1. ASIGNATURA / COURSE

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1 1. ASIGNATURA / COURSE 1.1. Nombre / Course Title COMPLEMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA/COMPLEMENTS OF ORGANIC CHEMISTRY 1.2. Código / Course Code Tipo / Type of course Optativa / Optativa 1.4. Nivel / Level of course Grado / Grade 1.5. Curso / Year of course Primero / First course 1.6. Semestre / Semester Primero / First 1.7. Número de créditos / Number of Credits Allocated 2 créditos LRU 1.8. Requisitos Previos / Prerequisites 1.9. Es obligatoria la asistencia? / Is attendance to class mandatory? 1 de 5

2 1.10. Datos del profesor/a / profesores / Faculty Data Docente / Lecturer: Giovanni Bottari Departamento /Department: Química Orgánica Facultad /Faculty: Ciencias Modulo / Module: 01 Despacho / Office: 307 Teléfono /Phone: Correo electrónico/ giovanni.bottari@uam.es Página Web / Website: Horario de atención al alumnado / Office hours: Mañana y tarde, previa petición de hora OBJETIVOS DEL CURSO /OBJETIVE OF THE COURSE OBJETIVOS Aprender las reglas básicas de la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos sencillos y de dificultad media. Adquirir un conocimiento básico de los aspectos estereoquímicos y conformacionales de los compuestos orgánicos y de sus representaciones tridimensionales. Aprender los mecanismos más básicos y generales de las distintas reacciones orgánicas, incluyendo sus aspectos estereoquímicos, cinético y termodinámico y la influencia que ejerce en ellos la sustitución existente. CAPACIDADES A DESARROLLAR Ser capaz de manejar de forma integrada los conceptos y aspectos básicos de la estructura, estereoquímica, representación, propiedades físicas y reactividad de los compuestos orgánicos. Mantener una actitud de curiosidad permanente en el aprendizaje de la asignatura. 2 de 5

3 1.12. Contenidos del Programa / Course Contents Bloques temáticos 1. Estructura electrónica de los compuestos orgánicos 2. Grupos funcionales 3. Estructura tridimensional de los compuestos orgánicos 4. Aspectos cinéticos y termodinámicos de las reacciones orgánicas 5. Resonancia y deslocalización electrónica 6. Reacciones de adición electrófila sobre alquenos 7. Reacciones de sustitución electrófila y eliminación 8. Mecanismo de sustitución electrófila aromática 9. Aldehídos y cetonas 10. Ácidos carboxílicos y sus derivados 1. Estructura electrónica de los compuestos orgánicos 1.1 Introducción histórica y actualidad de la Química Orgánica. 1.2 Orbitales atómicos (A.O.) y orbitales moleculares (M.O.). 1.3 Enlaces en compuestos orgánicos. Energía y longitud de enlaces. Fuerzas intermoleculares. 2. Grupos funcionales 2.1 Reglas básicas de la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos sencillos y de dificultad media. 2.2 Hidrocarburos saturados e insaturados, lineales y ciclicos. Hidrocarburos aromáticos. Compuestos mono y polifuncionales. 3 Estructura tridimensional de los compuestos orgánicos 3.1 Conceptos de estereoquímica. 3.2 Isómeros estructurales y estereoisómeros. 3.3 Quiralidad. Actividad óptica. 3.4 Configuración absoluta: reglas de secuencia R y S. Propiedades de los enantiómeros. 3.5 Moléculas con varios estereocentros: diastereómeros. Racémicos. 3.6 Análisis conformacional de compuestos acíclicos. Proyecciones de Newman. 3.7 Conformaciones y estabilidades de cicloalcanos. 4 Aspectos cinéticos y termodinámicos de las reacciones orgánicas 4.1 Parámetros termodinámicos en reacciones orgánicas. 4.2 Parámetros cinéticos en reacciones orgánicas. 4.3 Intermedios de reacciones: Carbocationes, carboaniones, radicales libres y carbenos. 5 Resonancia y deslocalización electrónica 5.1 Desplazamientos electrónicos permanentes y temporales en moléculas orgánicas. Efecto inductivo y efecto mesomero. 5.2 Aromaticidad. La regla de Hückel. 5.3 Compuestos heteroatómicos. 3 de 5

4 6 Reacciones de adición electrófila sobre alquenos 6.1 Concepto de electrófilo y nucleófilo. 6.2 Reacciones de adición electrófila sobre alquenos: Regla de Markovnikov 6.3 Estereoquímica de la reacción de halogenacion. 6.4 Reacciones de adición a dienos conjugados. 6.5 Reaccion de cicloadición: La reacción de Diels-Alder. 7 Reacciones de Sustitución Electrófila y Eliminación 7.1 Reacción de Sustitución Nucleofila S N 2. Mecanismo y variables. 7.2 Reacción de Sustitución Nucleofila S N 1. Mecanismo, variables y estereoquímica. Trasposiciones de carbocationes en las reacciones S N Reacciones de eliminación: El mecanismo E Reacciones de eliminación: El mecanismo E2. 8 Reacciones sobre compuestos aromáticos 8.1 Reacciones de Sustitución Electrófila Aromática (SEAr). 8.2 Efecto orientador de los substituyentes en las reacciones SEAr. 8.3 Reacciones de alquilación y acilación de Friedel-Crafts. 8.4 Reacciones de Sustitución Nucleófila Aromática. El mecanismo del bencino. 9 Aldehídos y cetonas 9.1 Reacciones de adición al grupo carbonilo. 9.2 Adición de alcoholes: Formación de acetales. 9.3 Enolización de aldehídos y cetonas. 9.4 Reacciones de condensación aldólica. 10 Ácidos carboxílicos y sus derivados 10.1 Síntesis de esteres, cloruros de acido y reacción de saponificación Condensación de Claisen Síntesis de aminoácidos Referencias de Consulta Básicas / Recommended Reading. LIBROS DE TEXTO RECOMENDADOS Química Orgánica, H. Hart, L. E. Craine, D. J. Hart, C. M. Hadad, 12ª Edición, Editorial: MacGraw Hill/Interamericana de España, 2007 (Edición en Castellano). Organic Chemistry: Structure and Function, K. P. C. Vollhardt and N. E. Schore, 6ª Edición, Editorial: W. H. Freeman & Co., (trad. Castellano 5ª Edición, Editorial Omega, 2008). Organic Chemistry, T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle, 9ª Edición. Editorial: Wiley & Sons, (trad. Castellano 2ª Edición, Editorial Limusa Wiley, México, 2006). 4 de 5

5 Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos. Una guía de estudio y autoevaluación, E. Quiñoá, R. Riguera, 2ª Edición, McGrawHill/Interamericana de España, Cuestiones y ejercicios de Química Orgánica, E. Quiñoá, R. Riguera, 2ª Edición, Editorial: McGrawHill/Interamericana de España, Métodos Docentes / Teaching methods A petición de los alumnos, se organizarán tutorías/seminarios para la resolución de dudas, concertadas previamente con el profesor. 3 Métodos de Evaluación y Porcentaje en la Calificación Final / Assessment Methods and Percentage in the Final marks Se realizará un examen final en la convocatoria ordinaria sobre el conjunto de los contenidos de la asignatura. Este examen supondrá un 100% de la calificación final. En caso de no superar la asignatura en la convocatoria ordinaria, se realizará un examen final en la convocatoria extraordinaria sobre el conjunto de los contenidos de la asignatura. Este examen supondrá un 100% de la calificación final. 5 de 5