GUÍA TEÓRICA Nº1PROPIEDADES DE LOS ALCANOS

Transcripción

1 GUÍA TEÓRICA Nº1PROPIEDADES DE LOS ALCANOS Los alcanos también se llaman a veces parafinas, un nombre derivado del latín parumaffinis (que significa de poca afinidad ). Este término define muy bien su comportamiento, ya que los alcanos tienen poca afinidad química hacia otras moléculas, y son químicamente inertes frente a la mayoría de los reactivos de uso común en química orgánica. Sin embargo, en condiciones apropiadas los alcanos reaccionan con oxígeno, cloro y algunas otras sustancias. Estado físico El estado físico de los alcanos varía con el largo de la cadena y los cuatro primeros se presentan en estado gaseoso (metano, etano, propano y butano).del pentano al hexadecano se presentan en estado líquido. Del heptadecano en adelante su estado es sólido. Punto de ebullición Los alcanos presentan un incremento regular en el punto de ebullición como en el punto de fusión conforme aumenta el peso molecular, una regularidad que también se refleja en otras propiedades. Los parámetros promedio del enlace carbono-carbono son casi los mismos en todos los alcanos, con longitudes de enlace de 1.54 Aº y energías de enlace de 85, 3 Kcal/mol. En la Tabla se puede observar las propiedades físicas de algunos alcanos: TABLA Propiedades físicas de algunos alcanos Número de carbonos Alcano Punto de fusión (ºC) Punto de ebullición (ºC) Densidad (g/ml) 1 Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano

2 La Tabla revela asimismo que un incremento en la ramificación tiene el efecto de reducir el punto de ebullición de un alcano. Así, el pentano hierve a 36.1 ºC, el isopentano (2-metilbutano) tiene una ramificación y hierve a ºC, y el neopentano (2,2-dimetilpropano) tiene dos ramificaciones y hierve a 9.5 ºC. De modo similar, el octano hierve a ºC, mientras que el isooctano (2,2,4-trimetilpentano) hierve a 99.3 ºC. Este efecto puede comprenderse si se observa lo que ocurre durante la ebullición. Las moléculas no polares, como las de los alcanos, se atraen débilmente entre sí por efecto de fuerzas intermoleculares de van der Waals. Estas fuerzas, que actúan sólo a distancias muy cortas, resultan de la polarización inducida de las nubes electrónicas en las moléculas. Aunque la distribución electrónica en una molécula es uniforme en promedio durante un periodo, la distribución en un instante dado cualquiera no es uniforme. Un lado de la molécula puede por casualidad, tener un ligero exceso de electrones en relación con el lado opuesto. Cuando esto ocurre, la molécula posee un momento dipolar temporal y puede provocar que otra molécula cercana adopte temporalmente un dipolo opuesto, lo cual como resultado induce una ligera atracción entre las dos moléculas. Como podría esperarse, las fuerzas de van der Waals aumentan con el tamaño de la molécula. si bien participan otros factores, al menos parte del incremento en el punto de ebullición observado al aumentar el número de carbonos en la serie de los alcanos se debe al incremento en las fuerzas de van der Waals. El efecto de la ramificación en los puntos de ebullición también puede explicarse recurriendo a las fuerzas de van der Waals. Los alcanos ramificados tienen una forma más esférica que los alcanos de cadena lineal; como resultado, tienen menor área superficial, menos fuerzas de van der Waals, y consecuentemente puntos de ebullición más bajos. Punto de fusión El punto de fusión de los alcanos aumenta con el largo de la cadena los alcanos de número par de átomos de carbono se empaquetan mejor en la red cristalina y tienen puntos de fusión más elevados que los de número impar. Las ramificaciones en los alcanos aumenta el punto de fusión

3 Densidad de los alcanos Los alcanos son los compuestos menos densos, son menos densos que el agua y por lo tanto flotan sobre ella. Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no polares como el benceno, éter y cloroformo. A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados físicos así: De metano a butano son gaseosos. De pentano a hexadecano son líquidos De heptadecano en adelante son sólidos. Calor de combustión El calor de combustión de los alcanos aumenta en 152Kcal/mol REACCIONES DE LOS ALCANOS 1.- Halogenación. Primera etapa: la energía luminosa o calórica produce la disociación de la molécula de cloro en dos átomos. (58 Kcal) indica la cantidad de energía necesaria para romper el enlace. Segunda etapa: sustitución del hidrógeno por el cloro

4 Tercera etapa: Se unen los radicales libres. Ecuación neta: = - 25 Kcal por cada mol de metano convertido en cloro-metano, siendo por lo tanto una reacción exotérmica. Ejemplo: 2.-Combustión. Ejemplo:

5 3.-Pirolisis. LICEO BENJAMÍN DÁVILA LARRAÍN CUESTIONARIO 1.- Por qué a los compuestos alcanos se les denomina parafinas? 2.- Cuál es el estado físico de los alcanos? 3.- Qué fundamentos se dan para explicar los estados físicos de los alcanos? 4.- Cómo varía el punto de ebullición de los alcanos lineales y ramificados? 5.- Cuál es la explicación para la variación que experimentan los alcanos ramificados en sus puntos de ebullición? 6.- Cómo varía el punto de fusión de los alcanos con el largo de la cadena y con las ramificaciones? 7.- Cómo es la densidad de los alcanos, y porque no se debe controlar un incendio de un alcano líquido con agua? 8.- Cómo es la solubilidad de los alcanos? 9.- Señale las etapas de una reacciónfotoquímica 10.- Qué razones se dan para que el halógeno sea responsables de la etapa de inicio y no el alcano? 11.- Desarrolle la ecuación entre metano y cloro Qué es un radical libre? 13.- Ecuación para la reacción entre isobutano y cloro Investigue cual de los dos compuestos formados en la reacción anterior es de mayor abundancia y porque En la combustión de 50 gramos de metano en presencia de oxígeno, se produce agua y anhídridocarbónico. Si se queman 60 Gramos de metano, qué cantidad de agua se produce? 16.- Qué compuestos se producen en la pirólisis de un alcano? 17.- A partir de la ecuación anterior, investigue por qué el plástico es un derivado del petróleo Complete las reacciones: Metano + cloro+luz Isobutano+ cloro + luz El calor de combustión del etano es de 372,9 kcal /mol. A partir de este dato calcular el calor de combustión del: a.-butano b.-pentano 20.- El metano se combustiona en presencia de oxígeno, dando CO2 y H2O. Calcular cuántos gramos de agua produce la combustión de tres moles de metano.