Ejercicios de isomería

Transcripción

1 Ejercicios de isomería

2 1.- Indica cuáles de las siguientes fórmulas puede responder a un alcano, a un alqueno con un solo doble enlace y cuáles a un triple enlace. C 5 H 10 C 7 H 12 C 15 H 32 C 2 H 4 C 5 H 8 C 3 H 4 C 10 H 22 1º Razonar: C n H 2n+2 hidrocarburo saturado (enlaces sencillos C-C) C 5 H 10 un enlace doble (o un ciclo) C 7 H 12 un triple (dos dobles o un ciclo y un =) C 15 H 32 hidrocarburo saturado (enlaces sencillos C-C) C 2 H 4 un enlace doble C 5 H 8 un triple (dos dobles o un ciclo y un =) C 3 H 4 C 10 H 22 un triple (con tan pocos carbonos los otros no son posibles) hidrocarburo saturado (enlaces sencillos C-C)

3 2.- Dadas las siguientes formulas moleculares indicar si cada uno de los compuestos podría ser un alcohol, éter, aldehído, cetona o ácido. Escribir sus fórmulas estructurales. a) CH 4 O b) C 2 H 6 O c) C 2 H 4 O 2 d) C 3 H 6 O e) CH 2 O 1º Razonar Alcohol-éter (enlaces sencillos C-C + O) Aldehído-cetona (un enlace doble C=O) C n H 2n+2 O C n H 2n O Ácido* (Un doble enlace y dos O) C n H 2n O 2 * Los ácidos y los ésteres pueden ser isómeros de función. Para ser éster debe tener por lo menos dos carbonos HCOOCH 3 metanoato de metilo No se debe confundir con su isómero CH 3 COOH ácido etanoico (ácido acético)

4 a) CH 4 O alcohol CH 3 OH metanol (alcohol metílico) b) C 2 H 6 O alcohol o éter CH 3 CH 2 OH etanol o alcohol etílico CH 3 -O-CH 3 dimetiléter (metoximetano) c) C 2 H 4 O 2 ácido CH 3 COOH ácido etanoico (como éster metanoato de metilo) d) C 3 H 6 O aldehído o cetona CH 3 COCH 3 propanona CH 3 CH 2 CHO propanal e) CH 2 O aldehído H-CO-H metanal

5 Qué son isómeros? Dos especies químicas diferentes se dice que son isómeros cuando tienen la misma formula molecular, esa decir, la misma composición centesimal y la misma masa molecular pero presentan propiedades físicas y/o químicas diferentes.

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7 3.- Cuáles de las siguientes parejas son isómeros y de qué tipo? a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 y (CH 3 ) 2 CHCH 3 isómeros de cadena b) CH 3 CH=CH 2 y CH 3 C=CH no son isómeros por no tener la misma fórmula molecular C 3 H 6 y C 3 H 4 c) Isómeros de cadena C 4 H 8

8 3.- Cuáles de las siguientes parejas son isómeros y de qué tipo? d) Isómeros de función (ácido-éster) C 4 H 8 O 2 e) Isómeros de función (aldehído-cetona) C 4 H 8 O

9 4.- Indicar cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería óptica a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 3 CHOHC 2 H 5 c) BrCH=CHBr d) BrCH=CHCl e) CH 3 CH(NH 2 )COOH f) CH 3 CHOHCH 2 CH 2 CH 3 Para que un compuesto presente isomería óptica debe tener algún C asimétrico (unido a cuatro grupos distintos) a) c) y d no presentan isomería óptica. CH 3 CHOHC 2 H 5 CH 3 CH(NH 2 )COOH CH 3 CHOHCH 2 CH 2 CH 3

10 CH3CHOHC2H5

11 CH 3 CH(NH 2 )COOH

12 5.- Señalar y escribir los diferentes isómeros de los compuestos siguientes: a) C 3 H 8 O b) C 2 H 2 c) C 3 H 6 O 3 (SÓLO ÁCIDOS) a) CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CHOHCH 3 y CH 3 CH 2 OCH 3 b)hc CH COOH COOH c)ch 3 CHOHCOOH y CH 2 OHCH 2 COOH H CH 3 OH H 3 C OH H ácido láctico

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14 Isomería geométrica (cis/trans). 1,2-DICLOROETANO Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la libre rotación del enlace simple convierte una forma en otra (confórmeros) 1,2-DICLOROETENO Estas dos formas si son isómeros geométricos ya que el doble enlace no permite la libre rotación. Son las formas trans y cis del 1,2- dicloroeteno

15 Cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería cis-trans?

16 6.- Cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería cistrans: a)1,1-dicloetano b)1,1-dicloroeteno c) 1,2-dicloetano d) 1,2-dicloroeteno

17 7.- Señalar los isómeros de cada uno de los siguientes compuestos: 2-cloropropeno 1-cloropropeno 1,2-dibromopropano 1,3-dicloro-1- buteno 2-cloropropeno 1-cloropropeno clorociclopropano 1,2-dibromopropano 1,1-dibromopropano 1,3 dibromopropano 1,3-dicloro-1-buteno 1,1-dicloro-1-buteno 1,2-dicloro-1-buteno 1,4-dicloro-1-buteno 1,3-dicloro-2-buteno 1,1-dicloro-2-buteno 1,2-dicloro-2-buteno 1,4-dicloro-2-buteno Indicar cuáles presentan isomería cis-trans

18 8.- Cuáles de los siguientes compuestos presentan uno o varios carbonos asimétricos? a) HOCH 2 CHOHCHO b) HOH 2 C-CHOH-CH 2 OH c)ch 3 CHOHCH 2 COOH d)ch 3 CHClCH 2 Cl e) (Me) 2 CH-CHMeEt f) CH 3 -CHCl-CHMeEt HOCH 2 CHOHCHO HOH 2 C-CHOH-CH 2 OH CH 3 CHOHCH 2 COOH CH 3 CHClCH 2 Cl (Me) 2 CH-CHMeEt CH 3 -CHCl-CHMeEt