DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA QUIMICA ORGANICA I SECCION D

Transcripción

1 DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA QUIMICA ORGANICA I SECCION D

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3 Acíclicos Alcanos - PROPANO Alquenos Alquinos H 2 C CH- HC C- PROPENO PROPINO Alqueninos HC C CH CH 2 BUTEN-3-INO Alifáticos Alicíclicos o Cíclicos Cicloalcanos Cicloalquenos CICLOBUTANO CICLOBUTENO Cicloalquinos CICLOOCTINO Saturados: alcanos, cicloalcanos Insaturados: alquenos, alquinos, cicloalquenos, cicloalquinos

4 Monocíclicos BENCENO Aromáticos Policíclicos Aislados Condensados DIFENILO NAFTALENO

5 Clasificacion de Csp 3 y sus H enlazados H primarios secundarios- terciarios C 1º 2º 3º ( 1º, 1º )

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7 ALCANOS NO RAMIFICADOS O NORMALES Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano Hepta + ano Heptano 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano 11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentadecano 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Icosano 21 Henicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 30 Triacontano 31 Hentriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 100 Hectano 115 Pentadecahectano

8 Los n-alcanos CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 C 5 H 12 C 6 H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 C 10 H 22 methane ethane propane butane pentane hexane heptane octane nonane decane C 11 H 24 undecane C 12 H 26 dodecane C 13 H 28 tridecane C 14 H 30 tetradecane C 15 H 32 pentadecane

9 Cicloalcanos Ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano

10 CICLOALCANOS Nombre: Prefijo ciclo- + -nombre del alcano normal con el mismo número de C Ejemplo: ciclo- + "-pentano ciclopentano ciclopentano ciclohexano ciclopropano cicloheptano ciclooctano

11 1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos Cicloalcano - Propano Ciclopropano Ciclohexano Ciclooctano

12 Radicales univalentes R- Alcano de igual número de átomos de carbono - BUTANO Construcción del nombre -ANO -ILO -IL Numeración: Se comienza a numerar por el carbono que presenta la valencia libre BUTANO BUTILO BUTIL Nombre del radical Nombre como sustituyente

13 Alcanos CH 4 METANO Nombres de radicales sencillos Radicales - METILO (Me) R- - ETANO - ETILO (Et) - PROPANO - -CH- PROPILO (Pr) ISOPROPILO (i-pr) METILETIL - BUTILO (Bu) - BUTANO -CH- SEC-BUTILO (s-bu) METILPROPIL

14 Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales R- Alcanos ramificados -CH- ISOBUTANO -CH - ISOPENTANO -C- NEOPENTANO Radicales ramificados -CH - ISOBUTILO o 2-METILPROPIL (i-bu) -CH - ISOPENTILO o 3-METILBUTIL (Isoamilo, i-am) -C - -C- TER-BUTILO o 1,1-DIMETILETIL (t-bu) -C - TER-PENTILO o 1,1-DIMETILPROPIL (Terc-amilo, t-am) NEOPENTILO o 2,2-DIMETILPROPIL -CH - ISOHEXANO -CH - ISOHEXILO o 4-METILPENTIL

15 1.2. Los radicales cíclicos se nombran cambiando -ano por ilo. Ciclopropano Ciclopropilo Ciclohexilo

16 I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL Alcanos acíclicos ramificados 1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C) 2. En caso de opción, la que posea: 2.1. Mayor número de cadenas laterales 2.2. Cadenas laterales con localizadores más bajos 2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas 2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

17 NOMENCLATURA 1. Elección de la cadena principal 1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono 1* CH * -CH *Cadena principal

18 1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales 2 cadenas laterales 8 CH 2-8* -CH -CH - H 3 C CH- 1* 1 *3 cadenas laterales: CADENA PRINCIPAL

19 Encontrando la cadena más larga con el mayor # de sustituyentes 3-metilhexano NO: cadena de 7C y 3 sutituyentes SI: cadena de 7C y 4 sustituyentes

20 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo 8 carbonos 3 ramificaciones en 3, 4 y CH 2 -CH - 2* 8* -CH-CH -CH- 4 1* *8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL

21 1.4. Aquella de cadena lateral con menos carbonos -CH C -CH-CH CH 2 - CH-CH -CH 4* 3* 2* 1* CH-CH - 9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,6 CADENA PRINCIPAL 9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,1,4, Aquella de cadenas laterales menos ramificadas

22 2. La numeración 2.1. Números más bajos a los sustituyentes 2, 4, 5 Numeración incorrecta 2, 3, 5 5* 3* 2* 1* -CH -CH-CH *NUMERACIÓN CORRECTA

23 Algunos ejemplos Nombrado como hexano con 2 sustituyentes NO como hexano con 1 sustituyente Numeración correcta

24 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético 4-metil-7-etil Numeración incorrecta *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA CH CH -CH - 1* 4* 7* 4-etil-7-metil

25 3. El nombre Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano (cadenas laterales) (cadena principal) 3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador CH 2 - -CH -CH-CH CH 2-6-Etil-3-metil-5-propilnonano

26 3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) C -CH- 2,2,4-Trimetilpentano

27 3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan 3.4. Los prefijos n-, sec-, ter- no se alfabetizan 3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión -C- CH3 5 -CH -CH-CH -CH CH 2 -CH- 4-ter-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano * * *

28 3.6. Para nombrar a los radicales ramificados (sustituyentes sustituidos o complejos) se aplican las mismas reglas. El C1 es el unido a la cadena principal. Los localizadores se escriben junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis. Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo cuando aparece dentro del paréntesis. Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar. 5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano CH-CH C-CH CH-CH CH-CH-CH- CH CH 3 3

29 Proporcione el nombre I.U.P.A.C.

30 Todos son pentanos 2-metilpentano 2,2,4-trimetilpentano 3-etil-2-metilpentano

31 Nombrado como decano 2,3,6-trisustituido [Grupo 2-metilpropilo o isobutilo] 2,3-dimetil(2-metil propil)decano 2,3-dimetil-6-(2-metilpropil)decano IUPAC 2,3-dimetil-6-isobutildecano COMUN y IUPAC

32 5-(1,2-dimetilpropil)-2-metilnonano Grupo 5-(1,2-dimetilpropil)-

33 3-etil-4,7-dimetilnonano

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35 Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador. 2 1 CH2 -CH3 1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano

36 Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético ANILLO PRINCIPAL localizadores en orden alfabético Ciclobutilciclopentano 1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano

37 Consideraciones generales: En la elección de la cadena padre suele priorizarse la más sustituida sobre la más larga, a fin de simplificar los nombres de los radicales o grupos sustituyentes. Si ya se asignaron los menores localizadores posibles, puede luego favorecerse el orden alfabético en dicha asignación. 1,2-diciclohexiletano 3-(2,3-dimetilpentil)-1-isopropil- 4-(2-metilciclopropil)-2-neopentilciclopentano hexilciclohexano ó ciclohexilhexano

38 metilciclopentano 1-ciclopropilbutano

39 (menor #) (mayor #) 1,3-dimetilciclohexano (mayor #) (menores #) 2-etil-1,4-dimetilcicloheptano (mayor #)

40 -bromo-3-etil-5-metilciclohexano (1-metilpropil)ciclobutano (o sec-butilciclobutano) 1-cloro-3-etil-2-metilciclopentano

41 Proporcione el nombre IUPAC