5.- Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son: a) CH 3 CH=CH 2 + HBr b) CH 3 CH 2 CH 3 + Cl 2

Transcripción

1 Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones: a) El punto de ebullición del butano es menor que el de 1-butanol b) La molécula CHCl 3 posee una geometría tetraédrica con el átomo de carbono ocupando la posición central. c) El etano es más soluble en agua que el etanol. 2.- Indique el tipo de hibridación que presenta cada uno de los átomos de carbono en las siguientes moléculas: a) CH 3 C CCH 3 b) CH 3 CH=CHCH 3 c) CH 3 CH 2 CH 2 CH Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen: a) CH CH + HCl b) BrCH 2 -CH 2 Br KOH /Etanol 2 KBr + c) CH 3 CH 2 CH 3 + Cl 2 hν HCl Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son: a) CH 3 CH=CH 2 + HBr b) CH 3 CH 2 CH 3 + Cl 2 hν c) CH CH + H 2 Pt/ Pd 6.- Ponga un ejemplo de cada una de las siguientes reacciones: a) Adición a un alqueno. b) Sustitución en un alcano. c) Deshidratación de un alcohol. a) CH 2 = CH 2 + Cl 2 CH 2 Cl-CH 2 Cl (regla de Markofnikov, la parte + del reactivo se adiciona al C más hidrogenado. En este ejemplo es indiferente.) b) CH 4 + Cl 2 (luz, hf) CH 3 Cl + HCl (si no se toman precauciones la sustitución de H por Cl continúa y se originan todos los posibles compuestos) c) CH 3 CH 2 OH (medio H 2 SO 4 ) CH 2 = CH 2 + H 2 O (regla Saytzef, el H sale del C contiguo al que tiene el grupo alcohólico menos hidrogenado, en este es indiferente). 7.- Las fórmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C 3 H 6, C 4 H 10 y C 5 H 12. Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones: a) Los tres pertenecen a la misma serie homóloga. b) Los tres presentan reacciones de adición. c) Los tres poseen átomos de carbono con hibridación sp 3. a) Falso. El primero es un alqueno (propeno), el segundo es un alcano (butano) y el tercero es otro alcano (pentano). Alcanos y alquenos son dos series homólogas diferentes. Fórmulas generales de los hidrocarburos: Alcanos C n H 2n+2, alquenos C n H 2n y los alquinos C n H 2n-2. b) Falso, sólo el alqueno experimenta reacciones de adición. Los alcanos experimentan reacciones de sustitución radicálica y redox (combustión).

2 c) Verdadera. El propeno es CH 3 -CH =CH 2, en elque el primer C tiene una hibridación sp 3 mientras que el 2º y el 3º tienen hibridación sp 2. En los alcanos todos los C tienen hibridación sp Los compuestos CH3CH2OH y CH3CH2CH3 tienen masas moleculares similares. Indique, justificando la respuesta: a) Cuál tiene mayor punto de fusión. b) Cuál de ellos puede experimentar una reacción de eliminación y escríbala. a) Tanto el etanol como el propano son sustancias covalentes moleculares (todos los átomos no metálicos). En el etanol hay H unido a O: las moléculas se unen por enlaces de H. En el propano no hay dipolos, es una molécula apolar, por lo que entre ellas la unión se realiza mediante fuerzas de Van der Waals, que son mucho menos intensas que los enlaces de H. Por tanto, el punto de fusión del etanol es mayor que el del propano (a temperatura ambiento el etanol es líquido mientras que el propano es gas). b) El etanol, que puede deshidratarse en presencia de un medio ácido (H 2 SO 4 ) CH 3 CH 2 OH (medio H 2 SO 4 ) CH 2 = CH 2 + H 2 O 4.- Complete las siguientes reacciones y ajuste la que corresponda a una combustión: a) CH3CH=CHCH3 + H2 b)2 CH3CH3 + 7 O2 c) CH4 + Cl2 hν a) Adición al doble enlace C=C: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (butano) b) Combustión (reacción redox): 4CO 2 + 6H 2 O c) Sustitución: CH 3 Cl + HCl ( y otros derivados halogenados con más H sustituidos) 2.- Dados los compuestos: 2-butanol, CH3CHOHCH2CH3, y 3-metilbutanol, CH3CH(CH3)CH2CH2OH, responda, razonadamente, a las siguientes cuestiones: a) Son isómeros entre sí? b) Presenta alguno de ellos isomería óptica? a) Los isómeros tienen la misma fórmula molecular (son los mismos átomos de cada elemento) pero los átomos están unidos de forma diferente. La fórmula molecular del 2-butanol es C 4 H 10 O, y la del 3-metilbutanol es C 5 H 12 O. Por tanto no son isómeros. b) Presentan isomería óptica los compuestos que tienen al menos un carbono asimétrico, es decir, unido a 4 sustituyentes distintos. Por tanto, el 2-butanol tiene enantiomería (el 2º C es asimétrico) 3.-a) Defina serie homóloga. b) Escriba la fórmula de un compuesto que pertenezca a la misma serie homóloga de cada uno de los que aparecen a continuación: CH3CH3; CH3CH2CH2OH; CH3CH2NH2. a) conjunto de compuestos que tienen la misma función (grupo funcional) ordenados desde el que tiene menor nº de átomos de carbono añadiendo cada término un -CH 2 - al anterior. Tienen parecido comportamiento químico por tener la misma función pero las propiedades físicas van variando gradualmente, ya que cada término es más pesado que el anterior. b) CH 3 CH 2 CH 3 (propano); CH 3 CH2CH2CH2OH (1-butanol); CH 3 CH2CH2NH2 (propano-1- amina)

3 4.- Ponga un ejemplo de los siguientes tipos de reacciones: a) Reacción de adición a un alqueno. b) Reacción de sustitución en un alcano. c) Reacción de eliminación de HCl en un cloruro de alquilo. c) CH 3 CHCl CH 2 CH 3 (KOH, etanol) CH 3 CH = CH CH 3 + HCl (regla Saytzef) Complete las siguientes reacciones orgánicas e indique de qué tipo son: a) CH3CH2CH2OH HSO, calor H2O b) CH3CH2CH=CH2 + HI c) C6H6 (benceno) + HNO3 HSO H2O a) Deshidratación de un alcohol: CH 3 CH=CH 2 (regla Saytzef) b) Adición a un doble enlace C=C: CH 3 CH 2 CHICH 3 (regla de Markofnikov, la parte + del reactivo se adiciona al C más hidrogenado). c) Sustitución electrófila: C 6 H 5 NO 2 (nitrobenceno). (El grupo nitro orienta a meta) 2.- Dados los siguientes compuestos: CH3COOCH2CH3, CH3CONH2, CH3CHOHCH3 y CH3CHOHCOOH a) Identifique los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos. b) Alguno posee átomos de carbono asimétrico? Razone su respuesta. a) Éster (COO): Etanoato de etilo; Amida (CONRR'): Etanoamida; Alcohol (OH): 2- propanol; Alcohol y carboxilo (COOH): ácido 2-hidroxi-propanoico. b) Sí, el carbono del ácido 2-hidroxi-propanoico. 3.- Defina los siguientes conceptos y ponga un ejemplo de cada uno de ellos: a) Serie homóloga. b) Isomería de cadena. c) Isomería geométrica. 4.- Explique uno de los tipos de isomería que pueden presentar los siguientes compuestos y represente los correspondientes isómeros: a) CH3COCH3 b) CH3CH2CH2CH3 c) CH3CHFCOOH 5.- Complete las siguientes reacciones orgánicas e indique de qué tipo son: Catalizador a) CH2=CH2 + H2 Luz b) CH3CH3 + Cl2 + HCl c) CH3OH + O Complete las siguientes reacciones orgánicas e indique de qué tipo son: a) CH4 + Cl2 b) CH2=CHCH3 + H2

4 c) CH3CH2CH2Br 2.- Las fórmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C2H4 ; C3H8 y C4H10. Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones: a) Los tres pertenecen a la misma serie homóloga. b) Los tres experimentan reacciones de sustitución. c) Sólo uno de ellos tiene átomos de carbono con hibridación sp Defina los siguientes conceptos y ponga un ejemplo de cada uno de ellos: a) Isomería de función. b) Isomería de posición. c) Isomería óptica. 4.- Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son: a) CH2=CH2 + Br2 b) CH3CH3 + O2 c) C6H6 (benceno) + Cl2 AlCl3 5.- Dados los compuestos orgánicos: CH3CH3; CH3OH y CH2=CHCH3. a) Explique la solubilidad en agua de cada uno de ellos. b) Indique cuáles son hidrocarburos. c) Puede experimentar alguno de ellos reacciones de adición? En tal caso, escriba una a) Defina carbono asimétrico. b) Señale el carbono asimétrico, si lo hubiere, en los siguientes compuestos: CH3CHOHCOOH, CH3CH2NH2, CH2=CClCH2CH3, CH3CHBrCH2CH3 2.- Complete las siguientes reacciones y ajuste la de combustión: a) 3232CHCHCHO+ b) 3CHCCHHCl + c) 232CHCHCHHO=+ 3.- a) Escriba las estructuras de los isómeros de posición del n-pentanol (C5H11OH). b) Represente tres isómeros de fórmula molecular C8H Considere las siguientes moléculas: CH3CHOHCH3 CH3COCH3 CH3CONH2 CH3COOCH3 a) Identifique sus grupos funcionales. b) Cuál de estos compuestos daría propeno mediante una reacción de eliminación? Escriba la reacción. 4.- Complete las siguientes reacciones: a) 32CHCHCHHBr=+ b) 3232LuzCHCHCHCl+ c) 3222CHCHCHCHHO=+ 5.- Para el eteno (CH2=CH2) indique: a) La geometría de la molécula. b) La hibridación que presentan los orbitales de los átomos de carbono. c) Escriba la reacción de combustión ajustada de este compuesto Razone las siguientes cuestiones: a) Puede adicionar halógenos un alcano? b) Pueden experimentar reacciones de adición de haluros de hidrógeno los alquenos? c) Cuáles serían los posibles derivados diclorados del benceno?

5 2.- Señale el tipo de isomería existente entre los compuestos de cada uno de los apartados siguientes: a) CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3 b) CH3CH2OH y CH3OCH3 c) CH3CH2CH2CHO y CH3CH(CH3)CHO 3.- Utilizando un alqueno como reactivo, escriba: a) La reacción de adición de HBr. b) La reacción de combustión ajustada. c) La reacción que produzca el correspondiente alcano. 4.- a) Cuál es el alcano más simple que presenta isomería óptica? b) Razone por qué la longitud del enlace entre los átomos de carbono en el benceno (C6H6) es 1 40 Å, sabiendo que en el etano (C2H6) es 1 54 Å y en el eteno (C2H4) es 1 34 Å Escriba: a) Un isómero de cadena de CH3CH2CH=CH2 b) Un isómero de función de CH3OCH2CH3 c) Un isómero de posición de CH3CH2CH2CH2COCH3 2.- Indique los productos que se obtienen en cada una de las siguientes reacciones: a) CH 3 CH=CH 2 + Cl 2 b) CH 3 CH=CH 2 + HCl c) CH 3 CH=CH 2 + O Para los siguientes compuestos: CH3CH3, CH2=CH2 y CH3CH2OH a) Indique cuál o cuáles son hidrocarburos. b) Razone cuál será más soluble en agua. c) Explique cuál sería el compuesto con mayor punto de ebullición. 4.- Escriba: a) Dos hidrocarburos saturados que sean isómeros de cadena entre sí. b) Dos alcoholes que sean entre sí isómeros de posición. c) Un aldehido que muestre isomería óptica. 5.- Complete las siguientes reacciones químicas: a) CH 3CH 3 +O 2 b) CH 3 CHOHCH 3 (medio KOH + etanol) c) CH CH+2 Br Si consideramos los compuestos C6H6 y C2H2, razone de las siguientes afirmaciones cuáles son ciertas y cuáles falsas: a) Los dos tienen la misma fórmula empírica. b) Los dos tienen la misma fórmula molecular. c) Los dos tienen la misma composición centesimal Dados los compuestos: (CH3)2CHCOOCH3 ; CH3OCH3 ; CH2=CHCHO a) Identifique y nombre la función que presenta cada uno. b) Razone si presentan isomería cis-trans. c) Justifique si presentan isomería óptica.

6 2.- Indique el producto que se obtiene en cada una de las siguientes reacciones: a) CH 3CH = CH 2 + Cl 2 b) CH 3 CH = CH 2 + HCl c) C 6 H 6 (benceno) + ΗΝΟ 3 (H 2 SO 4 ) 3.- Indique el compuesto orgánico que se obtiene en las siguientes reacciones químicas: a) CH 2 = CH 2 + Br 2 b) C 6 H 6 (benceno) + Cl 2 (catalizador) c) CH 3CHClCH 3 (KOH, etanol) 4.- Para el compuesto CH3CH=CHCH3 escriba: a) La reacción con HBr. b) La reacción de combustión. c) Una reacción que produzca CH3CH2CH2CH3 5.- Para cada compuesto, formule: a) Los isómeros cis-trans de CH3CH2CH=CHCH3 b) Un isómero de función de CH3OCH2CH3 c) Un isómero de posición del derivado bencénico C6H4Cl2