Los alifáticos. Semana 5 5. Empecemos! Qué sabes de...? El reto es... Los alifáticos. Los hidrocarburos suelen presentarse

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1 Semana 5 5 Empecemos! Durante esta semana estudiaremos las características, propiedades y nomenclatura de los compuestos alifáticos o de cadena abierta, los cuales pueden ser precursores para biomoléculas como los ácidos grasos, pero logran alterar nuestro ecosistema como el petróleo. Esto nos permitirá tomar conciencia sobre el uso y abuso de los compuestos alifáticos en nuestra vida cotidiana. Los hidrocarburos suelen presentarse en los tres estados de agregación que conocemos: a modo de sólidos como la parafina, de líquidos como el petróleo, de gas como el que se usa en la cocina e, inclusive, en un estado semisólido como el asfalto; todos ellos compuestos orgánicos del tipo alifáticos. Qué sabes de...? Seguramente recordarás los nombres que se le asignaban a los compuestos inorgánicos como ácidos y sales en semestres anteriores, ahora la nomenclatura es un poco más sencilla, solamente deberás recordar los primeros diez prefijos griegos, los cuales te permitirán nombrar el compuesto según su número de átomos de carbono presentes. Recuerdas cuáles eran los prefijos griegos que usábamos para enumerar los átomos de oxígeno? El reto es El abuelo Floripondio estaba limpiando su biblioteca, donde conserva una gran cantidad de libros, en especial, de química. Allí se pudo percatar de una pequeña nota cuando se encontraba estudiando química orgánica, donde decía: Del etileno se produce el polietileno, el cual posee una altísima versatilidad en la vida diaria. El abuelo empezó a recordar todos los utensilios que utiliza que poseen polietileno. Conoces qué es y para qué se usa el polietileno?

2 Semana 5 Vamos al grano son compuestos que deben su nombre a la propiedad de no poder disolverse en agua, por su característica grasosa. Sin embargo, estos compuestos presentan una diversidad de características y propiedades. Los hidrocarburos son cadenas carbonadas que pueden poseer enlaces sencillos, dobles o triples, generando tres grandes grupos de alifáticos: los alcanos, los alquenos y los alquinos. Comencemos con los alcanos: son cadenas de carbono-carbono enlazadas con enlaces covalentes sencillos (-C-C-), saturando las valencias de los carbonos con hidrógeno, formando así compuestos hidrocarbonados saturados. Los alcanos suelen ser incoloros, de bajas densidades e insolubles en agua. Entre sus propiedades químicas está la combustión que, al igual que los demás hidrocarburos, producen dióxido de carbono (CO 2 ) más agua (H 2 O) en una reacción completa: la halogenación fotoquímica. Es decir, se le incorpora un halógeno (flúor F, cloro Cl, bromo Br, yodo I) al hidrocarburo en presencia de luz ultravioleta y nitración, que implica una reacción de adición donde se incorpora un grupo nitro (-NO 2 ) a la molécula de alcano. Los alquenos y los alquinos son compuestos orgánicos que presentan dobles y triples enlaces en sus cadenas carbonadas, como los carbonos involucrados en los dobles y triples enlaces tienen menor número de hidrógenos (-C=C- o -C C-), se encuentran menos saturados que los alcanos, por lo que se les llaman hidrocarburos insaturados. Al igual que los alcanos, son insolubles en agua, sus puntos de fusión y ebullición se incrementan si aumenta el número de carbonos en la cadena. Para cadenas menores a cinco carbonos los insaturados se presentan en forma gaseosa, entre cinco y 18 carbonos se presentan en forma líquida y, por encima de los 18 carbonos, son compuestos sólidos. Entre sus propiedades químicas están la halogenación o hidro-halogenación, reacciones donde rompe el doble o triple enlace para adicionar átomos de halógenos para el primer caso y halógenos e hidrógeno para el segundo caso; también están las reacciones de reducción y oxidación; en ambos casos se rompen los dobles o triples enlaces para incorporar hidrógeno: en el primer caso formando alcanos y oxidrilo, en el segundo caso formando alcoholes. Para nombrar los compuestos, debemos tener presente lo siguiente: si son alcanos su nombre debe terminar en ano, si son alquenos deben terminar en eno y los alquinos en ino, utilizando como prefijo la enumeración griega que corresponderá al número de átomos de carbono. Veamos la tabla 2; para los alquenos y alquinos se considera que el doble enlace está en el primer carbono. 489

3 Semana 5 Nº de Carbonos Alcanos (ano) Tabla 2 Alquenos (eno) Alquinos (ino) C=1 Metano No existe No existe C=2 Etano Eteno Etino C=3 Propano Propeno Propino C=4 Butano Buteno Butino C=5 Pentano Penteno Pentino C=6 Hexano Hexeno Hexino C=7 Heptano Hepteno Heptino C=8 Octano Octeno Octino C=9 Nonano Noneno Nonino C=10 Decano Deceno Decino Empezamos a contar la cadena carbona por el extremo más próximo al grupo funcional más relevante. En la tabla 3 observamos los alquenos y alquinos que poseen su insaturación en el primer carbono, ya que si el doble o triple enlace se encuentra en un carbono distinto al primero, previamente debería colocarse el número del carbono donde se encuentra la insaturación como, por ejemplo: Tabla 3 Compuesto Eteno Nombre CH Propeno CH But-1-eno CH CH But-2-eno CH Pent-1-eno CH CH Pent-2-eno Ciclobuteno 490 Ciclopenteno

4 Semana 5 Esto se aplica para los alquinos y los grupos funcionales que estudiaremos en las próximas semanas. Es importante tener presente que en las cadenas alifáticas ramificadas se debe comenzar por nombrar las ramificaciones, quedando de último la cadena más larga; asimismo, se debe colocar el número del carbono donde se encuentra la ramificación; por ejemplo, si un metil se encuentra en el carbono número tres de una cadena de seis carbonos, se debería nombrar así: 3-metil-hexano. Las cadenas ramificadas deberán terminar en il, porque sólo la cadena principal asume la terminación del grupo funcional más relevante. Veamos unos ejemplos: C C C C CH 6 metil 2,4 heptadiino CH C C C C C 2,7,7 trimetil 3,5 nonadiino C C C C C C C 2,2 dimetil 3,5,7 decatriino Para saber más Si deseas conocer sobre los compuestos alifáticos, ya sea su nomenclatura o sus utilidades, te invitamos a ver los siguientes videos, los cuales te permitirán ampliar más tus conocimientos acerca de estos compuestos: Aplica tus saberes La presencia de los dobles enlaces incrementa la reactividad de las moléculas que lo poseen, en especial, sus productos intermediarios permiten crear 491

5 Semana 5 una gran diversidad de compuestos de amplio uso en la vida cotidiana e industrial como, por ejemplo, la producción de polietileno a partir del etileno (eteno) permite la fabricación de tubos de cañerías, envases, aislantes eléctricos, bolsas, además de servir de materia prima para la producción de alcohol etílico, entre otras cosas. También existen otros compuestos insaturados de gran versatilidad como el propeno usado en la producción de polipropileno, el cual es utilizado en la elaboración de cuerdas y tubos. Podrías investigar y discutir con tus compañeros la utilidad de algunos alcanos y alquinos? Comprobemos y demostremos que En la química orgánica existe una gran cantidad de compuestos que, si además le sumamos los posibles isómeros que presentan, tratar de nombrarlos sería realmente imposible. Por ello, te invitamos a que investigues los compuestos alifáticos de mayor utilidad en la industria y escribas su fórmula semidesarrollada; como, por ejemplo: propano, butano, acetileno, poliestireno, entre otros. Discute con tus compañeros los demás productos investigados. 492