Primer seminario de laboratorio: Extracción. Química Orgánica I

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1 Primer seminario de laboratorio: Extracción Química Orgánica I

2 Extracción Es un proceso físico en el cuál un compuesto o mezcla de compuestos se transfieren de una fase a otra. DISOLUCIÓN SELECTIVA

3 Extración sólido-líquido. Ej. Extracción de compuestos naturales a partir de tejidos animales o vegetales. En batch Extracción continua. Soxhlet

4 Extracción líquido-líquido. Distribución de un soluto entre dos líquidos inmiscibles de acuerdo a su solubilidad Solvente B Solvente A Coeficiente de partición o distribución de un soluto (Kd) entre dos solventes inmiscibles entre sí

5 Kd A/B= Conc en sv A Sol de en sv A Conc en sv B Sol de en sv B Ejemplo: Solubilidad de aspirina : 4,27g/100ml éter etílico a 25ºC 1,22g/100ml H 2 O Kd (éter etílico/h 2 O):? Kd (éter etílico/h 2 O): 4,27/100ml 3,5 = = 1,22/100ml

6 Material de laboratorio: ampolla de decantación Cómo distinguimos las fases?

7 Cuánto soluto se extrae con cada extracción? Cuántas extracciones son necesarias? 100ml de solución acuosa Aspirina = 1 g Éter etílico = 60 ml Kd (éter etílico/h 2 O) = = Xg/60ml de éter => X= 0.68 g (1-X) g/100 ml de agua Qué sucede si hacemos dos extracciones de 30ml? y tres de 20ml?

8 Cuantas extracciones son necesarias para lograr la mayor eficiencia? Gn=Go.((Kd*V )/(Kd*V +S)) n Go= gramos de soluto en la solución acuosa original V= volumen de la solución acuosa original S=volumen del solvente orgánico de extracción Gn= gramos del soluto que quedan en la fase acuosa luego de n extracciones Kd= constante de distribución (masa disuelta en la fase acuosa/masa disuelta en la fase orgánica) n= número de extracciones

9 Cómo elegir el solvente adecuado para realizar una extracción? Solubilidad del compuesto a extraer. Estructura polaridad- solubilidad Inmiscible Volatilidad Inflamabilidad Toxicidad Costo Salting out: si la solubilidad de un compuesto en agua es grande (aumenta fuerza iónica, baja el valor de solubilidad, pasa a la fase orgánica)

10 Solubilidad Compuestos iónicos: las moléculas de agua separan los iones, solvatándolos Estructura cristalina iones solvatados El compuesto iónico no se disuelve El solvente debe tener una constante dieléctrica elevada

11 Compuestos no iónicos: de acuerdo a la polaridad de la molécula Molécula no polar Se disuelve No se disuelve

12 Nombre Fórmula Peb (ºC) n-hexano CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 68 ciclohexano C 6 H Tolueno CH 3 C 6 H Tetracloruro de carbono CCl 4 77 Diclorometano CH 2 Cl 2 41 Cloroformo CHCl 3 61 Eter etílico C 2 H 5 OC 2 H 5 35 Tetrahidrofurano C 4 H 8 O 67 Acetato de etilo CH 3 COOC 2 H Acido fórmico HCOOH 100 Agua H 2 O 100 Tricloroetanol Cl 3 CCH 2 OH 151 Metanol CH 3 OH 65 Etanol C 2 H 5 OH 78 Acetona CH 3 COCH 3 56 Solventes no polares o débilmente polares Solventes polares o medianamente polares

13 CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Alcohol Solubilidad g/100gr de H 2 O Completamente Completamente Completamente CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 7.9 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH 2.3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH 0.6 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH 0.2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH 0.05

14 Tipos de extracción Inerte: cuando no se altera la estructura del compuesto a extraer Se utiliza para aislar compuestos orgánicos de sus fuentes naturales Durante los procesos de síntesis se obtienen compuestos orgánicos contaminados con compuestos iónicos. Extración H 2 O-Sv orgánico Recuperación de un compuesto orgánico de solución acuosa Activa: Se basa en reaciones reversibles. Ácidobase. Se utiliza para separar ácidos o bases orgánicas de otros compuestos presentes en la mezcla.

15 Repaso: acidez y basicidad Teoría de Bronsted-Lowry Ácido: es un compuesto capaz de ceder un protón al medio. Base: es un compuesto capaz de acomodar un protón en su estructura Teoría de Lewis Ácido de Lewis: es un compuesto capaz de aceptar un par de electrones para formar un nuevo enlace. Base de Lewis: es un compuesto capaz de ceder un par de electrones para formar un nuevo enlace.

16 Fuerza de un ácido: K a AH + H 2 O A - + H 3 O + pk a = -Log 10 K a K a = Par ácido base conjugado [A - ] [H 3 O + ] [HA] Fuerza de una base: K b ph B: + H 2 O BH OH pka = + Log [A - ] [HA] Analizando la desprotonación del ácido conjugado: K a BH + + H 2 O B + H 3 O + K a = [B] [H 3 O + ] [BH + ] ph pka = + Log [B] [BH + ]

17 Efecto de la estructura en la acidez La fuerza de un ácido aumenta con la estabilidad de su base conjugada. Qué factores afectan la estabilidad de las bases conjugadas? Electronegatividad Tamaño del átomo Efecto inductivo Resonancia

18 Resonancia Cuando la carga negativa de la base conjugada se deslocaliza por dos o más átomos, se estabiliza el anión y el ácido es más fuerte. O OH O + H 2 O + H 3 O + O O O pk a 4,74 OH + H 2 O O + H 3 O + pk a 15,9 Ácido muy débil

19 OH O O O O O H 2 O + H 3 O + - pk a : 10 Ácido débil Familia Rango de pk a Ácidos carboxílicos 3-5 Fenoles 7-10 Alcoholes Ésteres Ión fenóxido

20 .. Basicidad de las aminas Efecto de la sustitución por grupos alquilo Efecto de la resonancia NH 2 NH 2 NH 2 NH 2 NH Aminas pk b Alifáticas 3-4 Aromáticas 9-10

21 Extracción activa: extracción ácido-base Reconocimiento de grupos funcionales presentes en la molécula Diferenciar grupos ácido, débilmente ácido, básico o neutro frente a soluciones de ácidos y bases inorgánicas Separar primero los compuestos solubles en agua Comportamiento de compuestos orgánicos frente a reacciones ácido-base con soluciones acuosas: ph: 1-14

22 ph aprox de una solución al 5% NaOH 14 Na 2 CO 3 11 NaHCO 3 8-8,5 Acido acético 3 HCl, H 2 SO 4 1 ECUACIÓN DE HENDERSON-HASSELBALCH ph pka = + Log [A - ] [HA]

23 ph pka = + Log [A - ] [HA] A ph menores del pka la especie mayoritaria será el ácido, y por encima del pka será su base conjugada ph pka = + Log [B] [BH + ] A ph menores del pka la especie mayoritaria será la base protonada, y por encima del pka será la base ph aprox de una solución al 5% NaOH 14 NaHCO 3 8-8,5 HCl 1

24 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (pka: 3-5) R-COOH + NaOH (5%) R-COO - Na + + H 2 O ph:14 R-COOH + NaHCO 3 R-COO - Na + + H 2 O + CO 2 ph: 8.5 Ácidos con 6 o más C Soluble en Sv Org Insoluble en H 2 O Soluble en H 2 O Insoluble en Sv Org

25 FENOLES (pka 7-10) OH O Na + + NaOH (5%) + H 2 O AMINAS R 3 N: + HCl (5%) R 3 N + HCl - Aminas de 6 o más C Soluble en Sv Org Insoluble en H 2 O Soluble en H 2 O Insoluble en Sv Org

26 Ejemplo: Se tiene una solución de éter de petróleo que contiene: -Naftaleno -Ácido benzoico -N,N dimetilanilina Soluciones: Pasos: NaOH 5% 1) Reconocer grupos funcionales NaOH 20% 2) Analizar la solubilidad en agua HCl 5% 3) Ácidos y débilmente ácidos HCl 20% Bicarbonato de sodio Eter de petróleo (mezcla de hexano y pentano)

27 Y si tenemos estos compuestos? o-nitrofenol p-nitrofenol p-nitroanilina Ácido benzoico Tolueno Diclorometano

28 Trabajo experimental Separación de los componentes de una mezcla orgánica O NH 2 CH 3 OH NO 2 Ac. Benzoico p-nitroanilina Tolueno OH OH NO 2 o-nitrofenol NO 2 p-nitrofenol Disueltos en CH 2 Cl 2

29 Lavados En este caso lo que se extrae son las impurezas y el compuesto de interés permanece en la fase original Agua: para remover sales(orgánicas o inorgánicas) Soluciones salinas saturadas (NaCl o Na 2 SO 4 ): efecto salting out o para prevenir emulsiones. Ácidos diluidos: para remover compuestos básicos Bases diluidas: para remover compuestos ácidos

30 Agentes desecantes Condiciones que deben cumplir Ser inertes Tener una gran capacidad de desecación (cantidad H 2 O/Peso desecante) Ser fácilmente separable Clasificación Reversibles (forman hidratos): Na 2 SO 4, MgSO 4, CaSO 4, CaCl 2 No reversibles (Reaccionan químicamente con el H 2 O): P 2 O 5, Na, CaH 2

31 Emulsión Formas de eliminarla Agregar una solución salina, lo cual disminuye la tensión superficial del agua, permitiendo la ruptura de las gotas. Centrifugación Drenar el contenido de la ampolla gota a gota sobre las paredes de un recipiente de vidrio. Agitar con una varilla de vidrio.

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