Orbital: región espacio disponible encuentra e-. Isótopos: át = #p+ y #n Principio incertidumbre Heisenberg: localización e-. Orbitales degenerados:

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1 Orbital: región espacio disponible encuentra e-. Isótopos: át = #p+ y #n Principio incertidumbre Heisenberg: localización e-. Orbitales degenerados: = E px py pz. Principio Exclusión Pauli: c/orbital 2 e- spin pareado. Principio Aufbau: configuración electrónica de át. Columna tabla periódica: e- valencia. Regla de Hund s: -e repelen. Regla del octeto: Lewis 1915 formación enlace. Enlace iónico: transfiere Enlace covalente: comparte Estructura de Lewis representación enlace.

2 -e no enlazantes: N, O y X. Enlace múltiple: simple, doble, triple. Valencia: # enlaces que át. Forma Enlace covalente no polar : = át Enlace covalente polar: át Enlace iónico: NaCl Momento dipolar: medida separación de cargas. Electronegatividad: medida de la capacidad de át de atraer e. Predecir momento dipolar. Escala Pauling: electronegatividad atracción. Cargas formales: e- contribuye carga c/át CF = #grupo e- no enlazantes ½ e- compartidos

3 Estructuras iónicas: cptos O con enlaces iónicos. Resonancia: estructuras cptos representan formas para estabilizarse. Resonancia Mayor o Menor contribución. Estructuras condensadas Estructuras Lewis Formula molecular: # át c/moléc. Formula empírica: razón relativa elementos presentes Ácidos Arrhenius: + H 2 O H 3 O+ Bases Arrhenius: + H 2 O OH- Ácidos Bronsted-Lowry: dona p+ Bases Bronsted-Lowry: acepta p+ Ácidos Lewis: acepta e- ELECTROFILO Bases Lewis: dona e- NEUTROFILO

4 Relaciones estructurales: Electronegatividad: C < N < O < F Estabilidad: -CH3 < -NH2 < -OH < -F Acidez: H-CH3 < H-NH2 < H-OH < H-F Basicidad: -CH3 > -NH2 > -OH > -F Acidez : H-F < H-Cl < H-Br < H-I Tamaño: F- < Cl- < Br- < I-

5 át + át = molécula. Enlace σ: enlace simple. Enlace π: enlace doble y triple.

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9 sp3 CH 3 - CH 3 sp2 CH 2 = CH 2 sp1 CH = CH

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13 Teoría repulsión de pares de e-: lo más alejados posible Moléculas 3D: atrás, adelante Rotación enlace simple: Etano Isómeros: cptos con = formula molecular (buteno) Isómeros constitucionales: át enlazados Isómeros geométricos-estereosiómeros: át orientados

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19 /orgnom/alkenes/alkenes-02.html Universidad de Calgary /orgnom/alkenes/alkenes-03.html Universidad de Wisconsin /elaborations/unit2/unit2-d-geoisomers.html Universidad de Purdue em/geomi.html

20 Polaridad medida por el momento dipolar µ = ᵟ x d carga x distancia En compuestos orgánicos µ=0 enlaces simétricos µ=3,6 enlaces fuerte/ polares Fuerzas dipolo-dipolo Fuerzas de dispersión de London Enlace de Hidrógeno

21 1. Calcule cuantos protones y neutrones están en el nitrógeno N 13 N 14 N 15 N 16 N 17 Los anterior se denomina 2. Escriba la configuración electrónica de los siguientes elementos: Z = 20 Z = 9 Z = 3 Z = 13 A que elementos corresponden Indique el nivel periodo grupo e- valencia 3. Represente mediante la estructura de Lewis las siguientes moléculas. Ácido cianhídirico HCN Formaldehido H 2 C=O Amoniaco NH 3 Propanol C 3 H 7 -OH Dióxido de carbono CO 2 Glicina NH2-CH2-C=O-OH

22 4. Determine la dirección del momento dipolar en los siguientes enlaces: C Cl N Cl N S C B B Cl C N 5. Calcule la carga formal para cada átomo en las siguientes moléculas: NH 3 - BH 3 CH 2 = N + H 2 C + H 2 - NH 2 O H 3 C N O H 2 C N N O O O

23 6. Determine la mayor o menor contribución en las siguientes estructuras: O O - O - HO S O OH HO S + O OH HO S OH O - +2 Las anteriores son estructuras de

24 7. Escriba la estructura condensada de las siguientes moléculas: 2-ciclohexenol HC OH H 2 C CH 2-hexene H 2 C CH 2 CH H 3 C CH CH CH 2 CH 2 CH 3 3-hexanol CH 3 -CH 2 -CH-OH-CH 2 -CH 2 -CH 3 2-ciclohexenona H 2 C H 2 C CH 2 C=O CH CH

25 8. Determine la formula molecular: % C % H % N % Cl Peso total g Determine a que tipo de isómero corresponden las siguientes moléculas: (ver dipositivas 16, 17). Ciclohexano y Ciclohexeno Forma silla

26 10. Explique a que se refieren los siguientes principios Principio incertidumbre Heisenberg: Principio Exclusión Pauli: Principio Aufbau: Regla de Hund s: Regla del octeto de Lewis: Escala Pauling: Teoria VSEPR: 11. Ordene en las siguientes especies el incremento de la acidez: HF, NH 3, H 2 SO 4, CH 3 OH, CH 3 COOH, H 3 O +, H 2 O NH3 < < H20 < CH 3 OH, < CH 3 COOH < H 2 SO 4 < HF 12. Ordene en las siguientes especies el incremento de la basicidad: NH 3, CH 3 O -, H 2 O, CH 3 COO -, NaOH, NH 2-, HSO - 4 NaOH>NH3>NH2<H2O>CH3O->HSO4-13. Ordene los siguientes solventes de acuerdo al incremento de la polaridad Hexano, tetracloruro de carbono, acetato de etilo, acetona, agua, cloroformo, etanol, tolueno, metanol, benceno, diclorometano. Y establezca cual tendrá mayor punto de ebullición. Hexano, tolueno, benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, acetato de etilo,acetona, etanol, metanol, agua,

27 cis/trans en alquenos 2 sustituyentes cuando hay tres o más sustituyentes Z/E, Z zusammen que significa juntos E entgegen que significa opuestos ácido (Z)-3-amino-2-butenoico Reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog. Para cada uno de los dos átomos C del doble enlace se determina individualmente cual de los dos sustituyentes tiene la prioridad más alta. Si ambos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado, la disposición es Z. En cambio si están en lados opuestos la dispo ácido (E)-3-amino-2-butenoico.

28 35 Br 17 Cl 9 F

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