADE BARRIOS INTRODUCCIÓN Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que contienen solamente Carbono e Hidrógeno. Sus reacciones químicas dependen del tipo de enlace presente y de la relación de Hidrógeno por carbono, de acuerdo con esto se clasifican como: 1. Alcanos (Hidrocarburos saturados), experimentan reacciones de sustitución en las cuales se sustituye uno o más Hidrógenos por otros átomos ó grupos de átomos. Siempre se va a obtener un producto secundario. 2. Alquenos y Alquinos (hidrocarburos insaturados), experimentan reacciones de adición, es decir se adicionan átomos ó grupos de átomos a los enlaces múltiples (dobles ó triples); por lo tanto no se obtienen productos secundarios en la mayoría de las reacciones. 3. Los hidrocarburos aromáticos, como el benceno, a pesar de poseer enlaces dobles, éstos se estabilizan en mecanismos de resonancia, por lo tanto experimentan reacciones de sustitución y no de adición. Debido a los enlaces presentes, tanto alquenos como alquinos, son más reactivos que los alcanos y los aromáticos. OBJETIVOS: 1- Establecer el grado de reactividad que presentan los hidrocarburos ante reactivos específicos. 2- Escribir las ecuaciones que representan a las reacciones efectuadas 3- Establecer diferencias e identificar a los hidrocarburos, a través de las manifestaciones ò su no reactividad ante los reactivos usados. 4- Identificar a los hidrocarburos, a través de las manifestaciones ó su diferente grado de reactividad ante los reactivos usados.

2 REACTIVOS, MATERIALES Y EQUIPO: Alcano, alqueno y aromático. Permanganato de potasio KMnO 4 al 2 % p/v. Ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) concentrado Solución de I 2 Papel ph Tubos de ensayo, gradilla A. FUNDAMENTO TEÓRICO: 1. Halogenaciòn: Dos halógenos se adicionan a un doble enlace (alqueno); en tanto que los alcanos y los aromáticos sustituyen un Hidrógeno por un halógeno, bajo condiciones específicas, las cuales no se proporcionarán, por lo tanto la reacción es negativa en estos casos. Ecuaciones: Halogenación X 2 (X = Cl, Br) C C C C X Los alquenos dan positivo y la manifestación de la reacción es la decoloración del rectivo (café a incoloro), en el caso de usarse I 2 (yodo) X 2. Test de Baeyer: Es una oxidación que usa KMnO 4, en frío. El doble enlace de un alqueno, se oxida, formando un glicol y obteniéndose entre otros productos MnO 2, el cual es de color café y está manifestación indica una reacción positiva. Los alcanos y aromáticos, dan la reacción negativa (permanece el color violeta del reactivo). Ecuación: C C KMnO 4 C C + MnO 2 H 2 O OH OH Sólido café 3. Reacción con Ácido Sulfúrico concentrado. El H 2 SO 4 se adiciona al doble enlace de un alqueno, dando los sulfatos ácidos de alquilo, la reacción presenta una coloración naranja-café (+) con el alqueno, con el benceno (aromático), se obtiene una turbidez y se obtiene el ácido bencensulfónico (+). El alcano, NO reacciona.

3 Ecuaciones: a) Alqueno RCH=HCR + H 2 SO 4 RCH 2 -HC-CH(OSO 3 H)R b) Benceno C 6 H 6 + H 2 SO 4 C 6 H 5 SO 3 H + H 2 O B. PROCEDIMIENTO: b.1 Halogenación: NOTA: Una decoloración (café incoloro) indica reacción positiva y la permanencia del color del reactivo (café) indica reacción negativa. Prosiga el siguiente cuadro: AÑADA AGITE 1 ml alcano alqueno Aromático AÑADA GOTA A GOTA Y AGITE Solución I 2 Solución I 2 Solución de I 2 DE COLORACIÓN Si/No DISCUSION DE RESULTADOS: b.2 Test de Baeyer (Oxidación con KMnO 4 ) Nota: La manifestación de la reacción positiva es una coloración café. La permanencia del color púrpura, indica que la reacción es negativa. Prosiga el siguiente cuadro No. COLOQUE 1 ml AÑADA 3-4 GOTAS y AGITE 1 Alcano KMnO 4 al 2% 2 Alqueno 3 Aromático : COLORACION (CAFÉ) SI/No

4 *La observación debe hacerse inmediatamente después de agregar el reactivo y agitar. b.3 Sulfonación: (H 2 SO 4 Concentrado) La reacción positiva se manifiesta por un color naranja-café ó en el caso del benceno turbidez. Complete el cuadro siguiente: No. COLOQUE 1 ml (20 gotas) AÑADA Y AGITE 5 GOTAS DE 1 Alcano H 2 SO 4 conc 2 Alqueno H 2 SO 4 conc 3 Aromático H 2 SO 4 conc COLOR CAFÉ-NARANJA Ó TURBIDEZ La observación debe hacerse inmediatamente, después de agitar. C. DISCUSIÓN DE RESULTADOS: D. CONCLUSIONES GENERALES:. Cuestionario: 1. Al realizar la prueba de halogenación dio positivo el siguiente compuesto: a. Alcano 2. Al realizar la prueba de Beber dio positivo el siguiente compuesto: a. Alcano 3. La formación de ácido bencensulfónico se dá al agregar H 2 SO 4 con el siguiente compuesto:

5 a. Alcano 4. Observe el cuadro siguiente Qué reacciones químicas de las realizadas en ésta práctica usaría para diferenciar entre las siguientes parejas de compuestos, responda quién de ellos la daría positiva y cuál sería la manifestación de la reacción? Benceno/ n-heptano n-pentano/ 2-penteno Benceno/1-hexeno Reacción sugerida Quién la da positiva 5. Escriba las ecuaciones que representan las siguientes reacciones: a. Adición de I 2 al 2-Buteno b. Oxidación con KMnO 4 en frío del 2-penteno c. Sulfonación del Benceno BIBLIOGRAFIA 1. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Facultad de Ciencias Médicas, Holum, John R. Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para Ciencias de la Salud México. Editorial Limusa Wiley Fundamentos de Química Orgánica, Primera Edición, México. Editorial Pearson, Prentice Hall Química. Segunda Edición, México, Editorial Pearson, Prentice Hall, 2008.