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1 EXPERIMENTO 3 Reacción de Hidrocarburos Fecha: Sección de laboratorio: Nombre del estudiante: Grupo #: Preguntas de preparación para el laboratorio. Después de leer cuidadosamente el experimento conteste las siguientes preguntas. 1) Diga el cambio de color que ocurre al reaccionar un alqueno con una solución de bromo. 2) Diga el cambio de color que ocurre al reaccionar un alqueno con una solución de permanganato de potasio (KMnO 4 ). 3) Cuáles son los productos de la combustión de un compuesto orgánico? 4) Por qué la reacción de la solución de bromo con el eteno se llama reacción de adición? 1

2 5) En los siguientes espacios, coloque un dibujo o foto del equipo de laboratorio indicado e indique su uso. 1. Plancha de calentamiento (Hot Plate) 2. Mechero Uso Uso 3. Cápsula de porcelana 4. Goteros Uso Uso 5. KMnO 4 (permanganato de potasio) 6. Solución de bromo (Reagents) Uso Uso 2

3 Experimento 3: Reacción de Hidrocarburos OBJETIVOS 1. Observar las reacciones de hidrocarburos con átomos oxigeno, bromo y permanganato de potasio. 2. Distingir un alcano de un alqueno a través de una prueba química. 3. Dibujar los productos de la reacción de combustión, adición o sustitución para alcanos y alquenos. INTRODUCCIÓN Una reacción de adición es aquella que ocurre cuando dos sustancias se unen para formar un compuesto. Este tipo de reacción comúnmente ocurre entre los hidrocarburos insaturados llamados alquenos y alquinos. En estos compuestos orgánicos hay adición de hidrógenos, halógeno y agua al doble enlace carbono-carbono especialmente en los alquenos. Estos hidrocarburos insaturados (alquenos) son mas reactivos que los saturados (alcanos) debido a la presencia del doble enlace carbono-carbono. De acuerdo al tipo de enlace carbono-carbono hay varios tipos de hidrocarburos: los saturados (alcanos) que contienen un enlace sencillo carbono-carbono y los insaturados (alquenos y alquinos) que contienen un doble y triple enlace carbono-carbono. carbono. TIPOS DE HIDROCARBUROS SATURADOS (C-C) C) INSATURADOS (C=C), ( ) Además, tenemos los hidrocarburos insaturados cíclicos o compuestos aromáticos que son todas las sustancias con estructuras turas y propiedades químicas semejantes a las del benceno. Ver Figura 1 Figura 1- Benceno <=> La palabra aromático originalmente se refería al olor agradable que tienen muchas de estas sustancias, pero este significado ya quedó atrás. Michael Farady en el año 1825, separó por primera vez el benceno, la sustancia base de los hidrocarburos aromáticos. Luego, Augusto Kekulé en el año 1865 propuso que la molécula de benceno y los átomos de carbono conforman un anillo de seis miembros con un átomo de hidrogeno enlazado en cada átomo de carbono con tres enlaces dobles carbono-carbono. Ver Tabla 3.1 3

4 Tabla 3.1 Familias de los hidrocarburos y las características del enlace Tipos: alcanos alquenos alquinos aromaticos Enlace: Sencillo Doble Triple Anillo Bencenico Estructura: Nombre COMBUSTIÓN: Etano Eteno(etileno) Etino(acetileno) Benceno Una reacción de combustión ocurre cuando un compuesto es quemado en presencia de oxigeno. Este tipo de reacción ocurre cuando el gas propano es quemado con un mechero o estufa de gas en presencia de la chispa o fuente de ignición. El producto de la combustión o reacción es CO 2 y agua (H 2 O). Ejemplo de la reacción química balanceada: C 3 H 8 + 5O 2 3CO 2 + 4H 2 O Gas propano + Oxigeno Dióxido de Carbono + Agua ANÁLISIS CUALITATIVO CON SOLUCIÓN DE BROMO PARA IDENTIFICAR ALQUENOS Y ALQUINOS El hidrógeno, haluros de hidrogeno, agua y halógenos (Cl 2 o Br 2 ) son algunos de los reactivos que se pueden añadir a los hidrocarburos insaturados. El bromo en solución de cloruro de metileno es utilizado para identificar doble y triple enlaces carbono-carbono. Los alquenos y alquinos reaccionan rápidamente con los halógenos como por ejemplo el Br 2. En la reacción de adición los átomos de bromo son añadidos a los carbonos que contienen el doble o triple enlace. La solución de bromo inicialmente es color rojo en medio orgánico en presencia de un alqueno. El color cambia inmediatamente de rojo hasta incoloro indicando la presencia de por lo menos de un doble enlace. Lo mismo sucede con los alquinos. INCOLORO + ROJO INCOLORO La prueba de solución de bromo es negativa al reaccionar con los compuestos aromáticos (benceno y el tolueno) debido a que los dobles enlaces le proporcionan una gran estabilidad al compuesto y se comportan como si no fueran dobles enlaces. En los alcanos y compuestos aromáticos el color rojo del bromo persiste por algún tiempo, desapareciendo lentamente en presencia de la luz. NR (NO REACCION) 4

5 ANÁLISIS CUALITATIVO CON UNA SOLUCIÓN ACUOSA AL 1% KMnO 4 (PRUEBA DE BAEYER) PARA IDENTIFICAR ALQUENOS Y ALQUINOS Los alquenos reaccionan con permanganato de potasio en solución acuosa al 1%, generando un glicol o diol. En este reactivo, la prueba es positiva para alquenos ocurriendo un cambio de color de violeta o purpura a marrón, éste es un precipitado provocado por el MnO 2. El permanganato de potasio reacciona con alquenos, pero no con alcanos y compuestos aromáticos. Incoloro Purpura o Violeta Precipitado solido marrón 5

6 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Y RESULTADOS A medida que vaya leyendo el procedimiento, escriba los materiales y equipos a utilizar. Materiales y equipos: A- Tipos de hidrocarburos A.1 Utilizando un kit de modelos moleculares orgánicos, construya los modelos de las moléculas: de eteno (etileno), propeno, ciclobuteno, cis 2-buteno, y etino (acetileno). Coloque los palos plásticos en cada uno de los huecos en el átomo de carbono central bolas (negra). Luego proceda a pegar los átomos de hidrogeno a cada uno de los palos o enlaces. Dibuje las fórmulas estructurales condensadas para cada compuesto. A.2 Escriba el nombre de los siguientes compuestos. A.3 Dibuje la figura estructural que es característica para los siguientes tipos de hidrocarburos. B- Combustión B.1- Trabaje en un extractor de gases las sustancias. Coloque 20 gotas de ciclohexane (C 6H 12) en el cristal de reloj o capsula de porcelana. Luego, utilizando una tablilla de madera cuidadosamente encienda la muestra. Repita la misma prueba para el ciclohexeno(c 6H 10) y tolueno (C 7H 8). Observe la flama, el humo producido para cada uno y registre las observaciones. B.2- Escriba las ecuaciones de combustión balanceadas para cada uno de los compuestos. C- Prueba con solución de bromo C.1 Trabaje en un extractor de gases las sustancias. Coloque 10 gotas de los siguientes reactivos: ciclohexane, ciclohexeno y tolueno en cada tubo de ensayo. Luego, colóquelo en una gradilla y rotúlelo. Inmediatamente añada a cada tubo de ensayo 4 gotas de una solución 1% de bromo. Observe el cambio físico de color, la desaparición del color rojo a incoloro. Escriba (Si) si ocurre la reacción y escriba NR en aquellas que no ocurrió la reacción. 6

7 C.2 Dibuje la fórmula estructural condensada de los reactivos y productos si ocurrió alguna reacción. C.3 Complete y balancea la siguiente reacción. D- Prueba con permanganato de potasio (KMnO4) D.1 Trabaje en un extractor de gases las sustancias. Coloque 10 gotas de los siguientes reactivos: ciclohexane, ciclohexeno y tolueno en cada tubo de ensayo. Luego, colóquelos en una gradilla y rotúlelos. Inmediatamente añada a cada tubo de ensayo 2 gotas de una solución de 1% en KMnO4. Observe el cambio físico de color, un cambio de color de violeta o purpura a marrón. Escriba (Si) si ocurre la reacción y NR en aquellas que no ocurrió la reacción. D.2 Dibuje la fórmula estructural condensada de los reactivos y productos si ocurrió alguna reacción. 7

8 HOJA DE REPORTE EXPERIMENTO No. 3 Fecha: Título del Experimento: Objetivos del Experimento: Descripción del experimento: 8

9 DATOS Y CÁLCULOS A- Tipos de hidrocarburos A.1- Modelos de hidrocarburos insaturados Tipos de hidrocarburos Fórmula estructural condensada Eteno (etileno) Propeno Ciclobuteno cis- 2-buteno Etino (acetileno) A.2- Escriba el nombre de los siguientes compuestos a) CH3-CH=CH 2 b) CH 3 -CH=CH-CH 3 c) H- -H d) e) f) A.3- Dibuje la figura estructural que es característica para los siguientes tipos de hidrocarburos. Alcano Alqueno Alquino Aromático 9

10 B- Combustión B.1-Observe la reacción de combustión en los siguientes compuestos Hidrocarburo Ciclohexane (C 6H 12) Ciclohexeno (C 6H 10) Tolueno(C 7H 8) Observación de combustión B.2-Escriba las ecuaciones balanceadas Hidrocarburo Ciclohexane (C 6H 12) Ciclohexeno (C 6H 10) Tolueno(C 7H 8) Ecuación balanceada C- Prueba con solución de bromo C.1 Observe el cambio físico de color. Escriba (Si = reacción y NR = no reacción) en las siguientes reacciones: Hidrocarburo Ciclohexane (C 6H 12) Ciclohexeno (C 6H 10) Tolueno (C 7H 8) Reacción con solución de Br 2 10

11 C.2 Dibuje la fórmula estructural condensada de los reactivos y productos si ocurrió alguna reacción. Fórmulas estructurales condensadas CICLOHEXANE (C 6H 12) CICLOHEXENO (C 6H 10) TOLUENO (C 7H 8) REACTIVOS PRODUCTOS SI OCURRE REACCION C.3 Complete y balancea las siguientes reacciones a) CH 3 -CH=CH-CH 3 + Br 2 b) D- Prueba con permanganato de potasio (KMnO4) D.1 Observe el cambio físico de color. Escriba (Si = reacción y NR = no reacción) en las siguientes reacciones: Hidrocarburo Ciclohexane (C 6H 12) Ciclohexeno (C 6H 10) Tolueno (C 7H 8) Reacción con KMnO4 11

12 D.2 Dibuje la fórmula estructural condensada de los reactivos y productos si ocurrió alguna reacción. Fórmulas estructurales condensadas CICLOHEXANE (C 6H 12) CICLOHEXENO (C 6H 10) TOLUENO (C 7H 8) REACTIVOS PRODUCTOS SI OCURRE REACCION PREGUNTA PARA REFLEXIÓN 1) Cuál es el color del precipitado que produce el MnO 2 en la reacción de un alqueno con KMnO 4? Conclusión: 12

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