QUÍMICA DEL CARBONO 1. El enlace de carbono. 2. Grupos funcionales. 3. Isomería.

Transcripción

1 QUÍMICA DEL CARBONO 1. El enlace de carbono. 2. Grupos funcionales. 3. Isomería. Química 2º bachillerato Química del carbono 1

2 0. CONOCIMIENTOS PREVIOS Los conocimientos previos que son necesarios dominar y ampliar son: El enlace covalente. La configuración electrónica. Los orbitales y su hibridación. Los compuestos orgánicos. Química 2º bachillerato Química del carbono 2

3 La importancia de la química del carbono se basa en su capacidad de formar cadenas de átomos enlazados covaléntemente unos con otros. Se forma una gran variedad de compuestos orgánicos con solo seis elementos (C,, O, N, S y P). Química 2º bachillerato Química del carbono 3

4 Para explicar los tipos de enlace de carbono se utiliza la teoría de orbitales atómicos híbridos (combinación de orbitales atómicos). En las diferentes sustancias el carbono presenta tres tipos de hibridaciones: ibridación sp 3. ibridación sp 2. ibridación sp. Química 2º bachillerato Química del carbono 4

5 La hibridación sp 3 (tetraédrica): C-C Se combinan 1 orbital s y 3 orbitales p formando 4 orbitales sp 3. 1 orbital s + 3 orbitales p = 4 orbitales sp 3 (4 enlaces σ) El carbono forma 4 enlaces simples, como no sobra ningún orbital p no hay enlaces π (no hay ni dobles ni triples enlaces, solo 4 enlaces sencillos σ). Química 2º bachillerato Química del carbono 5

6 Química 2º bachillerato Química del carbono 6

7 Química 2º bachillerato Química del carbono 7

8 Química 2º bachillerato Química del carbono 8

9 Química 2º bachillerato Química del carbono 9

10 La hibridación sp 2 (triangular plana): C=C Se combinan 1 orbital s y 2 orbitales p formando 3 orbitales sp 2. 1 orbital s + 2 orbitales p = 3 orbitales sp 2 (3 enlaces σ y 1 enlace π) El carbono forma 2 enlaces simples y 1 doble, como sobra 1 orbital p sin hibridar hay 1 enlace π (no hay triples enlaces, solo 1 enlace π y 3 enlaces sencillos σ). Química 2º bachillerato Química del carbono 10

11 Química 2º bachillerato Química del carbono 11

12 Química 2º bachillerato Química del carbono 12

13 La hibridación sp (lineal): CΞC Se combinan 1 orbital s y 1 orbitales p formando 2 orbitales sp. 1 orbital s + 1 orbitales p = 2 orbitales sp (1 enlaces σ y 2 enlace π) El carbono forma 1 enlaces simples y 1 triple, como sobran 2 orbitales p sin hibridar hay 2 enlace π (hay un triple enlace, 2 enlace π y 1 enlaces sencillos σ). Química 2º bachillerato Química del carbono 13

14 Química 2º bachillerato Química del carbono 14

15 Química 2º bachillerato Química del carbono 15

16 EJERCICIO-EJEMPLO Representar en función de la teoría de electrones de valencia las siguientes moléculas señalando sus orbitales híbridos: a) Cloro eteno. b) Etenol. c) Amino etino. Química 2º bachillerato Química del carbono 16

17 Según el número de enlaces tengo los siguientes tipos de carbono: Primario: unido directamente a 1 solo C. Secundario: unido directamente a 2 C. Terciario: unido directamente a 3 C. Cuaternario: unido directamente a 4 C. 3 C 3 C C 3 C 2 C C C 3 C3 Química 2º bachillerato Química del carbono 17

18 EJERCICIO-EJEMPLO Indicar el tipo de carbono que forman cada una de las siguientes moléculas: 3 C C 3 N C 3 O 3 C O O C 3 C 3 Cl O 3 C O C 3 3 C N O C 3 Química 2º bachillerato Química del carbono 18 O 2 C

19 ay diversas formas para representar moléculas orgánicas: Fórmulas empíricas: Indica los tipos de átomos y su relación. Fórmulas moleculares: Indica los tipos de átomos y su cantidad. Fórmulas estructurales semidesarrolladas: Indica los enlaces carbono-carbono. Fórmulas estructurales desarrolladas (proyecciones planas): Indica todos los enlaces de la molécula (sin conocer su dirección). Química 2º bachillerato Química del carbono 19

20 (C 2 3 Cl) 4 CCl 2 C 8 12 Cl 4 3 C C C CCl CCl C 3 C 3 Cl C Cl Cl C C C C C C C Cl Química 2º bachillerato Química del carbono 20

21 Fórmulas estructurales desarrolladas (proyecciones tridimensionales): Representan moléculas en una superficie plana mediante una serie de convenios para indicar la orientación espacial de los enlaces. Tipos: Cuña. Caballete. Fisher. Newman. Química 2º bachillerato Química del carbono 21

22 C C C C C 3 C 3 Cuña C 3 C 3 Fisher Caballete C 3 C 3 Newman Química 2º bachillerato Química del carbono 22

23 EJERCICIO-EJEMPLO Nombrar las siguientes moléculas y representarlas de las cuatro formas C posibles: 3 C 3 C 3 C 3 C 3 Cl O O Cl N 2 O C 3 C 3 Química 2º bachillerato Química del carbono 23

24 2. GRUPOS FUNCIONALES Un grupo funcional es una agrupación característica de átomos (siempre unidos de la misma manera) cuya prsencia confiere a la molécula un comportamiento y unas propiedades características. Una serie homóloga es el conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional de manera que cada compuesto difiere solo de un eslabón ( -) en su cadena molecular. Química 2º bachillerato Química del carbono 24

25 2. GRUPOS FUNCIONALES Función Ácido carboxílico Nom. grupo Grupo Nom. (princ.) carboxilo R COO ácido oico Éster éster R COOR ato de ilo Amida amido R CONR R amida amido Nitrilo nitrilo R C N Nom. (secund) carboxi (incluye C) oxicarbonil nitrilo ciano (incluye C) Aldehído carbonilo R C=O al formil (incluye C) Cetona carbonilo R CO R ona oxo Alcohol hidroxilo R O ol hidroxi Fenol fenol C 6 5 O fenol hidroxifenil Química 2º bachillerato Química del carbono 25

26 2. GRUPOS FUNCIONALES Función Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) Nom. grupo Amino Grupo Nom.(princ.) Nom (sec) R N 2 R NR R NR R ilamina il ilamina il il ilamina amino Éter Oxi R O R il iléter oxi il idr. etilénico alqueno C=C eno en idr. acetilénico alquino C C ino Ino (sufijo) Nitrocompuestro Nitro R NO 2 nitro nitro aluro halógeno R X X X Radical alquilo R il il Química 2º bachillerato Química del carbono 26

27 2. GRUPOS FUNCIONALES Radical Fórmula simplificada Fórmula semi-desarrollada Metilo -C 3 -C 3 Etilo -C 2 5 -C 3 Propilo -C 3 7 -C 3 Butilo -C 4 9 -C 3 Pentilo -C C 3 exilo -C C 3 eptilo -C C 3 Octilo -C C 3 Nonilo -C C 3 Decilo -C C 3 Química 2º bachillerato Química del carbono 27

28 2. GRUPOS FUNCIONALES Algunos hidrocarburos, tanto lineales como cíclicos, presentan dobles enlaces alternados. En determinados casos esto le proporciona a la molécula una estabilidad adicional debido a una disminución de energía denominada energía de conjugación o resonancia. Se designan estos compuestos como aromáticos, son compuestos insaturados que presentan poca reactividad y cumplen la ley de uckel. Para cumplir la regla de uckel el compuesto tiee que ser un hidrocarburo cíclico insaturado con dobles enlaces alternados formando un ciclo y cuyo número de electrones π es múltiplo de 2+4n (siendo n=0,1,2,3 ). Ej: benceno. Química 2º bachillerato Química del carbono 28

29 RELACIÓN DE EJERCICIOS ENLACE DE CARBONO Química 2º bachillerato Química del carbono 29