Alcanos, alquenos y alquinos

Transcripción

1 IQU-04_M3AA2L1_Alcans Revisr: Cristina Andrade Guevara Alcans, alquens y alquins Pr: Cristina Andrade Guevara Ls hidrcarburs sn ls cmpuests rgánics que sól se frman cn la unión de carbn e hidrógen. Ls alcans, alquens y alquins sn cncids también cm hidrcarburs de cadena abierta hidrcarburs alifátics. Sn 3 ls tips de fórmulas que se utilizan para representar las estructuras de ls cmpuests rgánics. a) Fórmula mlecular cndensada Este tip de fórmula es la más sencilla e indica la prprción en la que se encuentran ls elements entre sí. A cntinuación se presentan alguns ejempls: C 6 H 6 C 5 H 12 C 3 H 4 b) Fórmula semidesarrllada estructural cndensada Aquí se muestran ls enlaces carbn carbn y sól se indica la cantidad de átms de hidrógens que están enlazads a cada átm de carbn. A la representación se le cnce cm cadena, ya que se puede apreciar que frma una línea larga de unines de carbn e hidrógen. A cntinuación se presentan alguns ejempls: CH 3 CH 2 CH 2 CH = CH 2 1

2 IQU-04_M3AA2L1_Alcans Revisr: Cristina Andrade Guevara CH 2 = CH CH 2 CH 3 c) Fórmula desarrllada estructural Cm su nmbre l indica, en esta fórmula se pueden bservar tds ls enlaces del cmpuest, cm si fuera la representación de la tetravalencia del carbn. A cntinuación se presentan alguns ejempls: Alcans Se cncen también cn el nmbre de hidrcarburs saturads alifátics. Es muy imprtante que ls distingas y para hacerl, bserva que la unión entre carbn y carbn es cn una ligadura sencilla enlaces sencills. Tma en cuenta que ls enlaces cn el átm de hidrógen siempre sn sencills. Generalidades Su fórmula general está dada pr C n H 2n+2 dnde n es el númer de átms de carbn. Su nmbre es trivial en el cas de ls 4 primers hidrcarburs y del númer 5 en adelante, se utiliza el prefij numeral que crrespnde al númer de carbns y se agrega la terminación crrespndiente a ls alcans: an. Us de la fórmula general 2

3 IQU-04_M3AA2L1_Alcans Revisr: Cristina Andrade Guevara Supniend que quieres cncer la fórmula de un alcan que tiene 3 átms de carbn y sabes que el valr de n es 3, pr l que al sustituir en la fórmula tienes: C n H 2n+2 C 3 H (3*2)+2 C 3 H 8 El númer de átms de hidrógen es 8, ya que al multiplicar (3 * 2) y lueg sumar +2 es igual a 8. En la tabla 1 se indican ls nmbres y las fórmulas semidesarrlladas de ls primers 10 alcans. Nmbre Fórmula semidesarrllada Metan CH 4 Etan CH 3 CH 3 Prpan CH 3 CH 2 CH 3 Butan CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Pentan CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Hexan CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Heptan CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Octan CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Nnan CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Decan CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Tabla 1. Alcans, fórmula semidesarrllada y su nmbre. A cntinuación se presenta un ejempl: Prprcinar la fórmula cndensada y semidesarrllada del eicsan (20 carbns). Ya sabes que el eicsan tiene 20 carbns, pr l que se prcede a aplicar la fórmula para ver cuánts hidrógens tiene. C n H 2n+2 C 20 H (20*2)+2 C 20 H 42 Y el resultad es que el eicsan tiene 42 átms de hidrógen. Ahra bien C 20 H 42 es la fórmula cndensada del eicsan y para escribir la fórmula semidesarrllada sería así: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 - CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Cm pdrás bservar hay 20 átms de carbn unids cn una sla ligadura entre sí y 42 átms de hidrógen, ls cuentas? 3

4 IQU-04_M3AA2L1_Alcans Revisr: Cristina Andrade Guevara Alquens Sn hidrcarburs n saturads a ls que se les puede distinguir cn mucha facilidad ya que entre su fórmula semidesarrllada se distinguen un varis dbles enlaces. Generalidades La fórmula general de ls alquens es C n H 2n dnde n es el númer de átms de carbn. La nmenclatura es igual que la de ls alcans, a excepción de la terminación, que para el cas de ls alquens es en. En este cas, el alquen más pequeñ es el eten, ya que debe tener una dble ligadura y ésta debe ser slamente entre carbn y carbn. A cntinuación se presentan alguns ejempls: Nmbre Fórmula Eten CH 2 = CH 2 Penten CH 2 = CH CH 2 CH 2 CH 3 Octen CH 2 = CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Tabla 2. Ejempls de alquens. Si eres buen bservadr(a), te pdrás dar cuenta que en ls ejempls anterires sól hay un dble enlace en tda la cadena que integra la fórmula semidesarrllada y que él está al inici de la cadena. Tma en cuenta que en una cadena puede haber más de un dble enlace, el cual n necesariamente va al inici. Sin embarg, para nmbrar a ess cmpuests la nmenclatura varía. Ahra bserva la fórmula del buten, la cual se puede escribir de ds maneras diferentes. CH 2 = CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH = CH 2 Aunque las ds fórmulas del buten están escritas de ds frmas, pdrás ntar que el dble enlace permanece al inici de la cadena (en el carbn 1), a pesar de que estén en extrems diferentes. 4

5 IQU-04_M3AA2L1_Alcans Revisr: Cristina Andrade Guevara En cnsecuencia, siempre bserva cn atención para pder distinguir si es un cmpuest diferente es el mism. Cuand la dble ligadura se encuentra en un carbn diferente del primer, sól se antepne el númer en dnde se encuentra el dble enlace y enseguida el nmbre del alquen. CH 3 CH 2 CH 2 CH = CH CH 2 CH 3 3 heptin Alquins Ests hidrcarburs también sn n saturads y se distinguen fácilmente de ls demás prque tienen al mens un triple enlace entre carbn y carbn. Generalidades La fórmula general de ls alquins es C n H 2n-2 dnde n es el númer de átms de carbn. La raíz es igual que en ls trs hidrcarburs, per la diferencia es que aquí se usa la terminación in. El alquin más pequeñ es el etin que cnsta de ds átms de carbn unids pr un triple enlace. A cntinuación se presentan alguns ejempls: Nmbre Etin Butin Fórmula CH CH CH C CH 2 CH 3 Pentin CH C CH 2 CH 2 CH 3 Tabla 3. Ejempls de alquins. 5

6 IQU-04_M3AA2L1_Alcans Revisr: Cristina Andrade Guevara En el cas de ls alquins sucede l mism que en ls alquens, ya que ls triples enlaces de ls alquins también están clcads en diferentes partes de la cadena y pueden existir ds más triples enlaces, per es imprtante que cnsideres el númer de carbn en el que están clcadas esas triples dbles ligaduras. El carbn 1 es el del extrem que esté más cercan al dble triple enlace. Para pder visualizar mejr l anterir, ve un ejempl: Cm puedes bservar, el carbn que está señalad es el extrem que tiene más cerca al triple enlace y pr l tant, ese átm de carbn es el númer 1. El triple enlace queda entre ls carbns númer 2 y 3, per para darle nmbre, se cntempla asignarle el lugar al triple enlace del númer menr de ess carbns. En este cas el menr númer del carbn es el 2 y entnces, el nmbre del alquin es 2 pentin. Esta regla de nmenclatura la puedes aplicar para tds ls alquens y alquins. Tma en cuenta esta nmenclatura cm la base fundamental intrductria para la química rgánica, ya que existen muchas frmas más cmplejas de estructuras de ls hidrcarburs. Bibilgrafía Brwn, T., LeMay, E. Jr., Bursten, B., & Murphy, C. (2009). Química, la ciencia central (L. Fernández, Trad.). Méxic: Pearsn Prentice Hall. 6