Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos

Transcripción

1 Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Explora los enlaces con el cursor Los hidrocarburos se clasifican en: Hidrocarburos saturados, llamados también alcanos, que presentan enlaces sencillos. Los alquenos, que tienen enlaces dobles y los alquinos, con enlaces triples. Alcanos: Los átomos de carbono de un alcano pueden ser clasificados como: átomo primario cuando se unen a un carbono, secundario, si se unen a dos carbonos, terciario, si se unen a tres o cuaternario si se unen a cuatro. Explora los elementos en rojo con el cursor

2 Punto de Ebullición Propiedades Físicas de los alcanos: Punto de ebullición: el punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de London), son más efectivas cuando la molécula presenta mayor superficie. Es así, que los puntos de fusión y ebullición van a aumentar a medida que se incrementa el número de átomos de carbono. Los alcanos que se presentan a la izquierda, tienen el mismo número de carbonos pero sus puntos de ebullición son distintos. Esto se debe a que la superficie efectiva de contacto entre dos moléculas disminuye cuanto más ramificadas sean éstas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados por ello tienen puntos de ebullición más bajos. Isomeros C 5 H 12 Puntos de ebullición Punto de Fusión Punto de fusión: El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón que aumenta el punto de ebullición. Los alcanos con número impar de carbonos se empaquetan en una estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperados en los pares. Densidad: a medida que

3 aumenta el número de carbonos, las fuerzas intermoleculares son mayores y por lo tanto la cohesión intermolecular. Esto da como resultando un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Densidad del estado liquido Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no polares como el benceno, éter y cloroformo. A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados físicos así: De metano a butano son gaseosos. De pentano a hexadecano son líquidos De heptadecano en adelante son sólidos. Propiedades químicas Oxidación completa (Combustión): los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxígeno y el calor de una llama, produciendo dióxido de carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido puede ser calculado y se denomina calor de combustión. Consideremos la combustión de gas etano (C 2 H 6 ). Esta reacción consume oxígeno (O 2 ) y produce agua (H 2 O) y dioxido de carbono (CO 2 ). La ecuación química es la siguiente: Si contamos el número de átomos de cada elementos de los compuestos reaccionantes y de los productos notaremos que en la ecuación hay dos veces más átomos de carbono en los reactivos que en los productos: Para solucionar y acercarnos teóricamente a lo que sucede en la realidad, debe realizarse el balanceo de la ecuación, esto puede realizarse de la siguiente manera con base en el número de carbonos del alcano:

4 Ejemplo: Una vez balanceada la ecuación es posible calcular el calor de combustión ( Kcal/mol de un alcano. ) en Calor de Combustión ( ) se expresa en Kcal/mol. Para calcular el de un alcano se multiplica el número de electrones de valencia por la constante 26,05 Kcal/mol. El número de electrones de valencia se calcula sumando los electrones de valencia de los hidrógenos + los electrones de valencia de los carbonos. Así: el hidrógeno tiene 1 electrón de valencia.el carbono tiene 4 electrones de valencia. Como un alcano tiene n carbonos y su fórmula general es C n H 2n+2 : 4 x n x 1 x (2n+2) para luego sumar: 4n + 2n + 2 De la ecuación resulta que el número de electrones de valencia para los alcanos es igual a 6n + 2. Así para calcular el calor de combustión de un alcano. : cantidad producida al quemar un mol del compuesto, basta aplicar la fórmula: = (6n + 2) x 26,05 Kcal/mol Para calcular el calor de combustión del etano: n=2 6n + 2 = 6 x = 14 = 14 x 26,05 = 346,7 Kcal/mol. Pirólisis o cracking: este es un proceso usado en la industria petrolera y consiste en pasar un alcano pesado por tubos calentados de 500 º a 800 ºC lo que permite que el compuesto se descomponga en alquenos e hidrógeno.

5 Halogenación: Los alcanos reaccionan con los halógenos, en presencia de luz solar o ultravioleta desde 250ºC hasta 400 ºC, produciendo derivados halogenados al sustituir uno o más hidrógenos por átomos del halógeno. La halogenación ocurre en tres etapas que se ejemplificaran con la reacción de cloración del metano: Primera etapa: la energía luminosa o calórica produce la disociación de la molécula de cloro en dos átomos. (58 Kcal) indica la cantidad de energía necesaria para romper el enlace. Segunda etapa: sustitución del hidrógeno por el cloro Tercera etapa: Se unen los radicales libres. Ecuación neta: = - 25 Kcal por cada mol de metano convertido en cloro-metano, siendo por lo tanto una reacción exotérmica. Nitratación: Los alcanos en estado gaseoso reaccionan con vapores de ácido nítrico a

6 420ºC para producir nitroderivados, la acción fuertemente oxidante del ácido nítrico transforma gran parte del alcano en dióxido de carbono y agua. Cicloalcanos: Propiedades físicas: Tienen puntos de ebullición y puntos de fusión más altos y densidades mayores que los correspondientes alcanos acíclicos lineales, debido probablemente a su mayor rigidez y simetría que permiten unas fuerzas intermoleculares de atracción (London) más efectivas. Punto de Ebullición Punto de fusión

7 Densidad Los Alquenos u olefinas: constituyen una serie homóloga que se caracteriza por la presencia de un doble enlace entre sus carbonos, lo que los distingue como hidrocarburos insaturados. Propiedades físicas de los alquenos: las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. Al igual que los alcanos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso como el eteno, 1-buteno y sus isómeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos los compuestos son líquidos. Polaridad de la molécula Cis-2- butano.momento bipolar neto Trans-2-buteno Momento bipolar nulo La polaridad de la molécula depende de la estereoquímica del alqueno. En los isómeros geométricos, el isómero Cis, por ser más polar y acomodarse más perfectamente en el retículo cristalino, generalmente presenta punto de ebullición más elevado y punto de fusión menor que el isómero Trans.

8 Propiedades Químicas de los alquenos: Los alquenos no se pueden catalogar como ácidos pero sus propiedades ácidas son un millón de veces mayores que las de los alcanos. En las reacciones químicas a la derecha, se observa un mayor desplazamiento del equilibrio por perdida de protones del etileno (K=10-44 ), en comparación con el etano (K= ) El etileno permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial, de los que los más importantes, en miles de toneladas anuales de producción. Propiedades Físicas de los Alquinos: Los alquinos tienen propiedades físicas parecidas a los alcanos y alquenos correspondientes, como se observa en la siguiente tabla: Compuesto Punto de fusión ºC Punto de ebullición ºC Energía de enlace distintivo Butano -138,3-0,5 C-C: 83 Kcal/mol 1-buteno -185,0-0,3 C=C: 173 Kcal/mol 1-butino -122,5 8,1 : 229 Kcal/mol Los alquenos pueden encontrarse como gases a temperatura ambiente como el etino, el propino y el 1-butino. A partir del 2-butino los alquinos son líquidos. Son menos insolubles en agua que los alcanos y los alquenos, esto debido a una la atracción que experimentan los átomos de hidrógeno del agua por los electrones del triple enlace. El conocimiento de las propiedades físicas y químicas tiene importancia práctica no sólo en el manejo de las sustancias en el laboratorio, sino también en la industria y el hogar o donde se manipulan compuestos químicos. El acetileno por ejemplo es el alquino más inestable, lo que hace difícil su almacenamiento, cuando se somete a presión o a la presencia de cobre se desdobla en sus elementos constitutivos generando una fuerte explosión. Propiedades químicas de los alquinos: los alquinos terminales se comportan como ácidos porque, en presencia de bases fuertes, pueden ceder un protón. Por ejemplo: El amiduro sódico puede arrancar el protón de un acetileno.

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