Qué son los hidrocarburos?

Transcripción

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2 Qué son los hidrocarburos? Por definición, son aquellos compuestos constituidos únicamente por carbono e hidrógeno. Se dividen en dos grandes categorías, hidrocarburos alifáticos (del griego aleiphar, que significa grasa) e hidrocarburos aromáticos (denominados así porque se obtenían al tratar químicamente extractos de plantas aromáticas)

3 Alcanos - PROPANO Acíclicos Alquenos H 2 C CH- PROPENO Alquinos HC C- PROPINO Alifáticos Alicíclicos o Cíclicos Cicloalcanos Cicloalquenos CICLOBUTANO CICLOBUTENO Cicloalquinos CICLOOCTINO

4 Monocíclicos BENCENO Aromáticos Policíclicos Aislados Condensados BIFENILO NAFTALENO

5 Hidrocarburos alifáticos: alcanos Tienen fórmula general CnH2n+2 Se conocen también con el nombre genérico de parafinas (poca afinidad o reactividad química) Todos los átomos de carbono de los alcanos tienen hibridación sp 3 El alcano más simple es el METANO y también es el más abundante.

6 Fuente natural del metano Producido por organismos anaerobios (methanoarchaea) presentes en pantanos y en el sistema digestivo de hervíboros (vacas, p. ej.). Constituye la mayor parte del gas natural y del gas grisú presente en minas de carbón. Presente como caltrato de metano (hidrato de metano) en el lecho marino (50 atm, 4ºC). Atrapado en el permafrost.

7 Carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios Los átomos de carbono con hibridación sp 3 dentro de una estructura pueden clasificarse usando como criterio cuántos enlaces forman con otros átomos de carbono (y solo carbono): -

8 Clasificación de carbonos con hibridación sp 3 -CH - CH3-C-CH3 3º 2º 4º A esta clasificación es a la que se hace referencia cuando se asignan nombres a ciertos grupos sustituyentes, aunque la IUPAC hace esfuerzos para que ya no se utilicen estos nombres porque pueden dar lugar a confusión.

9 Clasificación de carbonos con hibridación sp 3 Cómo se clasifica un carbono sp 3 que no está enlazado a ningún otro carbono? -OH -NH 2 O CH3 Se clasifican como carbonos metílicos o carbonos de orden cero.

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12 ALCANOS NO RAMIFICADOS Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano Hepta + ano Heptano 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano 11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentadecano 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Icosano 21 Henicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 30 Triacontano 31 Hentriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 100 Hectano 115 Pentadecahectano

13 Serie homóloga Si escribimos las estructuras de los alcanos anteriores, obtenemos una serie homóloga NOMBRE FORMULA NOMBRE FORMULA METANO CH4 HEXANO (CH 2 ) 4 ETANO HEPTANO (CH 2 ) 5 PROPANO CH 2 OCTANO (CH 2 ) 6 BUTANO (CH 2 ) 2 NONANO (CH 2 ) 7 PENTANO (CH 2 ) 3 DECANO (CH 2 ) 8

14 Serie Homóloga Puede definirse como una serie de compuestos que difieren en su estructura ÚNICAMENTE por el número de grupos metileno, CH 2 -. Sus propiedades físicas, como el punto de ebullición o de fusión, variarán también en forma constante, según el número de grupos CH 2 -.

15 Alcanos Compuestos como los de la tabla anterior se denominan alcanos normales o no ramificados. Los átomos de carbono pueden enlazarse de manera diferente, creando ramificaciones sobre una cadena o esqueleto principal. Alcanos con este tipo de estructuras se denominan alcanos ramificados. Las ramificaciones se denominan grupos alquilo o cadenas laterales.

16 Radicales univalentes R- Alcano de igual número de átomos de carbono - BUTANO Construcción del nombre -ANO -ILO -IL Numeración: Se comienza a numerar por el carbono que presenta la valencia libre BUTANO BUTILO BUTIL Nombre del radical Nombre como sustituyente

17 Alcanos CH 4 METANO Nombres de radicales sencillos Radicales - METILO (Me) R- - ETANO - ETILO (Et) - PROPANO - -CH- PROPILO (Pr) ISOPROPILO (Pr i, i-pr) - BUTILO (Bu) - BUTANO -CH- SEC-BUTILO (Bu s, s-bu)

18 Isoalcanos Si los alcanos sin ninguna ramificación o cadena sustituyente son alcanos normales y ya vimos como construir su serie homóloga. Los alcanos que presentan una única ramificación tipo cola de pescado se denominan ISOALCANOS

19 Isoalcanos IUPAC acepta el uso del nombre isobutano, isopentano e isohexano. También acepta usar los nombres isopropilo, isopropil, isobutilo, isobutil, isopentilo, isopentil, isohexilo e isohexil para los radicales alquilo o sustituyentes alquilo que derivan de ellos. Todos los otros nombres de isoalcanos con mas de 6 carbonos se consideran comunes y es mejor no usarlos.

20 Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales Alcanos ramificados Radicales ramificados R- -CH- ISOBUTANO -CH - ISOPENTANO -C- NEOPENTANO -CH - ISOBUTILO (Bu i, i-bu) -CH - ISOPENTILO (Isoamilo, i-am) -C - -C- TERC-BUTILO (Bu t, t-bu) -C - TERC-PENTILO (Terc-amilo, t-am) NEOPENTILO -CH - ISOHEXANO -CH - ISOHEXILO

21 I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados 1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C) 2. En caso de opción, la que posea: 2.1. Mayor número de cadenas laterales 2.2. Cadenas laterales con localizados más bajos 2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas 2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

22 NOMENCLATURA 1. Elección de la cadena principal 1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono 1* CH * -CH *Cadena principal

23 1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales 2 cadenas laterales 8 CH 2-8* -CH -CH - H 3 C CH- 1* 1 *3 cadenas laterales: CADENA PRINCIPAL

24 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo 8 carbonos 3 ramificaciones en 3, 4 y CH 2 -CH - 2* 8* -CH-CH -CH- 4 1* *8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL

25 1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral más pequeña 9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,6 CADENA PRINCIPAL -CH C -CH-CH CH 2 - CH-CH -CH 4* 3* 2* 1* CH-CH - 9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,1,4, Aquella de cadenas laterales menos ramificadas

26 2. La numeración 2.1. Números más bajos a los sustituyentes 2, 4, 5 Numeración incorrecta 2, 3, 5 5* 3* 2* 1* -CH -CH-CH *NUMERACIÓN CORRECTA

27 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético 4-metil-7-etil Numeración incorrecta *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA CH CH -CH - 1* 4* 7* 4-etil-7-metil

28 3. El nombre Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano (cadenas laterales) (cadena principal) 3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador CH 2 - -CH -CH-CH CH 2-6-etil-3-metil-5-propilnonano

29 3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) C -CH- 2,2,4-Trimetilpentano

30 3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan 3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan 3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión -C- CH3 5 -CH -CH-CH -CH CH 2 -CH- 4-terc-butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano * * *

31 Sustituyentes sustituidos Puede darse el caso de que las cadenas laterales tengan también ramificaciones o sustituyentes. En estos casos, cada cadena se trata con las mismas reglas que se usan para los alcanos, con dos excepciones: El carbono que está enlazado a la cadena principal SIEMPRE tiene el número 1. Los prefijos de multiplicidad dentro del nombre del sustituyente sustituido SÍ se alfabetizan (se toman en cuenta para construir el nombre)

32 3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican las mismas reglas. El C1 es el unido a la cadena principal. Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis. Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo. Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar. 5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano CH-CH C-CH CH-CH CH-CH-CH- CH CH 3 3 5,5-Bis-1,2 -dimetilpropil-6-1,2,3 -trimetilbutilundecano

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34 CICLOALCANOS Tienen fórmula general CnH2n. (monociclos) Todos los átomos de carbono que los forman tienen hibridación sp 3 La serie homóloga de los cicloalcanos inicia con el ciclopropano, C 3 H 6, ya que no puede existir un anillo con 2 carbonos! La nomenclatura de cicloalcanos se explica a continuación:

35 1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos Cicloalcano - Propano Ciclopropano Ciclohexano Ciclooctano

36 1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo Ciclopropano Ciclopropilo Ciclohexilo

37 1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador. 2 1 CH2 -CH3 1-etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano 1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos metilciclohexeno 5-metilciclohexa-1,3-dieno Metilidenciclopentano

38 C. Cuando el ciclo y la cadena son del mismo tamaño Ciclohexilhexano Hexilciclohexano 1-hexil-3-metilciclohexano El ciclo está más sustituido que la cadena, por lo que es el compuesto padre o principal.

39 4-etil-2-metil-1-(3-metilciclohexil)hexano La cadena está más sustituida que el anillo. 2,3,4-trimetil-1-(1,3,5-trimetilciclohexil)hexano 1,3,5-trimetil-1-(2,3,4-trimetilhexil)ciclohexano

40 En algunos casos, aunque la cadena sea mas pequeña que el anillo, pero se encuentre mas sustituida, es aceptable darle prioridad para asignar el nombre, por facilidad de construcción del mismo. 2,2,3,3-tetrametil-1-(1,3,5-trimetilciclohexil)butano 1,3,5-trimetil-1-(2,2,3,3-tetrametilbutil)ciclohexano

41 1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace C-C A) Con ciclos iguales: 1 1 1,1 -Biciclohexilo 1,1 -Biciclohexano Biciclohexano 1 1 1,2 -Dimetil-1,1 -biciclobutilo 1,2 -Dimetil-1,1 -biciclobutano

42 B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético ANILLO PRINCIPAL localizadores en orden alfabético Ciclobutilciclopentano 1-etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano

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44 1.1. BICICLOS: Entre dos carbonos no contiguos del anillo tienen un enlace, un átomo o una cadena. Carbonos cabeza de puente Comunes a varios puentes Carbonos del puente más largo Carbonos del puente intermedio Carbonos del puente más corto Biciclo[3.2.1]octano Sustituyentes-biciclo [.. ] nombre de alcano de igual nº de C En orden decreciente Biciclo[4.2.0]octano Biciclo[3.1.1]heptano

45 1.2. Numeración: El carbono 1 es un cabeza de puente. Se numera hacia el otro cabeza de puente por el puente más largo, luego el puente intermedio y finalmente el más corta. En caso de igualdad se aplican localizadores más bajos a los sustituyentes metilbiciclo[2.2.1]heptano E antes que M > = C H C H CH C H 3 9 C H CH 2 3 C H C H 3 2 CH etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano

46 2. ESPIRANOS: Dos ciclos que tienen sólo un carbono común Espiro [2.5] octano Carbono espiránico Carbonos pertenecientes sólo al ciclo pequeño Carbonos pertenecientes sólo al ciclo grande NOMBRE 1: localizadores-sustituyentes + espiro [. ] alcano de igual nº de C Numeración: Se empieza por el ciclo pequeño dando el nº 1 a un carbono contiguo al espiránico, y se continua por el grande pasando por el carbono espiránico CH CH 2-4-etil-1-metilespiro [2.5] octano

47 NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano mayor + espiro + cicloalcano menor Ciclohexanoespirociclopropano Numeración: Empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo grande completo. A continuación, y empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo pequeño completo con múmeros primados CH 2-2-etil-2 -metilciclohexanoespirociclopropano

48 Referencias Las reglas de IUPAC pueden ser consultadas en tome en cuenta que la información está en inglés. Ramón Alajarín y Mª Luisa Izquierdo.