Convenio. Ejercicios PSU. Ciencias Básicas Química. Guía práctica Nomenclatura de hidrocarburos GUICCO016CB33-A17V1

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1 onvenio Nº Guía práctica Nomenclatura de hidrocarburos Ejercicios PSU 1. uál de las siguientes estructuras corresponde al 2-buteno? A) H = H B) = H ) iencias Básicas Química D) = H E) 2. Respecto a los compuestos etano y eteno, se puede afirmar correctamente que I) presentan la misma fórmula empírica. II) son hidrocarburos acíclicos. III) tienen la misma composición porcentual. GUIO016B33-A17V1 A) Solo I D) Solo I y III B) Solo II E) I, II y III ) Solo I y II 3. uál de los siguientes compuestos corresponde a un alquino? A) iclohexino B) Metilbenceno ) 3-metil-1-buteno D) 2-ciclopentil-3-hexino E) 3,3-dimetil-1-penteno 1

2 iencias Básicas Química 4. uál es el nombre IUPA de la siguiente estructura? A) 2-etil-2-propil-3-hexino B) 5-metil-5-propil-3-hepteno ) 5-etil-5-metil-3-octeno D) 5-etil-5-metil-3-octino E) 4-etil-4-metil-5-octeno 5. El radical se denomina A) propano. B) propilo. ) etilo. D) etano. E) butilo. 6. uál es el nombre correcto de la estructura orgánica presentada a continuación? A) Etilpropano B) Propiletano ) Etilciclopropano D) Metilciclopropano E) iclopropiletano 7. La fórmula molecular del propeno es A) B) 3 H 6 ) 3 H 8 D) 4 H 8 E) 4 H 10 2

3 GUÍA PRÁTIA 8. uál es el nombre correcto de la siguiente estructura orgánica? A) 2-etil-1-metilbutano B) 1-etil-2-metilbutano ) 2-etil-1-metilciclobutano D) 1-etil-2-metilciclobutano E) 2-etil-3-metilciclobuteno 9. uál es el número total de enlaces en el ciclobutano? A) 4 D) 12 B) 8 E) 16 ) uál es el nombre correcto del siguiente hidrocarburo? = H H H A) 2,3-dimetil-4-penteno B) 2,3-dietil-4-penteno ) 3,4-dimetil-1-penteno D) 3,4-dimetilpentano E) 3-isopropil-1-buteno 11. on respecto a la siguiente estructura química, es correcto afirmar que A) su cadena principal contiene 8 átomos de carbono. B) contiene un sustituyente butilo. ) presenta insaturaciones en los carbonos 1 y 4. D) contiene 22 átomos de hidrógeno en total. E) el nombre de su cadena principal es 2-octeno. 3

4 iencias Básicas Química 12. La estructura representada a continuación corresponde a un componente de las gasolinas, comúnmente denominado isooctano. Su nombre, de acuerdo con la IUPA, es A) 2,2,4-trimetilpentano. B) 2,2,4-trietilpentano. ) 2,4,4-trimetilpentano. D) 2,2-dimetil-1-isopropilpropano. E) n-octano. 13. ómo se denomina la siguiente molécula orgánica? A) 2,2-dimetilhexeno B) 5,5-dimetilhexeno ) 2,2-dimetil-3-hexeno D) 2,2-metil-3-hexeno E) 5,5-dimetil-3-hexeno H = H 14. iclopentano y 2-penteno tienen en común que A) son hidrocarburos acíclicos. B) son hidrocarburos cíclicos. ) son alquenos. D) son compuestos saturados. E) presentan igual fórmula global. 15. uál(es) de los siguientes compuestos se clasifica(n) como compuesto(s) aromático(s)? I) 1,3,5-ciclohexatrieno II) 1,3,5,7-octatetraeno III) 1,3-ciclopentadieno A) Solo I D) Solo I y II B) Solo II E) I, II y III ) Solo III 4

5 GUÍA PRÁTIA 16. El estireno es un compuesto orgánico que presenta la siguiente estructura: H uál es el nombre de este compuesto de acuerdo a la nomenclatura IUPA? A) Etilbenceno B) Etenilbenceno ) 1-fenil-2-propeno D) 1-etil-1,3,5-ciclohexatrieno E) 1-propil-1,3,5-ciclohexatrieno 17. uál es el nombre IUPA del siguiente compuesto? A) 1,3-pentadiino B) 3-buten-1-ino ) 2-buten-4-ino D) 2-penten-4-ino E) 3-penten-1-ino 5

6 iencias Básicas Química 18. Un montañista observa que en condiciones de muy baja temperatura su cocinilla se apaga, aun cuando al agitar el cartucho de gas se escucha que queda gas licuado en el interior. Para averiguar a qué se debe esto, revisa la composición de la mezcla de gases contenida en los cartuchos y averigua los puntos de ebullición de estos gases, los que se muestran en la siguiente tabla: omponente ontenido Punto de ebullición a nivel del mar ( ) Propano 25% -42 Isobutano 75% -12 A partir de estos antecedentes, cuál de las siguientes alternativas muestra una hipótesis que explica adecuadamente el fenómeno observado? A) El propano no puede combustionarse a temperaturas muy bajas, por lo que solo se usa el isobutano del cartucho y queda dentro el propano sin usarse. B) El propano escapa del cartucho cuando la temperatura es superior a -42, por lo que solo se puede usar el isobutano y los cartuchos duran menos. ) Lo que queda en el cartucho es el isobutano, que no puede salir como gas para combustionarse cuando la temperatura es muy baja. D) Si se aumenta la proporción de propano en la mezcla, mejorará el desempeño de la mezcla de gases a bajas temperaturas. E) Si se aumenta la proporción de propano en la mezcla, podría resultar peligroso a temperaturas más altas. 19. Qué tiene en común el propano con el siguiente compuesto? H = I) Número de átomos de carbono. II) Número de átomos de hidrógeno. III) Los tipos de hibridación que presentan sus carbonos. A) Solo I D) Solo I y III B) Solo II E) Solo II y III ) Solo III 20. El nombre del siguiente compuesto es A) 2-etil-4-pentino. B) 3-metil-5-hexino. ) 4-metil-hexano. D) 4-etil-1-pentino. E) 4-metil-1-hexino. H = H 6

7 GUÍA PRÁTIA 21. El siguiente compuesto orgánico se denomina A) heptilbenceno. B) octilbenceno. ) bencenoheptano. D) 1-fenilheptano. E) 1-feniloctano. 22. uál de las siguientes estructuras corresponde al o-etilmetilbenceno? A) D) B) E) ) 7

8 iencias Básicas Química 23. uál es el nombre IUPA de la siguiente molécula orgánica? A) 8-etenil-8-metil-2,5-undecadieno B) 4-etenil-4-metil-6,9-undecadieno ) 3-metil-3-propil-1,5,8-decatrieno D) 8-metil-8-propil-2,5,9-decatrieno E) 8-etenil-8-propil-2,5-nonadieno 24. De acuerdo a las reglas IUPA, cuál es el nombre correcto del 2-ciclobutil-5-eteniloctano? A) 2-ciclobutil-5-etiloctano B) 7-ciclobutil-4-eteniloctano ) 1-metil-1-octenilciclobutano D) 6-ciclobutil-3-propil-1-hepteno E) 2-ciclobutil-5-propil-6-hepteno 25. La reactividad de los hidrocarburos saturados (alcanos) es menor que la de los hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos). Estos últimos, a diferencia de los alcanos, reaccionan rápidamente con bromuro en una disolución de ciclohexano. La disolución de bromuro es de color rojo, mientras que el producto que se forma al adicionarse el bromuro a la cadena insaturada es incoloro. Por lo tanto, se espera que al agregar un alqueno a una disolución de bromuro en ciclohexano la disolución cambie de rojo a incoloro. on respecto al texto anterior, se puede afirmar que contiene A) un procedimiento experimental y los resultados obtenidos. B) un procedimiento experimental y los resultados esperados. ) los resultados de un experimento y la conclusión obtenida. D) los antecedentes de un fenómeno y la hipótesis para explicarlo. E) los antecedentes de un fenómeno y una predicción de resultados. 8

9 GUÍA PRÁTIA Tabla de corrección Ítem Alternativa Habilidad 1 Aplicación 2 omprensión 3 omprensión 4 Aplicación 5 omprensión 6 Aplicación 7 Aplicación 8 Aplicación 9 Aplicación 10 Aplicación 11 Aplicación 12 Aplicación 13 Aplicación 14 Aplicación 15 Aplicación 16 Aplicación 17 Aplicación 18 ASE 19 omprensión 20 Aplicación 21 Aplicación 22 omprensión 23 Aplicación 24 ASE 25 omprensión 9

10 iencias Básicas Química Resumen de contenidos Nomenclatura de compuestos orgánicos Así como cada compuesto tiene una estructura molecular única, también cada uno debe tener un nombre único que permita distinguirlo de otros compuestos. A medida que la química orgánica fue avanzando, los compuestos recibieron nombres comunes, muchas veces basados en la historia de la ciencia o en las fuentes naturales de donde se obtenían esos compuestos. Sin embargo, esta nomenclatura es arbitraria, ya que no sigue reglas sistemáticas aplicables a cualquier compuesto. Algunos ejemplos de estos nombres comunes son: O H 3 H H 3 Tolueno Acetona Naftalina Isopreno Nomenclatura IUPA de hidrocarburos El sistema de nomenclatura IUPA es un conjunto de reglas lógicas desarrolladas para nombrar los compuestos, evitando los problemas asociados al uso de una nomenclatura arbitraria. onociendo estas reglas y la fórmula estructural del compuesto, cualquier persona debiera ser capaz de asignar un nombre único para cada compuesto orgánico. De modo inverso, dado un nombre IUPA, se podrá encontrar la estructura molecular del compuesto, sin ambigüedad. En general, los nombres IUPA para los hidrocarburos se componen de lo siguiente: - Una raíz o base que señala la cadena o anillo principal de átomos de carbono. - Un sufijo que indica la presencia de dobles o triples enlaces. - Nombres de sustituyentes, distintos del hidrógeno, que completan la estructura. 10

11 GUÍA PRÁTIA Las cadenas principales de los hidrocarburos se nombran de acuerdo a la siguiente tabla: Tabla de hidrocarburos alifáticos N de átomos de carbono Alcanos Nombre Alquenos Nombre Alquinos n n+2 n n n n-2 Nombre 1 H 4 Metano 2 2 H 6 Etano 2 H 4 Eteno 2 Etino 3 3 H 8 Propano 3 H 6 Propeno 3 H 4 Propino 4 4 H 10 Butano 4 H 8 Buteno 4 H 6 Butino 5 5 H 12 Pentano 5 H 10 Penteno 5 H 8 Pentino 6 6 H 14 Hexano 6 H 12 Hexeno 6 H 10 Hexino 7 7 H 16 Heptano 7 H 14 Hepteno 7 H 12 Heptino 8 8 H 18 Octano 8 H 16 Octeno 8 H 14 Octino Nonano 9 H 18 Noneno 9 H 16 Nonino Decano 10 0 Deceno 10 H 18 Decino Los sustituyentes o radicales se nombran utilizando la raíz del hidrocarburo del cual derivan, por pérdida de un átomo de hidrógeno, como se muestra en la siguiente tabla: Radical Nombre Metilo Etilo Propilo Butilo Pentilo 11

12 iencias Básicas Química Existen algunos nombres especiales para algunos radicales comunes más complejos, los que se muestran a continuación. Radical = H = H H H H Nombre Vinilo (etenilo) Alilo (2 propenilo) Isopropilo (2 metiletilo) Isobutilo (2 metilpropilo) Sec-butilo (1 metilpropilo) Terc-butilo (1,1 dimetiletilo) Alcanos y cicloalcanos Para nombrar a los alcanos, se deben seguir las siguientes reglas: 1. Identificar la cadena continua de carbonos más larga y nombrarla. 2. Identificar y nombrar los grupos unidos a esta cadena (sustituyentes). 3. Numerar la cadena principal de forma consecutiva, de manera que los sustituyentes tengan la menor numeración posible. Si existen dos numeraciones equivalentes, se da preferencia a la que otorgue la menor numeración al sustituyente que va primero en orden alfabético. 4. Designar la localización de cada sustituyente mediante el número del átomo de carbono de la cadena principal al que se encuentra unido. 5. Finalmente, se nombran primero los sustituyentes en orden alfabético, precedidos por su número de localización. Si existe más de un sustituyente del mismo tipo, se usan los prefijos di, tri, tetra, etc., antes del nombre y se anotan los números de localización de cada uno de ellos, separados por comas. Para ordenar alfabéticamente los sustituyentes se considera el nombre completo, por ejemplo, ciclopropil va antes que isobutil, pero los prefijos di, tri, tetra, etc., no se consideran, por ejemplo, trietil va antes que dimetil. 12

13 GUÍA PRÁTIA Por ejemplo, en el siguiente compuesto: H H 3 2 La cadena continua de mayor longitud tiene 6 carbonos, por lo que se trata de un hexano. Existen dos sustituyentes, metilo y etilo, en los carbonos 4 y 3, respectivamente. Por lo tanto, el nombre del compuesto es 3-etil-4-metilhexano. Los cicloalcanos se nombran de forma similar a los alcanos, usando las mismas raíces de acuerdo al número de átomos de carbono que posean, pero anteponiendo el prefijo ciclo. Por ejemplo: iclopropano iclobutano iclopentano iclohexano A diferencia de los compuestos lineales, en los cicloalcanos todos los carbonos son equivalentes, por lo que se debe considerar como carbono 1 aquel que presente un sustituyente. Si hay más de uno, se da preferencia al que va primero por orden alfabético y se numera en el sentido en que todos tengan la menor numeración posible. Por ejemplo: Metilciclopropano Etilciclopentano 1-etil-3-metilciclohexano Nótese que en los dos primeros compuestos no es necesario indicar el número debido a que solo hay un sustituyente, que necesariamente corresponde al carbono 1. 13

14 iencias Básicas Química Alquenos y alquinos Las reglas para nombrar alquenos y alquinos son: 1. La cadena principal es la más larga que incluya la mayor cantidad posible de insaturaciones. 2. Dicha cadena se nombra igual que los alcanos, pero se usan los sufijos eno e ino para indicar la presencia de un doble y triple enlace, respectivamente. 3. La cadena se numera de forma tal que las insaturaciones y los sustituyentes tengan la menor numeración posible, dando preferencia al doble enlace (sobre el triple) si existen dos numeraciones equivalentes. 4. A cada insaturación se le asigna un número localizador y si hay más de un doble o triple enlace, se usan los prefijos di, tri, etc. Por ejemplo, en el siguiente compuesto H = H = la cadena más larga que contiene el mayor número posible de insaturaciones es de 6 carbonos y como tiene un triple enlace, se denomina hexino. onsiderando que las insaturaciones y sustituyentes deben tener la menor numeración posible, es equivalente numerar desde la derecha o desde la izquierda, pero se debe numerar desde la derecha, dando preferencia a los dobles enlaces. Así, el compuesto tiene dobles enlaces en los carbonos 1 y 3, un triple enlace en el carbono 5, un sustituyente etilo en el carbono 3 y un propilo en el carbono 4. Por lo tanto, su nombre es 3-etil-4-propil-1,3-hexadien-5-ino. Para nombrar cicloalquenos y cicloalquinos se siguen las mismas reglas que para los cicloalcanos, pero asignando los número 1 y 2 a los carbonos de la insaturación. Para decidir cuál es el 1 y cuál es el 2, se debe aplicar la regla del sustituyente más cercano. Por ejemplo: H 3 3-metil-ciclopenteno 4-etil-1-metilciclobuteno H H 3 1-isopropil-4-metil-1,3-ciclohexadieno uando hay ciclos unidos a una cadena lineal, el sustituyente será el que tenga menor número de átomos de carbono. 14

15 GUÍA PRÁTIA ompuestos aromáticos Los derivados del benceno se pueden nombrar asignando una numeración lo más baja posible a los sustituyentes y anteponiendo sus nombres a la raíz benceno. uando el anillo bencénico va como sustituyente, se denomina fenil. Por ejemplo: H3 Metilbenceno 1,2,3-trimetilbenceno 3-fenil-heptano 15

16 Registro de propiedad intelectual de. Prohibida su reproducción total o parcial.