Formulación y nomenclatura de química orgánica

Transcripción

1 Frmulación y nmenclatura de química rgánica Este apéndice se ha realizad teniend en cuenta las últimas nrmas y recmendacines elabradas entre 993 y 994 pr la UPA para nmbrar ls cmpuests rgánics. N bstante, en aquells cmpuests de us cmún en ls que perviven frmas de la nmenclatura anterir se ha mantenid la dble denminación (la que se atiene a las últimas nrmas aparece en cursiva y entre paréntesis cuand n cincide cn la nrma anterir). Ls cmpuests rgánics están frmads, fundamentalmente, átms de, N, S, P,halógens y algún metal. pr y H, aunque alguns incluyen en sus mléculas El element central es el átm de, que frma cuatr enlaces cvalentes. Dependiend del cmpuest, se tratará de cuatr enlaces cvalentes sencills, un dble enlace y ds enlaces sencills un triple enlace y un enlace sencill. Un cmpuest rgánic cnsiste en una cadena de átms de unids entre sr,a ls que se suman ls átms de H que sean preciss para cmpletar su tetravalencia; la cadena puede ser abierta cerrada, frmand un cicl. Sl en determinads punts de la mlécula se encuentran grups de átms distints frmand l que se denmina grup funcinal del cmpuest: cnjunt de átms unids siempre de la misma manera entre sr y al rest de la cadena carbnada del cmpuest que le cnfiere prpiedades características. Para frmular un cmpuest rgánic, se escribe, en primer lugar, el númer de átms de carbn (viene indicad en el nmbre). A cntinuación, se añaden el grup funcinal y ls sustituyentes en las psicines señaladas y, pr últim, se clcan ls átms de hidrógens necesaris para frmar ls cuatr enlaces de carbn. mpuests rgánics mnfuncinales Sn ls cmpuests rgánics que presentan un únic grup funcinal en sus mléculas. Hidrcarburs Reciben esta denminación ls cmpuests rgánics que están frmads sl pr y H. En la tabla 9. (página 306 del Libr del alumn) aparece el nmbre de ls prefijs que se asignan según el númer de átms de carbn que tenga la cadena, ya sea esta lineal cíclica. Ls hidrcarburs cíclics se nmbran igual que ls acíclics antepniend el prefij cicl-. Alcans y ciclalcans Sn hidrcarburs cuys átms de frman tds cuatr enlaces cvalentes sencills. Se nmbran antepniend el prefij que indica el númer de átms de de la cadena y si es cíclic y añadiend la terminación -an. ddp.n"n Alquens y ciclalquens Sn hidrcarburs que presentan algún dble enlace (-= -) entre átms de. Se nmbran añadiend la terminación -en al prefij que indica el númer de átms de de la cadena (y si es cíclica). Si el dble enlace se puede presentar en distintas psicines de la mlécula, hay que especificar su lcalización. Para ell, se da el númer lcalizadr del primer que frma parte del dble enlace. Si la mlécula presenta varis dbles enlaces, al sufij -en se antepne la partícula di, tri-, etc., a fin de indicar su númer. Se numera la cadena empezand pr el extrem que dé la lcalización más baja al dble enlace al cnjunt de dbles enlaces de la mlécula. El dble enlace tiene preferencia sbre el triple. El númer lcalizadr se separa de la palabra que l precede y/ l sigue pr un guión. Si hay varis númers lcalizadres, se separan uns de trs mediante una cma l -,-l-=, l-penten (penc-' -en) ciclpenten ,-=-=z,3-pentadien (penca-!,]-dien) l,4-ciclhexadien (ciclhexa-',4-dien) ti í n i e 8 2. BALLERAT G

2 i~pcarbu.rs que presentan algún triple enlace entre átms de e (- e e-). Se nmbran antepniend el prefij ~!;!e indica el numer de átms de e de la cadena (y si es cíclic) y añadiend la terminación -in. El rest de las nrmas sn idénticas a las de ls alquens y ciclalquens }---"" -pentin (pent-' -in) S }- -"",3-pentadiin (penta-',3-diin) ciclheptin,3-ciclhexadiin (cichexa-',3-diin) (Nta: debid a la tensión del anill, es difícil encntrar ciclalquins de mens de ch átms de.) Armátics En la mlécula de ests cmpuests existe, al mens, un anill bencénic. Si sl tienen un, sn mncíclics y se llaman arens; si tienen más de un, sn plicíclics; ls hidrcarburs armátics plicíclics pueden tener ls anills aislads (cm el bifenil) cndensads (cm el naftalen). bencen bifenil :00: s 4 naftalen 'ce' 89 6~ # #3 S 0 4 antracen 6 4 fenantren Hidrcarburs ramificads Sn ramificads ls hidrcarburs que cntienen algún átm de e unid a tres cuatr átms de. En ests cmpuests cabe distinguir la cadena principal de las ramificacines radicales. ~ metil 3 -z-z ~H- z-~-@ prpil s lz 6 Un radical es un rest de un hidrcarbur que ha perdid un enlace e- H; ese e puede unirse a tr e de la cadena hidrcarbnada y frmar así la ramificación. Ls radicales se nmbran cm el hidrcarbur del que prceden, per añadiend la terminación -il -íl. En la página 306 del Libr del alumn se indican ls radicales más habituales en ls cmpuests rgánics. Para nmbrar ls hidrcarburs ramificads, hay que seguir este prcedimient:. Se identifica la cadena principal. Si es un alcan, es la cadena más larga. A igual lngitud, se elige la de mayr númer de sustituyentes radicales. 2. Si el cmpuest cntiene dbles y/ triples enlaces, la cadena principal es la más larga de las que cntienen el mayr númer de dbles y triples enlaces. En cas de que haya ds, se elige la que tenga mayr númer de dbles enlaces. 3. Se numera la cadena principal. Se cmienza pr el extrem que dé la lcalización más baja a ls dbles y triples enlaces, y en su defect, a ls sustituyentes. 4. Se identifican y nmbran ls radicales, indicand su psición. Si hay varis radicales, se rden n pr rden alfabétic, prescindiend de ls términs cicl de ls prefijs que indican que hay varis radicales iguales (di-, tri-, tetra-... ). 5. Finalmente, se nmbra la cadena principal, indicand su grup principal y su lcalización. e 2, BALLERAT lj f m i e a u.,_ _. '''.., ~u M U ' " 0\.J,.

3 s a nmbrar el siguiente hidrcarbur. Para ver cuál es la cadena principal, numerams de tdas las frmas psibles: A z J - = - - z - z -,, Z e ' z 2 3 J-= z z J Z B ' z J - = - - Z - Z - J D Z ' z = - - Z - Z - } 4 SZ La cadena que aparece marcada en la fórmula A es la más larga, per n es la que cntiene el mayr númer psible de dbles y triples enlaces; pr tant, n es la cadena principal. Tampc es la cadena principal la que se numera en B, sin la que se numera en. tras cadenas, cm la que se numera en D, cntienen el mism númer de dbles y/ triples enlaces, per cn un menr númer de átms de ; pr cnsiguiente, tampc puede ser la cadena principal. La cadena principal tiene ds radicales, un vi nil y un prpil. El rden de numeración es el que se indica en, pues el rden cntrari da una lcalización más alta para el dble y el triple enlace. Pr tant, el nmbre de este hidrcarbur es 3-prpil-3-vinil--hexen-4-in (3-prpil-3-vinilhexa-l-en-4-in). Ls siguientes sn también hidrcarburs ramificads: l-isprpil-l,4-ciclheptadien (-isprpilcic/hepta-l,4-dien) \( = z 3-ciclprpil-l-buten (3-cic/prpilbut-l-en) z - 3 }-- } z 2-isprpil-3-metil-l,3-butadien (l-isprpil- 3-metilbuta-l,3-dien) z - c= & z i H ~ z 2-bencil-l,3-butadien (-bencilbura-l,3-dien) Hidrcarburs armátics ramificads El más cmún es el metilbencen, también denminad tluen. Si presentan ds radicales, se pueden lcalizar de frma similar a l expuest para ls demás hidrcarburs utilizar ests prefijs: rt- (de frma abreviada, 0-), cuand estén en psicines,2. meta- (de frma abreviada, m-), cuand estén en psicines,3. para- (de frma abreviada, p-), cuand estén en psicines.4. Ls dimetilbencens se cncen cm xii en s. metilbencen tluen l,2-dimetilbencen -dimetilbencen -xilen ~ 3,3-dimetilbencen m-dimetilbencen m-xilen ~: J l,4-dimetilbencen p-dimetilbencen p-xilen l,8-dimetilnahalen Derivads halgenads El grup funcinal es el halógen, cuya representación es R-X, es decir, está frmad pr átms de. H y halógen (X: F,, 6r, ).Se nmbran cm un radical cn el nmbre del halógen. Si hay varis halógens halógens y trs radicales, se rdenan pr rden alfabétic. La cadena carbnada se numera de frma que tds ls sustituyentes tengan ls lcalizadres lz -,,-diclretan más bajs. -=Br-, 2-brm- 3-clr- 2-buten (l-brm- 3-c/rbut 2-en) H-l Rr 2-brm-l,l-dlclrciclbutan l,3-dibrmbencen metadibrmbencen í m ie a 2. BALLERAT e

4 glas de ests cmpuests tienen átms de, H y. Existen distints grups funcinales xigenads. E>9'Jptuncinal es -H. Se nmbran antepniend ~ «::reig) a la terminación -0. el prefij (que indica el númer de átms de de la cadena y si Q.RJpfuncinal se puede presentar en distintas psicines de la mlécula; pr tant, hay que indicar su lcalización. Se Aumera de frma que tenga el lcalizadr más baj. Una mlécula puede presentar varis grups alchl en distints. Aay alchles armátics. H H Éteres ]--H -prpanl (prpn- '-0) j-h-ph,2-prpandil (prpan- ',2-dil) Elgrup funcinal es el xígen unid a ds radicales: R--R'; arílics. Se pueden nmbrar de ds frmas:,h Pr sustitución. La parte -0- R'se cnsidera un xiderivad del hidrcarbur R. j---j fenl,2-difenl rt-difenl (bencen- ',2-dil) ciclhexanl se trata, pues, de un átm de cn ds radicalesalquílics metxietan Pr grup funcinal. Se nmbran ls ds radicales y al final se añade el términ éter. j---j etilmetiléter j--j metximetan dimetiléter j -(}) --j l-metxi-2-metilprpan isprpilmetiléter difeniléter ciclbutilxibencen ciclbutilfeniléter Aldehíds R "= El grup funcinal se representa cm R- mediante su fórmula desarrllada: H/. En esta fórmula, R-es un radical alquílic arílic (armátic). El grup funcinal está sbre un terminal; pr tant, n hay aldehíds cíclics. Una mlécula puede tener ds grups aldehíd. Se nmbran cn el prefij que indica el númer de átms de de la cadena y añadiend la terminación aldehíds tienen nmbre cmún. -al. Alguns H- metanal frmaldehíd j- etanal acetaldehíd -- prpandial benzaldehíd etnas R "= El grup funcinal se representa cm R--R' mediante su fórmula desarrllada: R'/. R Y R' sn radicales alquílics arflics (armátic). El grup funcinal n puede estar en un terminal; hay cetnas cíclicas. Una mlécula puede tener varis grups cetna. Se nmbran de ds frmas: Pr sustitución. Se antepne el prefij que indica el númer de átms de de la cadena y se añade la terminación -na. Si el grup funcinal puede cupar distintas psicines, hay que indicar su lcalizadr pentanna (pentan-2-na) Pr grup funcinal. Se nmbran ls ds radicales y, al final, se añade el términ cetna. \ metilprpilcetna Algunas cetnas tienen nmbre cmún. c) 'l-e- prpanna dimetilcetna acetna (enilmetilcetnll acetfenna di(enllcetna benz(enna l,4-clclhex lndlna (ciclhe'xn-'.4 dina) e 2. Q BALLERAT f en i e í

5 h R-:/" El grup funcinal se representa cm R- mediante su fórmula desarrllada: "- H. Enella, Res un radical 'alquic aric(armátic). El grup funcinal está en un terminal; pr tant, n hay ácids carbxrlics cíclics. Una mlécula puede tener ds grups ácid. ~ n~bran cn el términ ácid y antepniend el prefij (que indica el númer de átms de de la cadena) a la terminaión -le. Alguns ácids tienen nmbre cmún. H- ácid metanic ácid fórmic )- ácid etanic ácid acétic -z- ácid prpandiic ácid benzic ) \7 bh 2 J y J J J 2 J J ácid 4-ciclprpil-4-7 -dietil- 3,3,8,-tetrametilddecanic ~steres h R-:/" El grup funcinal se representa cm R-R' mediante su fórmula desarrllada: "- 0- R'.R es un radical un H, y R;tr radical. La parte de la fórmula que se crrespnde cn R-- se nmbra cm ls ácids de ls que prviene (sin el términ ácid), per cn la terminación -at más la prepsición de seguida del nmbre del radical R: uand el ácid tiene un nmbre cmún, el nmbre del éster puede derivar del nmbre cmún. H--) metanat de metil frmiat de metil )--) etanat de metil acetat de metil J, benzat de metil metanat de fenil frmiat de fenil Anhídrids de ácid El grup funcinal se representa cm R----R' mediante R R'. Enesta fórmula desarrllada, Ry R'sn radicales un H. Se nmbran cn el términ anhídrid más ls nmbres de ls ds radicales de ls ácids de ls que prvienen. Si R es igual a R; se dice que el anhídrid es simétric; en ests cass,el ácid se nmbra sl una vez. H --- anhldrid etanic metanic anhldrid acétic f6rmic Halurs de ácid )---- j anhldrid etanic anhldrid acétic -r J c 0 h '- r' anhldrid benzic etanic El grup funcinal se representa cm R-- X, dnde X puede ser F,0, Br,y Res un radical un H. Se nmbran cn el términ halur de más el nmbre del ácid del que prvienen, terminad en -il. -- clrur de metanll clrur de frmll --- clrur de etanll clrur de acetll ".0 ' clrur de benzil Q n i e fl 2. BAillERAT e

6 fn sus mléculas tienen átms de (, H Y N. Existen distints grups funcinales nitrgenads. Rz- N - Rj El grup funcinal se representa cm R. El átm de N está unid a. 2 3 radicales. En el primer cas. se llaman aminas primarias; en el segund, aminas secundarias, y en el tercer. aminas terciarias. -:Sedesignan cn el nmbre del radical radicales más la terminación -amina. Si hay varis radicales, se denminarán pr rden alfabétic y pueden ir precedids de la letra N-. Las aminas primarias pueden tener varis grups -NH 2 en la cadena principal; se indicará su lcalizadr seguid de la partfcula di, tri-, etc., que señala el númer de grups amins. J-NHz metilamina metanamina -z--nh- J N-metil-N-prpilamina j- z- z- N- z- j j N-etil-N-metil-N-prpi lamina j " j / N-J trimetilamina NHz-z--z-NHz 3-aminprpilamina l,3-prpilendiamina anilina Amidas h R-?' " /R N El grup funcinal se representa cm R-(0-NR R 2 mediante la fórmula '- Rz. El ( puede estar unid a un átm de H a un radical R.El N puede estar unid a átms de H. a un a ds radicales (R, R 2 ). Se designan cn el nmbre del hidrcarbur que aprta el grup carbnil ((=0) más el términ -amida. Si el N está unid a radicales, se denminan precedids de N-. --NHz etanamida acetamida --NH- N-metiletanamida N-metilacetamida N-feni -N-metileta namida N-fenil-N-metilacetamida Nitrils El grup funcinal se representa cm -( '" N. Una mlécula puede tener más de un grup nitril. Se nmbran de ds frmas: Se añade a la denminación del hidrcarbur del que prcede (el que incluye el ( del grup -( '" N) la terminación -nitril. Se cmienza cn el términ cianur seguid de la prepsición de más el nmbre del radical al que está unid el grup funcinal (el que n incluye el ( del grup -( '" N). N - etannitril acetnitril cianur de metil N", --z--z- hexandinitril '"N benznitril Nitrcmpuests El grup funcinal se representa cm -( - N0 2 Se nmbra cm un radical. antepniend el prefij nitr-. Si hay más de un grup nitr, es precis indicar su lcalizadr.,-nz nitrmetan - -z-- Nz Nz 2,4-dinitrpentan N"(~JN' N! 2-metil-l,3.5-trinltrbencen.3.5-trlnitrtluen (TNT) e 2. BALLERAT u í m i e a

7 ests rgánics plifuncinales iben esta denminación ls cmpuests rgánics que presentan varis grups funcinales en sus mléculas. La DRAestablece un rden de priridad para ls distints grups funcinales. En la tabla 9.8 (página 322 del Libr del Qlumn) se indica este rden de priridad de ls distints grups funcinales y el md en que se nmbran cuand van cm prefijs cm sufijs. La cadena principal ha de ser la más larga que cntenga el grup funcinal priritari y se numera de tal manera que tenga el lcalizadr más baj. Ls demás grups funcinales se nmbran pr rden alfabétic cm sustituyentes; a cntinuación, figura el prefij que indica el númer de átms de carbn y la terminación crrespndiente al grup funcinal principal, que se elige atendiend a rden de preferencia mencinad anterirmente. 2 =-- 2 z H---NH H----j --NH J 2-aminetanl 2-metxietanl 2-clretanamina ácid 2-butil-2-frmil-3-butenic (ácid 2-butil-2-frmilbut-3-en-ic) 7 0 z= l-l- =- 'H J- z } 4-etil- 3-metil-S, 7-dix- 2,S-nnadienal (4-etil- 3-metil-S, 7-dixnna-2,B-dienal) ~ H ----z- 70 H/" 'H /j \ H ácid 2-frmil-4-hidrxi-3-xhexandiic } j ~ -= H/" 'H /j \ H ácid S-frmil-4-metxi-6-metil- 2-heptendiic (ácid 5-frmil-4-metxi-ó-metil-hept-2-en-diic) ~ j--- - j 2-metxi- 3-xbutana 'NH mida J - - } ~ - - = - = - 'H 2 H 2 ácid 6-hidrxi-6-metxi-S-x-7 -prpi -4-nnen-2-i nic (ácid 6-hidrxi-6-metxi-B-x-7 -prpilnn-4-en-2-inic) - z- 2 - ácid 4-xubutanic ti í m i e f 2.

8 ~j2rs MPLEMENTARS Frmulación y nmenclatura de química rgánica Nmbra ls siguientes cmpuests: aj? z= - - z- z- z m} }-----} n} j----} ñ} bj ej p} N z N z z e} H---z-=z q} }---- r} H s) -,-Q6 fj H -- =- 3 /} J} k} -- } ~ -...H 6-, /J 'f(x)-! ' -J' t} 3 3 z z z z -- Br=- m Frmula ls siguientes cmpuests rgánics: a} l-ciclbutil-2-ciclpentileten. bj,s-dimetilantracen. e} l-terbutil-2-metilciclpentan. d} 2-ciclbutil-3-isprpil-l,3-butadien (2-ciclbutil- 3-isprpilbuta- ',3-dien). e} iclpentiletanal ciclpentilacetaldehíd. f} Brmur de prpanil. g} Trietilamina. h} Metanamida frmamida. /} 2-metilprpannitril cianur de isprpil. J} Ácid 3-hidrxiprpanic. k} 3-hidrxi-2,4-pentandina (3-hidrxipen t-2,4 dina). } 3-amln-2-metxipentllnlll. m} 3-brm-4-metil-2-prpil-2-heptenal (3-brm-4-metil-2 prpilhept-2-f'n a/). 2. U BAilleRAT () LJ f f (; f)

9 ~ EJERS MPLEMENTARS Slución de la Frmulación y nmenclatura de química rgánica í r ~Ịİ Nmbra ls siguientes cmpuests: aj bj ej 2-ciclprpil-3-isprpil-l-hepten (2-ciclprpil- 3-isprpilhepta-l-en). l-isprpil-2-vinilbencen. 4-terbutil-3-metilciclpenten. dj l-fenil-l-buten- 3-in (-fenilbut-l-en- 3-in). ej f J gj hj 4-etinil-l-hexen-S-in (4-etinilhex-l-en- 5-in). 4-etinil-2-hexen-S-in (4-etinilhex-4-en-l-in). Benzl fenilmetanl. Metilbenciléter metximetilbencen. } Dimetilprpandial. j} 2,3-pentandina (pent-2,3-dina). kj Etanat de ciclpentil acetat de ciclpentil. } Ácid prpandiic. m} Prpandiat de dimetil. n} Anhídrid etanic prpanic anhídrid acétic prpanic. ñj N-bencil-N-fenilamina. } N-metilbenzamida. p},2-dinitrprpan. q} Ácid 3-metxiprpanic. r} 2-hidrxi-2,4,6-ciclheptatrienna (2-hidrxiciclhepta- 2,4,6-trien-na). s} 3-frmil-N-fenilprpanamida. t} 3-brm-2,4-diprpil-2-pentendial (3-brm- 2,4-diprpilpen t-2-en -dia/). Frmula ls siguientes cmpuests rgánics: b} 3 3 ej 3 ' Y::" - c \, -- 3 d} /, e ó- f} --Br g} ( 3 -) N h} NH - i} --=N j} H-l- - k} --H--l-, } NH ~- m} -!!~ ll ll~ ll! enr e () () í \\! l," ALl [RAT e