Hidrocarburos. Fórmula Molecular. Fórmula de Lewis. Fórmula Desarrollada. Fórmula Semidesarrollada. Fórmulas de Barra. Fórmula de Bolas y Barras

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1 idrocarburos Tipos de Fórmulas Químicas (ejemplos) Fórmula Molecular 5 10 lf Fórmula de Lewis l Fórmula Desarrollada l F F Fórmula Semidesarrollada l F Fórmulas de Barra F l Fórmula de Bolas y Barras Leer más aquí Página 4 QUÍMIA

2 idrocarburos NMENLATUA IUPA ALANS En otros tiempos, cuando se conocían relativamente pocos compuestos orgánicos puros, los compuestos nuevos recibían el nombre que tenía a bien asignarle su descubridor. Así, la urea ( 4 N 2 ) es una sustancia cristalina pura aislada de la orina; la morfina ( N 3 ) es un analgésico aislado en 1805 de la amapola, y recibió ese nombre en honor a Morfeo, el dios griego del sueño; el ácido barbitúrico es un agente tranquilizante llamado así por su descubridor como homenaje a su amiga Bárbara. A medida que la ciencia de la química orgánica se desarrollaba lentamente en el siglo xix, también crecía la necesidad de un método sistemático para nombrar de manera inequívoca los compuestos orgánicos. El sistema de nomenclatura que se usará en este curso es el que desarrolló la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPA, por sus siglas en inglés). Existen reglas de la IUPA para todos los grupos funcionales, y asignan nombres sin ambigüedad incluso a las estructuras más complejas. En el sistema de la IUPA, un nombre químico consta de tres partes: prefijo, parte principal o fundamental, y sufijo. La parte principal indica cuántos átomos de carbono contiene la cadena principal y el tamaño total de la molécula; el sufijo identifica los grupos funcionales presentes en la molécula, y el prefijo especifica la localización de los grupos funcionales y de otros sustituyentes en la cadena principal: Prefijo---Parte Principal---Sufijo dónde están los sustituyentes? cuántos átomos de carbono? cuál es la familia? A medida que se estudien nuevos grupos funcionales se presentarán las reglas de la IUPA correspondientes. Además, en el Apéndice A de este cuadernillo se muestra un panorama general de la nomenclatura de compuestos orgánicos y cómo pueden nombrarse compuestos que contienen más de un grupo funcional. Por el momento, sin embargo, veamos cómo se nombran los alcanos de cadena ramificada. Excepto los más complejos, todos los alcanos de cadena ramificada pueden nombrarse siguiendo los cuatro pasos que se indican. Para algunos cuantos compuestos se requiere un quinto paso. 1. Se determina el hidrocarburo principal. (a) Se busca la cadena continua de carbonos más larga presente en la molécula, y se emplea el nombre de esa cadena como parte principal. No siempre resulta evidente cuál es la cadena más larga; a veces es necesario seguir una trayectoria sinuosa. (b) Si existen dos cadenas diferentes de igual longitud, se elige como principal la que tiene el mayor número de puntos de ramificación. 2. Se numeran los átomos de la cadena principal. (a) omenzando con el extremo más cercano al primer punto de ramificación, se numera cada carbono de la cadena más larga que se ha identificado. (b) Si existen ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos de la cadena principal, se empieza la numeración por el extremo mas cercano al segundo punto de ramificación. 3. Se identifican y numeran los sustituyentes. (a) Utilizando el sistema de numeración que se ha tomado como correcto, se asigna un número a cada sustituyente, conforme a su punto de unión a la cadena principal. (b) Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se asigna a ambos el mismo número. Siempre debe haber en el nombre tantos números como sustituyentes. 4. Se escribe el nombre como una sola palabra, usando guiones para separar los prefijos, y comas para separar los números entre sí. Si hay dos o más sustituyentes distintos, se les cita en orden alfabético. Si existen dos o más sustituyentes idénticos, se usa uno de los prefijos di-, trí-, tetra-, etc. Sin embargo, estos prefijos no deben considerarse con fines de alfabetización de compuestos. La aplicación de los cuatro pasos anteriores permite asignar nombre a muchos miles de compuestos orgánicos. Sin embargo, en algunos casos particularmente complejos es necesario un quinto paso. En ocasiones sucede que un sustituyente de la cadena principal contiene una subramificación. QUÍMIA Página 13

3 idrocarburos 5. Se nombra el sustituyente complejo. Para ello se aplican los cuatro primeros pasos como si se tratara de un compuesto independiente. En este ejemplo, el sustituyente complejo es un grupo propílo sustituido: molécula Se empieza a numerar por el punto de unión a la cadena principal, y se encuentra que el sustituyente complejo es un grupo 1-metilpropilo. Para evitar confusión, el nombre de este grupo se coloca entre paréntesis en el nombre completo del hidrocarburo. Por ejemplo, para nombrar el siguiente compuesto: metil-5-(1-metilpropil)decano Por razones históricas, algunos de los grupos alquilo de cadena ramificada más sencillos también tienen nombres comunes, como se menciona en el apunte teórico de hidrocarburos. ILALANS Las reglas para asignar nombres sistemáticos a los cicloalcanos son similares a las que se emplean para los alcanos de cadena abierta. En la mayoría de los casos sólo se requieren dos reglas: 1. Se utiliza el nombre del cicloalcano como parte principal. Esto significa que los compuestos se nombran como cicloalcanos alquilsustituídos, y no como alcanos cicloalquilsustituídos. La única excepción a esta regla se presenta cuando la cadena carbonada alquílica lateral tiene más carbonos que el anillo cíclico. En tales caso el anillo se considera un sustituyente del alcano principal de cadena abierta. Por ejemplo: Metilciclohexano 1-ciclopropilpentano 2. omenzando en un punto de ramificación, se numeran los sustituyentes del anillo de modo que la suma sea la menor y luego se ordenan alfabéticamente como en los alcanos de cadena abierta. ALQUENS Para asignar nombre sistemático a los alquenos se implementan una serie de reglas semejantes a las que ya se explicaron para los alcanos, con el sufijo -eno en vez de -ano. oncretamente se siguen tres pasos: Paso 1. Se nombra el hidrocarburo principal. Para ello busca la cadena de carbonos más larga que contenga al doble enlace, y con base en el número de carbonos se nombra el compuesto usando el sufijo -eno. Página 14 QUÍMIA

4 idrocarburos Paso 2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena, comenzando por el extremo más cercano al doble enlace. Si éste equidista de los dos extremos, se empieza por el lado más próximo al primer punto de ramificación. Esta regla asegura que a los carbonos del doble enlace se le asignen los números más bajos posibles. Paso 3. Se asigna el nombre completo, numerando los sustituyentes conforme a su posición en la cadena y disponiéndolos en orden alfabético. La posición del doble enlace se indica mencionando el número del primer carbono del doble enlace. Si está presente más de un doble enlace, se indica la posición de cada uno de ellos y se usan los sufijos -dieno, -trieno, -tetraeno, etc. Los cicloalquenos se nombran de manera similar. Sin embargo, dado que no existe un extremo de cadena a partir del cual comenzar a numerar, los cicloalquenos se numeran de manera que el doble enlace esté entre 1 y 2, y el primer sustituyeme de ramificación tenga el valor más bajo posible. Por razones históricas, un pequeño número de alquenos se designan con nombres que, si bien son de uso muy común, no se apegan a las reglas de la nomenclatura. Por ejemplo, el alqueno derivado del etano debería llamarse eteno, pero el nombre etileno se ha usado por tanto tiempo que es aceptado por laupa. En el apunte teórico de hidrocarburos se presenta una lista de otros nombres comunes se uso frecuente aceptados por la nomenclatura IUPA. ALQUINS Los alquinos siguen las reglas generales de nomenclatura de los hidrocarburos que ya se estudiaron. El sufijo -ano se sustituye por -ino en el nombre del hidrocarburo base para denotar que se trata de un alquino, y la posición del triple enlace se indica por su número en la cadena. La numeración empieza siempre en el extremo de la cadena más cercano al triple enlace, de modo que éste recibe el número más bajo posible. Los compuestos con más de un triple enlace se denominan diinos, triinos, etcétera; los compuestos que contienen tanto dobles como triples enlaces se denominan eninos (no inenos). La numeración de una cadena de enino siempre parte del extremo más cercano al primer enlace múltiple, ya sea doble o triple. Sin embargo, cuando es posible elegir, los dobles enlaces reciben números más bajos que los triples enlaces. MPUESTS AMÁTIS Las sustancias aromáticas, más que ningún otro tipo de compuestos orgánicos, han adquirido un gran número de nombres comunes, no sistemáticos. Aunque el empleo de tales nombres se desalienta, la IUPA permite mantener algunos de los más ampliamente usados (Tabla A). Así, el metilbenceno se conoce familiarmente como tolueno, el hidroxibenceno como fenol, el aminobenceno como anilina, etc. Los derivados monosustiíuidos del benceno se nombran sistemáticamente de la misma manera que otros hidrocarburos, usando la palabra "benceno" como nombre principal. De este modo: Br Bromobenceno Nitrobenceno Propilbenceno Los bencenos con sustituyentes alquilo, algunas veces llamados árenos, se nombran de dos maneras dependiendo del tamaño del grupo alquilo. Si el sustituyente alquilo tiene seis carbonos o menos, el areno se nombra como un benceno con sustituyente alquilo. Si el sustituyente alquilo es mayor que el anillo (más de seis carbonos), el compuesto se nombra como un alcano sustituido con un fenilo. El nombre fenilo, que frecuentemente se abrevia Ph se usa para indicar el grupo "- 6 5 " cuando el anillo de ben- QUÍMIA Página 15

5 idrocarburos ceno se considera un grupo sustituyente. La palabra se deriva del griegopheno (' 'llevo la luz''), porque el benceno fue descubierto en 1825 por Michael Faraday en el residuo aceitoso que dejaba el gas utilizado en las lámparas de alumbrado de las calles de Londres. omo ya se dijo, el grupo alquílico se denomina bencilo. Tabla A Benceno Fenilo Tolueno Fenol Anilina Ácido Benzoico Benzaldehído A los bencenos disustituidos se les asigna nombre usando uno de los prefijos "orto-", "meta-" o "para-". Un benceno orto- u "o-" disustituido tiene los dos sustituyentes en una relación 1,2 en el anillo; un benceno meta- o "m-"disustituido tiene los dos sustituyentes en una relación 1,3, y un benceno para- o "p-"disustituido tiene los dos sustituyentes en una relación 1,4 en el anillo. Ejemplos: Los bencenos con más de dos sustituyentes deben nombrarse numerando la posición de cada sustituyente en el anillo. La numeración se debe asignar de manera que se usen los números más pequeños posibles. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamen te cuando se establece el nombre. Palabras clave y conceptos: Página 16 QUÍMIA

6 Alcoholes y Éteres NMENLATUA DE ALLES Se elige la cadena carbonada más larga que contenga al grupo hidróxido, y se determina el nombre principal reemplazando la terminación "-o "del alcano correspondiente por "-ol". Se numeran los átomos de carbono de la cadena ppal por el extremo más cercano al grupo hidródico. Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posición en la cadena, y se escribe el nombre con los sustituyentes en orden alfabético. Algunos alcocholes simples tienen nombres comunes muy difundido, por ejemplo: Fenol Alcohol bencílico Alcohol ter-butílico Alcohol alílico (fenilmetanol) (2-metil-2-propanol) (2-propen-1-ol) NMENLATUA DE ÉTEES La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de la IUPA (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. ada radical éter será acompañado por el sufijo -oxi. Un compuesto sencillo, como el que se muestra a continuación, según las normas de la IUPA se llamaría: metoxibenceno La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPA y válida para éteres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera: fenil metil éter Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse al final de la palabra éter con el sufijo "-ílico" luego de los prefijos met, et, but, según lo indique el número de carbonos. Leer más sobre éteres aquí Alcoholes Página 32 QUÍMIA

7 Aldehídos y etonas NMENLAUA DE ALDEÍDS Los aldehídos se nombran reemplazando la teminación "-o" de los alcanos por la terminación "-al". La cadena más larga que se elija debe contener al grupo carbonilo (un carbono unido con doble unión al oxígeno), y éste debe numerarse siempre como el carbono 1. Por ejemplo: 3-metilpentanal exanal Para los aldehídos más complejos, en los cuales el grupo carbonilo está unido a un anillo se usa el sufijo "-carbaldehído", por ejemplo: iclohexanocarbaldehído Bencenocarbaldehído 3-hidroxi-4-metoxibenzaldehído (Benzaldehído) NMENLATUA DE ETNAS Las cetonas se nombran reemplazando la terminación "-o" de los alcanos por el sufijo "-ona". La cadena más larga que contenga al grupo carbonilo será la cadena principal, y la numeración debe empezar en el extremo más cercano al carbono carbonilo. Por ejemplo: 3-hexanona 2-metoxiciclohexanona 1-fenil-3-metil-2-butanona Si están presentes en la molécula grupos funcionales de mayor gerarquía y el el oxígeno del carbono carbonilo debe considerarse como un sustituyente, entonces se usa el sufijo"-oxo". Por ejemplo: Ácido 4-oxohexanoico Página 34 QUÍMIA

8 Ácidos y Ésteres NMENLATUA DE ÁIDS Las relas IUPA permiten dos sistemas de nomenclatura, dependiendo de la complejidad de la molécula del ácido. Los ácidos carboxílicos que se derivan de alcanos de cadena abierta se nombran sistemáticamente agregando la terminación "-ico" al final de la designación completa del alcano correspondiente. En este sistema, el átomo de carbono del carboxilo se numera siempre como 1; y el nombre siempre comienza con la palabra "ácido". Por ejemplo: Ácido propanoico Ácido 2-metilpentanoico Alternativamente, los ácidos que tienen un grupo carboxilo (-) unido a un anillo se nombran usando el sufijo "-carboxilo". El carbono del ácido está unido al 1 y no se numera en este sistema. Ácido 2-metil-2-ciclopentenocarboxílico Por razones históricas que tienen que ver con el hecho que muchos ácidos carboxílicos se encuentran enter los primeros compuestos orgánicos en ser aislados y purificados, las reglas IUPA permiten el uso de gran número de nombres comunes muy arraigados. Algunos de ellos se presentan a continucación: Ácido fórmico Ácido acético Ácido butírico (ac. metanoico) (ác. etanoico) (ác. butanoico) -hormiga- -vinagre- -manteca rancia- Ácido caproico Ácido oxálico (ác. hexanoico) (ác. etanodioico) -olor a "ese animal"- -tomate- NMENLATUA DE ÉSTEES Los nombres sistemáticos de los ésteres se asignan identificando primero el ácido carboxílico y denominando después al grupo alquilo(cadena carbonada como sustituyente) unido al oxígeno. Al hacerlo, la palabra "ácido" se elimina y la terminación "-ico" se sustituye por "-ato": 2-metipropanoato de etilo Benzoato de metilo ontinúa al final del capítulo Página 38 QUÍMIA

9 Aminas y Amidas NMENLATUA DE AMINAS Dependiendo de la estructura, las aminas primarias (N 2 ) se nombran de varias maneras en el sistema IUPA. Para aminas sencillas se agrega el sufijo "-amina" al nombre del sustituyente alquílico: ter-butilamina ciclohexilamina 1,4-butanodiamina De manera altenativa, puede emplearse el sufijo "-amina" en lugar de "-0" al final del nombre del compuesto principal: 4,4-dimetilciclohexanamina Las aminas que tienen más de un grupo funcional se nombran considerando al grupo amino(-n 2 ) com un sustituyente más en la molécula: Ácido 2-aminobutanoico 4-amino-2-pentanona Las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran agregando el prefijo "di-" "tri-" al grupo alquilo: N trimetilamina Las aminas secundarias y terciarias asimétricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas. El grupo alquilo más largo se elige como el nombre principal o base, y los otros grupos alquilo se consideran N-sustituyentes ("N" porque están unidos al nitrógeno). N N N,N-dimetilpropilamina N-metil-N-propilbutilamina NMENLATUA DE AMIDAS Se nombran como el ácido del que provienen pero con la terminación "-amida". Página 46 etanamida (o acetamida) Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N: N N-metiletanamida ontinúa al final del capítulo QUÍMIA

10 Apéndice QUÍMIA Página 79

11 Apéndice Apéndice 2: Alcanos e isómeros de alcanos Alcanos e Isómeros de Alcanos. Uniendo entre sí dos, tres, cuatro, cinco o más átomos de carbono por medio de enlaces sencillos carbono-carbono, es posible generar la gran familia de moléculas llamadas alcanos: Metano Etano Propano Butano 2n 2n+2 Los alcanos se describen a menudo como hidrocarburos saturados; hidrocarburos porque sólo contienen carbono e hidrógeno, saturados porque sólo presentan enlaces sencillos - y -, de modo que contienen la máxima cantidad posible de hidrógenos por carbono. Tienen la fórmula general 2n 2n+2 donde "n" es un número entero. Los alcanos también se denominan en ocasiones compuestos alifáticos, un nombre derivado del griego aleiphas, que significa "grasa". Se verá más adelante que las grasas animales contienen en efecto largas cadenas de carbono similares a las de los alcanos. Pensemos por un momento en las formas en que carbono e hidrógeno pueden combinarse para formar alcanos. on un carbono y cuatro hidrógenos, sólo una estructura es posible: el metano, 4. De modo similar, sólo existe una combinación posible de dos carbonos con seis hidrógenos (etano, 3 3 ), y sólo una posible combinación de tres carbonos con ocho hidrógenos (propano, ). Sin embargo, si se combinan mayores cantidades de carbonos e hidrógenos, puede formarse más de una clase de molécula. Por ejemplo, hay dos maneras en que pueden formarse moléculas con la fórmula 4 10 : los cuatro carbonos pueden combinarse en una sola fila (butano), o esa fila puede ramificarse (isobutano). De modo similar, existen tres formas en que pueden disponerse las moléculas de 5 12, y así sucesivamente para alcanos más grandes: Metano ( 4 ) Etano ( 2 6 ) Propano ( 3 8 ) QUÍMIA Página 81

12 Butano ( 4 10 ) 2-metilpropano ( 4 10 ) isobutano Pentano( 5 12 ) 2-metilbutano ( 5 12 ) (isopentano) 2,2-dimetilpropano ( 5 12 ) (neopentano) ompuestos como el butano, cuyos carbonos están dispuestos en una sola fila, se denominan alcanos de cadena lineal, o alcanos normales, mientras que los compuestos cuya cadena de carbono se ramifica, como el 2-metilpropano (isobutano), reciben el nombre de alcanos de cadena ramificada. bsérvese que es posible trazar una línea que conecte todos los carbonos de un alcano de cadena lineal sin repasar el trayecto o levantar el lápiz del papel. En contraste, en el caso de los alcanos de cadena ramificada, es necesario repasar el trayecto o levantar el lápiz del papel para trazar una línea que conecte todos los carbonos. ompuestos como las dos moléculas de 4 10, que tienen la misma fórmula pero diferente estructura, se denominan isómeros, del griego isos + meros ("hechos de las mismas partes"). Los isómeros son compuestos que tienen la misma cantidad de átomos de la misma especie pero que difieren en la forma en que están dispuestos esos átomos. ompuestos como butano e isobutano, cuyos átomos están conectados de manera distinta, se llaman isómeros constitucionales (o de constitución). Son posibles otras clases de isomería, incluso entre compuestos cuyos átomos están conectados en el mismo orden. omo se observa en la Tabla A, el número de posibles isómeros entre los alcanos aumenta de manera explosiva con el número de átomos de carbono. Tabla A Número de isómeros de algunos alcanos Fórmula Número de isómeros Fórmula Número de isómeros La isomería constitucional no se limita a los alcanos; se presenta en toda la química orgánica. Los isómeros de constitución pueden variar en los esqueletos de carbono (como isobutano y butano), en los grupos funcionales (como alcohol etílico y éter dimetílico), o en la ubicación de un grupo funcional en la cadena. Los alcanos de cadena lineal se denominan conforme a la cantidad de átomos de carbono en la cadena, como se muestra en la Tabla B. on la excepción de los cuatro primeros compuestos metano, etano, propano y butano, cuyos nombres tienen raíces históricas, los alcanos se nombran empleando Página 82 QUÍMIA

13 números griegos. Al final de cada nombre se agrega el sufijo "-ano"para indicar que la molécula identificada es un alcano. Así, pentano es el alcano con cinco carbonos, hexano es el alcano de seis carbonos, etc. Es necesario memorizar los nombres de cuando menos los primeros diez alcanos. Tabla B Nombre de algunos alcanos de cadena lineal N de carbonos Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano exano eptano ctano Fórmula ( n 2 n+2 ) N de carbonos Nombre Nonano Decano Undecano (hendecano) Dodecano Tridecano Eicosano (icosano) Eneicosano (enicosano) Triacontano Fórmula ( n 2 n+2 ) Seguir leyendo aqui Grupos Alquilo. Si de un alcano se extrae un átomo de hidrógeno, la estructura parcial que queda se denomina grupo alquilo. Los grupos alquilo se nombran sustituyendo la terminación "-ano" por "-ilo" (o "-il" dentro de nombres químicos específicos). Por ejemplo, la eliminación de un hidrógeno del metano, 4, da por resultado el grupo metilo, - 3, y la eliminación de un hidrógeno del etano, 3 3, genera un grupo etilo, De manera similar, la eliminación de un hidrógeno del carbono de un extremo de cualquier n-alcano (la "n-" se refiere a normal, sin ramificaciones, es decir, de cadena lineal)produce la serie de grupos n-alquilo de cadena lineal que se muestra en la Tabla. La combinación de un grupo alquilo con cualquiera de los grupos funcionales que se presentaron antes permite generar y nombrar muchos cientos de miles de compuestos. Tabla Nombre de grupos alquilo de cadena lineal Alcano Nombre Grupo Alquilo Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Metilo (Me) Etilo (Et) Propilo (Pr) Butilo (Bu) Pentilo Así como los grupos n-alquilo se generan por eliminación de un hidrógeno de un carbono terminal, los grupos alquilo ramificados se generan por eliminación de un átomo de hidrógeno interno. Son posibles dos grupos alquilo de tres carbonos y cuatro grupos alquilo de cuatro carbonos (Fig. 1). Es oportuno aquí un breve comentario acerca de la denominación de los grupos alquilo: Los prefijos utilizados para los grupos alquilo de cuatro carbonos en la Fig. 1, sec (secundario) y ter (terciario), se refieren al grado de sustitución del alquilo en el átomo de carbono considerado. Existen cuatro grados posibles de sustitución de un carbono, denominados 1 (primario), 2 (secundario), 3 (terciario) y 4 (cuaternario): QUÍMIA Página 83

14 El símbolo se utiliza para representar un grupo alquilo generalizado. Puede ser metilo, etilo, propilo o cualquiera entre una variedad casi infinita. Puede suponerse que significa "el esto de la molécula'', que no nos tomamos la molestia de especificar porque no es importante para nuestros fines. Los términos primario, secundario, terciario y cuaternario son de uso común en química orgánica, y su significado debe ser evidente de inmediato. Seguir leyendo aquí Página 84 QUÍMIA

15 Nombre común Nombre IUPA Estructura Etileno Eteno Acetileno Etino Tolueno Metilbenceno Fenol idroxibenceno Anilina Aminobenceno Estireno Etenilbenceno Formol o formaldehído Metanal Acetona Propanona Glicerol 1,2,3-propanotriol Ácido fórmico Ácido metanoico

16 Ácido acético Ácido etanoico

17 Ácido acético Ácido etanoico