Nomenclatura R y S. Identificación de isómeros R o S.

Transcripción

1 Nmenclatura R y S. Siempre habrá sl ds enantiómers, pr l que debems de usar algún métds para pderls diferenciarls. Para lgrar est se les antepne R S clcandl entre paréntesis antes del nmbre del cmpuest. Para determinar cuand un isómer particular es R S se desarrllarn las reglas de priridad llamadas Cahn-Ingld-Prelg Estas reglas de prriridad sn semejantes a las que usams para determinar si un alquen era E Z. Veams la priridad en el siguente cmpuest: 1. 2-Butanl (Butan-2-l): Oden de priridad: Priridad Atm (grup) 1 O (OH) 2 C (CH 2 CH 3 ) 3 C (CH 3 ) 4 H 2. 3-Metilpent-1-en-4-in: Orden de priridad: Priridad Atm (grup) 1 C (in) 2 C (en) 3 C (CH 3 ) 4 H Identificación de isómers R S.

2 Ya que tenems la priridad de ls cuatr átms/grups sbre el centr esteregénic el prefij R S se determina cm sigue. Rtar la mlécula de tal frma que el grup de la priridad menr esté apuntand directamente en dirección puesta a dnde estams. Si vems a la mlécula bservarems tres unines y la cuarta ( la de menr priridad se encntrará hacia atrás Ls trs tres grups se rdenan de mayr a menr priridad y se traza una linea en la dirección que muestre de mayr a menr.. Si la dirección es en el sentid de las manecillas del relj se utiliza R (Rectus). Si la dirección es en cntra de las manecillas del relj se utiliza S (siniestr). El prefij R S se antepne al nmbre del cmpuest. Ejempls 1. 2-Butanl (Butan-2-l). La priridad de ls grups del centr esteregénic es:oh (1), C 2 H 5 (2), CH 3 (3), H (4). El grup de menr priridad en este ejempl es el átm de H, rtams el mdel de tal frma que el hidrógen apunta en dirección apuesta al bservadr Ahra se dibuja una linea partiend del grup de mayr priridad ( el OH) al de segunda priridad (etil) y finalmene al de tercer priridad ( metil) Se puede ver que el mvimient es en sentid de las manecillas del relj pr l que el enantiómer se designará cm R. El nmbre cmplet del isómer será (R)-2-butanl ((R)-butan-2-l) Metilpentan-1-en-4-in.

3 Pririzand ls grups tenems: in (1), en (2), CH 3 (3), H (4). Nuevamente el grup de menr priridad es el H pr l que rtams el mdel de tal frma que este grup quede hacia el lad puest dnde ns encntrams. Ahra trazams el mvimient de la linea partiend del grup de mayr priridad de ls tres el alquin cntinuand pr el alquen y terminand en el metil. Si vems el sentid de esta linea verems que está en sentid puest a las manecillas del relj, pr l que será el enantiómer S. El nmbre cmplet será; (S)-3-metilpentan-1-en-4-in. Ejempls adicinales. Siguiend ls pass anterires verificar si ls nmbres asignads a ls cmpuests sn ls adecuads: (R)-Brmclridmetan. : (S)-2-Idbutan. ácid (R)-2-Brmprpanic. (S)-2,2-dimetilciclpentan-1-l.

4 Cmpuests cn varis centrs esteregénics. A. Identificación de esterecentrs. Las mléculas que vams a tratar tienen al mens ds átms de carbn sp 3 cada un de ells cn cuatr grups diferentes unids a ells pr l que sn centrs esteregéics. Veams alguns métds para pderls identificar. En ls siguientes ejempls diga cual sn ls esterecentrs. Mdel de lineas Mdel PDB En cada un de ests cass hay ds centrs esteregénics: En el 3-brm-2-butanl (3-brmbutan-2-l), ls carbns 2 y 3 sn centrs esteregénics. En el 2,3-dibrmbutan, ls carbns 2 y 3 sn ls centrs esteregénics En la D-eritrsa, ls carbns 2 y 3 sn centrs esteregénics. Númer de estereisómers en una estructura dada. Para un centr esteregénic sp 3 hems vist que hay ds psibles estereisómers que sn la imagen en el espej un de tr

5 Si se presenta un segund centr esteregénic en una mlécula, el númer psible de estereisómers se duplica a cuatr, cada centr esteregénic puede ser R S pr l que las cuatr psibilidades serán RR, RS,SR, SS. Si un tercer centr esteregénic está presente, el númer de psible estereisómers de duplica nuevamnete ahra tendrems 8 RRR, RRS, RSR, RSS, SRR, SRS, SSR, SSS Cn cuatr centrs estereegénics 2 x 2 x 2 x 2 ( 2 4 ) estereisómers psibles. En general para n centrs esteregénics el númer psible de estereismers será de 2 n. Ejempl : El ácid clic tiene 11 centrs esteregénics. Cuants estereisómers pdrian existir? ácid clic Cn 11 centrs esteregénics el ácid clic pdría tener 2 11 = 2048 estereisómers. Nmenclatura de cmpuests cn varis esterecentrs. Para nmbrar cmpuests cn más de un centr esteregénic se sigue las reglas que hems vist para un centr. El primer pas es ver cada un de ls centrs esteregénics y decidir si sn R ó S. Se nmbra ls cmpuests usand las designacines R/S cm prefijs, clcand antes de ells el númer lcalizads para identificar sbre que centr esteregénic se encuentran. Ejempls. Ls cuantr estereisómers del 3-brmbutan-2-l sn:

6 Dibuj de lineas Nmbre de la IUPAC Mdell pdb (2R,3R)-3-brm-2-butanl (2R,3R)-3-brmbutan-2-l (2S,3S)-3-brm-2-butanl (2S,3S)-3-brmbutan-2-l (2S,3R)-3-brm-2-butanl (2S,3R)-3-brmbutan-2-l (2R,3S)-3-brm-2-butanl (2R,3S)-3-brmbutan-2-l Ejempls. Dibuj de lineas Nmbre de la IUPAC Mdel pdb (2S,5R)-5-amin-2-hexanl (2S,5R)-5-aminhexan-2-l (3S,5S)-5-isprpil-2,3-dimetilctan

7 (2R,3S)-2-clr-4-metilpentan-3-amin Acid (2R,4R)-2-clr-4-hidrxyhexanic