Nomenclatura orgánica

Transcripción

1 Nmenclatura rgánica 1. Hidrcarburs 1.1. Alcans Lineales Ramificads íclics 1.2. Alquens 1.3. Alquins 1.4. Armátics 2. Derivads halgenads 3. Alchles 4. Fenles 5. Éteres 6. Aminas 7. Aldehíds 8. etnas 9. Ácids carbxílics 10. Anines y sales de ls ácids 11. Halurs de ácid 12. Esteres 13. Anhídrids 14. Amidas 15. Nitrils 16. Nitrderivads Priridad de ls grups funcinales de mayr a menr Grup funcinal Prefij Sufij Anines atines Ácid carbxilic carbxi Ácid...ic Ácid... carbxílic Esteres R-xicarbnil Acil-xi- R- carbxilat de R R- at de R Halurs de ácid Halcarbnil Halur de carbnil Halur de il Amidas...carbxamida... amida Nitrils ian arbnitril Nitril Aldehids Frmil y x al etnas x na Alchles hidrxi l Aminas Amin amina eteres xi Dble enlace en Triple enlace in Derivads halgenads

2 1. Hidrcarburs Sustancias que sl tienen carbn e hidrógen. 1.1 Alcans parafinas Sn hidrcarburs que sl pseen enlaces sencills Lineales Ls cuatr primers tienen ls nmbres: metan H 4, etan H 3 -H 3, prpan H 3 -H 2 -H 3 y butan H 3 -H 2 -H 2 -H 3 El rest tienen un nmbre sistemátic prefij-an, el prefij grieg indica el númer de carbns del alcan, pent, hex, hept, ct Ramificads - Ls sustituyentes sbre la cadena principal, se llaman radicales. - El radical de un alcan se nmbre sustituyend an pr il - Se pueden usar las abreviacines: Me, Et, Pr, Bu. - Si es necesari hay que indicar la psición del radical en la cadena mediante un lcalizadr - Se empieza a numerar la cadena pr un extrem y se numeran ls carbns de frma cnsecutiva. - La cadena principal da nmbre al alcan ramificad y es la más larga de tdas. - Si hay ds cadenas iguales, la principal es la que más radicales tiene. - Para numerar la cadena se empieza pr el extrem que tenga el radical más cercan - En cas de empate se asignan ls númers más bajs psibles a ls radicales. - Si vuelve a haber empate decide el rden alfabétic. - Para nmbrar la cadena lateral, se nmbra cm un grup alquil precedid de su lcalizadr y separad pr un guión. - Si la cadena está ramificada: Se busca la cadena más larga Se asigna el númer 1 al carbn unid a la cadena principal. Se nmbran ls sustituyentes. Se frma el nmbre del radical ramificad y se incrpra, entre paréntesis y precedid de su lcalizadr, al nmbre del alcan. - El nmbre final del alcan ramificad: se escriben ls nmbres de ls radicales pr rden alfabétic sin la final, precedid cada un de ells pr su lcalizadr y separad de un guión, al final y sin separación, se añade el nmbre de la cadena principal. - Si existen varias cadenas laterales iguales, se usan ls prefijs: di, tri, tetra... (que n cuentan en el rden alfabétic), ls lcalizadres se rdenan de menr a mayr separads pr cmas. - Si la cadena es cmpleja, se rdena pr la primera letra de su nmbre sea la que sea (di, tri...). - Si hay varias cadenas cmplejas iguales en vez de di, tri... se usa, bis, tris, tetrakis, pentakis... - Se aceptan ls nmbres de ls siguientes radicales: is-prpil is-butil sec-butil terc-butil H 3 H H 3 - sec y terc, n cuentan en el rden alfabétic Alcans cíclics - Pseen un varis cicls, sl estudiarems ls mnciclics. H 2 - Se nmbran cicl+alcan ej.: ciclpentan. H 2 - Ls radicales ciclalquil se nmbran igual que ls radicales n cíclics. - iclalcans sustituids. (sustituid se interpreta cm un radical unid al cicl) 1.2 Alquens u lefinas H 3 H H 2 H 3 H 2 H 2 H 2 Ls mnsustituids, si el cicl es la cadena principal, n se necesita lcalizadr. Para ls plisustituids se buscan ls lcalizadres más bajs psibles. Se usan las mismas reglas alfabéticas que en ls alcans. Si varias secuencias numéricas sn iguales, decide el rden alfabétic. - Sn hidrcarburs insaturads, presentan cm grup funcinal dble enlace = - La fórmula que representa a ls mnalcans es n H 2n, igual que la de ls alcans mncíclics; cmparada cn ls alcans n H 2n+2 la pérdida de 2 H en ls ds cass equivale a una instauración. - Nmbres: n un sl dble enlace alquen n ds alcadien n tres alcatrien... H 3 H H 2 H 3 H 3 H 3 H 3 2

3 - Nmenclatura de alcans n ramificads: Se nmbran sustituyend la terminación an del alcan pr en, dien, trien... según el númer de dbles enlaces que tenga. Para situar ls dbles enlaces, se numera de frma que ls lcalizadres sean l más baj psible. El nmbre se frma: prefij de la cadena-lcalizadr/es-en. but-2-en También se acepta lcalizadr-cadena-en. 2-buten 1.3 Alquins - Grup funcinal triple enlace carbn carbn, su fórmula general n H 2n-2 que crrespnde a ds instauracines. - Se nmbran igual que ls alquens, per cn la terminación in. - Se acepta el nmbre de acetilen pr etin. Hidrcarburs cn dbles y triples enlaces - Para numerar la cadena es indistint que tip de enlace sea, se asignan ls lcalizadres más bajs psibles. - Para nmbrarls, primer se nmbre el dble enlace y lueg el ls triples: -en -in ejempl: hex-4-en- 1-in. - Si las secuencias numéricas sn iguales manda el dble enlace sbre el triple. Radicales cn dbles y triples enlaces - Ls radicales cn dbles enlaces se llaman alquenils y cn triples alquinils - El nmbre se frma cn el prefij de la cadena saturada, ls lcalizadres entre guines y la terminación crrespndiente. prp-2-enil - Se aceptan ls siguientes nmbre: vinil pr etenil H 2 =H alil pr prp-2-enil H 2 =H-H 2 - Alquens y alquins ramificads - Se usan las nrmas de ls alcans ramificads per: La cadena principal debe cntener el máxim númer de dbles y triples enlaces aunque n sea la más larga. Se numera de frma que ls dbles y triples enlaces tengan ls lcalizadres más baj psible independiente de ls radicales alquil. 1.4 Hidrcarburs armátics arens - Tienen estructura cíclica cn dbles enlaces cnjugads. - El representante más imprtante es el bencen: (L representams de estas tres frmas) - trs imprtantes sn: H H H H H H Tluen H 3 H 2 H Estiren - En química rgánica, la armaticidad es una prpiedad de hidrcarburs cíclics cnjugads en la que ls electrnes de ls enlaces dbles, libres de pder circular alrededr de un enlace a tr, sea enlace dble simple, cnfieren a la mlécula una estabilidad mayr que la cnferida si dichs electrnes permanecieran fijs en el enlace dble. - Bencens mnsustituids, mismas reglas que ls ciclalcans 3

4 - Radicales cn bencen: aril H 2 fenil bencil - Bencens plisustituids: Nmenclatura rt, meta y para R R R R 1 - Pseen el grup funcinal hidrxil H en su estructura. - Nmenclatura pr sustitución: Se nmbran añadiend la terminación l al nmbre del alcan La cadena principal es la que cntiene el grup H Se numera la cadena principal de frma que al H le crrespnda el lcalizadr más baj. ej: hexan-2-l también 2-hexanl Si existen dbles triples enlaces el alchl prevalece sbre ells y se le asigna el númer más baj. Ej; hex-2-en-5-in-1-l - Nmenclatura pr grup funcinal Se nmbran cm alchl alquílic: alchl etílic. rt- meta- R 1 R 1 para- Para ds más sustituyentes idem que ls ciclalcans. - Hidrcarburs cn varis anills: naftalen antracen fenantren - El naftalen tiene ds tips de numeración: - n un sl sustituyente. - n varis sustituyentes Derivads halgenads Sn del tip R-X, dnde R es un radical y X es un halógen - Nmenclatura pr sustitución: Prefij del halgen + nmbre del hidrcarbur Se nmbra cm si fuese un radical alquil, ls nmbres sn: F flur l clr Br brm I yd ejempl 2-clrprpan - Nmenclatura pr grup funcinal: (este tip de nmenclatura se reserva para cass sencills sl) Se nmbran cm halgenur de alquil, ejempl: flurur de prpil Se cnsidera el halógen cm la parte principal y el radical sería el sustituyente Alchles, fenles y éteres - Sn cmpuests cn enlace - sencill en su estructura. 3. Alchles 4

5 4. Fenles - En casines el grup hidrxil se cnsidera sustituyente, est curre cuand hay trs grups cn más priridad, en ese cas se nmbra cm prefij hidrxi. ej: 1-hidrxiprpanna - Sn alchles en ls que el grup H está unid directamente a un anill armátic. - Del bencen - Fenl - Del naftalen - Naftl (hay que numerar) - Del antracen - Antrl - Del fenantren - fenantrl 5. Éteres - mpuests cn la estructura: R--R, R--Ar Ar--Ar (R radical alquil y Ar radical aril, armátic) - Nmenclatura pr sustitución: R--R Se cnsidera R (el más cmplej) cm cadena principal mientras que R - se cnsidera cm sustituyente. Ls nmbres se frman cn ls nmbres de ls grups R -- ( alcxi)cm prefijs de ls nmbres de ls hidrcarburs R. Ej: H 3 -H 2 --H 3 metxietan Es decir: si R y R sn alquils, ls éteres sn alcxialcans ciclbutilxibencen isprpilxibutan - Nmenclatura pr grup funcinal: Se suele usar para ls cass más sencills, se frman citand ls nmbres de ls grups alquil en rden alfabétic seguids de la palabra éter etilmetileter ciclbutilfenileter dimetileter dietileter 6. Aminas - Se cnsideran a ls cmpuests derivads del amniac en dnde la sustitución pr grups alquil de un, ds tres hidrógens da lugar a aminas primarias, secundarias terciarias respectivamente. - R-NH 2 Amina primaria - R-NH-R Amina secundaria - R-N-R Amina terciaria R - Aminas primarias cn un sl grup amin: se usan las mismas reglas que ls alchles, se nmbran alcanamina arenamina. - Ej: pr sustitución: 6-metilheptan-3-amina NH 2 - Se admite la anilina pr fenilamina aminbencen - Aminas secundarias y terciarias NH 2 Si tienen sustituyentes iguales, se nmbran citand el nmbre de R cm sustituyente (radical), precedid de di tri seguid del sufij amina: difenilamina. n sustituyentes distints, ds frmas: a) m derivads N-sustituids de una amina primaria, grup principal misms criteris de siempre. b) Se citan ls nmbres de tds ls sustituyentes, precedids de ls prefijs numérics, seguids del sufij amina, rdenads pr rden alfabétic, si hace falta se usan paréntesis para delimitar ls alquils. Ej: H a) N-etilprpan-1-amina N b) (etil)(prpil)amina Ej: N a) N-etil-N-metilbutan-1-amina b) butil(etil)metilamina 5

6 - En casines el grup amin se cnsidera sustituyente, igual que ls alchles, entnces se cambia la terminación ina pr in: 6-aminhexanal 6-metilaminhexanal 6-N-etil-N-metil-2-aminhexanal. Aldehíds y cetnas 7. Aldehíds 8. etnas - Se caracterizan pr tener el grup carbnil = - Ls aldehíds l tienen terminal las cetnas n. - Se aceptan ls nmbres de ls siguientes aldehíds: frmaldehid pr metanal, acetaldehíd pr etanal, benzaldehíd - Nmenclatura: Igual que ls alchles, per cn la terminación al Si se nmbran cm grup n principal sustituyente, frmil u x R H 2 H 2 H lc-(3-xprpil) siend R la cadena principal - Se aceptan ls nmbre: acetna pr prpanna y acetfenna pr feniletanna - Nmenclatura pr sustitución: Igual que ls alchles, per cn la terminación na Si el grup carbxil n es el principal, se utilizan ls prefijs x, dix... 9-(3-xbutil)tridecan-2,3,12-trina - Nmenclatura pr grup funcinal: R--R R y R se cnsideran sustituyentes del grup carbnil y se nmbran pr rden alfabétic seguid de la palabra cetna: etilpentilcetna 9. Ácids carbxílics - Sn cmpuests cn el grup carbxil H - Se aceptan ls nmbres: á. fórmic pr metanic, á. acétic pr á. etanic, á. prpiónic á. prpanic, á. butíric pr á. butanic - Nmenclatura: Igual que ls aldehíds, precedid de la palabra ácid y cn la terminación ic. Si ls grups carbxils están sbre cadenas distintas, están en una sustancia cíclica se citan cn el prefij carbxi, la nmenclatura será entnces carbxialquil: á. 3-carbximetilhexandiic, á. ciclhexancarbxílic H H H 3 H H H 10. Anines y sales de ls ácids - El anión se prduce pr pérdida del prtón ácid del grup carbxíl, R- - - Se nmbra sustituyend la terminación ic pr at: benzat - Las sales, es la unión del anión cn cualquier catión, se nmbran: anión de catión 6

7 11. Halurs de ácid - Sn derivads de ls ácids carbxílics R--X, dnde X crrespnde a un halógen - Se nmbran: halur de alcanil: clrur de benzil, brmur de pentanil 12. Ésteres - Derivads de ls ácids del tip R---R - Se nmbran cn el mism prcedimient de las sales, sustituyend el catión pr un sustituyente alquil aril. - Acetat de etil benzat de isprpil - m derivads: (n ls usarems este curs) -R se nmbran R xicarbnil R-- se nmbran acilxi 13. Anhídrids - Tienen en su estructura el grup R----R - Si sn simétrics R=R mism nmbre que el ácid, per precedid de la palabra anhídrid. Anhídrid acétic. - Asimétrics, se nmbran: anhídrid nmbre de ls ds ácids pr rden alfabétic etanic metanic. 14. Amidas - Se caracterizan pr tener el grup funcinal: --N= - Amidas sin sustituir R--NH 2 : Idem que el ácid (sin ácid), per acabad en amida - N sustituidas: R y R se nmbran cm prefijs y la letra N cm lcalizadr. - Si hay grups cn más priridad se nmbran cm carbxiamida. 15. Nitrils H 3 - Ej: N-etil-N-metilbenzamida N H 2 H 3 H 3 H 2 H 3 - Presentan el grup funcinal - Se nmbran cn el sufij nitril - Si es grup secundari sustituyente se usa el prefij cian N 16. Nitr derivads - Presentan el grup funcinal N 2 - Se nmbran siempre cm sustituyentes cn la palabra nitr precedid del lcalizadr (idem derivads halgenads). H 2H3 Prefijs griegs para ls alcans 1.- Metan 2.- Etan 3.- Prpan 4.- Butan 5.- Pentan 6.- Hexan 7.- Heptan 8.- ctan 9.- Nnan 10.- Decan 11.- Undecan 12.-Ddecan 13.- Tridecan 14.- Tetradecan 15.- Pentadecan 16.- Hexadecan 17.- Heptadecan 18.- ctdecan 19.- Nnadecan 20.- Eicsan 21.- Henicsan 22.- Dcsan 23.- Tricsan 24.- Tetracsan 25.- Pentacsan 26.- Hexacsan 27.- Heptacsan 28.- ctacsan 29.- Nnacsan 30.- Triacntan 31.- Hentriacntan 32.- Dtriacntan 40.- Tetracntan 41.- Hentetracntan 50.- Pentacntan 60.- Hexacntan 70.- Heptacntan 80.- ctacntan 90.- Nnacntan Hectan 7