Fórmula molecular: se escriben los elementos del compuesto y se indica con subíndices numéricos el números de átomos de cada elemento.

Transcripción

1 QUÍMICA ORGÁNICA. FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA La química orgánica es la parte de la química dedicada a estudiar los compuestos formados por carbono e hidrógeno, pudiendo contener además otros átomos (llamados heteroátomos). Estudiaremos indicaciones para formular algunos compuestos orgánicos. 1. FÓRMULAS En química orgánica es habitual trabajar con tres tipos de fórmulas: molecular, semidesarrolada o desarrollada. Un ejemplo de estos tres tipos de fórmula lo encontramos en la molécula de etano (posteriormente se estudiará la formulación del compuesto): Fórmula molecular: se escriben los elementos del compuesto y se indica con subíndices numéricos el números de átomos de cada elemento. C 2 H 6 En este tipo de fórmula no se pueden simplificar los subíndices (al contrario de lo que ocurre por normal general en química inorgánica). Formula semidesarrollada: se escriben (mediante líneas) los enlaces entre los carbonos. CH 3 CH 3 Ambas son fórmulas semidesarrolladas válidas, pero la segunda hace mayor énfasis en que el enlace señalado es el enlace carbono-carbono. Fórmula desarrollada: En este caso se representan los enlaces carbono-carbono y carbono hidrógeno.

2 En primer lugar, vamos a estudiar los hidrocarburos (compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno) de cadena abierta. Distinguiremos tres tipos de hidrocarburos: alcanos(enlaces simples carbono-carbono), alquenos ( existe algún enlace doble carbono-carbono) y alquinos (existe algún enlace triple carbono-carbono). Previamente hay que conocer una serie de prefijos relacionados con el número de carbonos existente: Número de carbonos Prefijo 1 met- 2 et- 3 prop- 4 but- 5 pent- 6 hex- 7 hept- 8 oct- 9 non- 10 dec- 11 undec- 2. HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA 2.1.ALCANOS En los compuestos orgánicos hay que distinguir la cadena principal (es la cadena que contiene el mayor número de carbonos). Por ejemplo: Butano En este caso solamente hay una cadena con 4 carbonos. Los alcanos se nombran con los prefijos numéricos estudiados en la tabla y la terminación ano. El compuesto anterior recibe el nombre de butano, porque la cadena principal (única en este caso) tiene 4 carbonos. De forma similar podemos nombrar los siguientes compuestos: Propano

3 Etano Vamos a ver un caso en el que exista más de una cadena de carbonos. Ahora tendremos que distinguir en primer lugar cuál es la cadena de mayor longitud: 3-metil-octano En este caso la cadena con mayor número de carbonos es la indicada en la imagen, ya que tiene 8 carbonos y si hubiéramos contado el carbono de la parte inferior la cadena tendría 7 carbonos (menor longitud). Los números que identifican las posiciones de los carbonos en la cadena se llaman localizadores. Qué es entonces el CH 3 de la parte inferior de la cadena (el que no está numerado)? Se trata de un sustituyente. Los sustituyentes se enlazan a la cadena principal. Podríamos haber numerado la cadena principal al revés, es decir, que el carbono con el número 8 tuviera el número 1 y viceversa. La razón de numerarla de esa forma es que los sustituyentes deben tener el localizador más bajo posible. El compuesto del ejemplo se nombra así: 3-metil-octano. En primer lugar se escribe el número del localizador en el que se encuentra el sustituyente, seguido del prefijo que corresponde al número de carbonos del sustituyente acabado en il y tras esto la cadena principal terminada en ano. Veamos otro ejemplo: 5-etil-3-metil-octano En este caso hay dos sustituyentes, y el orden que se sigue para nombrarlos es alfabético (etil antes que metil).

4 En el caso en que los sustituyentes sean iguales se deben utilizar prefijos numéricos: 3,5-dietil-octano 2.1 ALQUENOS Los alquenos son compuestos orgánicos en los que al menos existe algún enlace doble carbono-carbono. Por ejemplo: 3,5- dietiloct-2-eno Observamos que el segundo carbono presenta un doble enlace con el tercer carbono de la cadena principal. Tenemos que numerar la cadena principal de tal forma que los localizadores de los dobles enlaces sean los más bajos. Aunque existan cadenas de mayor longitud, se debe escoger como cadena principal a la que contenga los enlaces dobles. Si existen sustituyentes (como en el ejemplo) el criterio sigue siendo asignar los localizadores más bajos a los carbonos con dobles enlaces en la cadena principal. El nombre del compuesto del ejemplo es: 3,5- dietiloct-2-eno. Observamos que la forma de nombrar es la siguiente: en primer lugar se indican los localizadores en los que existen sustituyentes. Después se indica el nombre del o los sustituyentes (con la terminación -il) seguido del prefijo numérico para indicar el número de carbonos de la cadena principal (oct-en este caso). Por último se indica la posición del doble enlace seguida del sufijo eno. El sufijo eno es el indicativo de la presencia de un doble enlace. Veamos más ejemplos:

5 But-1-eno (Observamos que le hemos asignado el localizador más bajo al carbono con el doble enlace). El nombre del compuesto es: But-1-eno. En el caso de existir más de un doble enlace, se utilizan prefijos numéricos: 4-metilpent-1,2-dieno 2.2 ALQUINOS Los alquinos son compuestos orgánicos en los que existe al menos un enlace triple carbono-carbono. Por ejemplo: But-1-ino. La forma de nombrar este tipo de compuestos es similar a la de los alquenos. Se siguen también las mismas normas para elegir la cadena principal, en este caso la que contenga a los enlaces triples, independientemente de su longitud. La terminación que identifica los triples enlaces es ino. Veamos algunos ejemplos: 5-propilhept-1,3-diino

6 Al igual que en los alquenos, en primer lugar se nombran las posiciones de los sustituyentes, seguidas del prefijo correspondiente al número de carbonos de la cadena principal (hept- en este caso). Por último se indican las posiciones de los triples enlaces con la terminación ino (si hay más de uno se utilizan prefijos numéricos, di- en este caso). 2-eitl-7-propilnon-3,5-diino 2.4. ENLACES SIMPLES, DOBLES Y TRIPLES Hasta ahora hemos estudiado compuestos orgánicos en los que existían enlaces simples, dobles y triples por separado. Qué ocurre si en un compuesto orgánico existen enlaces simples, dobles y triples? Existen unas reglas que permiten nombrar este tipo de compuestos. Se elige como cadena principal la que contenga mayor número de enlaces dobles y triples. Se le asignan los localizadores más bajos a los dobles enlaces, con preferencia sobre los triples. Por ejemplo: 4-metilhept-2-en-5-ino Se nombran como los alquenos y los alquinos. Observamos que en primer lugar se indica la posición de los sustituyentes (usando el prefijo correspondiente) con el número de carbonos de la cadena principal, después la posición de los dobles enlaces y por último la de los enlaces triples. *El sufijo-eno de los dobles enlaces pasa a ser en porque no va al final de la nomenclatura.

7 Más ejemplos: Hex-1,3-dien-5-ino 3-etil-4-propilhex-1,3-dien-5-ino