M. En C. José Antonio González Moreno Tecnologías Químicas Octubre del 2017

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Rosa María Rico Lagos
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2 La siguiente información no pretende ser una materia, sino una herramienta y guía básica en la cual el alumnado pueda recordar rápidamente la nomenclatura IUPAC, Trivial y de Kolbe para materias posteriores a la química orgánica que requieran ya conocimientos de lo anteriormente escrito. Se presenta entonces la nomenclatura para Alcanos, Alquenos y Alquinos (R-R, R=R RR y ). Nomenclatura para Halogenuros de Alquilo (R-X), Aminas (R-NH 2 ), Alcoholes (R-OH), Aldehídos (R-CHO), Fenoles y Derivados del Benceno (Ar-R), Cetonas (R-CO-R) y Ácidos Carboxílicos Lineales (R-COOH).

3 Son Hidrocarburos que presentan enlace tipo sigma (σ) y tienen la terminación ano, como se presenta en el siguiente listado:

4 1) Se identifica la cadena principal o más extensa. 2) Se identifican los radicales de la cadena principal cuyo nombre presenta la terminación il o ilo a partir del nombre del alcano (se cambia la terminación ano por il). 3) Se enumera la cadena principal comenzando con el número 1 del lado donde se encuentre el radical más cercano (izquierda o derecha). 4) En dado caso de que existan dos radicales extremos en la misma posición tanto izquierda como en la derecha, se elije primero al más complejo y ese definirá la numeración. 5) Se nombran los radicales del más simple al más complejo y se enumeran de acuerdo a la posición que tengan en la cadena principal ya definida por izquierda o por derecha. 6) Para radicales repetidos (a partir de 2), se utilizan los prefijos griegos Di-, Tri-, Tetra-, Penta-, Hexa-, Hepta-, Octa-, Nona-, Deca-, etc. 7) Finalmente se nombra la cadena principal con la terminación ano.

5 Ejemplos:

6 Ejercicios Propuestos: Nombrar los siguientes alcanos de acuerdo a la nomenclatura IUPAC:

7 Son hidrocarburos que presentan al menos un doble enlace (R=R) tipo Pi (π) y cambia la terminación del nombre del Alcano (-ano) por eno al final del nombre, como se muestra la siguiente tabla:

8 1) Se identifica la cadena principal o más extensa. 2) Se identifican los radicales de la cadena principal cuyo nombre presenta la terminación il o ilo a partir del nombre del alcano (se cambia la terminación ano por il). 3) Se enumera la cadena principal comenzando con el número 1 del lado donde se encuentre la doble ligadura más cercana (izquierda o derecha). 4) En dado caso de que existan dos Dobles ligaduras extremas en la misma posición tanto a la izquierda como en la derecha, se nombra primero a la ligadura que tenga cerca el radical más complejo y ese definirá la numeración. 5) Se nombran los radicales del más simple al más complejo y se enumeran de acuerdo a la posición que tengan en la cadena principal ya definida por izquierda o por derecha. 6) Para radicales repetidos (a partir de 2), se utilizan los prefijos griegos Di-, Tri-, Tetra-, Penta-, Hexa-, Hepta-, Octa-, Nona-, Deca-, etc. 7) Finalmente se nombra la cadena principal con la terminación eno.

9 Ejemplos:

10 Ejercicios Propuestos: Nombrar los siguientes alquenos de acuerdo a la nomenclatura IUPAC:

11 Son hidrocarburos que presentan al menos un triple enlace ( R R ) tipo Sigma-Pi (σ-π) y cambia la terminación del nombre del Alcano (-ano) por ino al final del nombre, como se muestra la siguiente tabla:

12 1) Se identifica la cadena principal o más extensa. 2) Se identifican los radicales de la cadena principal cuyo nombre presenta la terminación il o ilo a partir del nombre del alcano (se cambia la terminación ano por il). 3) Se enumera la cadena principal comenzando con el número 1 del lado donde se encuentre la triple ligadura más cercana (izquierda o derecha). La Doble Ligadura tiene preferencia frente a la triple. 4) En dado caso de que existan dos triples ligaduras extremas en la misma posición tanto a la izquierda como en la derecha, se nombra primero a la ligadura que tenga cerca el radical más complejo y ese definirá la numeración. 5) Se nombran los radicales del más simple al más complejo y se enumeran de acuerdo a la posición que tengan en la cadena principal ya definida por izquierda o derecha. 6) Para radicales repetidos (a partir de 2), se utilizan los prefijos griegos Di-, Tri-, Tetra-, Penta-, Hexa-, Hepta-, Octa-, Nona-, Deca-, etc. 7) Finalmente se nombra la cadena principal con la terminación ino.

13 Ejemplos:

14 Ejercicios Propuestos: Nombrar los siguientes alquinos de acuerdo a la nomenclatura IUPAC:

15 Los Halogenuros de Alquilo (R-X) son productos de la unión de un Alcano (R-R) con un halógeno (F, Cl, Br e I). Son por lo general líquidos que se utilizan como solventes y también funcionan como desinfectantes. Los Halógenos (F, Cl, Br e I ), en ese orden tienen su preferencia y en ese mismo orden también el rango al momento de nombrar al compuesto. Los Halogenuros tienen preferencia sobre los radicales alquilo (R-X > R-). Las sales orgánicas de los halógenos, siguen la nomenclatura de las sales inorgánicas, es decir: 1) Fluor Fluoruro de 2) Cloro Cloruro de 3) Bromo Bromuro de 4) Yodo Yoduro de Cuando los halógenos se encuentran con otros grupos funcionales (Ácidos, Aminas, Alcoholes, Cetonas, Cianuros, etc.), se nombran como elementos (Fluoro-, Cloro-, Bromo-, Yodo-) y tienen preferencia al momento de Nombrar la cadena principal. Cuando existen varios halógenos repetidos, se utilizan los prefijos griegos.

16 Cuando se encuentran enlazados en el Benceno, la Nomenclatura Trivial utiliza los prefijos orto- (o-), meta- (m-) y para- (p-), es decir: Ejemplo:

17 Ejemplos: 8-Fluoro-6-Cloro-11,11-Di-Metil- 4,5,7,9,10-Tetra-Etil-Dodecano 3,5,8,9-Tetra-Fluoro-6-Metil-2-(2,3- Di-Metil)Ciclopropil-4-(2,3-Di- Metil) Ciclopropil-7-(3,4-Di-Metil) Ciclopentil-Undeca-2,4,6,8-Tetra- Eno

18 Ejercicios: Nombrar los siguientes halogenuros de alquilo de acuerdo a la nomenclatura IUPAC y Trivial, para compuestos Bencénicos:

Las Aminas son compuestos orgánicos derivados del Nitrógeno que provienen de la sustitución parcial o total de los hidrógenos del amoniaco por radicales Alquilo o Arilo.

19 Las Aminas son compuestos orgánicos derivados del Nitrógeno que provienen de la sustitución parcial o total de los hidrógenos del amoniaco por radicales Alquilo o Arilo. Su fuente es el Nitrógeno Atmosférico y se generan por medio de un proceso que se llama Fijación por Nitrógeno. Las Aminas se Clasifican en: De acuerdo a la sustitución de hidrógenos, las Aminas pueden ser: 1) Mono-Aminas 2) Poli-Aminas

20 Nomenclatura: 1) Para Aminas Primarias: -Se identifica la cadena principal que incluya al grupo amino (R- NH 2 ) -Se identifican los radicales alquilo o arilo que se encuentren en la cadena principal. -Se nombran los radicales del más simple al más complejo y se enumeran de acuerdo a la posición que tengan en la cadena principal cercana al grupo amino. -Al final de nombrar los radicales y utilizar los prefijos griegos y nombrar la cadena principal, se cambia la terminación ano por il y se agrega la palabra amina.

21 Ejemplos: 2,4,5-Tri-Metil-3-Etil-Heptil-Amina 3,5,6-Tri-Metil-2,4-Di-Etil-Octil- Amina IUPAC: 2-Etil-3-Sec-Propil-1- Bencecil-Amina Trivial: o-etil-m-sec-propil- Anilina

22 Ejercicios: En base a la Nomenclatura para Aminas Primarias, establecer el nombre IUPAC y Trivial para los siguientes compuestos: NH 2 NH 2 N H 2 N H 2 H 2 N NH 2

23 Nomenclatura: 1) Para Aminas Secundarias y Terciarias: -Se identifican la cadena que estén enlazadas al grupo amino (R-NH 2 ), la cadena principal es la que tenga radicales más complejos. -Se identifican los radicales alquilo o arilo que se encuentren en todas cadenas. -Para las restantes cadenas que NO son principales, se antepone al nombre la letra N mayúscula, para indicar que está enlazada al grupo amino. Para los radicales dentro de los radicales unidos al grupo amino, se utilizan paréntesis con su respectiva numeración dentro de la cadena seleccionada. -Se nombran los radicales del más simple al más complejo y se enumeran de acuerdo a la posición que tengan en la cadena principal con radicales complejos y cercana al grupo amino. -Al final de nombrar los radicales y utilizar los prefijos griegos y nombrar la cadena principal, se cambia la terminación ano por il y se agrega la palabra amina.

24 Ejemplos: N H N H N-(2-Metil)Butil-(1-Metil)-Butil-Amina N-(2,4,5-Tri-Metil)Heptil, (3,4,6-Tri- Metil, 2-Sec-Propil)-Heptil-Amina N N-Sec-Propil, N-(2,3-Di-Metil) Ciclopropil, (2,3-Di-Etil) Pentil-Amina N IUPAC: N,N-Di-Etil, 2(2- Metil)Butil, 4-Ciclopropil- Bencil-Amina

25 Ejercicios: De acuerdo a la Nomenclatura IUPAC y Trivial, nombrar los siguientes compuestos nitrogenados: N N H N N N N H

26 Se continua en la 2da parte lo siguiente: 1) Nomenclatura de Alcoholes, ejemplos y ejercicios. 2) Nomenclatura de Aldehídos, ejemplos y ejercicios. 3) Nomenclatura de Fenoles y anillos Bencénicos, ejemplos y ejercicios. 4) Nomenclatura de Cetonas, ejemplos y ejercicios. 5) Nomenclatura de Ácidos Orgánicos lineales, ejemplos y ejercicios.

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