PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES

Tamaño: px

Comenzar la demostración a partir de la página:

Download "PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES"

Andrés Velázquez Saavedra
hace 6 años
Vistas:

1 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES 1.-INTRODUCCIÓN Dentro de los compuestos orgánicos que tienen oxígeno, se encuentran los alcoholes y fenoles que se consideran derivados del agua. Cuando en la molécula de agua ha sido sustituido un hidrógeno por grupos hidrocarbonados, se nombran de la siguiente manera: H-O-H AGUA a. Sustitución de un hidrógeno por un grupo hidrocarbonado alifático R-OH ALCOHOL b. Sustitución de un hidrógeno por un anillo aromático Ar -OH FENOL De acuerdo con el tipo de carbono al que está unido el grupo OH, los alcoholes se clasifican como: PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO El efecto del grupo OH sobre la solubilidad en agua es particularmente importante al nivel molecular de la vida, ya que algunas sustancias celulares deben estar en solución y otras no. Los factores principales que determinan tanto la solubilidad relativa como la temperatura de ebullición son los grupos OH y el tamaño de los grupos hidrocarburo. Los alcoholes se encuentran presentes en moléculas biológicas como carbohidratos, colesterol y algunos aminoácidos. Además, se utilizan como solventes, desinfectantes, enjuagues bucales, bebidas alcohólicas, etcétera. 2.- OBJETIVOS 1. Relacionar la estructura química de los alcoholes con su estado físico, solubilidad en agua y densidad. 2. Diferenciar a un fenol de los alcoholes alifáticos por medio de la reacción con Cloruro Férrico. 3. Diferenciar los alcoholes 1, 2 y 3 por medio de la oxidación con KMnO4. 4. Distinguir los alcoholes 1, 2 y 3 por medio de la Prueba de Lucas. 3.- MATERIALES Y REACTIVOS Gradilla 2 Soportes, buretas y pinzas, por laboratorio 2 pisetas con agua, por mesa. Mecheros Baños de María 1-Butanol 2-Butanol 2- Metil-2-propanol KMnO4 al 3% Solución de FeCl3 Reactivo de Lucas (en las buretas) *1 Frasco pequeño de alcohol etílico ó etanol al 70% por equipo de laboratorio.*12 tubos por equipo de

2 trabajo

3 4.- PROCEDIMIENTO 1. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES Los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno con moléculas de agua y con ellos mismos por dicha razón los alcoholes de cadena corta son solubles en agua. En la medida que aumenta la longitud de la cadena alifática, la solubilidad en agua disminuye. Alcoholes cuya cadena alifática es de siete carbonos o más, no son solubles en agua. En esta práctica se utilizará el agua para poder observar la densidad de aquellos alcoholes que a la vez sean inmiscibles (insolubles) en agua. PROCEDIMIENTO a. Colocar en una gradilla cinco tubos de ensayo y numerarlos. b. Agregar a los tubos 10 gotas de los alcoholes como se indica en la tabla siguiente. Observe y anote el estado físico. c. Agregar a cada tubo 10 gotas de agua. Observe y anote la solubilidad de cada uno en agua. d. **Utilice solamente los tubos de los alcoholes insolubles en agua y observe la densidad de estos respecto al agua. e. Guarde estos tubos para el siguiente procedimiento. Tubo No. Colocar 10 Gotas de Alcohol: 1 ETANOL 2 METANOL 3 OCTANOL 4 5 ALCOHOL ISOPROPILICO FENOL 6 GLICERINA ESTADO FISICO, SOLUBILIDAD EN AGUA Y DENSIDAD ESTADO FÍSICO Agregue a cada tubo 10 gotas de H2O y AGITE MANIFESTACION Blanquesino transparente transparente Transparente SOLUBILIDAD EN AGUA (+/-) Totalmente Totalmente s No Solido Rojizo Ligeramente Espeso Transparente Totalmente **DENSIDAD RESPECTO AL AGUA Mas Denso Menos Denso 2. PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES. A) PRUEBA DEL CLORURO FERRICO FeCl3 Para diferenciar fenoles de alcoholes El fenol y ciertos fenoles sustituidos son muy susceptibles a oxidarse. Diversos agentes oxidantes logran producir esta reacción e incluso el oxígeno del aire basta para dar lugar a cierta oxidación del fenol cuando está caliente. El producto de la oxidación del fenol es la 1,4-benzoquinona (Quinona) de color violeta.

4 PROCEDIMIENTO Utilice los tubos de ensayo donde realizó la prueba de solubilidad y siga las instrucciones del siguiente cuadro. FORMACIÓN DE SALES COLOREADAS PARA DIFERENCIAR FENOLES DE ALCOHOLES TUBOS UTILIZADOS EN LA PRUEBA DE SOLUBILIDAD MANIFESTACION RESULTADO (+/-) Es de Blanquesino y 1 No hay reaccion ETANOL se tiñe en el fondo amarillo 2 AGREGAR Un color intenso Amarillo No hay reaccion METANOL 3 GOTAS DE 3 FeCl3 Y AGITAR Un ligero cambio de color a No hay reaccion OCTANOL amarillo Un ligero cambio de color y 4 No hay reacción Alcohol Isopropilico se tine en el fondo Un cambio de color lila perono hay reacción 5 FENOL en capas B) OXIDACION CON KMnO4. Los alcoholes primarios y secundarios (no así los terciarios) experimentan reacciones de oxidación. Los alcoholes primarios producen inicialmente un aldehído y luego este se convierte en ácido carboxílico. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. REACCION GENERAL CON PERMANGANATO DE POTASIO O Alcohol RCH2OH Primario + (púrpura) KMnO4 Aldehído R- C -H Sal RCOO del acido - K + + Café MnO2 o ámbar + H2O OH O RCHR + KMnO4 R-C-R + KOH + MnO2 Alcohol Secundario (púrpura) Cetona Café o ámbar Cuando usamos la solución de permanganato de potasio al 3% P/V se manifiestan a temperatura ambiente en menor tiempo los alcoholes primarios, luego los alcoholes secundarios y NO reaccionan los alcoholes terciarios. El color cambia de púrpura Mn +7 a café o ámbar Mn +4 PROCEDIMIENTO Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro. TUBO 1 1-Butanol 2 2-Butanol 10 GOTAS DE ALCOHOL: 3 2-Metil-2-Propanol OXIDACION CON KMnO4 al 3% P/V. AGREGAR 2 GOTAS DE KMnO4 3% P/V Y AGITAR TIEMPO EN QUE OCURRE EL CAMBIO MANIFESTACION RESULTADO (+ / -)

5 C) PRUEBA DE LUCAS (HCl/ZnCl2). El reactivo de Lucas (HCl, ácido clorhídrico conc. y ZnCl2, cloruro de zinc), se utiliza para distinguir los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Con éste reactivo se sustituye el radical 0H - de un alcohol por el Cl - produciendo un cloruro de alquilo (R-Cl). La manifestación que se observa en los alcoholes terciarios cuando la prueba es positiva es una turbidez inmediata a temperatura ambiente. El alcohol secundario también reacciona pero con calor después de 1 a 3 minutos. Los alcoholes primarios aún con calor NO se aprecia la turbidez. REACCION GENERAL DE LOS ALCOHOLES CON EL REACTIVO DE LUCAS R R ZnCl2 R - C - R + HCl R - C - R + H20 OH Cl Alcohol terciario Cristalino Turbidez Z n C l 2 R-CH-R + HCl R - CH - R + H20 1 a 3 min. OH Cl Alcohol secundario Cristalino Turbidez Z n C l 2 R-CH-OH + HCl No Reacciona Alcohol primario Cristalino Cristalino PROCEDIMIENTO Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro. El resultado es positivo cuando se observa TURBIDEZ inmediata en el fondo (con apariencia similar a una nube) TUBO 1 1-Butanol 2 2-Butanol COLOCAR 10 GOTAS DE 3 2-Metil-2-Propanol AGREGAR 5 GOTAS DE REACTIVO DE LUCAS RESBALAND O POR LAS PAREDES DEL TUBO, NO AGITE PRUEBA DE LUCAS RESULTADO (+ / -) Colocar en Baño María durante 3 minutos, los tubos en los que el resultado inicial fue negativo. NO AGITE. RESULTADO (+ / -)

6 5.- CUESTIONARIO 1. Complete el siguiente cuadro: ALCOHOL 1-butanol 2-butanol 2-metil-2-butanol TIPO (1,2, 3 ) SOLUBILIDAD EN AGUA (+ / -) OXIDACIÓN CON KMNO4 (+ / -) PRUEBA DE LUCAS (+ / -) 2. Coloque en cada paréntesis la letra correspondiente. a) Lucas ( ) Propiedad física que se refiere a la cantidad de masa por unidad de volumen. b) Solubilidad ( ) Reacción de oxidación aplicada a alcoholes. KMnO4 ( ) Reactivo que diferencia alcoholes del fenol. d) FeCl3 ( ) Propiedad física que se da por la atracción entre el agua y el -OH e) MnO2 ( ) Reacción de sustitución aplicada a alcoholes. a) ZnCl2 ( ) Producto responsable de la coloración café en una oxidación con KMnO4 b) Densidad ( ) Catalítico de la Prueba de Lucas. 3. Según los siguientes datos de densidad: Agua 1 g/ml, Etanol 0.79 g/ml y 1-butanol 0.81 g/ml. a) Si usted no conociera los datos anteriores, podría dar un dato aproximado de la densidad, respecto al agua, si coloca un tubo de ensayo con agua y 1-butanol? SI NO PORQUE? b) Si usted no conociera los datos anteriores, podría dar un dato aproximado de la densidad respecto al agua, si coloca un tubo de ensayo con agua y etanol? SI NO PORQUE? c) Investigue cuál es el instrumento para medir la densidad de los líquidos 4. Utilice el tema especial 14.1 de su libro de texto (Holum, Fundamentos de Química) y responda cuál es el nombre del alcohol que se forma por: a) La fermentación de los azúcares b) La digestión de grasas y aceites comestibles c) La hidrogenación del monóxido de carbono 6.- BIBLIOGRAFÍA 1. Holum, John. FUNDAMENTOS DE QUÍMICA GENERAL, ORGANICA Y BIOQUÍMICA PARA CIENCIAS DE LA SALUD. Editorial LIMUSA, S.A. México, Baum, Stuart. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGANICA Y BIOLOGÍCA. CECSA. México, 1981

Documentos relacionados

ELABORADO POR: LICDA. BÁRBARA TOLEDO DE CHAJÓN

PRACTICAS DE LABORATORIO QUIMICA 2010 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES ELABORADO POR: LICDA. BÁRBARA TOLEDO DE CHAJÓN I. INTRODUCCIÓN Los compuestos orgánicos que se presentan en la