NOMBRE: No. CARNÉ: DIA: HORA:

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1 SEMANA 15 PROPIEDADES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ELABORADO POR: LICDA. EDDA GARCIA CEREZO 1 NOMBRE: No. CARNÉ: DIA: HORA: I. INTRODUCCIÓN Los compuestos orgánicos poseen propiedades físicas que los diferencian fácilmente de compuestos inorgánicos, estas diferencias se deben sobre todo al tipo de enlace covalente presente en ellos (simple, doble, triple, coordinado, polar y no polar). Las propiedades físicas presentes en los compuestos orgánicos son: a) Inflamables b) Solubles en solventes apolares c) Bajos puntos de fusión d) No conducen la electricidad e) Densidad menos que el agua f) Insolubles en agua g) Bajos puntos de ebullición h) Existen en los tres estados físicos a temperatura ambiente En la práctica del día de hoy reconoceremos algunas de las propiedades anteriores. II. OBJETIVOS 1. Compara la solubilidad de compuestos orgánicos e inorgánicos, frente a diferentes solventes. 2. Determinar la densidad de los hidrocarburos, en relación al agua. 3. Determinar la inflamabilidad de compuestos orgánicos e inorgánicos. II. MATERIALES (EQUIPO Y REACTIVOS ) *8 Tubos de ensayo limpios y secos* -1 gradilla para tubos de ensayo -Hidrocarburos: alcano, alqueno y aromático -Solvente: agua y éter *Candela de parafina* *Cloruro de sodio (sal de mesa)* *Fósforos* *6 tapitas de metal de agua gaseosa* *Papel aluminio*

2 IV. *Proporcionado por el estudiante. PROCEDIMIENTO 2 1. SOLUBILIDAD Y DENSIDAD: En una gradilla para tubos de ensayo coloque 8 tubos y proceda como se indica a continuación: TUBOS MUESTRA SOLVENTE OBSERVACIÓN RESULTADOS # *1 1 ml alcano *2 1 ml alqueno 1 ml DE *3 1 ml aromático 4 1 pizca de sal AGUA 5 1 ml alcano 6 1 ml alqueno 1 ml DE 7 1 ml aromático 8 1 pizca de sal ETER *En los tubos 1, 2 y 3: Analice la densidad del hidrocarburo en relación a la del agua y reporte si es mayor o menor: PUNTOS DE FUSIÓN: Los componentes orgánicos poseen puntos de fusión bajos. Procedimiento: Forre con papel aluminio, DOS tapitas de aguas gaseosas. Coloque en una de ellas un compuesto inorgánico, (sal) y en la otra, un compuesto orgánico (parafina). Coloque las dos tapitas en una rejilla de asbesto. Cuidando de no confundir el orden en que las coloco. Coloque la rejilla sobre la estufa eléctrica. Tome el tiempo en que se funden los compuestos orgánicos y los inorgánicos y compare INFLAMABILIDAD Los compuestos orgánicos pueden entrar en combustión Forre otras cuatro tapitas de agua gaseosas con papel aluminio. Coloque en cada una, unas gotas de lo que se indica en el cuadro. Acerque un fósforo a cada una de ellas CON CUIDADO. Anote tipo de llama (color), si despide residuos carbonosos, el tiempo que tarda en "quemarse" cada sustancia.

3 3 TAPITA DE METAL DE AGUA GASEOSA 1 Gasolina 2 Alcohol 3 Alcano 4 Benceno SUSTANCIA MANIFESTACION RESULTADO Acercar un Fósforo Observaciones: NOTA: La gasolina es una mezcla de hidrocarburos extraídos del petróleo. CUESTIONARIO 1. Cuál es el tipo de enlace presente en los compuestos orgánicos? 2. Explicar, por qué la mayoría de compuestos orgánicos son inmisibles en agua 3. Mencione 4 solventes en los cuales se disuelven los compuestos orgánicos (sin mencionar los utilizados en la práctica): 4. Según experiencia en el laboratorio, cómo es la densidad de los hidrocarburos respecto al agua: 5. De la prueba de inflamabilidad, indique, en que tapita se realizó una combustión incompleta y en qué tapita se realizó una combustión completa: VI. BIBLIOGRAFÍA 1. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año Morrison Robert y Boyd Robert. Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano, S.A., 1976.

4 3. Wingrove Alan, Cret Robert. Química Orgánica. México, Harla, John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley

5 SEMANA 16 PROPIEDADES QUIMICAS DE HIDROCARBUROS (PARTE I) ELABORADO POR: LICDA. EDDA GARCIA CEREZO 5 NOMBRE: No. CARNÉ: DIA: HORA: II. INTRODUCCIÓN Los compuestos orgánicos están formados por diferentes familias, tales como los hidrocarburos (saturados, insaturados y aromáticos), alcoholes, esteres, cetonas, etc. Para poder identificar unos de otros lo hacemos a través de sus propiedades químicas. Los hidrocarburos a su vez se clasifican en: 1. Saturados (alcanos) 2. Insaturados (alquenos y alquinos) 3. Aromáticos Cada uno de ellos, sufre diferentes tipos de reacciones como son, las de sustitución para los alcanos y aromáticos y de adición para los hidrocarburos insaturados. Estas reacciones poseen diferentes tipos de manifestaciones tales como: Cambios de color, liberación de gas, formación de precipitados, etcétera, que ayudarán para su identificación. II. OBJETIVOS 1. Identificar y/o diferenciar las diferentes clases de hidrocarburos por medio de las reacciones químicas a realizarse en la práctica. 2. Predecir los productos de las reacciones químicas a realizarse en la práctica. III. MATERIALES Y REACTIVOS *10 Tubos de ensayo* Gradilla Bromo en tetracloruro de carbono (Br 2 /CCl 4 ) Permanganato de potasio Al 2% p/v (KMnO 4 ) Acido sulfúrico concentrado (H 2 S0 4 ) * Espátula ò paleta* * Papel ph* Hidrocarburos: Alcano, Alqueno, Alquino y Aromático (Benceno) *Proporcionado por los alumnos

6 6 1. HALOGENACIÓN Fundamento Teórico: Una de las pocas reacciones de los alcanos es su halogenación. Se trata de una reacción de sustitución donde el hidrógeno es sustituido por el halógeno, bajo la influencia de la luz ultravioleta. R R LUV R-C-H + X 2 R-C-X + HX Sustitución de H por X R R R, R o R = grupo alquilo X = halógeno, generalmente Bromo o Cloro. Los aromáticos, sufren reacciones de sustitución y sufren halogenación, pero necesitan de catalítico especial. En las condiciones en que se hace la reacción en el laboratorio, ésta no se verifica. La representación general de la halogenación de un aromático es: ArH + X 2 también: Fe +3 ó Al +3 ArX + HX FeX 3 -X + X 2 + HX Los alquenos reaccionan fácilmente con el bromo y cloro para dar productos de adición. -C = C - + Br 2 /CCl 4 -C-C- Br Br Alqueno Café rojizo Incoloro La reacción es muy rápida, casi instantánea a temperatura ambiente. En el laboratorio se utiliza una solución de bromo en tetracloruro de carbono que es de color café rojizo, y si se agrega a un alqueno, el bromo reacciona y desaparece el color característico del bromo. Al agregarle la solución a un alcano el color característico del bromo permanece hasta llevar el tubo de ensayo a la LUV. Con los aromáticos no se observa cambio alguno.

7 7 IV. PROCEDIMIENTO Coloque en una gradilla 3 tubos de ensayo y siga los pasos que le indica el siguiente cuadro: TUBO No. *1 2 3 COLOQUE 10 gotas Alcano Alqueno Aromático AGREGAR una por una 2 gotas de Br 2 /CCl 4 agitando Después de cada gota. Exponer al sol los tubos 1 y 3. SIN L. U. V MANIFESTACION RESULTADO CON L. U. V MANIFESTACION RESULTADO * En el tubo #1 el color debe desaparecer luego de 3 minutos o más de exponerlo al sol. Simultáneamente hay desprendimiento de HBr. Detéctelo de la siguiente forma: Coloque un pedazo de papel ph húmedo en la boca del tubo. Escriba una + si la reacción se realiza. Escriba un - si la reacción no se realiza. OBSERVACIONES: DISCUSION DE RESULTADO: CONCLUSIONES:

8 8 2. OXIDACION: PRUEBA DE BAEYER Fundamento Teórico: Ciertos agentes oxidantes convierten los alquenos en compuestos conocidos como glicoles que son dialcoholes; su formación se debe a la adición de dos grupos hidróxilo al doble enlace. H 2 O -C = C - + KMn0 4 -C - C - + Mn0 2 + K0H Alcalino Precipitado café OH OH Alqueno Púrpura Glicol incoloro incoloro PROCEDIMIENTO: Coloque en una gradilla 3 tubos de ensayo, y siga los pasos que le indica el siguiente cuadro. TUBO No. COLOQUE 10 GOTAS DE MANIFESTACION RESULTADOS 1 Alcano 2 Alqueno 3 Aromático Añadir 2 gotas de KMn0 4 2%. Agitar y dejar en reposo 2 minutos DISCUSION DE RESULTADOS: CONCLUSIONES: 3. REACCION CON ACIDO SULFURICO Concentrado, frío. Fundamento Teórico: Los alcanos no reaccionan con ácido sulfúrico, lo que los diferencia de los alquenos. Los alquenos reaccionan con el ácido sulfúrico formando los sulfatos ácidos de alquilo. Los aromáticos para reaccionar con el ácido sulfúrico necesitan que sea el ácido sulfúrico fumante (concentrado), pero en esta reacción puede observarse una turbidez que ayuda a identificar al benceno.

9 9 O -C = C- + H-O-S-O-H -----> --C-- C- O H OSO 3 H Alqueno Acido Sulfúrico Sulfato ácido de alquilo PROCEDIMIENTO: siguiente cuadro: Coloque en una gradilla 4 tubos de ensayo y siga los pasos que le indica el TUBO No. COLOQUE 10 GOTAS DE MANIFESTACION RESULTADOS 1 Alcano Añadir 5 gotas de 2 Alqueno H 2 S0 4 conc. Resbalados por las paredes del tubo 3 Aromático DISCUSION DE RESULTADOS: CONCLUSIONES: V. CUESTIONARIO: 1. Qué tipo de enlaces identifica a los hidrocarburos saturados? 2. Qué tipo de enlaces identifica los hidrocarburos insaturados? 3. Qué es resonancia? 4. Qué entiende por reacciones de sustitución? 5. Qué entiende por reacciones de adición?

10 10 6. Al analizar tres compuestos le dan los siguientes resultados, indique a que clase de hidrocarburo pertenecen? Compuesto H 2 SO 4 Br 2 /CCl 4 KMnO 4 Clase de Hidrocarburo A - + con LUV - B C Turbidéz Qué reacciones químicas utilizaría para distinguir entre los siguientes reactivos y explicar quienes de ellos dan positiva la prueba recomendada. a) n-hexano / 2- hexeno= b) 1- octano / Benceno = c) 1-hexeno / Benceno = 8. Completar las siguientes ecuaciones: a) 3CH 2 = CH 2 + 2KMn H 2 0 b) CH 3 -CH = CH 2 + Br 2 /CCl 4 c) CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 LUV 9. Explicar si los compuestos aromáticos pueden sufrir reacciones de adición: VI. BIBLIOGRAFIA i. Baum, Stuart. Introducción a la Química Orgánica y Biológica. México, Edit. Continental, ii. Morrison Robert y Boyd Robert. Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano, S.A., iii. Wingrove Alan, Cret Robert. Química Orgánica. México, Harla, iv. Recopilación de Prácticas de Catedráticos del Area de Química. Facultad de Ciencias Médicas. USAC John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000.

11 SEMANA 17 PROPIEDADES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS ( PARTE II) ELABORADO POR: LICDA. BARBARA TOLEDO DE CHAJON. 11 NOMBRE: No. CARNÉ: DIA: HORA: III. INTRODUCCIÓN Los hidrocarburos aromáticos son compuestos de cadena cerrada, con dobles enlaces conjugados, esto hace, que sus electrones estén deslocalizados, lo cual genera un enlace especial llamado pi gigante, confiriéndole a la molécula 2 características especiales: a. Bajo grado de saturación b. Gran estabilidad A pesar del bajo grado de saturación, las reacciones características son de sustitución. El benceno es un compuesto excepcionalmente estable, como lo prueba su relativa resistencia a los cambios químicos. Este no sufre las reacciones de adición típicas de los alquenos, donde un doble enlace se convierte en un enlace sencillo. El anillo permanece intacto, no cambia. Los grupos nuevos que pueden quedar unidos al anillo en lugar de un hidrógeno pueden ser cloro, bromo, grupos alquilo, grupos acilo, grupo nitro, y el grupo ácido sulfónico. En esta practica se realizarán dos reacciones que son características de los hidrocarburos aromáticos como lo son: a. Alquilación b. Nitración II. OBJETIVOS Al ejecutar la práctica, el estudiante será capaz de: 1. Determinar las reacciones características de los compuestos aromáticos. 2. Explicar el fundamento teórico de las reacciones de nitración y alquilación. 3. Diferenciar el comportamiento químico de los hidrocarburos entre sí. III. MATERIALES Y EQUIPO Baño de María Gradilla Tubos de ensayo *Espátula* Termómetro Alcano Alqueno Benceno Cloroformo (CHCl 3 ) AlCl 3 anhidro, (cloruro de aluminio) HN0 3 conc. en bureta (ácido nítrico) H 2 S0 4 conc. en bureta (ácido sulfúrico) *Proporcionado por el estudiante

12 12 1. ALQUILACION ( REACCION DE FRIEDEL KRAFT). Fundamento Teórico. Los hidrocarburos aromáticos reaccionan con el cloroformo (CHCl 3 ), usando cloruro de aluminio anhidro (AlCl 3 ), como catalizador, mediante una reacción de sustitución del hidrógeno del anillo y termina hasta que reaccionen los 3 halógenos del cloroformo. 3 AlCl 3 anhidro + CHCl HCl Los colores producidos, en la reacción con compuestos aromáticos son característicos y van desde el amarillo naranja hasta un rojizo. PROCEDIMIENTO: Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro. Tubo No. Coloque 5 gotas de: Añada 10 gotas de Añada una pizca CHCl 1 Alcano 3 a c/uno. de AlCl 3 anhidro MEZCLE BIEN. a c/tubo por la 2 Alqueno Incline c/tubo para pared. TAPE EL humedecer sus 3 Aromático TUBO. paredes. *Observe el color sobre la pared del tubo y el de la solución. MANIFESTACIÓN* RESULTADO Discusión de Resultados: Conclusión

13 13 2. Nitración (Preparación de un Nitroderivado). Fundamento Teórico. La nitraciòn se lleva a cabo primero por la formación del ión nitronio (-NO 2 ), a partir de ácido nítrico HNO 3 con ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ). El ión nitronio ataca el anillo bencénico y sustituye un hidrógeno. La reacción utiliza como catalizador al H 2 SO 4. La reacción debe de llevarse a cabo a una temperatura de 50-60, una reacción a temperaturas mas altas, produce compuestos disustituídos. H 2 SO 4 / 50º - 60º +HNO 3 NO 2 + H 2 O PROCEDIMIENTO: Coloque una gradilla con 2 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro. Tubo No. Coloque 5 gotas de: 1 Alcano 2 Aromático Añada 10 gotas de HNO 3 y 10 gotas H 2 SO 4 conc. Baño de María 50º - 60º por 8 min. Perciba el olor (abanique de la boca del tubo hacia usted) MANIFESTACIÓN RESULTADO Discusión de Resultados: Conclusión

14 14 IV. CUESTIONARIO 1. Dibuje la estructura y dé el nombre de los compuestos aromáticos que provocan cáncer en los fumadores y los fumadores pasivos. 2. Investigar la estructura y abreviaturas de la 2,4- Dinitrofenilhidrazina e identificar los grupos nitro y aromáticos. 3. Investigar la estructura química de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y acetaminofen. Identifique los grupos aromáticos e indique para que se utilizan. 4. Cual es la importancia de los hidrocarburos aromáticos según sus respuestas anteriores? V. BIBLIOGRAFÍA 1. Manual de Prácticas de Laboratorio. Facultad de Ciencias Médicas. USAC Prácticas de Laboratorio de Química Parte II. Facultad de Ciencias Médicas. USAC Identificación sistemática de compuestos orgánicos SHRINER-FUSON-CURTIN. Editorial. IMUSA. 4. John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000.

15 SEMANA 18 IDENTIFICACIÓN DE UNA MUESTRA DESCONOCIDA DE HIDROCARBURO (No. 1) ELABORADO POR: LICDA. LUCRECIA C. DE LEIVA 15 NOMBRE: No. CARNÉ: DIA: HORA: IV. INTRODUCCIÓN Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos por su constitución de carbono e hidrógeno únicamente. Presentan propiedades físicas y químicas que permiten diferenciarlos entre sí y de otros compuestos no hidrocarburos. En esta práctica se presenta un resumen de propiedades químicas por medio de las cuales se podrá reconocer un hidrocarburo. De igual forma se presenta una marcha analítica que servirá de guía y orientación para reconocer una muestra desconocida. V. OBJETIVOS 1. Identificar los hidrocarburos que se han estudiado en prácticas anteriores. 2. Reconocer a los hidrocarburos mediante reacciones sencillas. 3. Señalar la importancia de los hidrocarburos en la vida cotidiana. 4. Probar en el laboratorio aquellos conocimientos adquiridos en clase. VI. RECOMENDACIONES PARA ESTE EXAMEN PRACTICO A. Cerciorese que el material a usarse este limpio. De preferencia lleve usted los tubos de ensayo ya limpios y secos. B. Cada reacción o prueba debe realizarse con una alícuota de su muestra y usted debe guardar el resto, por sí su profesor considera la corroboración de alguna de las pruebas. C. Debe llenar el cuestionario del informe, responda todos sus incisos siempre y cuando haya realizado dichas pruebas para lograr la identificación de su muestra. Use lapicero, el examen no debe llevar tachones, ni correctores. D. No debe realizar pruebas que no requiera la identificación de su muestra ni debe responderlas. E. Debido a que ésta en un examen NO DEBE consultar con nadie; NO DEBE preguntar a su profesor. Usted deberá prepararse previamente. F. Debe usar las cantidades indicadas en los instructivos respectivos G. Lleve un marcador permanente de punta fina, para identificar sus tubos y evitar que se confundan con los de sus compañeros. H. Su área de trabajo y su material debe quedar limpio después de realizar la prueba I. Sí puede y debe consultar sus instructivos de laboratorio. J. Una vez usted recibe su muestra NO puede abandonar el salón hasta que entregue su informe.

16 16 VII. PROCEDIMIENTO El catedrático le entregará, en un tubo de ensayo un hidrocarburo, el cual deberá ser identificado. Para dicha identificación puede ayudarse siguiendo la marcha analítica que aparece al final de la práctica. Debe realizar los ensayos siguiendo las técnicas y cantidades usadas el día en que hizo la práctica correspondiente. La muestra entregada al estudiante, será dividida en las porciones necesarias para realizar las reacciones que decida. Además, guarde una de ellas hasta que haya reportado el resultado. Esta muestra que se guarda sirve para confirmaciones que pueden suscitarse al final de la práctica. La muestra deberá ser reportada en la hoja de reporte, indicando únicamente las reacciones establecidas en la marcha analítica, no debe realizar reacciones innecesarias. Además deberán anotarse todos los datos de la muestra y del estudiante. VIII. REACTIVOS Y MATERIALES -H 2 SO 4 conc. -KMnO 4 2% -AlCl 3 anhidro -CHCl 3 -Gradillas

17 17 REPORTE Alumno Carné Muestra No. Fecha Compuesto identificado Punteo Catedrático Día de laboratorio Jornada Ensayos realizados. Reporte únicamente las pruebas realizadas, según la marcha analítica. Marque con una X el cuadro que corresponde a los resultados. Las reacciones generales se escribirán únicamente si el resultado es positivo. 1. Ensayo de Baeyer Resultado + - Conclusión Escriba la reacción que se llevó a cabo 2. Ensayo de H 2 SO 4 Resultado + - Conclusión Escriba la reacción que se llevó a cabo 3. Friedel-Krafts Resultado + - Conclusión Escriba la reacción que se llevó a cabo

18 18 MARCHA ANALÍTICA 10 gotas de Muestra Reacción con KMn HIDROCARBURO INSATURADO ALCANO Ó AROMÁTICO Reacción con Reacción con H 2 SO 4 H 2 SO 4 - Turbidéz + SE CONFIRMA HIDROCARBURO INSATURADO ALCANO SE CONFIRMA ALCANO AROMÁTICO Reacción de FRIEDEL KRAFT + SE CONFIRMA AROMÁTICO

19 SEMANA 19 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES ELABORADO POR: LICDA. VIVIAN M. SÁNCHEZ G. NOMBRE: 19 No. CARNÉ: DIA: HORA: IX. INTRODUCCIÓN Dentro de los compuestos orgánicos que tienen oxígeno, se encuentran los alcoholes y fenoles que se consideran derivados del agua. Cuando en la molécula de agua ha sido sustituido un hidrógeno por grupos hidrocarbonados, se nombran de la siguiente manera: H-O-H AGUA a. Sustitución de un hidrógeno por un grupo hidrocarbonado alifático R-OH ALCOHOL b. Sustitución de un hidrógeno por un anillo aromático Ar-OH FENOL De acuerdo con el tipo de carbono al que está unido el grupo OH, los alcoholes se clasifican como: PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO El efecto del grupo OH sobre la solubilidad en agua es particularmente importante al nivel molecular de la vida, ya que algunas sustancias celulares deben estar en solución y otras no. Los factores principales que determinan tanto la solubilidad relativa como la temperatura de ebullición son los grupos OH y el tamaño de los grupos hidrocarburo. Los alcoholes se encuentran presentes en moléculas biológicas como carbohidratos, colesterol y algunos aminoácidos. Además, se utilizan como solventes, desinfectantes, enjuagues bucales, bebidas alcohólicas, etcétera. II. OBJETIVOS 1. Relacionar la estructura química de los alcoholes con su estado físico, solubilidad en agua y densidad. 2. Diferenciar a un fenol de los alcoholes alifáticos por medio de la reacción con Cloruro Férrico. 3. Diferenciar los alcoholes 1º, 2º y 3º por medio de la oxidación con KMnO Distinguir los alcoholes 1º, 2º y 3º por medio de la Prueba de Lucas. III. MATERIALES Y REACTIVOS Gradilla 2 Soportes, buretas y pinzas, por laboratorio 2 pisetas con agua, por mesa. Mecheros Baños de María 1-Butanol 2-Butanol 2- Metil-2-propanol KMnO 4 al 3% Solución de FeCl 3 Reactivo de Lucas (en las buretas) *1 Frasco pequeño de alcohol etílico ó etanol al 70% por equipo de laboratorio.*12 tubos por equipo de trabajo *Proporcionado por el alumno

20 20 IV. PROCEDIMIENTO 1. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES Fundamento teórico Los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno con moléculas de agua y con ellos mismos por dicha razón los alcoholes de cadena corta son solubles en agua. En la medida que aumenta la longitud de la cadena alifática, la solubilidad en agua disminuye. Alcoholes cuya cadena alifática es de siete carbonos o más, no son solubles en agua. En esta práctica se utilizará el agua para poder observar la densidad de aquellos alcoholes que a la vez sean inmiscibles (insolubles) en agua. PROCEDIMIENTO a. Colocar en una gradilla cinco tubos de ensayo y numerarlos. b. Agregar a los tubos 10 gotas de los alcoholes como se indica en la tabla siguiente. Observe y anote el estado físico. c. Agregar a cada tubo 10 gotas de agua. Observe y anote la solubilidad de cada uno en agua. d. **Utilice solamente los tubos de los alcoholes insolubles en agua y observe la densidad de estos respecto al agua. e. GUARDE ESTOS TUBOS PARA EL SIGUIENTE PROCEDIMIENTO. Tubo No. Colocar 10 Gotas de Alcohol: 1 *Etanol* 2 1-Butanol 3 2-Butanol 4 2-Metil-2-Propanol ESTADO FISICO, SOLUBILIDAD EN AGUA Y DENSIDAD ESTADO FÍSICO Agregue a cada tubo 10 gotas de H 2 O y AGITE MANIFESTACION SOLUBILIDAD EN AGUA (+/-) **DENSIDAD RESPECTO AL AGUA 5 Fenol *Usar el etanol aportado por el estudiante. 2. PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES. A) PRUEBA DEL CLORURO FERRICO FeCl 3 Para diferenciar fenoles de alcoholes Fundamento teórico El fenol y ciertos fenoles sustituidos son muy susceptibles a oxidarse. Diversos agentes oxidantes logran producir esta reacción e incluso el oxígeno del aire basta para dar lugar a cierta oxidación del fenol cuando está caliente. El producto de la oxidación del fenol es la 1,4-benzoquinona (Quinona) de color violeta. + FeCl 3

21 Fenol 1,4-Benzoquinona (Quinona) 21 PROCEDIMIENTO Utilice los tubos de ensayo donde realizó la prueba de solubilidad y siga las instrucciones del siguiente cuadro. FORMACIÓN DE SALES COLOREADAS PARA DIFERENCIAR FENOLES DE ALCOHOLES TUBOS UTILIZADOS EN LA RESULTADO PRUEBA DE SOLUBILIDAD MANIFESTACION (+/-) 1 Etanol* 2 1-Butanol 3 2-Butanol 4 2-Metil-2-Propanol 5 Fenol AGREGAR 3 GOTAS DE FeCl 3 Y AGITAR B) OXIDACION CON KMnO 4. Fundamento teórico Los alcoholes primarios y secundarios (no así los terciarios) experimentan reacciones de oxidación. Los alcoholes primarios producen inicialmente un aldehído y luego este se convierte en ácido carboxílico. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. REACCION GENERAL CON PERMANGANATO DE POTASIO O RCH 2 OH + KMnO 4 R- C -H RCOO - K + + MnO 2 + H 2 O Alcohol Primario (púrpura) Aldehído Sal del acido Café o ámbar OH O RCHR + KMnO 4 R-C-R + KOH + MnO 2 Alcohol Secundario (púrpura) Cetona Café o ámbar Cuando usamos la solución de permanganato de potasio al 3% P/V se manifiestan a temperatura ambiente en menor tiempo los alcoholes primarios, luego los alcoholes secundarios y NO reaccionan los alcoholes terciarios. El color cambia de púrpura Mn +7 a café o ámbar Mn +4 PROCEDIMIENTO Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro. OXIDACION CON KMnO 4 al 3% P/V. TUBO 1 1-Butanol 2 2-Butanol 10 GOTAS DE ALCOHOL: AGREGAR 2 GOTAS DE KMnO 4 3% P/V Y AGITAR TIEMPO EN QUE OCURRE EL CAMBIO MANIFESTACION RESULTADO (+ / -) 3 2-Metil-2-Propanol

22 22 C) PRUEBA DE LUCAS (HCl/ZnCl 2 ). Fundamento teórico El reactivo de Lucas (HCl, ácido clorhídrico conc. y ZnCl 2, cloruro de zinc), se utiliza para distinguir los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Con éste reactivo se sustituye el radical 0H - de un alcohol por el Cl - produciendo un cloruro de alquilo (R-Cl). La manifestación que se observa en los alcoholes terciarios cuando la prueba es positiva es una turbidez inmediata a temperatura ambiente. El alcohol secundario también reacciona pero con calor después de 1 a 3 minutos. Los alcoholes primarios aún con calor NO se aprecia la turbidez. REACCION GENERAL DE LOS ALCOHOLES CON EL REACTIVO DE LUCAS R R ZnCl 2 R - C - R + HCl R - C - R + H 2 0 OH Cl Alcohol terciario Cristalino Turbidez ZnCl 2 R-CH-R + HCl R - CH - R + H a 3 min. OH Cl Alcohol secundario Cristalino Turbidez ZnCl 2 R-CH-OH + HCl No Reacciona Alcohol primario Cristalino Cristalino PROCEDIMIENTO Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro. El resultado es positivo cuando se observa TURBIDEZ inmediata en el fondo (con apariencia similar a una nube) COLOCAR TUBO 10 GOTAS DE 1 1-Butanol 2 2-Butanol 3 2-Metil-2-Propanol PRUEBA DE LUCAS AGREGAR 5 RESULTADO GOTAS DE (+ / -) REACTIVO DE LUCAS RESBALANDO POR LAS PAREDES DEL TUBO, NO AGITE Colocar en Baño María durante 3 minutos, los tubos en los que el resultado inicial fue negativo. NO AGITE. RESULTADO (+ / -) V. DISCUSIÓN DE RESULTADOS: CONCLUSIONES:

23 23 V. CUESTIONARIO 1. Complete el siguiente cuadro: ALCOHOL 1-butanol 2-butanol 2-metil-2-butanol TIPO (1º,2º, 3º) SOLUBILIDAD EN AGUA (+ / -) OXIDACIÓN CON KMNO 4 (+ / -) PRUEBA DE LUCAS (+ / -) 2. Coloque en cada paréntesis la letra correspondiente. a) Lucas ( ) Propiedad física que se refiere a la cantidad de masa por unidad de volumen. b) Solubilidad ( ) Reacción de oxidación aplicada a alcoholes. c) KMnO 4 ( ) Reactivo que diferencia alcoholes del fenol. d) FeCl 3 ( ) Propiedad física que se da por la atracción entre el agua y el -OH e) MnO 2 ( ) Reacción de sustitución aplicada a alcoholes. g) f) ZnCl 2 ( ) Producto responsable de la coloración café en una oxidación con KMnO 4 h) Densidad ( ) Catalítico de la Prueba de Lucas. 3. Según los siguientes datos de densidad: Agua 1 g/ml, Etanol 0.79 g/ml y 1-butanol 0.81 g/ml. a) Si usted no conociera los datos anteriores, podría dar un dato aproximado de la densidad, respecto al agua, si coloca un tubo de ensayo con agua y 1-butanol? SI NO PORQUE? b) Si usted no conociera los datos anteriores, podría dar un dato aproximado de la densidad respecto al agua, si coloca un tubo de ensayo con agua y etanol? SI NO PORQUE? c) Investigue cuál es el instrumento para medir la densidad de los líquidos 4. Utilice el tema especial 14.1 de su libro de texto (Holum, Fundamentos de Química) y responda cuál es el nombre del alcohol que se forma por: a) La fermentación de los azúcares b) La digestión de grasas y aceites comestibles c) La hidrogenación del monóxido de carbono VI. BIBLIOGRAFÍA 1. Holum, John. FUNDAMENTOS DE QUÍMICA GENERAL, ORGANICA Y BIOQUÍMICA PARA CIENCIAS DE LA SALUD. Editorial LIMUSA, S.A. México, Baum, Stuart. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGANICA Y BIOLOGÍCA. CECSA. México, 1981.

24 SEMANA 21 IDENTIFICACIÓN DE LA FUNCIÓN CARBONILO Y DIFERENCIACIÓN DE UN ALDEHÍDO DE UN CETONAS ELABORADO POR: LIC. LUIS FRANCISCO. GARCÍA R. 24 NOMBRE: No. CARNÉ: DIA: HORA: I. INTRODUCCIÓN O C El grupo carbonilo está presente en aldehídos y cetonas. El aldehído tiene un carbonilo en posición terminal y el carbonilo de una cetona nunca es terminal. O O R C H Aldehído R C R Cetona Ambos grupos de compuestos tienen semejanza en sus propiedades químicas y físicas. Los de cadena más corta son solubles en agua. Los aldehídos (pueden formar puentes de hidrógeno) tienen puntos de ebullición mayores a los alcanos y menores que los alcoholes de peso molecular correspondiente. El principal mecanismo de reacción de estos compuestos es el de sustitución nucleofílica. Estos compuestos tienen importancia en muchos compuestos biológicos, vías metabólicas, medicamentos y compuestos industriales. Los aldehídos y cetonas tienen en común la reacción con 2,4-DNFH, pero las reacciones con reactivo de Tollens y KMnO 4 son positivas sólo con aldehídos. II. OBJETIVOS 1. Identificar la función carbonilo por medio de la reacción de 2-4 DNFH 2. Diferenciar un aldehído de una cetona utilizando las reacciones con reactivo de Tollens y KMnO 4. Reacciones de aldehídos y cetonas con 2,4-Dinitrofenilhidrazina: O + H 2 N H N NO 2 N C H N NO 2 + H 2 O NO 2 NO 2 propanona + 2,4-DNFH 2,4-Dinitrofenilhidrazona de propanona

25 25 Reacción de oxidación (sin balancear) R C O + KMnO 4 RCOO - + MnO 2 + KOH + H 2 O H Reactivo de Tollens R H C O + RCOO - + Ag o + NH 3 + H 2 O Ag(NH 3 ) 2 +OH - III. MATERIALES 2,4-Dinitrofenilhidrazina (colocada en buretas) KMnO 4 al 0.02% (en frascos goteros) AgNO 3 al 1% en frasco gotero NaOH al 10% en frasco gotero NH 4 OH al 10% en frasco gotero Solución de acetaldehído en frasco gotero Solución de glucosa al 3% en frasco gotero Estufa eléctrica Baño de María, gradilla, buretas, pipetas Tubos de ensayo* Solución de propanona en frasco gotero (acetona)* Proporcionado por el alumno* Nota: cada equipo de trabajo donará un frasco pequeño de acetona (sin olor, comprar en farmacia). Favor no traer quitaesmalte ya que éste viene con muchos compuestos extra como colorantes, aromatizantes y pequeñas cantidades de endurecedor que en muchos casos es formaldehído. IV. PROCEDIMIENTO a) Reacción con la 2,4-Dinitrofenilhidrazina Tubo No. Colocar a cada tubo Agregar 3 gotas Manifestación resultado +/ gotas de 2,4-DNFH Acetaldehído 2 Propanona Discusión de resultados:

26 26 Conclusiones: Reacción Química: B. Reacción con KMnO 4 Tubo No. Colocar 10 gotas de Agregar 5 gotas Manifestación Resultado 1 Acetaldehído de KMnO 4 2 Propanona Discusión de resultados: Conclusiones: Reacción química: b) Reacción con el Reactivo de Tollens Preparación del Reactivo de Tollens (preparado por el estudiante en laboratorio) 1. En un tubo de ensayo limpio colocar 1ml de solución de AgNO 3 al 1% 2. Añada NaOH, gota a gota hasta que se forme un precipitado 3. Agregue NH 4 OH gota a gota y agitando la solución hasta que desaparezca el precipitado. Tubo No.1 Colocar en Agregar 3 gotas Colocar en Manifestación Resultado 1 cada tubo 10 Acetaldehído baño de 2 gotas de Propanona María reactivo de Glucosa al 3% Tollens

27 27 Discusión de resultados: Conclusiones: Reacción Química: V. CUESTIONARIO 1. Con cuál de los reactivos utilizados en la práctica diferencia las siguientes parejas de compuestos. a. 2-propanol y propanona: b. Propionaldehído y butanona c. Cuál es el principal mecanismo de reacción de los aldehídos y cetonas? d. Investigue los usos del formaldehído e. Investigue a que compuestos se les llama Cuerpos Cetónicos y con que patología se relacionan. f. Qué es el disulfiram y cuál es su mecanismo de acción? g. Qué es la Bakelita (Baquelita)? h. Haga un resumen de las conexiones que se encuentran en el tema de aldehídos y cetonas en la sección del libro de Burns. VI. BIBLIOGRAFÍA 1. MCMURRY, J. Química Orgánica. 5ta. Edición. Thomson Editores. México FESSENDEN, R. y FESSENDEN J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica. México HOLUM, JOHN. Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica. Limusa Wiley. México.2000.

28 28

29 SEMANA 22 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ELABORADO POR: LICDA. ANA ESTHER BARRIENTOS 29 NOMBRE: No. CARNÉ: DIA: HORA: X. INTRODUCCIÓN Los ácidos carboxílicos se asocian con olores fuertes y desagradables como el olor rancio de los productos lácteos. Son ácidos débiles pues se ionizan parcialmente en agua. Su característica mas notable es la capacidad para formar puentes de hidrógeno lo cual les permite tener altos puntos de fusión y ebullición aun cuando su masa molar sea pequeña. El grupo funcional presente en esta familia de compuestos se representa correctamente de las tres formas siguientes: O C OH, COOH, CO 2 H Los ácidos carboxílicos mas conocidos son el ácido acético que le confiere sus propiedades al vinagre, el ácido cítrico y el ácido ascórbico presentes en frutas cítricas como limón, naranja, lima y mandarina. En el laboratorio de química orgánica los ácidos carboxílicos pueden ser identificados porque tiñen de rojo el papel ph, forman sales y además experimentan reacciones de esterificación. Debido a su acidez los ácidos carboxílicos reaccionan con bases formando sales. Por ejemplo, la reacción de un ácido carboxílico con bicarbonato de sodio (NaHCO 3 ) o carbonato de sodio (Na 2 CO 3 ) para formar carboxilatos de sodio. Esta reacción es fácilmente observable en el laboratorio debido a la liberación de CO 2 (gas). O O R- C - OH + NaHCO 3 R - C - O - Na + + H 2 O + CO 2 (g) R COOH + Na 2 CO 3 RCOO - Na + + CO 2(g) + H 2 O Cuando los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes en presencia de un ión (H + ) forman compuestos denominados ésteres los cuales se caracterizan por tener olores agradables. La representación general de dicha reacción es: O O H + R - C - OH + R' -OH R - C - O - R + H 2 O

30 II. OBJETIVOS 1. Determinar el ph de algunos ácidos carboxílicos presentes en frutos, medicamentos y soluciones de uso común. 2. Observar las manifestaciones físicas del proceso de esterificación. 3. Reconocer las manifestaciones de las reacciones de ácidos carboxílicos en las cuáles hay formación de sales. III. MATERIALES (EQUIPO Y REACTIVOS) Gradilla Vaso de precipitar Vidrio de reloj Varilla de vidrio Baño de María Termómetro Estufa eléctrica Mortero con pistilo Acido acético concentrado en frasco de tapón esmerilado Solución al 10% de Na 2 CO 3 en frasco gotero Solución al 10% de NaHCO 3 en frasco gotero Acido sulfúrico concentrado, colocado en buretas Acido salicílico en polvo Alcohol metílico en frascos con tapón esmerilado *Material aportado por el estudiante*: 1 limón Vinagre Papel ph 1 tableta de aspirina Tubos de ensayo IV. PROCEDIMIENTO Determinación del ph Colocar en un vidrio de reloj 2 secciones de papel ph de 1 cm de largo. Humedecer la punta de la varilla de vidrio con el jugo de limón y colocar la muestra en el centro del papel ph. Humedecer el otro extremo de la varilla en el vinagre y colocarla en el centro de la otra sección del papel ph. 30 MUESTRA Limón Vinagre COLOR De papel ph ph

31 Colocar la tableta de aspirina en el mortero y pulverizar con el pistilo. Utilizar una espátula para pasar una pequeña cantidad de polvo a un vidrio de reloj. Agregar unas gotas de agua destilada, mezclar bien y determinar el ph. Valor obtenido: DISCUSION DE RESULTADOS: 31 CONCLUSIONES FORMACIÓN DE SALES. Numere dos tubos de ensayo y proceda según lo indicado: TUB O No ml de Na 2 CO 3 al 10% 3 ml NaHCO 3 al 10% A G R E G A R MANIFESTACION OBSERVACIONES Acido acético 5 gotas Acido acético 5 gotas A G I T A R DISCUSION DE RESULTADOS CONCLUSIONES PREPARACION DE UN ESTER: a. Colocar aproximadamente 0.5 gramos de ácido salicílico en un tubo de ensayo limpio y seco. b. Agregar 3 ml de alcohol metílico. Agitar para disolver el contenido.

32 c. Agregar lentamente, 5 gotas de ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) concentrado y agitar con cuidado, después de cada gota. d. Colocar el tubo de ensayo en baño de María (entre º C) durante 5 minutos. e. Colocar 20 ml de agua tibia en un vaso de precipitados. Verter el contenido del tubo en el beacker. f. Con cuidado y siguiendo las indicaciones de su catedrático perciba el olor. OBSERVACIONES 32 DISCUSION DE RESULTADOS: CONCLUSIONES V. CUESTIONARIO 1. Escriba la fórmula del ácido ascórbico y del ácido cítrico e indique a cuál de ellos se le denomina vitamina "C". 2. Mencione 5 alimentos ricos en vitamina "C". 3. Escriba la fórmula y el nombre de la molécula responsable de la acidez de la aspirina:

33 4. Escriba el nombre de 2 medicamentos que tengan el mismo principio activo que la aspirina e indique para qué se utilizan. 5. Enumere dos medicamentos que posean salicilato de metilo y para qué se usan Escriba la ecuación química que representa la esterificación realizada en el laboratorio, indicando el nombre de los reactivos y productos. VI. BIBLIOGRAFÍA 1. Holum John. Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para ciencias de la salud. 1ª Ed. México, Limusa Wiley Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004.

34 SEMANA 23 IDENTIFICACIÓN DE UNA MUESTRA DESCONOCIDA ELABORADO POR: LIC. JORGE ROLANDO LOPEZ M. 34 NOMBRE: No. CARNÉ: DIA: HORA: XI. INTRODUCCIÓN La teoría y técnica para identificar compuestos orgánicos constituye un aspecto esencial para la investigación en química orgánica. Este estudio organiza el conocimiento acumulado sobre las propiedades físicas, las estructuras y las reacciones de miles de compuestos orgánicos dentro de un procedimiento sistemático de identificación lógica. Aunque su objetivo inicial es distinguir los compuestos previamente conocidos, el procedimiento de ataque de los problemas, constituye la primera etapa para dilucidar la estructura de nuevos compuestos orgánicos, muchas veces obtenidos de plantas y que potencialmente pueden tener aplicación en el campo de la medicina. II. OBJETIVOS 1. Identificar por medio de reacciones químicas sencillas: alcohol (primario, secundario o terciario), aldehído, cetona, ácido carboxílico en una muestra orgánica desconocida. 2. Retroalimentar los conocimientos adquiridos en prácticas anteriores. 3. Establecer la importancia de las propiedades químicas en la identificación de una muestra. III. MATERIALES Y REACTIVOS Solución de NaHCO 3 2,4-Dinitrofenilhidrazina Solución de KMnO 4 al 0.02% (P/V) Reactivo de Lucas Solución de KMnO 4 al 3% P/V Tubos de ensayo Gradilla para tubos de ensayo Baño de María Estufa eléctrica *Aportado por el alumno* * Papel ph

35 35 IV. RECOMENDACIONES PARA ESTA PRUEBA K. Utilice equipo que se ha lavado previamente con jabón y agua L. Cada reacción o prueba debe realizarse con una alícuota de su muestra y usted debe guardar el resto, por sí su profesor considera la corroboración de alguna de las pruebas. M. Debe llenar el cuestionario del informe, responda todos sus incisos siempre y cuando haya realizado dichas pruebas para lograr la identificación de su muestra. Use lapicero, el examen no debe llevar tachones, ni correctores. N. No debe realizar pruebas que no requiera la identificación de su muestra ni debe responderlas. O. Debido a que ésta en un examen NO DEBE consultar con nadie; NO DEBE preguntar a su profesor. Usted deberá prepararse previamente. P. Debe usar las cantidades indicadas en los instructivos respectivos Q. Lleve un marcador permanente de punta fina, para identificar sus tubos y evitar que se confundan con los de sus compañeros. R. Su área de trabajo y su material debe quedar limpio después de realizar la prueba S. Puede consultar sus instructivos de laboratorio. T. Una vez usted recibe su muestra NO puede abandonar el salón hasta que entregue su informe. V. PROCEDIMIENTO Para el desarrollo de ésta práctica cada estudiante o cada equipo de trabajo recibirá del profesor una muestra desconocida que deberá identificar correctamente, aplicando los conocimientos adquiridos en las prácticas anteriores. Para realizar esta práctica le servirá, como guía, la marcha o esquema que se encuentra al final y deberá seguir lo que en ella se indica. La interpretación de cada caso se basa en su experiencia obtenida en las prácticas anteriores. La muestra se debe dividir en pequeñas alícuotas y en ellas se realizarán las pruebas necesarias para la identificación de la muestra. NOTA: No debe efectuar todos los ensayos descritos, a continuación únicamente aquellos que le indique la marcha de la página siguiente. El catedrático dará una única vez muestra y no dará más. El estudiante reportará sus resultados en una hoja de respuestas anotando según lo indicado en la página adjunta.

36 36 REACCIONES PROCEDIMIENTO: a) Acidez: Determine la acidez de la muestra mediante papel ph. b) NaHCO 3 : A 3 ml de NaHCO 3 agregue 5-8 gotas de muestra, burbujeo indica reacción positiva. c) 2-4- DNF: A 1 ml de 2-4 DNF agregue 2-3 gotas de muestra. Formación de precipitado le indica reacción positiva. d) KMnO 4 al O.O5%: A 1 ml de KMnO 4 al 0.02% agregue 5 gotas de muestra agite y espere de 3-5 minutos. Cambio de color púrpura a color ámbar le indica prueba positiva. e) Reactivo de Lucas: A O.5 ml de muestra agregue 6 gotas de reactivo de Lucas (No agite). Formación de una turbidez en el fondo, le indica reacción positiva. (alcohol 3o.) de no aparecer la turbidez colocar en baño de María durante 3 y observar si se forma turbidez (alcohol 2o.) f) KMnO 4 al 3%: A 1 ml de muestra agregue 1 gota de KMnO 4 3%. Agite. Cambio rápido de púrpura a café claro le indica positivo para alcohol primario. Cambio lento, pasando primero por un color rosa y luego a un color ámbar, le indica positivo para alcohol secundario. Este diagrama le muestra los pasos a seguir y los ensayos que tiene que realizar y también las que no tiene que realizar, dependiendo de los resultados, que vaya obteniendo. NOTA*** CADA REACCIÓN DEBE REALIZARSE EN DIFERENTES TUBOS UTILIZANDO LA MUESTRA PURA.

37 37 MARCHA ANALITICA MUESTRA Agregue Negativo 2-4 DFN + 2 GOTAS DE MUESTRA Positivo Si el resultado es: ACIDOS CARBOXILICOS ALCOHOLES Se mide el ALDEHIDO O CETONA Agregue ph de la muestra "pura" KMnO 4 al 0.02% ACIDO Acido Carboxílico NEUTRO Alcohol + - Aldehído Cetona NaHCO 3 Agregue Agregue Reactivo de Lucas (colocar en baño de Marìa) Acido Carboxílico Alcohol 3o. Alcohol 1o. ó 2o. (no agitar) Agregue KMnO 4 al 3% Rápido + + Lento Alcohol Primario Alcohol Secundario

38 38 SEMANA 23 HOJA DE RESPUESTAS NOMBRE: CARNET DIA HORA MUESTRA No. De cada prueba realizada para la identificación de su muestra indique: Nombre de la Prueba Positiva Negativa Razón por la que se realizó Escriba la reacción química que se llevó a cabo Nombre de la Prueba Positiva Negativa Razón por la que se realizó Escriba la reacción química que se llevò a cabo Nombre de la Prueba Positiva Negativa Razón por la que se realizó Escriba la reacción química que se llevò a cabo

39 39 Nombre de la Prueba Positiva Negativa Razón por la que se realizó Escriba la reacción química que se llevò a cabo Utilizó papel ph determinar el carácter ácido de su muestra? SI NO Conclusión: COMPUESTO IDENTIFICADO: V. BIBLIOGRAFÍA 1. Shiner Ralph L., Fuson R.C., Curtin D.V. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. 4a. de. México, LIMUSA John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000.

40 40 PRACTICA DE LA SEMANA 24 INVESTIGACIÓN BIBLIOGRAFICA Y DE CAMPO, documento que será entregado por su docente en su momento.

41 SEMANA 24 TRABAJO DE INVESTIGACIÓN Vías de Administración, Formas Farmacéuticas y Medicamentos con Azufre ELABORADO POR: Licda. Isabel Fratti, Licda. Sofia Tobias, Licda. Lilian Guzmán 41 NOMBRE: No. CARNÉ: DIA: HORA: INTRODUCCIÓN La administración de sustancias naturales y sintéticas con el fin de, curar una enfermedad, evitar síntomas, ayudar a la rehabilitación de una persona, mejorar su calidad de vida, ha sido una metodología usada a través de los tiempos. Las vías de administración de los medicamentos se refieren a los lugares del organismo donde éstos se aplican para ejercer una acción local ó una general o sistémica después de su absorción. Es muy importante que el paciente reciba la dosis adecuada en el momento preciso y por la vía indicada. Las vías de administración de los medicamentos son las siguientes: ENTERAL, PARENTERAL, TOPICA. La absorción de los medicamentos depende de la vía de administración y de esto la intensidad de acción de los mismos. La vía parenteral es la que produce los efectos más rápidos y potentes. Las vías de absorción de los medicamentos no deben confundirse con las de administración porque no siempre se absorben en el lugar en que se administran. En la actualidad, antes de prescribir cualquier fármaco, se debe considerar lo siguiente: el funcionamiento de los diferentes sistemas corporales, que al paciente no se le estén administrando otras sustancias que podrían potencializar, minimizar u ocasionar efectos secundarios con los medicamentos a prescribirse, entre otras cosas. La FORMA FARMACÉUTICA se refiere a como se encuentra disponible el medicamento y además va unida a la vía de administración pudiendo estar en forma líquida, sólida, semisólidas, y algunas formas especiales. El azufre, se encuentran en una gran cantidad de compuestos en nuestro organismo como en los aminoácidos: metionina, cistina y cisteína; así como también en la vitamina B1, biotina y ácido pantoténico. Encontramos azufre en algunos principios activos de medicamentos tales como: penicilina, sulfas, amoxicilina, ampicilina, pirantel, piroxicam y otros. Puede administrarse como suplemento, ya que es necesario en una gran cantidad de funciones del organismo, por ejemplo, es un componente de la insulina por lo tanto, sirve para regular los niveles de glucosa en sangre, utilizándose para esto un medicamento de origen natural: METILSULFONILMETANO (MSM). Es de gran importancia que los estudiantes de la Facultad de Ciencias Médicas conozcan las VIAS DE ADMINISTRACIÓN de los medicamentos así como las Formas Farmacéuticas, ya que les serán muy útiles durante su práctica médica. El estudiante conocerá algunas terminologías relacionadas con éstos contenidos, así como información acerca de conceptos usados en salud pública y asistencia social, además podrá investigar e identificar la estructura de medicamentos con función azufrada.

42 42 OBJETIVOS: Con la realización de éste trabajo, se espera que el estudiante: a- Conozca la terminología básica con respecto a vías de administración y formas farmacéuticas. b- Identifique en la estructura de un medicamento, la función química que presenta azufre. c- Investigue con relación a un medicamento las formas farmacéuticas y nombres comerciales, con los que se distribuye en nuestro país. El trabajo deberá incluir: - Índice - Introducción (1 pagina) - Objetivos (2-3; diferentes a los que se incluyen en este documento - Contenido - Conclusiones - Anexos - Bibliografía PROCEDIMIENTO: - Los estudiantes se organizaran en equipos de 4 a 5 integrantes. - Elegirán 5 medicamentos de la lista proporcionada. - Se informara a su profesor los medicamentos elegidos por el grupo (los cuales no deben estar repetidos en el día de laboratorio) - El grupo asistirá a la observación de la administración parenteral. - El trabajo deberá contener un máximo total de 20 páginas (incluyendo el anexo) - La fecha de entrega será la Semana 24 (01 al 05 de agosto), según su día de laboratorio. I. El grupo de estudiantes, investigara las definiciones o conceptos siguientes: 1. Definición de : 1.1 Producto innovador 1.2 Producto multifuente y multiorigen 1.3 Medicamento genérico 1.4 Medicamento similar 1.5 Medicamento intercambiable 1.6 Medicamento Bioequivalente 2. Con respecto a vías de administración: 2.1 Enteral (gastrointestinal) Oral Sublingual Rectal

43 Parenteral Intramuscular Intravenosa Subcutánea 2.3 Tópicas Oftálmica Nasal Dérmica Vaginal Ótica (oídos) 3. Con respecto a la forma farmacéutica: 3.1 Líquidos Soluciones (soluciones orales, soluciones inyectables, jarabe, elixir) Suspensiones Emulsiones 3.2 Sólidos Tabletas Cápsulas Gránulos Polvos 3.3 Semisólidos Pastas Ungüento ó pomada Cremas Geles Óvulos Supositorios 3.4 Formas farmacéuticas especiales Parches transdérmicos inhaladores II. De la siguiente lista de medicamentos genéricos el grupo de trabajo escogerá cinco medicamentos los cuales deberá presentar: 1. Estructura química, señalando la función con azufre que presenta. 2. Indicar su uso, toxicidad.

44 3. Nombres comerciales y formas farmacéuticas de distribución en Guatemala. 44 Lista de medicamentos NOMBRE GENERICO NOMBRE GENERICO 1 Acetilcisteina 11 Diltiazem 2 Amoxicilina 12 Furosemida 3 Ampicilina 13 Penicilina G Benzatina 4 Bumetanida 14 Pirantel 5 Captopril 15 Piroxicam 6 Cefaclor 16 Ranitidina 7 Cefotaxima 17 Sulfadiacina 8 Cefradoxilo 18 Sulfametoxazol 9 Clindamicina 19 Sulfisoxazol 10 Clopropamida 20 Tiamina III. Trabajo de Campo 1. Como parte del trabajo el grupo realizara tres (3) encuestas a Médicos sobre el uso de uno de los medicamentos escogidos en el inciso anterior (el formato de la encuesta se incluye al final de este documento y no puede modificarse). Las encuestas se incluirán en el anexo. 2. El grupo asistirá a OBSERVAR la aplicación de la vía parenteral a: Centro de Salud, Hospitales, Sanatorios, Clínicas o el lugar que elijan Debiendo entregar un resumen descriptivo de lo que observaron, de ser posible adjuntar una fotografía. (incluir en anexos) NOTA: 1. Los integrantes del grupo que hayan asistido a un curso de Hipodermia pueden presentar la constancia, lo cual sustituirá al inciso anterior. IV. Fuentes de consulta - Farmacologías - Diccionario de terminología farmacéutica OPS-OMS - Base de datos OPS-OMS - CEGIMED - Diccionarios de especialidades farmacéuticas. - Pagina Web del Departamento de regulación y control de productos farmacéuticos y afines del MSPAS. - Biblioteca de la Facultad de Ciencias Químicas y farmacia

45 - USP-DI (CEMIGED, FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y FARMACIAS) http.//juntadeandalucia.es/.../enfermeria_2003/publicaciones/medicamentos.pdf ENCUESTA 45 Integrantes del Grupo Carné Especialidad del Médico Medicamento Ha recetado usted en los últimos 6 meses) este medicamento En que forma farmacéutica lo ha recetado Si NO En que casos ha sido prescrito? Si el paciente ha regresado a otra consulta de seguimiento o evaluación usted a notado : No Mejoría Mejoría Curación Ha referido el paciente efectos secundario Si No