QUÍMICA ORGÁNICA INTRODUCCION. Prof. Carlos Urzúa Stricker 1

Transcripción

1 QUÍMICA RGÁNICA INTRDUCCIN Prof. Carlos Urzúa Stricker 1

2 La química orgánica estudia, básicamente, la química del carbono y de sus combinaciones, tanto desde el punto de vista de sus propiedades, así como de la reactividad de los numerosos compuestos que forma. Son excepciones a este estudio los óxidos de carbono (C y C 2 ), los carbonatos, bicarbonatos y cianuros, que se siguen considerando, en gran parte, como compuestos inorgánicos. En la actualidad, se conocen cerca de siete millones de compuestos orgánicos, tanto sintéticos como naturales, con un ritmo de crecimiento del orden de cien mil compuestos nuevos anuales, aun cuando muchos de ellos no tengan aplicación inmediata. Prof. Carlos Urzúa Stricker 2

3 La química orgánica incluye una gran variedad de sustancias, compuestos y materiales: Plásticos Medicamentos Jabones y detergentes Polímeros naturales Ceras Barnices Colorantes Pinturas Pesticidas Insecticidas erbicidas Derivados del petróleo: gasolinas, parafinas, y fibras textiles. Todos estos productos son de uso cotidiano y a menudo imprescindibles. Prof. Carlos Urzúa Stricker 3

4 La química orgánica tiene una amplia aplicación tecnológica a través de productos tales como: colorantes y drogas, papel y tintas, pinturas, plásticos, combustibles, neumáticos, entre otros muchos productos. Desempeña un papel muy importante en la elaboración de alimentos y en la industria textil. Es fundamental para la biología y la medicina. Los seres vivos están constituidos principalmente por sustancias orgánicas y los medicamentos por compuestos orgánicos. Prof. Carlos Urzúa Stricker 4

5 VEAMS ALGUNS EJEMPLS 3 C C 2 C 2 butano 3 C dimetil éter Cl C Cl CCl 3 D.D.T (dicloro-difenil-tricloroetano) C C C C C vitamina C (ácido L-ascórbico) C 2 Prof. Carlos Urzúa Stricker 5

6 De todos los elementos químicos conocidos, el carbono es el único que forma parte de todos los compuestos orgánicos. Tiene la capacidad de formar cadenas de miles de átomos de carbono que dan origen a grandes moléculas. También puede unirse consigo mismo y otros átomos, principalmente a idrógeno (), xígeno (), Nitrógeno (N), Azufre (S), Cloro (Cl), Bromo (Br), Yodo (I), Fósforo (P) y otros. Símbolo = C Z = 6 Grupo IV en el Sistema Periódico 1s 2 2s 2 2px 1 py 1 Forma enlaces covalentes EL CARBN (C) Prof. Carlos Urzúa Stricker 6

7 ibridación rbitales Ángulo Geometría molecular Enlace Ejemplo sp 3 4 orbitales sp 3 109,28` Tetraédrica Simple 3 C- sp 2 3 orbitales sp 2 y 1 orbital p. 120º Trigonal plana Doble 2 C=C 2 sp 2 orbitales sp y 2 orbitales p. 180º Lineal Triple C C Prof. Carlos Urzúa Stricker 7

8 TIPS DE FÓRMULAS EN LS CMPUESTS RGANICS FÓRMULA EMPÍRICA Indica la relación más sencilla que existe entre los átomos presentes en una molécula: C 2 La fórmula empírica C 2 corresponde a una gran cantidad de hidratos de carbono; entre ellos podemos destacar triosas, tetrosas, pentosas y hexosas. La fórmula empírica solo indica los átomos que están presentes y la proporción en que se encuentran. Prof. Carlos Urzúa Stricker 8

9 TIPS DE FÓRMULAS EN LS CMPUESTS RGANICS FÓRMULA MLECULAR Indica el número exacto de átomos que existen en la molécula y la relación en que se encuentran. C Esta fórmula molecular representa a una hexosa, un hidrato de carbono. Un compuesto de fórmula molecular C 3 6 puede corresponder a: 3 C-C- propanona 3 C-C 2 -C propanal 2 C=C-C 2 2-propenol Prof. Carlos Urzúa Stricker 9

10 TIPS DE FÓRMULAS EN LS CMPUESTS RGANICS FÓRMULA ESTRUCTURAL Representa las uniones existentes entre los átomos que forman parte del compuesto. Tres formas parea representar la fórmula estructural: C C 3 C C 2 C C Desarrollada Condensada Electrónica Prof. Carlos Urzúa Stricker 10

11 TIPS DE FÓRMULAS EN LS CMPUESTS RGANICS FÓRMULAS PLIGNALES Se utilizan para representar compuestos que forman anillos carbonados 2 C 2 C C 2 C 2 C 2 2 C C 2 2C C 2 FÓRMULAS DESPACIALES Se utilizan para representar a las moléculas orgánicas en forma tridimensional, espacialmente. C Prof. Carlos Urzúa Stricker 11

12 NMENCLATURA RGÁNICA Saturados: alcanos alifáticos Alquenos (etilénicos) No saturados idrocarburos Alquinos (acetilénicos) alicíclicos cicloalcanos cicloalquenos cíclicos omocíclicos aromáticos eterocíclicos Prof. Carlos Urzúa Stricker 12

13 IDRCARBURS ALIFÁTICS SATURADS: ALCANS Fórmula global: C n 2n+2 Número de átomos de carbono Fórmulas C n 2n+2 C 4 C 2 6 C 3 8 C 4 10 C 5 12 C 6 14 C 7 16 C 8 18 C 9 20 C Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano exano eptano ctano Nonano decano Prof. Carlos Urzúa Stricker 13

14 Radicales alquílicos - metil (o) - C 2 - etil (o) - C 2 -C 2 - propil (o) 3 C 3 C C isopropil (o) - C 2 -C 2 -C 2 - n-butil 3 C C 2 C secbutil (o) 3 C 3 C C C 2 isobutil (o) C C 2 C 2 C C 2 vinil (o) alil (o) Prof. Carlos Urzúa Stricker 14

15 Reglas para nombrar los compuestos orgánicos: hidrocarburos Se elige la cadena principal, la cual corresponde a la cadena más larga; si hubiera dos o más cadenas con igual número de átomos de carbono, se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones. Se numeran los átomos de carbono presentes en la cadena principal de tal forma que las ramificaciones queden ubicadas en los átomos de carbono de más baja numeración. Primero se nombran las cadenas laterales o radicales alquílicos, precedidas del número del carbono al que están unidas y con la terminación il o ilo para indicar que son radicales. Si en un mismo átomo de carbono hay más de un radical alquílico, se antepone a cada radical el número del carbono al que pertenecen y se nombran alfabéticamente. Si un mismo radical se repite a lo largo de la cadena, se nombran todos de una sola vez, separando con comas los número de los átomos de carbono y anteponiendo al nombre del radical el prefijo di, tri. tetra, etc. Los radicales alquílicos que existen a lo largo de la cadena principal se nombran siempre en forma alfabética y anteponiendo el número del átomo de carbono al que pertenecen. Si existen cadenas laterales complejas, se nombran de manera independiente y se encierran entre paréntesis, señalando el número del átomo de carbono al que pertenecen. Por último cada hidrocarburo se considera como derivado de un hidrocarburo progenitor, el hidrocarburo progenitor corresponde a la cadena principal. Prof. Carlos Urzúa Stricker 15

16 Dar nombre IUPAC al siguiente hidrocarburo alifático saturado: 3 C C C C C 2 C C C C C C 2 C C 2 C 3-isopropil - 2,5-dimetilheptano Prof. Carlos Urzúa Stricker 16

17 Nombre el siguiente compuesto: 3 C 3 C C C C C C C 2 C 2 C 2 C 3 C C C C 3 C 4 C 3 5 C 6 C 2 7 C 2 C 2 3,4-dietil-4-isopropil-2,2,5-trimetilheptano Prof. Carlos Urzúa Stricker 17

18 IDRCARBURS ALIFÁTICS N SATURADS: ALQUENS Y ALQUINS Alquenos: Fórmula global C n 2n Alquinos: Fórmula global C n 2n-2 Número de átomos De carbono Fórmula C n 2n Nombre Fórmula C n 2n-2 Nombre C 2 4 C 3 6 C 4 8 C 5 10 C 6 12 C 7 14 C 8 16 C 9 18 C Eteno Propeno Buteno Penteno exeno epteno cteno Noneno Deceno C 2 2 C 3 4 C 4 6 C 5 8 C 6 10 C 7 12 C 8 14 C 9 16 C Etino Propino Butino Pentino exino eptino ctino Nonino Decino Prof. Carlos Urzúa Stricker 18

19 idrocarburos aromáticos con grupos funcionales 3 C 3 C C 3 C C 3 C C C N 2 3 C C C 2 3 C C 2 3 C C 3 C N 2 3 C C 3 C C C C 2 C C 2 CCl 4 CCl 3 F 2 C CF 2 Cl C CCl 3 Cl Ácido carboxílico Ácido sulfónico Éster Amida Nitrilo Aldehído Cetona Alcohol Fenol Amina Éter Doble enlace Triple enlace Nitroderivados alógeno Radical alquilo Prof. Carlos Urzúa Stricker 19

20 3 C C 2 C C 2 C 2 C C 3 C C( ) 3 3 C 3 C Colesterol Timol, un Fenol BT Prof. Carlos Urzúa Stricker 20