UNIDAD 2: HIDROCARBUROS. 2.1 Alcanos y cicloalcanos 2.2. Hidrocarburos insaturados 2.3 Hidrocarburos aromáticos

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1 UNIDAD 2: IDROCARBUROS 2.1 Alcanos y cicloalcanos 2.2. idrocarburos insaturados 2.3 idrocarburos aromáticos

2 C C C C C - C - C - C - C - C - La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes Cadena abierta lineal Cadena abierta ramificada Cadena cerrada: ciclo - C - C - C - C - C - -

3 Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono - C - C = C - C - C - - C - C - C - C C- C 3 - C = C - C 2 - C 3 C 3 - C 2 - C 2 - C C

4 Clasificación de los compuestos orgánicos Solo con C- C- y otros elementos hidrocarburos Cadena abierta Cadena cerrada Saturados insaturados ciclos aromáticos alcanos alquenos Ciclo alcano alquinos Ciclo alqueno Ciclo alquino

5 IDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos Nombre Metano Etano Propano Fórmula C 4 C 3 - C 3 C 3 - C 2 - C 3 Fórmula desarrollada - C - - C - C - - C - C - C - Modelo molecular

6 Alcanos idrocarburos Compuestos saturados Parafinas (latín, parum affinis = poca afinidad, poca reactividad) Fórmula general: C n 2n+2 Estructura Tetraédrica ibridación del carbono: sp 3

7 NOMENCLATURA DE ALCANOS Alcanos normales o lineales Radicales alquilo Alcanos ramificados Cicloalcanos

8 Alcanos normales o lineales Los cuatro primeros términos lineales reciben nombres especiales.(metano, etano, propano y butano, de 1, 2, 3 y 4 átomos de carbono respectivamente). A partir del quinto término, el nombre sistemático se forma de acuerdo con las reglas establecidas por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) con un prefijo que indique el número de átomos de carbono que constituyen la cadena y la terminación ano.

9 ALCANOS NO RAMIFICADOS Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano epta + ano 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 exano 7 eptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano exadecano eptadecano Octadecano Nonadecano Eicosano eptano 21 uneicosano 22 Doeicosano 23 Trieicosano 24 Tetraeicosano 30 Triacontano 31 untriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 100 ectano 115 Pentadecahectano

10 ESQUELETOS CARBONADOS n Nombre (-ano) Fórmula (C n 2n+2 ) n Nombre (-ano) Fórmula (C n 2n+2 ) 1 metano* C 4 10 decano C 3 (C 2 ) 8 C 3 2 etano* C 3 C 3 11 undecano C 3 (C 2 ) 9 C 3 3 propano* C 3 C 2 C 3 12 dodecano C 3 (C 2 ) 10 C 3 4 butano* C 3 (C 2 ) 2 C 3 13 tridecano C 3 (C 2 ) 11 C 3 4 isobutano (C 3 ) 3 C 14 tetradecano C 3 (C 2 ) 12 C 3 5 pentano C 3 (C 2 ) 3 C 3 15 pentadecano C 3 (C 2 ) 13 C 3 5 isopentano (C 3 ) 2 CC 2 C 3 20 eicosano C 3 (C 2 ) 18 C 3 5 neopentano (C 3 ) 4 C 21 heneicosano C 3 (C 2 ) 19 C 3 6 hexano C 3 (C 2 ) 4 C 3 22 docosano C 3 (C 2 ) 20 C 3 7 heptano C 3 (C 2 ) 5 C 3 30 triacontano C 3 (C 2 ) 28 C 3 8 octano C 3 (C 2 ) 6 C 3 40 tetracontano C 3 (C 2 ) 38 C 3 9 nonano C 3 (C 2 ) 7 C 3 50 pentacontano C 3 (C 2 ) 48 C 3

11 Radicales alquilo Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, y terc. El prefijo iso indica que un grupo C 3 - está unido al segundo átomo de carbono de una cadena lineal. El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrógeno del carbón secundario número dos. El prefijo terc indica que del alcano de cuatro átomos de carbono se ha quitado un hidrógeno al carbón terciario.

12 Grupos alquilo

13 C 3 C 3 -C-C 2 -C 3 ISOPENTANO C 3 C 3 -C-C 2 -C 2 - ISOPENTILO (Isoamilo, i-am) C 3 C 3 -C-C 2 -C 3 TERC-PENTILO (Terc-amilo, t-am) C 3 C 3 -C-C 3 C 3 NEOPENTANO C 3 C 3 -C-C 2 - C 3 NEOPENTILO C 3 C 3 -C-C 2 -C 2 -C 3 ISOEXANO C 3 C 3 -C-C 2 -C 2 -C 2 - ISOEXILO

14 Alcanos ramificados 1. ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL idrocarburos acíclicos saturados ramificados 1. La de mayor longitud (mayor número se átomos de C) 2. En caso de opción, la que posea: 2.1. Mayor número de cadenas laterales 2.2. Cadenas laterales con localizados más bajos 2.3. Aquella de más C en cadenas laterales más cortas 2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

15 2. La numeración 2.1. Números más bajos a los sustituyentes 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético

16 3. El nombre Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano (cadenas laterales) (cadena principal) 3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador 3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) 3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan 3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan 3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión

17 3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican las mismas reglas. El C1 es el unido a la cadena principal. Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis. Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo. Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar. 5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano C 3 C C-C-C C 3 -C 2 -C 2 -C 2 -C-C-C 2 -C 2 -C 2 -C 2 -C C 3 -C-C C-C-C-C 3 C 3 C C 3 3 C 3 C 3 5,5-Bis-1,2 -dimetilpropil-6-1,2,3 -trimetilbutilundecano

18 Alcanos cíclicos 1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos 1.2. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace C-C A) Con ciclos iguales: 1 1 1,2 -Dimetil-1,1 -biciclobutilo 1,2 -Dimetil-1,1 -biciclobutano

19 B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético ANILLO PRINCIPAL localizadores en orden alfabético Ciclobutilciclopentano 1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano

20 PROPIEDADES FÍSICAS Los hidrocarburos saturados de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del C5 (n-pentano) al C16 (nhexadecano) son líquidos, y los alcanos de C17 o más átomos de C son sólidos a temperatura ambiente. El punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son más efectivas cuanto mayor es la superficie de la molécula. Estos alcanos tienen el mismo número de carbonos y sus puntos de ebullición son muy distintos. La superficie efectiva de contacto entre dos moléculas disminuye cuanto más ramificadas sean éstas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados y tienen puntos de ebullición más bajos.

21 El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón. Los alcanos con número de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado. Cuanto mayor es el número de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesión intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Nótese que en todos los casos es inferior a uno.

22 SOLUBILIDAD

23 PETRÓLEO Cantidad (%Volumen) Punto de ebullición ( 0 C) Atomos de carbono Productos 1-2 < Gas natural, metano, propano, butano, gas licuado Eter de petróleo (C 5,6 ), ligroína (C 7 ), nafta, gasolina cruda Queroseno Gas-oil, Fuel-oil, aceites lubricantes, ceras, asfaltos 8-69 >400 >25 Aceite residual, parafinas, brea

24 Reacciones de los alcanos Reacciones de sustitución alogenación Las reacciones del cloro y el bromo con los alcanos no ocurre en la oscuridad, son reacciones fotoquímicas, catalizadas por la luz ultravioleta El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se obtiene un sólo producto, que será aquel que resulte de la adición del Br al C más sustituido. El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos. La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

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26 2.- Combustión Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energía: Incompleta Cuando forma monóxido de carbono (CO) o carbono elemental.

27 Pirólisis. Pirólisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.